鎳催化對映選擇性脫羧?；磻?yīng)方法學(xué)_第1頁
鎳催化對映選擇性脫羧酰化反應(yīng)方法學(xué)_第2頁
鎳催化對映選擇性脫羧?；磻?yīng)方法學(xué)_第3頁
鎳催化對映選擇性脫羧酰化反應(yīng)方法學(xué)_第4頁
鎳催化對映選擇性脫羧?；磻?yīng)方法學(xué)_第5頁
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文檔簡介

手性α-氨基酮骨架是一種具有價值的砌塊，是合成天然產(chǎn)物與藥物分子的關(guān)鍵中間體。并且，在過去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計出多種構(gòu)建手性α-氨基酮分子的合成轉(zhuǎn)化策略(Figure1A)。受到近年來利用鎳催化策略構(gòu)建手性α-酮分子反應(yīng)方法學(xué)(Figure1B)相關(guān)研究報道的啟發(fā)，這里，報道一種全新的鎳催化氧化還原活性羧酸酯(redox-activeester)與酰氯衍生物的脫羧?；磻?yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列α-氨基酮分子的構(gòu)建。首先，作者采用氧化還原活性羧酸酯衍生物2與酰氯衍生物3作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用NiCl2?glyme作為催化劑，L9作為手性配體，Mn粉作為還原劑，在CH3CN/DME反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為室溫，最終獲得60%收率的產(chǎn)物4

(92%

ee)。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對一系列氧化還原活性羧酸酯與酰氯底物(Table2)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。之后，該小組通過如下的一系列研究進(jìn)一步表明，這一全新的脫羧酰化策略具有潛在的合成應(yīng)用價值(Figure2andFigure3)。同時，作者對上述脫羧?；^程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究

(Figure3D)?？偨Y(jié)報道一種全新的鎳催化氧化還原活性羧酸酯與酰氯衍生物的脫羧酰化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列α-氨基酮分子的構(gòu)建。這一全新的脫羧?；铣赊D(zhuǎn)化策略具有底物范圍廣泛、良好的收率、優(yōu)良的官能團(tuán)

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