阻轉(zhuǎn)選擇性合成平面手性吲哚反應(yīng)方法學(xué)_第1頁
阻轉(zhuǎn)選擇性合成平面手性吲哚反應(yīng)方法學(xué)_第2頁
阻轉(zhuǎn)選擇性合成平面手性吲哚反應(yīng)方法學(xué)_第3頁
阻轉(zhuǎn)選擇性合成平面手性吲哚反應(yīng)方法學(xué)_第4頁
阻轉(zhuǎn)選擇性合成平面手性吲哚反應(yīng)方法學(xué)_第5頁
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吲哚基平面手性大環(huán)骨架廣泛存在于各類天然產(chǎn)物以及生物活性分子中(Scheme1a)。并且，在過去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計出多種構(gòu)建吲哚基軸手性分子的合成轉(zhuǎn)化策略(Scheme1b)。然而，對于阻轉(zhuǎn)選擇性合成吲哚基平面手性大環(huán)分子的反應(yīng)方法學(xué)，目前卻較少有相關(guān)的研究報道]。受到近年來催化對映選擇性合成平面手性大環(huán)分子的反應(yīng)方法學(xué)(Scheme1c)

以及有機催化合成阻轉(zhuǎn)異構(gòu)分子反應(yīng)方法學(xué)[4]相關(guān)研究報道的啟發(fā)，這里，報道一種全新的NHC催化3-甲酰基吲哚/吡咯的大環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)，進而成功完成一系列具有不同鏈長度(10-16元)的吲哚/吡咯基平面手性大環(huán)分子的構(gòu)建(Scheme1d)。首先，作者采用1-(9-hydroxynonyl)-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde

1a作為模型底物，進行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用C2作為預(yù)催化劑，K2CO3作為堿，DQ作為氧化劑，在THF/Hexane(1:1)反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為50

oC，最終獲得75%收率的產(chǎn)物2a

(96%

ee)。

在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對一系列N-取代的3-甲酰基吲哚底物(Scheme2)、2-取代的3-甲酰基吲哚底物(Scheme3)以及芳基取代吲哚/吡咯底物(Scheme4)的應(yīng)用范圍進行深入研究。同時，該策略還可用于軸-平面吲哚分子的構(gòu)建(Scheme5)。接下來，作者對上述大環(huán)產(chǎn)物的熱穩(wěn)定性以及反應(yīng)潛在的合成應(yīng)用價值進行了研究

(Scheme6)?？偨Y(jié)報道一種全新的NHC催化3-甲酰基吲哚/吡咯的大環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)，進而成功完成一系列具有不同鏈長度(10-16元)的吲哚/吡咯基平面手性大環(huán)分子的構(gòu)建。這一全新的對映選擇性合成轉(zhuǎn)化

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