化學(xué)選修五專題1認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物2研究有機(jī)物組成的方法（學(xué)案）

高中化學(xué)研究有機(jī)物組成的方法一、考點(diǎn)突破知識(shí)點(diǎn)考綱要求題型說(shuō)明有機(jī)化合物組成的研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究手性分子1.了解有機(jī)化合物組成的研究方法，知道如何確定最簡(jiǎn)式。2.了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究方法，了解李比希提出的“基團(tuán)理論”。3.認(rèn)識(shí)反應(yīng)機(jī)理在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的重要性，能用同位素示蹤法解釋簡(jiǎn)單的化學(xué)反應(yīng)。4.知道手性化合物，能區(qū)分出手性分子及手性碳原子。選擇題實(shí)驗(yàn)題確定分子式和結(jié)構(gòu)式是研究有機(jī)物性質(zhì)的前提，在教學(xué)上也是非常重要的內(nèi)容，在每年的高考試題中均有涉及。二、重難點(diǎn)提示重點(diǎn)：分子式的確定方法和手性碳原子的判斷。難點(diǎn)：結(jié)構(gòu)式的確定方法和反應(yīng)歷程的研究方法?？键c(diǎn)一、有機(jī)化合物組成的研究1.研究方法2.儀器——元素分析儀（1）工作原理：使有機(jī)化合物充分燃燒，再對(duì)燃燒產(chǎn)物進(jìn)行自動(dòng)分析。（2）特點(diǎn)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①自動(dòng)化程度高。,②所需樣品量小。,③分析速度快。,④可同時(shí)對(duì)碳、氫、氧、硫等多種,元素進(jìn)行分析。))考點(diǎn)二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究1.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（1）在有機(jī)化合物分子中，原子主要通過(guò)共價(jià)鍵結(jié)合在一起。分子中的原子之間結(jié)合方式或連接順序的不同導(dǎo)致了所形成物質(zhì)在性質(zhì)上的差異。（2）1831年，德國(guó)化學(xué)家李比希提出了“基團(tuán)理論”。常見的基團(tuán)有：羥基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、烴基（—R）等，它們有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)。2.測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的分析方法（1）核磁共振法在1H核磁共振譜圖中：①特征峰的個(gè)數(shù)就是有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的種類。②特征峰的面積之比就是不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比。如：甲醚（CH3—O—CH3）的核磁共振氫譜中只有一個(gè)位置出現(xiàn)特征峰；CH3CH2OH的核磁共振譜中有三個(gè)位置的特征峰，其峰的面積之比為3∶2∶1。（2）紅外光譜法①原理：不同基團(tuán)的特征吸收頻率不同，對(duì)紅外光吸收的波長(zhǎng)不同。②應(yīng)用：初步判定有機(jī)物中基團(tuán)的種類。（3）質(zhì)譜法用高能電子束轟擊有機(jī)物分子，使之分離成帶電的“碎片”，分析帶電“碎片”的特征譜，從而分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?？键c(diǎn)三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究1.甲烷與氯氣取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理（1）反應(yīng)機(jī)理：自由基型鏈反應(yīng)·Cl、·CH3為自由基HCl、CH3Cl為生成物（2）反應(yīng)產(chǎn)物：共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五種。2.同位素示蹤法研究酯的水解反應(yīng)（1）方法：將乙酸乙酯與Heq\o\al(18,2)O在H2SO4催化下加熱水解，檢測(cè)18O的分布情況，判斷酯水解時(shí)的斷鍵情況。（2）反應(yīng)機(jī)理：CH3COOCH2CH3＋Heq\o\al(18,2)OCH3CO18OH＋CH3CH2OH由此可以判斷，酯在水解過(guò)程中斷開的是酯中的C-O鍵，水中的－18OH連接在斷開的C-Ｏ鍵上。考點(diǎn)四、手性分子1.手性碳原子與四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子叫手性碳原子（又叫不對(duì)稱碳原子），通常用星號(hào)標(biāo)出。含有手性碳原子的分子叫手性分子。如乳酸：2.對(duì)映異構(gòu)體當(dāng)分子中含有與四個(gè)不同原子或原子團(tuán)相連的碳原子時(shí)，就存在兩種不同的四面體結(jié)構(gòu)。兩者的關(guān)系相當(dāng)于左手和右手，或物體和鏡像，外形相似，但不能互相重疊，它們互稱為對(duì)映異構(gòu)體。如：【隨堂練習(xí)】乙酸和乙醇在濃H2SO4存在的條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)，現(xiàn)有下列兩種有機(jī)物CH3CO18OH和CH3CH2OH，在一定條件下反應(yīng)生成酯，則生成酯的相對(duì)分子質(zhì)量為（）A.88B.90C.92D.86思路分析：乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，酸脫羥基醇脫氫，因此，兩種有機(jī)物按下式發(fā)生反應(yīng)：CH3CO18OH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H218O。18O原子反應(yīng)后進(jìn)入水分子中，所以生成的乙酸乙酯的相對(duì)分子質(zhì)量是12×4+8+2×16＝88。答案：A例題1某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量之比為1∶1，由此可得出的結(jié)論是（）A.該有機(jī)物分子中C、H、O個(gè)數(shù)比為1∶2∶3B.分子中碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比為2∶1C.有機(jī)物中必定含氧D.無(wú)法判斷有機(jī)物中是否含有氧元素思路分析：由n（H2O）∶n（CO2）＝1∶1，可推知n（C）∶n（H）＝1∶2，要想判斷有機(jī)物中是否含氧，應(yīng)知道m(xù)（H2O）、m（CO2）及有機(jī)物的質(zhì)量。若m（有機(jī)物）＝m（C）＋m（H），則不含氧元素；若m（有機(jī)物）＞m（C）＋m（H），則含氧元素。答案：D[雙選]用元素分析儀分析6.4mg某有機(jī)化合物，測(cè)得生成8.8mgCO2和7.2mgH2O，無(wú)其他物質(zhì)生成。下列說(shuō)法中，正確的是（）A.該化合物的分子式為C2H8O2B.該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4C.無(wú)法確定該化合物中是否含有氧元素D.該化合物中一定含有氧元素思路分析：8.8mgCO2為0.0002mol，含碳元素2.4mg；7.2mgH2O中含氫元素0.8mg，即含氫原子0.0008mol。因此原6.4mg有機(jī)物中一定含氧元素，氧元素質(zhì)量為6.4mg－2.4mg－0.8mg＝3.2mg，即含氧原子0.0002mol，則C項(xiàng)不正確；D項(xiàng)正確；碳、氫原子個(gè)數(shù)比為0.0002∶0.0008＝1∶4，B項(xiàng)正確；由于只含C、H、O元素的有機(jī)物分子中氫原子數(shù)最多為碳原子數(shù)的2倍再加2，故該有機(jī)化合物的分子式不是C2H8O2，而是CH4O，A項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：BD例題2已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（）A.由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少含有三種不同的化學(xué)鍵B.由1H核磁共振譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子且個(gè)數(shù)比為1∶2∶3C.若A的分子式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3D.僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)思路分析：由A的紅外光譜可知，A中至少含有C—O、C—H、O—H三種不同的化學(xué)鍵，A項(xiàng)正確；由1H核磁共振譜可知，其分子中含有三種不同的氫原子，峰的面積之比等于其個(gè)數(shù)比，但不能確定其具體個(gè)數(shù)，故B、D項(xiàng)正確；由C項(xiàng)中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中只有一種等效氫原子，C項(xiàng)不正確。答案：C【易錯(cuò)指津】實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）和分子式的區(qū)別與聯(lián)系1.最簡(jiǎn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子，不能確切表明分子中的原子個(gè)數(shù)。①最簡(jiǎn)式是一種表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語(yǔ)；②無(wú)機(jī)物的最簡(jiǎn)式一般就是化學(xué)式；③有機(jī)物的元素組成簡(jiǎn)單，種類繁多，一個(gè)最簡(jiǎn)式所表示的物質(zhì)往往不止一種；④最簡(jiǎn)式相同的物質(zhì)，所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的，若相對(duì)分子質(zhì)量不同，其分子式就不同。例如，苯（C6H6）和乙炔（C2H