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課時(shí)作業(yè)33烴的含氧衍生物一、選擇題(每小題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意)1.有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,關(guān)于M,下列說法正確的是()A.分子中全部碳原子可能共平面B.M的同分異構(gòu)體中,能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)的有9種C.可使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.1molM與足量的鈉反應(yīng)可以生成22.4LH22.下列為四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,均含有多個(gè)官能團(tuán),下列有關(guān)說法中正確的是()A.①屬于酚類,可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B.②屬于酚類,遇FeCl3溶液顯紫色C.1mol③最多能與1mol溴水中的Br2發(fā)生反應(yīng)D.④屬于醇類,可以發(fā)生消去反應(yīng)3.奧昔布寧具有解痙和抗膽堿作用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于奧昔布寧的說法正確的是()A.分子中的含氧官能團(tuán)為羥基和羧基B.分子中碳原子軌道雜化類型有2種C.奧昔布寧不能使溴的CCl4溶液褪色D.奧昔布寧能發(fā)生消去反應(yīng)4.中藥透骨草中一種抗氧化性活性成分結(jié)構(gòu)如下。下列說法正確的是()A.在肯定條件下能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)B.苯環(huán)上的一溴代物共5種C.1mol該化合物最多與4molNaOH反應(yīng)D.該分子中最多有7個(gè)碳原子共面5.山梨酸是一種高效平安的防腐保鮮劑。其合成路途如圖所示,下列說法正確的是()A.反應(yīng)1屬于縮聚反應(yīng)B.反應(yīng)2每生成1mol山梨酸須要消耗1mol水C.可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)山梨酸中是否含有巴豆醛D.山梨酸與K2CO3溶液反應(yīng)可生成水溶性更好的山梨酸鉀6.山奈酚是中藥柴胡的藥物成分之一。下列有關(guān)該化合物敘述錯(cuò)誤的是()A.分子式為C15H10O6B.能夠發(fā)生加成反應(yīng)C.苯環(huán)中含有單雙鍵交替結(jié)構(gòu)D.可溶于NaOH溶液7.從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯(cuò)誤的是()A.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí),一氯代物有6種D.1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)8.不同波長(zhǎng)的光可以使有機(jī)化合物之間相互轉(zhuǎn)化。如俘精酸酐類化合物甲、乙可以發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化。下列說法錯(cuò)誤的是()A.甲與乙互為同分異構(gòu)體B.甲生成乙的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)C.甲、乙兩種分子中均沒有手性碳原子D.1mol甲分子與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗2molNaOH二、選擇題(每小題有1個(gè)或2個(gè)選項(xiàng)符合題意)9.連花清瘟顆粒的主要成分包括連翹、金銀花等十幾味中草藥。綠原酸是金銀花抗菌、抗病毒的有效藥成分之一,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于綠原酸的說法正確的是()A.屬于苯的同系物B.能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.1mol綠原酸最多能與4molNaOH反應(yīng)D.不能使酸性KMnO4溶液褪色10.丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列有關(guān)丙烯酰胺的說法錯(cuò)誤的是()A.丙烯酰胺分子中全部原子可能在同一平面內(nèi)B.丙烯酰胺屬于羧酸衍生物C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解D.丙烯酰胺能夠使溴的四氯化碳溶液褪色11.N-苯基苯甲酰胺()廣泛應(yīng)用于藥物,可由苯甲酸()與苯胺()反應(yīng)制得,由于原料活性低,可采納硅膠催化、微波加熱的方式,微波干脆作用于分子,促進(jìn)活性部位斷裂,可降低反應(yīng)溫度。取得粗產(chǎn)品后經(jīng)過洗滌、重結(jié)晶等,最終得到精制的成品。已知:水乙醇乙醚苯甲酸微溶易溶易溶苯胺易溶易溶易溶N-苯基苯甲酰胺不溶易溶于熱乙醇,冷卻后易于結(jié)晶析出微溶下列說法不正確的是()A.反應(yīng)時(shí)斷鍵位置為C—O和N—HB.洗滌粗產(chǎn)品用水比用乙醚效果更好C.產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純D.硅膠吸水,能使反應(yīng)進(jìn)行更完全三、非選擇題12.[2024·四川德陽三模]芳香化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成,A有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:已知:①A中含兩個(gè)甲基;回答下列問題:(1)A的核磁共振氫譜有個(gè)汲取峰。(2)由D生成E的反應(yīng)條件為,K中所含官能團(tuán)的名稱為,L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)由H生成I的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)在“轉(zhuǎn)化關(guān)系”中,下列物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是(填序號(hào))。A.B→CB.D→EC.E→FD.F→H(5)F有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體有種(不包括F)。①與F含有相同種類的官能團(tuán),且不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng);②屬于芳香化合物,且分子中只含一個(gè)手性碳原子(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)。13.苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種非?;顫姷姆磻?yīng)物,可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng),合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部分合成路途如下:已知如下信息:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為;該步反應(yīng)中,若反應(yīng)溫度過高,C易發(fā)生脫羧反應(yīng),生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱:;E中手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為。(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知:1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)對(duì)于,選用不同的取代基R′,在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深化探討,R′對(duì)產(chǎn)率的影響見下表:R′—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063請(qǐng)找出規(guī)律,并說明緣由:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。課時(shí)作業(yè)33烴的含氧衍生物1.解析:分子結(jié)構(gòu)中的碳原子均為sp3雜化,則分子中全部碳原子不行能共平面,故A錯(cuò)誤;M的分子式為C6H12O2,同分異構(gòu)體中,能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng),說明含有—COOH,則相當(dāng)于C5H12的烷烴中氫原子被—COOH取代,其中CH3CH2CH2CH2CH3有3種等效氫,CH(CH3)2CH2CH3有4種等效氫,C(CH3)4有1種等效氫,故滿意條件的同分異構(gòu)體共有8種,故B錯(cuò)誤;M分子結(jié)構(gòu)中的醇羥基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故C正確;1molM與足量的鈉反應(yīng)可以生成1molH2,標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為22.4L,選項(xiàng)中未標(biāo)明是否是標(biāo)準(zhǔn)狀況,故D錯(cuò)誤。答案:C2.解析:物質(zhì)①中羥基干脆連在苯環(huán)上,屬于酚類,但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;物質(zhì)②中羥基連在飽和碳原子上,屬于醇類,遇FeCl3溶液不顯紫色,B項(xiàng)錯(cuò)誤;物質(zhì)③屬于酚類,苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位氫原子可以被溴取代,依據(jù)物質(zhì)③的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知1mol③最多能與2mol溴水中的Br2發(fā)生反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;物質(zhì)④中羥基連在烴基的飽和碳原子上,屬于醇類,并且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子,所以物質(zhì)④可以發(fā)生消去反應(yīng),D項(xiàng)正確。答案:D3.解析:奧昔布寧分子中的含氧官能團(tuán)為羥基和酯基,不含有羧基,A不正確;奧昔布寧分子中碳原子軌道雜化類型有sp3雜化(環(huán)己基、鏈烴基)、sp2雜化(苯環(huán)、酯基)、sp雜化(碳碳三鍵),共3種類型,B不正確;奧昔布寧分子中含有—C≡C—,能使溴的CCl4溶液褪色,C不正確;奧昔布寧分子中和—OH相連的碳原子與環(huán)己基上的鄰位碳原子間可通過脫水形成碳碳雙鍵,從而發(fā)生消去反應(yīng),D正確。答案:D4.解析:酚羥基能發(fā)生氧化、取代反應(yīng),碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng),酯基能發(fā)生取代反應(yīng),該有機(jī)物不含能發(fā)生消去反應(yīng)的原子或原子團(tuán),A錯(cuò)誤;第一個(gè)苯環(huán)上有3種不同環(huán)境的H原子,其次個(gè)苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的H原子,故一溴代物有5種,B正確;酚羥基、酯基能與NaOH溶液反應(yīng),該有機(jī)物含有2個(gè)酚羥基,2個(gè)酯基,其中一個(gè)酯基為苯酚酯的結(jié)構(gòu),故1mol有機(jī)物消耗5molNaOH,C錯(cuò)誤;苯環(huán)是共面型分子,含乙烯結(jié)構(gòu)的碳碳雙鍵也是共面型分子,故該有機(jī)物可能處于同一個(gè)平面的碳原子不止7個(gè),D錯(cuò)誤。答案:B5.解析:反應(yīng)1中沒有小分子生成,不屬于縮聚反應(yīng),A錯(cuò)誤;反應(yīng)2每生成1mol山梨酸理論上不須要消耗水,一個(gè)酯基水解消耗1個(gè)水分子,但同時(shí)分子內(nèi)因消去反應(yīng)又生成一個(gè)水分子,B錯(cuò)誤;山梨酸、巴豆醛分子結(jié)構(gòu)中均含有碳碳雙鍵,均能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),不能檢驗(yàn),C錯(cuò)誤;山梨酸鉀是可溶性鉀鹽,其水溶性更好,山梨酸的酸性大于碳酸,故山梨酸與K2CO3溶液反應(yīng)可生成水溶性更好的山梨酸鉀,D正確。答案:D6.答案:C7.解析:該有機(jī)物分子內(nèi)含有酚羥基,可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A項(xiàng)正確;分子內(nèi)含有酚羥基和酯基,且酯基在酸性條件下水解生成羧基,產(chǎn)物均可以與碳酸鈉反應(yīng),B項(xiàng)正確;苯環(huán)上共有6種氫原子,故苯環(huán)上的一氯代物有6種,C項(xiàng)正確;酮羰基可以與氫氣加成,故1mol該有機(jī)物可以與9molH2加成,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:D8.解析:由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知甲、乙的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故A正確;甲生成乙,C=C生成C—C,為加成反應(yīng),故B正確;乙中左側(cè)五元環(huán)中,連接甲基的碳原子為手性碳原子,連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán),故C錯(cuò)誤;甲水解可生成2個(gè)羧基,則1mol甲分子與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗2molNaOH,故D正確。答案:C9.解析:由綠原酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該結(jié)構(gòu)中存在酚羥基,能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),故B正確;則綠原酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,1mol綠原酸分子中存在2mol酚羥基,1mol羧基、1mol酯基,最多能與4molNaOH反應(yīng),故C正確;由綠原酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵等,能使酸性KMnO4溶液褪色,故D錯(cuò)誤。答案:BC10.解析:丙烯酰胺分子中存在氨基,氨基中N原子雜化類型為sp3,則全部原子不行能在同一平面內(nèi),故A錯(cuò)誤;丙烯酰胺在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿存在并加熱的條件下可水解成對(duì)應(yīng)的羧酸(或羧酸鹽)和銨鹽(或氨),故C錯(cuò)誤;丙烯酰胺中含碳碳雙鍵,則能夠使溴的四氯化碳溶液褪色,故D正確。答案:AC11.解析:反應(yīng)時(shí)羧基供應(yīng)羥基,氨基供應(yīng)氫原子,因此斷鍵位置為C—O和N—H,A正確;依據(jù)物質(zhì)的溶解性可知反應(yīng)物易溶在乙醚中,而生成物微溶于乙醚,所以洗滌粗產(chǎn)品用乙醚效果更好,B錯(cuò)誤;由于反應(yīng)中有水生成,硅膠吸水,所以能使反應(yīng)進(jìn)行更完全,D正確。答案:B12.解析:A的分子式為C9H12O,不飽和度為4,從F以及K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,A分子中有苯環(huán)。A生成B,B發(fā)生已知②中的反應(yīng)生成C,C再發(fā)生已知③中的反應(yīng)生成K,從K的結(jié)構(gòu)可知,。A有9個(gè)碳原子,C有8個(gè)碳原子,所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A中有兩個(gè)甲基,則A為。B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D,D為,依據(jù)F的部分結(jié)構(gòu)以及F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知,F(xiàn)為,則D發(fā)生水解反應(yīng)得到E,E為。F發(fā)生銀鏡反應(yīng),然后再酸化得到H,H為,H可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到I。(1)由以上分析可知,A為,A中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H,則A的核磁共振氫譜有5個(gè)汲取峰。(2)由D生成E是鹵代烴的水解反應(yīng),反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱;依據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,K中所含官能團(tuán)的名稱為酮羰基、碳碳雙鍵;L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)H分子中含有羧基和羥基,可以發(fā)生縮聚反應(yīng),化學(xué)方程式為:(4)B→C是不飽和碳原子和溴的加成反應(yīng);D→E是鹵代烴的水解反應(yīng),也是取代反應(yīng);E→F是醇的催化氧化反應(yīng);F→H是醛的氧化反應(yīng),屬于取代反應(yīng)的只有B。(5)F的同分異構(gòu)體與F含有相同種類的官能團(tuán),且不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),說明F的同分異構(gòu)體中沒有酚羥基;F的同分異構(gòu)體屬于芳香化合物,且分子中只含一個(gè)手性碳原子,則F的同分異構(gòu)體有:苯環(huán)上連有一個(gè)和一個(gè)甲基,有鄰、間、對(duì)三種位置;苯環(huán)上連有和一個(gè)醛基,也有鄰、間、對(duì)三種位置,所以共有9種同分異構(gòu)體。答案:(1)513.解析:(1)A是,化學(xué)名稱是2-羥基苯甲醛或水楊醛。(2)結(jié)合已知信息“”可知,和CH3CHO在NaOH/H2O條件下發(fā)生加成反應(yīng)和中和反應(yīng)生成B(C9H9O3Na),則B為。(3)由,發(fā)生的是酯化反應(yīng),所需試劑是乙醇、濃硫酸,反應(yīng)條件是加熱。C()發(fā)生脫羧反應(yīng)生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物,對(duì)比二者的分子組成可知,C8H8O2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)E為(R=—CH2COOC2H5),含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、酯基。連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳稱為手性碳,中標(biāo)注“*”
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