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文檔簡介
有
機(jī)化學(xué)匯報人:某某某匯報時間:2024.X.X10.2羧酸的衍生物10.2.1酰鹵和酸酐一、酰鹵和酸酐的命名1,酰鹵由相應(yīng)羧酸的?;?鹵原子命名2,酸酐由相應(yīng)的二元酸命名二、酰鹵和酸酐的性質(zhì)1,與含活性氫(羥基、氨基)化合物的反應(yīng)與水反應(yīng)生成羧酸(水解)與醇(酚)反應(yīng)生成酯(醇解)與氨(胺)反應(yīng)生成不同的酰胺(氨解)2,與苯及活潑芳環(huán)的反應(yīng)(?;磻?yīng))
反應(yīng)活性:酰鹵>酸酐10.2.2酯一、酯的命名:酯由相應(yīng)的羧酸+烴基命名二、酯的性質(zhì)1,水解(皂化)反應(yīng)
2,酯交換反應(yīng)油脂工業(yè)和生物柴油制造3,還原反應(yīng)酯比較容易被還原,可以用催化加氫、用LiAlH4、也可以用Na/C2H5OH等方法還原酯得到醇:
4,酯縮合反應(yīng)(Claisen縮合)
在強(qiáng)堿作用下,兩分子含
-H的酯能發(fā)生縮合反應(yīng)得到
b-羰基酸酯強(qiáng)堿作用下,一分子含
-H的酯解離出H+,得到的負(fù)碳離子與另一分子酯發(fā)生加成—縮合反應(yīng):交叉的酯縮合分子內(nèi)的酯縮合10.2.3酰胺一、命名:酰胺由相應(yīng)羧酸的?;?胺命名二、酰胺的性質(zhì)1,氨基的特征:p-
共軛使酰胺沒有堿性,二酰亞胺甚至有酸性2,酰胺的水解反應(yīng)補(bǔ)充:羧酸衍生物水解反應(yīng)機(jī)理羧酸衍生物的水解(醇解、氨解)反應(yīng)都是屬于親核加成-消除反應(yīng)羧酸衍生物水解反應(yīng)的活性順序10.3取代酸10.3.1羥基酸一、幾種天然羥基酸
乳酸蘋果酸酒石酸水楊酸檸檬酸(2-羥基-1,2,3-丙烷三羧酸)二、羥基酸的化學(xué)反應(yīng)1,
-羥基酸
-羥基酸能被銀氨溶液氧化
生成交酯使化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定-羥基酸的生成反應(yīng)2,
-羥基酸受熱脫水3,
-羥基酸分子內(nèi)脫水形成內(nèi)酯(五元環(huán)內(nèi)酯)
10.3.2羰基酸及其衍生物一、幾種天然羰基酸丙酮酸2-羰基丙酸乙醛酸2-羰基乙酸乙酰乙酸3-羰基丁酸二、
-羰基酸酯及類似組成化合物的互變異構(gòu)
8%
乙酰乙酸乙酯的酮式乙酰乙酸乙酯烯醇式的穩(wěn)定因素乙酰乙酸乙酯的烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象的實(shí)驗鑒定加溴:在乙酰乙酸乙酯中逐滴加入Br2/CCl4溶液
立即褪色出現(xiàn)顏色褪色乙酰乙酸乙酯耗盡;加三氯化鐵:在乙酰乙酸乙酯中加入FeCl3溶液出現(xiàn)紫紅色(如苯酚類化合物的顏色反應(yīng)現(xiàn)象),這是烯醇式結(jié)構(gòu)化合物的典型反應(yīng);乙酰乙酸乙酯能與羰基化試劑作用生成黃色晶體,但不能發(fā)生碘仿反應(yīng);三、
-羰基酸及其酯的分解反應(yīng)
-羰基酸很容易發(fā)生脫羧反應(yīng)
-羰基酸酯穩(wěn)定,只在酸介質(zhì)中容易發(fā)生脫羧反應(yīng)
-羰基酸酯在堿性介質(zhì)中的反應(yīng)稀堿中:濃堿中:四、乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用在RX的烴基R-上引入丙酮基,產(chǎn)物是ClCH2?5,丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用10.4油脂10.4.1組成與分類油脂分子是三脂肪酸甘油酯;油脂中的脂肪酸分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸;油脂中的組成甘油三酯的脂肪酸不會是相同的,因此油脂是混合物;10.4.2油脂中的主要脂肪酸不飽和脂肪酸的構(gòu)型與命名天然不飽和脂肪酸的雙鍵構(gòu)型大都是順式構(gòu)型;雙鍵位置可以用D位置號表示;油脂的組成組成油脂的是多種不同脂肪酸,天然油脂是混合物;作為混合物,油脂沒有確定的熔點(diǎn)而只有軟化點(diǎn);油脂的命名三硬脂酸甘油酯無旋光性
a-硬脂酸-b-軟脂酸-a’-油酸甘油酯有旋光性
10.4.3理化性質(zhì)無確定的熔、沸點(diǎn):混合物的特征;皂化反應(yīng):堿催化下的水解反應(yīng);加成反應(yīng):不飽和脂肪酸的特征反應(yīng);中和反應(yīng):油脂酸敗產(chǎn)物可以用堿中和;酸價:中和1g油脂需要的KOH的毫克數(shù);反映油脂的質(zhì)量,酸價越大,油脂酸敗程度越高;皂化反應(yīng)與皂化值-酯類的典型反應(yīng)皂化反應(yīng):油脂的堿性水解反應(yīng),反應(yīng)生成脂肪酸鹽和甘油:皂化值:水解1g油脂需要的KOH的毫克數(shù);反映油脂的平均分子量,皂化值越大,平均分子量越?。?/p>
加氫反應(yīng)與碘值、不飽和度-不飽和碳鏈的反應(yīng)脂肪酸中的碳-碳雙鍵的加氫反應(yīng)是在特殊的過渡金屬催化劑存在下進(jìn)行
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