高中化學(xué)3.2醇酚講義無答案新人教版選擇性必修3

3.2醇酚學(xué)習(xí)目標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)1．了解醇的典型代表物——乙醇的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。2．了解乙醇消去反應(yīng)制乙烯試驗和醇催化氧化和消去反應(yīng)的條件。3．駕馭苯酚的組成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)應(yīng)用。1．通過了解醇、酚的分類、組成和結(jié)構(gòu)，理解醇、酚的性質(zhì)，培育學(xué)生“宏觀辨識與微觀探析”的學(xué)科素養(yǎng)。2．通過了解醇、酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)差異，相識有機物分子中基團之間的相互影響，培育學(xué)生“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的學(xué)科素養(yǎng)。一、醇的概述1．(1)概念：醇是羥基與飽和碳原子相連的化合物。飽和一元醇通式為或(n≥1，n為整數(shù))。(2)分類(3)命名①步驟原則eq\x(選主鏈)—選擇含有與羥基相連的碳原子的為主鏈，依據(jù)碳原子數(shù)目稱為eq\x(碳編號)—從距離的一端給主鏈碳原子依次編號eq\x(標(biāo)位置)—醇的名稱前面要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基的位置；羥基的個數(shù)用“二”“三”等表示②實例CH3CH2CH2OH1-丙醇；2-丙醇；1,2,3-丙三醇。③留意：用系統(tǒng)命名法命名醇，確定最長碳鏈時不能把—OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長碳鏈必需連有—OH。2．物理性質(zhì)(1)沸點：①相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠烷烴。②飽和一元醇，隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點。③碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，醇的沸點。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度。二、醇的化學(xué)性質(zhì)——以乙醇為例乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時，可斷裂不同的化學(xué)鍵。如1．與鈉反應(yīng)：分子中a鍵斷裂，化學(xué)方程式為。2．消去反應(yīng)——乙烯的試驗室制法化學(xué)方程式為。3．取代反應(yīng)(1)與HX發(fā)生取代反應(yīng)：分子中b鍵斷裂，化學(xué)方程式為。(2)分子間脫水成醚：一分子中a鍵斷裂，另一分子中b鍵斷裂，化學(xué)方程式為。4．氧化反應(yīng)(1)燃燒反應(yīng)：。(2)催化氧化乙醇在銅或銀作催化劑加熱的條件下與空氣中的氧氣反應(yīng)生成乙醛，分子中a、c鍵斷裂，化學(xué)方程式為。(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化。三、酚的概念及其代表物的結(jié)構(gòu)1．酚的概念：酚是羥基與干脆相連而形成的化合物。如：、和2．苯酚的分子結(jié)構(gòu)3．苯酚的物理性質(zhì)二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1．弱酸性試驗探究試驗步驟試驗現(xiàn)象得到液體變液體變依據(jù)試驗現(xiàn)象，完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：試管②：。試管③：。試管④：。2．取代反應(yīng)試驗步驟：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過量的飽和溴水。現(xiàn)象：有生成。反應(yīng)的化學(xué)方程式：，在此反應(yīng)中，苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)。3．顯色反應(yīng)試驗過程：在少量苯酚溶液中滴加氯化鐵溶液?，F(xiàn)象：溶液顯。4．氧化反應(yīng)苯酚是晶體，但放置時間過長往往顯粉紅色，其緣由是部分。學(xué)問點一：醇類【學(xué)問點梳理】1．概念羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。如乙醇的組成和結(jié)構(gòu)：2．分類【點撥】在二元醇或多元醇的分子中，兩個或兩個以上羥基結(jié)合在同一個碳原子上時物質(zhì)不能穩(wěn)定存在(如)。3．幾種常見的醇名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇—甘油結(jié)構(gòu)簡式CH3OH狀態(tài)液體液體液體溶解性易溶于水和乙醇4．物理性質(zhì)的遞變規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸點直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而增大醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點高于烷烴醇分子間存在氫鍵水溶性低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而漸漸減小5．化學(xué)性質(zhì)將醇分子中的化學(xué)鍵進行標(biāo)號如圖所示，那么發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂狀況如下所示。反應(yīng)斷裂的化學(xué)鍵化學(xué)方程式與活潑金屬反應(yīng)①2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑催化氧化反應(yīng)①③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O與氫溴酸反應(yīng)②CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O分子間脫水反應(yīng)①2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O分子內(nèi)脫水反應(yīng)（消去反應(yīng)）②⑤CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O【試驗探究】乙醇的消去反應(yīng)試驗原理CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O試驗操作①將濃硫酸和乙醇按體積比3∶1混合，冷卻后加入長頸圓底燒瓶中，并加入幾片碎瓷片防止暴沸；②加熱混合液，快速升溫并穩(wěn)定在170℃，將生成的氣體分別通入溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液中試驗現(xiàn)象溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液褪色試驗結(jié)論乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯留意事項(1)體積比為3∶1的濃硫酸與乙醇混合液的配制：在燒杯中先加入5mL95%的乙醇，然后滴加15mL濃硫酸，邊滴加邊攪拌，冷卻備用(相當(dāng)于濃硫酸的稀釋)；在該反應(yīng)中，濃硫酸是催化劑和脫水劑。(2)加熱混合液時，溫度要快速上升并穩(wěn)定在170℃，因為溫度在140℃時的主要產(chǎn)物是乙醚。(3)因為參與反應(yīng)的反應(yīng)物都是液體，所以要向長頸圓底燒瓶中加入幾片碎瓷片，避開液體受熱時發(fā)生暴沸。(4)溫度計的水銀球要置于混合液的中間位置。(5)氫氧化鈉溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等雜質(zhì)，防止干擾乙烯與溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液的反應(yīng)?！痉椒ㄒ?guī)律】1．醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)狀況與跟羥基相連的碳原子上的氫原子個數(shù)有關(guān)。2．醇的消去反應(yīng)規(guī)律①結(jié)構(gòu)條件：醇分子中連有羥基的碳原子必需有相鄰的碳原子，該相鄰的碳原子上必需連有氫原子。CH3OH(無相鄰碳原子)、(相鄰碳原子上無氫原子)等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。②醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。③一元醇消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。如的消去產(chǎn)物有2種?！镜湫屠}】典例1．乙醇分子中的化學(xué)鍵如下圖所示，下列關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂化學(xué)鍵的說法不正確的是()A．與金屬鈉反應(yīng)時①斷裂B．在加熱和銅作催化劑的條件下，與O2反應(yīng)時①和③斷裂C．在加熱和銅作催化劑的條件下，與O2反應(yīng)時①和⑤斷裂D．在空氣中完全燃燒時①②③④⑤斷裂典例2．某化學(xué)反應(yīng)過程如圖所示，由圖得出的推斷，正確的是()A．生成物是丙醛和丙酮B．1-丙醇發(fā)生了還原反應(yīng)C．反應(yīng)中有紅黑顏色交替改變的現(xiàn)象D．醇類都能發(fā)生圖示的催化氧化反應(yīng)典例3．甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉產(chǎn)生等體積的氫氣(相同條件),則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是()A．2∶3∶6 B．6∶3∶2C．4∶3∶1 D．3∶2∶1學(xué)問點二：苯酚【學(xué)問點梳理】1．概念酚是羥基與苯環(huán)干脆相連而形成的化合物，最簡潔的酚為苯酚()。2．組成與結(jié)構(gòu)3．物理性質(zhì)【點撥】苯酚有毒，濃溶液對皮膚有強腐蝕性，如皮膚不慎沾上苯酚溶液，應(yīng)馬上用酒精洗滌，再用水沖洗。苯酚雖然有毒，但苯酚的稀溶液卻可以作殺菌消毒劑。4．化學(xué)性質(zhì)(1)羥基中氫原子的反應(yīng)①弱酸性：苯酚的電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，酸性：H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)，苯酚不能使酸堿指示劑變色，其酸性僅表現(xiàn)在與金屬、強堿的反應(yīng)中。②與活潑金屬反應(yīng)：與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為。③與堿反應(yīng)：苯酚的渾濁液eq\o(→,\s\up7(加入NaOH溶液))液體變澄清eq\o(→,\s\up7(再通入CO2氣體))溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為，。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為，反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。【點撥】溴原子取代的氫原子一般位于酚羥基的鄰對位。(3)顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在。(4)加成反應(yīng)與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)氧化反應(yīng)苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃燒。(6)縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式：＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(催化劑))?！驹囼炋骄俊勘椒优cBr2的反應(yīng)試驗原理+3Br2↓+3HBr試驗操作試驗現(xiàn)象馬上產(chǎn)生白色沉淀試驗結(jié)論苯酚易與飽和溴水發(fā)生反應(yīng)試驗應(yīng)用該反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定理論說明羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子更活潑，易被取代留意事項(1)該反應(yīng)中溴應(yīng)過量，且產(chǎn)物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此試驗時，需用飽和溴水且苯酚的濃度不能太大，否則看不到白色沉淀。(2)該反應(yīng)很靈敏，稀的苯酚溶液就能與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。這一反應(yīng)常用于定性檢驗苯酚和定量測定苯酚的含量(酚類物質(zhì)都適用)。(3)2，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，則加飽和溴水不會產(chǎn)生白色沉淀，因而用飽和溴水檢驗不出溶于苯中的苯酚。(4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液?！練w納比較】苯酚、苯、苯的同系物與Br2反應(yīng)的比較苯酚的結(jié)構(gòu)中，苯環(huán)因受羥基的影響，羥基鄰、對位上的氫原子變得活潑，易被其他原子或原子團取代。物質(zhì)Br2的存在形式反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)位置苯酚濃溴水常溫取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位苯液溴FeBr3作催化劑取代苯環(huán)苯的同系物溴蒸氣光照取代側(cè)鏈【歸納比較】脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)性質(zhì)的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OH官能團(醇)羥基—OH(醇)羥基—OH(酚)羥基—OH結(jié)構(gòu)特點—OH與鏈狀烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)干脆相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與活潑金屬反應(yīng)；(2)與氫鹵酸反應(yīng)(取代反應(yīng))；(3)消去反應(yīng)；(4)燃燒；(5)催化氧化；(6)酯化反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)(與飽和溴水)；(3)顯色反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)加成反應(yīng)【典型例題】典例4．能證明苯酚具有弱酸性的試驗是()A．加入濃溴水生成白色沉淀B．苯酚鈉溶液中通入CO2后，溶液由澄清變渾濁C．渾濁的苯酚加熱后變澄清D．苯酚的水溶液中加入NaOH，生成苯酚鈉典例5．下列敘述正確的是()A．苯酚分子中由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上5個氫原子都簡潔被取代B．苯酚有毒，其濃溶液假如不慎沾到皮膚上，應(yīng)馬上用70℃以上的熱水清洗C．苯酚在水中能電離出H+，故其屬于有機羧酸D．茶葉中含有的酚可用于制備食品防腐劑典例6．漆酚()是我國特產(chǎn)漆的主要成分，則漆酚不具有的化學(xué)性質(zhì)是()A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2D．能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)【生活應(yīng)用拓展】酒精在人體內(nèi)的代謝酒精在人體內(nèi)的代謝主要靠兩種酶：一種是乙醇脫氫酶，另一種是乙醛脫氫酶。乙醇脫氫酶使乙醇氧化變成乙醛，而乙醛脫氫酶能使乙醛氧化為乙酸。乙酸參與體內(nèi)代謝，轉(zhuǎn)化為二氧化碳和水排出體外。人體內(nèi)若是具備這兩種酶，就能較快地分解酒精。一般人的體內(nèi)都有乙醇脫氫酶，但不少人缺少乙醛脫氫酶，這使體內(nèi)的乙醛不易被氧化為乙酸，從而讓人臉部甚至體表毛細血管擴張充血，并產(chǎn)生其他醉酒癥狀。苯酚消毒作用發(fā)覺史在19世紀(jì)初，醫(yī)院的設(shè)備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，很多病人死于手術(shù)后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)覺在化工廠旁邊的污水溝里，溝水澄澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術(shù)器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象馬上削減了，由此，愛丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。李斯特也就成為了全世界聞名的外科醫(yī)生。苦味酸作為炸藥的發(fā)覺史苦味酸(三硝基苯酚)最初被用作染絲的黃色染料，在染坊里曾安寧靜靜地被運用了30多年。1871年的一天，法國一家染料作坊里有位新工人，因打不開苦味酸桶，于是用榔頭狠狠地砸，結(jié)果發(fā)生了爆炸，很多人被當(dāng)場炸死。這是一場悲劇，但也由此給人們一個啟發(fā)，后來經(jīng)過反復(fù)試驗，苦味酸起先被大量應(yīng)用于軍事上當(dāng)作黃色炸藥。【典型例題】典例7．薄荷是常用中藥之一，從薄荷中提取的薄荷醇可制成醫(yī)藥。薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是()A．薄荷醇的分子式為C10H20O，它是環(huán)己醇的同系物B．薄荷醇的分子中至少有12個原子處于同一平面上C．薄荷醇在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下能被O2氧化為醛D．在肯定條件下，薄荷醇能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加聚反應(yīng)典例8．維生素A是人體必需的一種養(yǎng)分素,也是最早被發(fā)覺的一種維生素，假如兒童缺乏維生素A時，會出現(xiàn)夜盲癥，并可導(dǎo)致全身上皮組織角質(zhì)變性等病變。已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式如下，關(guān)于它的說法不正確是()A．維生素A分子式為C20H30OB．維生素A是一種極易溶于水的醇C．維生素A在銅作催化劑加熱的條件下可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成一種醛D．1mol維生素A最多可以與5molH2加成典例9．漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是()A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5B．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1molBr2D．與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團的種類削減1種金合歡醇廣泛應(yīng)用于多種香型的香精中，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是()A．金合歡醇與乙醇互為同系物B．金合歡醇既可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)C．1mol金合歡醇能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，也能與3molBr2發(fā)生加成反應(yīng)D．1mol金合歡醇與足量Na反應(yīng)生成0.5molH2，與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molCO2如圖表示4-溴-1-環(huán)己醇發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是()A．只有②③ B．只有①④C．只有①②④ D．①②③④芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)中，有玫瑰和橙花香氣。下面的說法不正確的是()A．兩種醇都能與溴水反應(yīng)B．兩種醇互為同分異構(gòu)體C．兩種醇都可在銅催化下與氧氣反應(yīng)生成相應(yīng)的醛D．兩種醇都難溶于水丁子香酚可用于制備殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列說法不正確的是()A．丁子香酚的分子式為C10H12O2B．丁子香酚分子中含有3種官能團C．1mol丁子香酚與足量氫氣加成時,最多能消耗4molH2D．丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可證明其分子中含有碳碳雙鍵膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七養(yǎng)分素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一芥子醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是()A．芥子醇的分子式為C11H16O4B．芥子醇分子中全部碳原子不行能在同一平面上C．1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)有氧化、取代、加成反應(yīng)試驗室可用酒精、濃硫酸作試劑來制取乙烯，但試驗表明，還有很多副反應(yīng)發(fā)生，如反應(yīng)中會生成SO2、CO2、水蒸氣等無機物。某探討性學(xué)習(xí)小組欲用如圖所示的裝置制備純凈的乙烯