新教材2024-2025學(xué)年高中化學(xué)第3章烴的衍生物第5節(jié)有機合成第1課時有機合成的主要任務(wù)分層作業(yè)新人教版選擇性必修3

有機合成的主要任務(wù)A級必備學(xué)問基礎(chǔ)練1.下列反應(yīng)中,不行能在有機化合物中引入羧基的是 ()A.鹵代烴的水解B.有機化合物RCN在酸性條件下水解C.醛的氧化D.烯烴的氧化2.在有機合成中,常會進行官能團消退或增加,下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是()A.乙烯→乙二醇:CH2CH2B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OHC.1-溴丁烷→1-丁炔:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH3CH2C≡CHD.乙烯→乙炔:CH2CH2HC≡CH3.有機化合物可經(jīng)過多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?其各步反應(yīng)的類型是()A.加成反應(yīng)消去反應(yīng)脫水反應(yīng)B.消去反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)C.加成反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)D.取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)4.已知:乙醇可被強氧化劑氧化為乙酸。BrCH2CHCHCH2Br可經(jīng)三步反應(yīng)制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,發(fā)生反應(yīng)的類型依次是 ()A.水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)B.加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)C.水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)D.加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)5.有下述有機反應(yīng)類型:①消去反應(yīng),②水解反應(yīng),③加聚反應(yīng),④加成反應(yīng),⑤還原反應(yīng),⑥氧化反應(yīng)。以丙醛為原料制取1,2-丙二醇,所需進行的反應(yīng)類型依次是()A.⑥④②① B.⑤①④②C.①③②⑤ D.⑤②④①6.由乙醇制取乙二酸二乙酯時,最簡便的流程須要下列哪些反應(yīng),其正確的依次是()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④還原反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥酯化反應(yīng)⑦中和反應(yīng)A.①②③⑤⑦ B.⑤②①③⑥C.⑤②①④⑦ D.①②⑤③⑥7.現(xiàn)有、溴、濃硫酸和其他無機試劑,請設(shè)計出由的正確合成路途。8.依據(jù)圖示內(nèi)容填空:(1)化合物A含有的官能團為。

(2)1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE,該反應(yīng)的方程式為。

(3)與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D,D的碳鏈不含支鏈,其結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是。

由E→F的反應(yīng)類型是。

B級關(guān)鍵實力提升練9.工業(yè)生產(chǎn)中有好用價值的反應(yīng)往往產(chǎn)物較純凈且簡單分別,據(jù)此推斷下列有機反應(yīng)在工業(yè)上沒有好用價值的是()A.+3H2B.nCH2CH2CH2—CH2C.CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HClD.++NaBr10.鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應(yīng),可得格林試劑R—MgX,它可與醛、酮等羰基化合物加成:+R—MgX所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇,這是某些困難醇的合成方法之一?，F(xiàn)欲合成(CH3)3C—OH,下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是()A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷11.[2024陜西西安高二期末]以乙烯為原料制備草酸的流程如下:CH2CH2CH2ClCH2ClHOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH,下列有關(guān)說法正確的是()A.轉(zhuǎn)化①原子利用率可以達到100%B.轉(zhuǎn)化②、③、④均屬于取代反應(yīng)C.可用酸性KMnO4溶液鑒別HOCH2CH2OH與OHC—CHOD.HOOC—COOH中含有的官能團名稱為羥基12.已知:,假如要合成,所用的起始原料可以是()A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁烯B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔13.[2024陜西西安高二期末]一種以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下:C2HCl3甲乙丙已知①H2CCH2;②丙的結(jié)構(gòu)簡式為。下列說法正確的是()A.甲的結(jié)構(gòu)簡式為B.乙中含有的官能團只有碳碳雙鍵C.由乙生成丙的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)D.丙屬于芳香族化合物14.已知,產(chǎn)物分子比原化合物分子多出一個碳原子,增長了碳鏈。分析下圖改變,并回答有關(guān)問題:(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A;

C。

(2)指出下列反應(yīng)類型:CD:;

FG:。

(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:D+EF:;

FG:。

15.《茉莉花》是一首喜聞樂見的中國民歌。茉莉花香氣的成分有多種,乙酸苯甲酯()是其中的一種,它可以從茉莉花中提取,也可利用乙烯和甲苯為原料進行人工合成。其中一種合成路途如下:回答下列問題:(1)A、B的結(jié)構(gòu)簡式為、;

(2)寫出反應(yīng)②⑥的化學(xué)方程式,

;

(3)上述反應(yīng)中屬取代反應(yīng)的有(填序號);

(4)反應(yīng)(填序號)中原子的理論利用率為100%,符合綠色化學(xué)的要求。

16.有機化合物甲有鎮(zhèn)咳、冷靜的功效,其合成路途如下:已知:RXR—MgX(R、R'、R″代表烴基或氫原子)(1)有機化合物甲的分子式為,有機化合物A中含有的官能團的名稱為。

(2)有機化合物B的名稱是,由B→D所需的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為。

(3)在上述①~⑤反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的有(填序號)。

(4)寫出E→F的化學(xué)方程式:

。

(5)寫出同時滿意下列條件的甲的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

(Ⅰ)屬于芳香族化合物(Ⅱ)核磁共振氫譜上只有2組峰(6)依據(jù)題給信息,寫出以CH4為原料制備CH3CHO的合成路途(其他試劑任選)。C級學(xué)科素養(yǎng)創(chuàng)新練17.化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用,其合成路途如下:(1)A的系統(tǒng)命名為,E中官能團的名稱為。

(2)A→B的反應(yīng)類型為,從反應(yīng)所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為。

(3)C→D的化學(xué)方程式為

。

(4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng);且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿意上述條件的W有種,若W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)F與G的關(guān)系為(填字母)。

a.碳鏈異構(gòu)b.官能團異構(gòu)c.順反異構(gòu)d.位置異構(gòu)

參考答案有機合成的主要任務(wù)1.A解析鹵代烴的水解引入了羥基,RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯烴如RCHCHR被氧化后可以生成RCOOH。2.B解析B項,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在堿性條件下水解即可,路途不合理,且由溴乙烷→乙烯為消去反應(yīng)。3.B解析。4.A解析BrCH2CHCHCH2Br可經(jīng)三步反應(yīng)制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,①BrCH2CHCHCH2Br→HOCH2CHCHCH2OH,發(fā)生水解反應(yīng);②HOCH2CHCHCH2OH→HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH,發(fā)生加成反應(yīng);③HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH→HOOCCH(Cl)CH2COOH,發(fā)生氧化反應(yīng),所以發(fā)生反應(yīng)的類型依次是水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。5.B解析以丙醛為原料制取1,2-丙二醇的合成過程為CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2。6.B解析第一步乙醇(濃硫酸,170℃)生成乙烯;其次步乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷;第三步1,2-二溴乙烷和NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)生成乙二醇;第四步乙二醇被氧化成乙二酸;第五步乙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙二酸二乙酯,依次為⑤②①③⑥,答案選B。7.答案解析本題中須要愛護原有官能團碳碳雙鍵,在設(shè)計合成路途時,可以短暫使碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),等引入新的官能團后,再通過消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。8.答案(1)碳碳雙鍵、醛基、羧基(2)OHC—CHCH—COOH+2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH(3)(4)(5)酯化反應(yīng)解析題中給出的已知條件中包含著以下四類信息:①反應(yīng)(條件、性質(zhì))信息:A能與銀氨溶液反應(yīng),表明A分子內(nèi)含有醛基;A能與NaHCO3反應(yīng),斷定A分子中含有羧基。②結(jié)構(gòu)信息:從第(4)問題中D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈,可知A分子也不含支鏈。③數(shù)據(jù)信息:從F分子中碳原子數(shù)可推出A是含4個碳原子的物質(zhì)。④隱含信息:從第(2)問題中提示“1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE”,可知A分子內(nèi)除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。9.C解析丙烷在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),產(chǎn)物種類許多,且不易分別。10.D解析由題給信息可知產(chǎn)物中與—OH相連的碳原子應(yīng)是羰基碳原子,要合成須要丙酮和一氯甲烷。A選項中反應(yīng)得到的是CH3CH(OH)CH2CH3,B選項中反應(yīng)得到的是CH3CH2CH2CH2OH,C選項中反應(yīng)得到的是HOCH2CH(CH3)2。11.A解析①為加成反應(yīng),產(chǎn)物只有一種,故其原子利用率可以達到100%,A正確;轉(zhuǎn)化③、④屬于氧化反應(yīng),B錯誤;HOCH2CH2OH、OHC—CHO均可使酸性KMnO4溶液褪色,C錯誤;HOOC—COOH中含有的官能團名稱為羧基,D錯誤。12.D解析假如以虛線斷裂可得起始原料、,假如以虛線斷裂可得起始原料、,D選項符合題意。13.A解析C2HCl3的結(jié)構(gòu)簡式為HClCCCl2,結(jié)合反應(yīng)①可推出甲的結(jié)構(gòu)簡式為,由丙的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知乙的結(jié)構(gòu)簡式為。14.答案(1)(2)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)(3)++H2O解析有機化合物A(C3H6O)應(yīng)屬于醛或酮,因無銀鏡反應(yīng),只能是酮,可推知A為丙酮(),其他依據(jù)流程圖路途,結(jié)合題給信息分析。15.答案(1)(或CH3CHO)(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH++H2O(3)④⑤⑥(4)①③解析(1)A物質(zhì)是乙醇被氧化生成的乙醛;B物質(zhì)是甲苯與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的鹵代烴,B與NaOH水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇,B為;(2)反應(yīng)②是乙醇被氧化生成乙醛,反應(yīng)⑥是乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng);(3)①是加成反應(yīng),②③均是氧化反應(yīng),④是與鹵素單質(zhì)發(fā)生的取代反應(yīng),⑤是鹵代烴發(fā)生的水解反應(yīng),也屬于取代反應(yīng),⑥是酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng);(4)化合反應(yīng)和加成反應(yīng)的原子利用率為100%。16.答案(1)C10H14溴原子(2)環(huán)戊醇Cu/Ag、加熱(3)①②(4)(5)(6)解析依據(jù)信息知,環(huán)戊烷和溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成的A為,A和KOH的水溶液在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為,B被氧化生成的D為,依據(jù)信息知生成的E為,E發(fā)生消去反應(yīng)生成的F為,F和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成的X為,X發(fā)生消去反應(yīng)生成甲。(1)依據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡式知,有機化合物甲的分子式為C10H14,A為,有機化合物A中含有的官能團的名稱為溴原子。(2)B為,名稱是環(huán)戊醇,由B→D為醇的催化氧化反應(yīng),所需的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為Cu/Ag、加熱。(3)在①~⑤反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的有①②。(4)E為,E發(fā)生消去反應(yīng)生成的F為,反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)甲的同分異構(gòu)體符合下列條件:(Ⅰ)屬于芳香族化合物,說明含有苯環(huán);(Ⅱ)核磁共振氫譜上只有2組峰,說明含有兩種氫原子。甲的不飽和度是4,苯環(huán)的不飽和度也是4,所以甲的符合條件的同分異構(gòu)體中含有的支鏈為飽和烴基,其結(jié)構(gòu)簡式為。(6)CH4和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3Br,CH3Br和Mg、無水乙醚反應(yīng)生成CH3MgBr,CH3Br和NaOH的水溶液加熱生成CH3OH,CH3OH發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成HCHO,HCHO和CH3MgBr反應(yīng)并酸化得到CH3CH2OH,CH3CH2OH發(fā)生催化氧化生成CH3CHO,其合成路途為。17.答案(1)1,6-己二醇碳碳雙鍵、酯基(2)取