7.1認識有機化合物第3課時課件高一下學期化學人教版

第三章簡單的有機化合物第一節(jié)認識有機化合物3.1.3同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體【學習目標】理解同分異構(gòu)體的概念，學會判斷及書寫簡單烷烴的同分異構(gòu)體，能從簡單烷烴的球棍模型和空間填充模型認識有機物的結(jié)構(gòu)特點和同分異構(gòu)現(xiàn)象。一、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體【引入】在研究分子式為C4H10的烷烴的組成和性質(zhì)時，人們發(fā)現(xiàn)C4H10表示的烷烴有兩種。這兩種烷烴的組成和相對分子質(zhì)量完全相同，但性質(zhì)卻有一定的差異。請大家閱讀教材P89頁最后兩段，自主探究兩種丁烷性質(zhì)差異的原因?！咎釂枴繉W生交流自己的閱讀收獲【總結(jié)】正丁烷和異丁烷分子的組成相同但結(jié)構(gòu)不同（圖3114）。正丁烷分子中的碳原子相互結(jié)合形成一條直鏈，而異丁烷分子中的碳原子相互結(jié)合形成的碳鏈帶有支鏈，正是分子結(jié)構(gòu)的不同才造成二者性質(zhì)上的差異。【質(zhì)疑】其他的有機物是否也具有類似的現(xiàn)象呢？請大家完成教材“交流研討”欄目【交流研討】請你與組內(nèi)同學合作，用不同顏色和大小的小球分別代表碳原子和氫原子，盡可能多地搭建符合以下兩種分子式的烷烴分子的球棍模型，并將相應的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式填入表格。物質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C4H10C5H12【討論】比較搭建出來的兩組模型，說出它們在分子結(jié)構(gòu)上的相似之處和不同之處。兩組模型的組成元素和分子式相同，但碳原子的連接方式不同。1.兩種或多種化合物具有相同的分子式卻具有不同的分子結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫作同分異構(gòu)現(xiàn)象；分子式相同而分子結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。例如正丁烷和異丁烷互稱為同分異構(gòu)體。2.同分異構(gòu)現(xiàn)象與有機化合物種類的關(guān)系(1)在有機化合物中，同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機物結(jié)構(gòu)多樣性的又一表現(xiàn)。(2)有機物結(jié)構(gòu)多樣性是導致有機化合物種類繁多、數(shù)量巨大的主要原因。一般來說，烷烴分子中的碳原子越多，它的同分異構(gòu)體就越多。丁烷有2種同分異構(gòu)體，戊烷有3種同分異構(gòu)體。你知道己烷有幾種同分異構(gòu)體嗎？3．同分異構(gòu)體的性質(zhì)同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)上的差別導致它們在性質(zhì)上有所不同，如在其他條件相同時，烷烴的同分異構(gòu)體分子的支鏈越多，其熔、沸點越低。[特別提醒](1)同分異構(gòu)體可能是同類物質(zhì)，此時物理性質(zhì)不同，化學性質(zhì)相似，如CH3CH2CH2CH3與。(2)同分異構(gòu)體也可以是不同類物質(zhì)，此時物理性質(zhì)和化學性質(zhì)都不同，如CH3CH=CH2(丙烯)與(環(huán)丙烷)。(3)有機化合物分子中的碳原子數(shù)越多，它的同分異構(gòu)體數(shù)目就越多。4．烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法——“減碳移位”法(1)規(guī)律：“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布同鄰間”。①首先寫出碳原子數(shù)最多的主鏈；②然后寫出少一個碳原子的主鏈，另一個碳原子作為甲基連在主鏈碳原子上；③再寫出少兩個碳原子的主鏈，另兩個碳原子作為乙基或兩個甲基連在主鏈碳原子上，依次類推。=4\*GB3④根據(jù)“碳四價”補足氫原子(2)以C6H14為例(為了簡便，只寫碳骨架)①將分子中全部碳原子連成一條直鏈：C—C—C—C—C—C②從主鏈的一端取下一個碳原子，依次連接到主鏈碳原子上，即得到多個帶有甲基的同分異構(gòu)體的碳骨架：③從主鏈上取下兩個碳原子，作為一個乙基或兩個甲基，依次連接到剩余的含4個碳原子的主鏈上，由于連入乙基后會改變主鏈碳原子數(shù)，如主鏈實際為5個碳原子，與上面的書寫重復，要舍去；連入兩個甲基時，可得到兩種結(jié)構(gòu)：(支鏈同位)、(支鏈鄰位)。若再從主鏈取下更多碳原子，其連接方式均與上述重復。因此，C6H14有5種同分異構(gòu)體。5.烷烴一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目的確定.（1）等效氫法烷烴分子中等效氫原子的種類有多少，其一元取代物的種類就有多少。判斷等效氫原子的方法：①同一碳原子所連的氫原子是等效的。②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的，如中四個甲基上的氫原子等效，即新戊烷分子中的12個氫原子是等效的。③處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系)上的氫原子是等效的，如中的四個甲基上的氫原子是等效的，兩個上的氫原子是等效的。（2）基元(烴基數(shù)目)法烷基的種類數(shù)是對應的烷烴的所有同分異構(gòu)體分子中的所有等效氫原子種類的加和，即烷基的種類數(shù)等于烷烴的一元取代物的種類數(shù)。烷烴→烷基→烷烴的一元取代物C3H8(1種)—C3H7(2種)(2種)C4H10(2種)—C4H9(4種)(4種)C5H12(3種)—C5H11(8種)(8種)甲基、乙基、丙基分別有1、1、2種結(jié)構(gòu)，丁基有4種結(jié)構(gòu)，戊基有8種結(jié)構(gòu)。【例題】丁烷(C4H10)的一氯代物數(shù)目的確定。思路分析正丁烷對稱位置的—CH3或—CH2—上的氫原子是等效的，則其有2種一氯代物。異丁烷中的3個—CH3連在中間碳原子上，則3個—CH3上的9個氫原子是等效的，則其有2種一氯代物。所以丁烷(C4H10)的一氯代物數(shù)目共有2＋2＝4種。重點突破1．同分異構(gòu)體的正確理解(1)分子式相同①同分異構(gòu)體一定具有相同的組成元素，但具有相同的組成元素的不一定是同分異構(gòu)體。如CH4、C3H8組成元素均為C、H，顯然二者不是同分異構(gòu)體。②同分異構(gòu)體一定具有相同的相對分子質(zhì)量，但具有相同的相對分子質(zhì)量的不一定是同分異構(gòu)體。如C2H4、N2的相對分子質(zhì)量均為28，但二者不是同分異構(gòu)體。③同分異構(gòu)體中各元素的質(zhì)量分數(shù)一定相同，但元素質(zhì)量分數(shù)相同的不一定是同分異構(gòu)體。如C2H4與C3H6分子中C、H的質(zhì)量分數(shù)均分別相同，但二者不是同分異構(gòu)體。(2)結(jié)構(gòu)不同①原子或原子團的連接順序不同；②原子的空間排列不同。2.同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體的辨析【跟蹤訓練】1．判斷正誤(1)通式相同的不同物質(zhì)一定互為同分異構(gòu)體()(2)具有相同的最簡式，各元素質(zhì)量分數(shù)也相同的物質(zhì)一定互為同分異構(gòu)體()(3)同分異構(gòu)體可能具有不同的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)()(4)同分異構(gòu)體之間相對分子質(zhì)量及熔、沸點一定相同()(5)烷烴都有同分異構(gòu)體()2．下列分子式表示的不一定是純凈物的是()A．CH4B．C3H8C．CH2Cl2D．C7H163．下列敘述錯誤的是()A．乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)互為同分異構(gòu)體B．CH2=CH—CH2—CH3和CH2=CH—CH=CH—CH2—CH3互為同分異構(gòu)體C．石墨與C60互為同素異形體D．1H、2H、3H是氫的三種同位素4．下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是________(填字母，下同)；互為同位素的是__________；互為同素異形體的是__________；屬于同一種物質(zhì)的是________。A．12C和13CB．石墨和金剛石C．和D．和5．下列有機化合物中互為同分異構(gòu)體的是________(填序號)。①CH3CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2CH2CH3③④⑤6．(2023·贛州高一檢測)按要求回答下列問題。(1)相對分子質(zhì)量為72的烷烴的分子式為__________，寫出其中只有一種化學環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡式：________。(2)下列物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是________(填序號，下同)，互為同素異形體的是________，互為同位素的是________，互為同系物的是________________。①CH3CH2OH②37Cl③石墨④⑤35Cl⑥CH3COOH⑦金剛石⑧⑨丁烷(3)下列表示官能團的是________(填序號)。①—CH3②③④—C≡C—⑤⑥—OH⑦—Br⑧Cl－⑨—COOH⑩CH3COO－答案1．判斷正誤(1)(×)提示通式相同，如CH4、CH3CH3具有相同的通式CnH2n＋2，但兩者分子式不同，則一定不互為同分異構(gòu)體。(2)(×)提示具有相同的最簡式，各元素質(zhì)量分數(shù)相同，分子式并不一定相同，如C2H2和苯(C6H6)，但兩者不互為同分異構(gòu)體。(3)(√)提示因為同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)不同，因此它們的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)可能不同。(4)(×)(5)(×)提示CH4、CH3CH3和CH3CH2CH3都無同分異構(gòu)體，從C4H10開始才出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象。2．答案D解析烷烴中從丁烷開始出現(xiàn)同分異構(gòu)體，故CH4和C3H8都是純凈物，由于CH4的空間結(jié)構(gòu)是正四面體形，故CH2Cl2無同分異構(gòu)體，為純凈物。3．答案B解析CH2=CH—CH2—CH3和CH2=CH—CH=CH—CH2—CH3分子式不相同，不互為同分異構(gòu)體，B項錯誤。4．答案DABC解析C項，與都可以看成是甲烷分子中的兩個氫原子被兩個甲基取代的產(chǎn)物，由于甲烷分子是正四面體形結(jié)構(gòu)，它的二元取代物只有一種，所以它們的結(jié)構(gòu)完全相同，是同一種物質(zhì)(丙烷)；D項，二者具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。5．答案②③⑤6．解析：(1)烷烴的相對分子質(zhì)量的通式為14n＋2，相對分子質(zhì)量為72的烷烴，即14n＋2＝72，解得n＝5，故該烷烴的分子式為C5H12，其中只有一種化學環(huán)境的氫原子，說明是四個甲基都連接在同一個碳原子上，其結(jié)構(gòu)簡式為C(CH3)4。(2)同分異構(gòu)體是指分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物，因此互為同分異構(gòu)體的是④⑧；同素異形體是指同種元素形成的性質(zhì)不同的單質(zhì)，因此互為同素異形體的是③⑦；同位素是指質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一種元素的不同核素，因此互為同位素的是②⑤；同系物是指結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機化合物，因此互為同系物的是④⑨或⑧⑨。(3)①不能決定某類有機化合物的共同特性；⑤⑧⑩是離子，不是原子或原子團。答案：(1)C5H12C(CH3)4(2)④⑧③⑦②⑤④⑨或⑧⑨(3)②③④⑥⑦⑨課堂小結(jié)專題強化練習1．分子式為C5H12的烷烴中，分子中含4個甲基(—CH3)的結(jié)構(gòu)簡式為______，分子式為C8H18的烷烴分子中含6個甲基(—CH3)的結(jié)構(gòu)簡式為______。答案2．寫出C6H14所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________________________________。答案CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、解析第一步：寫出最長碳鏈(只寫出碳，氫原子根據(jù)“碳四價”原則補足)得到1種無支鏈的同分異構(gòu)體：C—C—C—C—C—C；第二步：去掉最長碳鏈中1個碳原子作為支鏈(取代基)，余下碳原子作為主鏈，依次找出支鏈在主鏈中的可能位置，注意主鏈結(jié)構(gòu)的對稱性和等同性，得到和；第三步：去掉最長碳鏈中兩個碳原子作為支鏈(兩個—CH3)，采用“定一移一”法依次書寫，得到和；第四步：最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵，故C6H14的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。3．分子式為C4H9Cl的有機化合物有()A．3種B．4種C．5種D．6種答案B解析C4H9Cl可以看作C4H10上的一個氫原子被氯原子代替，寫出C4H10的兩種同分異構(gòu)體：Ceq\o(H,\s\up6(1))3—Ceq\o(H,\s\up6(2))2—CH2—CH3、，用—Cl代替以上的四類氫原子，就是該有機化合物的四種同分異構(gòu)體。4．(2023·銀川一月考)戊烷(C5H12)在光照條件下與氯氣可發(fā)生取代反應，能生成多種鹵代烴。其中分子式為C5H11Cl的有機化合物有()A．5種B．6種C．7種D．8種答案D解析C5H11Cl相當于C5H12中一個氫原子被氯原子所取代，—C5H11有8種結(jié)構(gòu)，則C5H11Cl有8種結(jié)構(gòu)。5．C6H14的各種同分異構(gòu)體中所含的甲基數(shù)目和它的一氯代物的數(shù)目可能是()A．2,4B．4,1C．3,5D．4,4答案C解析①C6H14的同分異構(gòu)體中只有CH3CH2CH2CH2CH2CH3中含2個甲基，一氯代物的數(shù)目為3種；②若C6H14的同分異構(gòu)體中含3個甲基，若為，有5種一氯代物；若為，一氯代物有4種；③若C6H14的同分異構(gòu)體中含4個甲基，則C6H14的結(jié)構(gòu)簡式為或，前一種有2種一氯代物，后一種有3種一氯代物。6．下列烷烴一氯取代后，生成4種不同有機產(chǎn)物的是()A．正戊烷 B．新戊烷C． D．答案D解析烷烴一氯取代后，生成4種不同的有機產(chǎn)物即該有機化合物有四種位置的氫原子。正戊烷的碳架結(jié)構(gòu)為C—C—C—C—C，該有機物有三種位置的氫即，故A不符合題意；新戊烷的碳架結(jié)構(gòu)為，該有機物有一種位置的氫原子即，故B不符合題意；有五種位置的氫原子即，故C不符合題意；有四種位置的氫原子即，故D符合題意。7．下列烷烴和Cl2在一定條件下反應，只生成一種一氯代物的是()A．CH3CH2CH2CH3 B．C． D．答案C解析A、B、D三項中的烷烴都有2種等效氫，故一氯代物有2種；C項中烴分子中只有一種等效氫，故C中物質(zhì)只能生成一種一氯代物。8．某烴具有同分異構(gòu)體，且各同分異構(gòu)體的一氯代物的種數(shù)相同，該烴的分子式是()A．CH4 B．C3H8C．C4H10 D．C5H12答案C解析CH4和C3H8無同分異構(gòu)體，不合題意；C4H10有2種同分異構(gòu)體，分別為CH3—CH2—CH2—CH3和，等效氫都有2種，故一氯代物都為2種，符合題意；C5H12有3種同分異構(gòu)體，分別為CH3CH2CH2CH2CH3、、，等效氫分別為3種、4種、1種，故一氯代物種數(shù)不相同，不合題意。9．某烷烴的相對分子質(zhì)量為72，與氯氣反應生成的一氯代物只有一種，該烷烴的結(jié)構(gòu)簡式是()A．CH3CH2CH3B．C．D．答案D解析相對分子質(zhì)量為72的烷烴為戊烷，且其一氯代物只有一種，則該戊烷的結(jié)構(gòu)高度對稱，為新戊烷，D項正確。10．(2023·寧德高一期中)分子式為C3H6Cl2的有機化合物的結(jié)構(gòu)有()A．4種B．3種C．5種D．6種答案A解析分子式為C3H6Cl2的有機化合物的結(jié)構(gòu)有CHCl2CH2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH3，共4種。3．下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是________(填字母，下同)；互為同位素的是________；互為同素異形體的是____