銅催化遠(yuǎn)程對(duì)映選擇性磺?；磻?yīng)方法學(xué)_第1頁(yè)
銅催化遠(yuǎn)程對(duì)映選擇性磺酰化反應(yīng)方法學(xué)_第2頁(yè)
銅催化遠(yuǎn)程對(duì)映選擇性磺?；磻?yīng)方法學(xué)_第3頁(yè)
銅催化遠(yuǎn)程對(duì)映選擇性磺酰化反應(yīng)方法學(xué)_第4頁(yè)
銅催化遠(yuǎn)程對(duì)映選擇性磺?；磻?yīng)方法學(xué)_第5頁(yè)
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手性砜骨架廣泛存在于各類具有生物活性的天然產(chǎn)物以及藥物分子中(Figure1)。并且，在過(guò)去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種構(gòu)建手性烯丙基砜分子的合成轉(zhuǎn)化策略(Scheme1a)。然而，利用廉價(jià)金屬催化對(duì)映選擇性合成手性烯丙基砜的反應(yīng)方法學(xué)，目前卻較少有相關(guān)的研究報(bào)道[2]。受到近年來(lái)銅催化不對(duì)稱炔丙基取代反應(yīng)方法學(xué)(Scheme1b)相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，這里，淮北師范大學(xué)的林桃燕課題組首次報(bào)道一種全新的銅催化yne-allylic酯與亞磺酸鈉的遠(yuǎn)程對(duì)映選擇性磺?；磻?yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列手性烯丙基砜分子的構(gòu)建(Scheme1c)。首先，作者采用yne-allylic酯衍生物1a與對(duì)甲基苯亞磺酸鈉2a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用Cu(MeCN)4PF6作為催化劑，L10作為手性配體，DIPEA作為堿，在MeOH反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為0

oC，最終獲得77%收率的產(chǎn)物3a

(93%

ee)。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列yne-allylic酯底物(Scheme2)、環(huán)狀yne-allylic酯底物(Scheme3)以及亞磺酸鈉底物(Scheme4)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。之后，該小組通過(guò)如下的一系列研究進(jìn)一步表明，這一全新的對(duì)映選擇性磺?；呗跃哂袧撛诘暮铣蓱?yīng)用價(jià)值(Scheme5)。

接下來(lái)，作者對(duì)上述對(duì)映選擇性磺?；^(guò)程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究

(Schemes6a-6c)。基于上述的實(shí)驗(yàn)研究，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme6d)?？偨Y(jié)首次報(bào)道一種全新的銅催化yne-allylic酯與亞磺酸鈉的遠(yuǎn)程對(duì)映選擇性磺?；磻?yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列手性烯丙基砜分子的構(gòu)建。這一全新的對(duì)映選擇性合成轉(zhuǎn)化策略具有底物

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