2.3.4分子間的作用力分子的手性（教師版）

新授課第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)課時(shí)10分子間的作用力分子的手性【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.了解范德華力和氫鍵的實(shí)質(zhì)、特點(diǎn)及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響。2.認(rèn)識(shí)分子的手性對(duì)其性質(zhì)的影響。【學(xué)習(xí)活動(dòng)】學(xué)習(xí)任務(wù)目標(biāo)一：了解范德華力和氫鍵的實(shí)質(zhì)、特點(diǎn)及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響。任務(wù)1：閱讀p56內(nèi)容，思考并完成下列問(wèn)題。1.范德華力是化學(xué)鍵嗎？范德華力的特征是？參考答案：范德華力不是化學(xué)鍵，范德華力很弱，比化學(xué)鍵的鍵能小1～2個(gè)數(shù)量級(jí)。范德華力是廣泛存在于分子之間的一種分子間作用力，但只有分子間充分接近時(shí)才有分子間的相互作用力。范德華力是沒(méi)有飽和性和方向性。2.任何物質(zhì)的分子之間都一定存在作用力嗎?范德華力與化學(xué)鍵的作用微粒有什么不同?從作用強(qiáng)度來(lái)看，范德華力和化學(xué)鍵有什么不同?參考答案：一定存在?；瘜W(xué)鍵的成鍵微粒包括原子、離子、電子，范德華力存在于分子之間。范德華力屬于弱相互作用，化學(xué)鍵屬于強(qiáng)相互作用。3.Cl2、Br2、I2三者的組成和化學(xué)性質(zhì)均相似，但狀態(tài)卻分別為氣、液、固，其原因是什么?HF、HCl、HBr、HI的穩(wěn)定性依次減弱，是因?yàn)榉肿娱g作用力依次減弱？參考答案：Cl2、Br2、I2的組成和結(jié)構(gòu)相似，由于相對(duì)分子質(zhì)量逐漸增大，所以范德華力逐漸增大，故熔、沸點(diǎn)升高，狀態(tài)由氣態(tài)變?yōu)橐簯B(tài)、固態(tài)。分子的穩(wěn)定性與化學(xué)鍵有關(guān)，分子間作用力只影響物質(zhì)的物理性質(zhì)。任務(wù)2：閱讀p57p58內(nèi)容，思考并完成下列問(wèn)題。1.如何表示氫鍵？氫鍵與范德華力的區(qū)別有哪些？參考答案：氫鍵是除范德華力之外的另一種分子間作用力，它是由已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價(jià)鍵的氫原子(如水分子中的氫)與另一個(gè)電負(fù)性很大的原子(如水分子中的氧)之間的作用力。氫鍵的通式可用X—H…Y—表示。式中X和Y為F、O、N，“—”表示共價(jià)鍵，“…”表示形成的氫鍵。氫鍵有兩個(gè)與一般范德華力不同的特點(diǎn)，氫鍵有飽和性和方向性。其飽和性表現(xiàn)在X—H只能再與一個(gè)Y原子相結(jié)合，一個(gè)氫原子不能同時(shí)形成兩個(gè)氫鍵。氫鍵的方向性主要表現(xiàn)為在可能范圍內(nèi)要盡量使X—H…Y在同一直線上，這樣相互作用最強(qiáng)烈。2.水分子間存在氫鍵，思考其具有特殊性質(zhì)的原因。①若不斷地升高溫度，實(shí)現(xiàn)“雪花→水→水蒸氣→氧氣和氫氣”的變化。在變化的各階段被破壞的粒子間的主要相互作用依次有哪些？參考答案：范德華力和氫鍵、范德華力和氫鍵、極性鍵。在雪花、水、水蒸氣中存在O—H…O分子間氫鍵，故在實(shí)現(xiàn)“雪花→水→水蒸氣”的變化階段主要破壞了水分子間的氫鍵與范德華力，而實(shí)現(xiàn)“水蒸氣→氧氣和氫氣”的變化則破壞了O—H極性共價(jià)鍵。②如圖所示氧族元素的氫化物中水的熔、沸點(diǎn)為什么反常高?參考答案：水分子間存在氫鍵，增大了水分子間作用力，所以熔、沸點(diǎn)反常高。③大量實(shí)驗(yàn)證明，接近水的沸點(diǎn)的水蒸氣的相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定值比按化學(xué)式H2O計(jì)算出來(lái)的相對(duì)分子質(zhì)量大一些，為什么?參考答案：接近水的沸點(diǎn)的水蒸氣中存在相當(dāng)量的水分子因氫鍵而相互締合形成所謂的締合分子(H2O)n。④冰的密度為什么比水的密度小?參考答案：常溫下液態(tài)水中除了含有簡(jiǎn)單H2O外，還含有通過(guò)氫鍵聯(lián)系在一起的締合分子(H2O)2、(H2O)3……(H2O)n等。一個(gè)水分子的氧原子與另一個(gè)水分子的氫原子沿該氧原子的一個(gè)sp3雜化軌道的方向形成氫鍵，因此當(dāng)所有H2O全部締合——結(jié)冰后，所有的H2O按一定的方向全部形成了氫鍵，成為晶體，因此在冰的結(jié)構(gòu)中形成許多空隙，體積膨脹，密度減小。故冰的體積大于等質(zhì)量的水的體積，冰的密度小于水的密度。3.已知有機(jī)物A()可以形成分子內(nèi)氫鍵，其結(jié)構(gòu)可以表示為(虛線表示氫鍵)，而有機(jī)物B()只能形成分子間氫鍵。工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將A和B進(jìn)行分離，首先被蒸出的成分是哪一種？為什么？參考答案：首先被蒸出的物質(zhì)為A。因?yàn)锳易形成分子內(nèi)氫鍵，B易形成分子間氫鍵，所以B的沸點(diǎn)比A的高。4.鄰硝基苯酚（）比對(duì)硝基苯酚（）在水中的溶解度低，試解釋其原因。參考答案：鄰硝基苯酚易形成分子內(nèi)氫鍵，與水分子間的氫鍵較弱，而對(duì)硝基苯酚不能形成分子內(nèi)氫鍵，與水分子間形成氫鍵更充分，所以水溶性更強(qiáng)。任務(wù)3：閱讀p59內(nèi)容，思考并完成下列問(wèn)題。1.有機(jī)溶劑都是非極性溶劑嗎?參考答案：有機(jī)溶劑大多數(shù)是非極性溶劑，如CCl4、C6H6等，但也有少數(shù)極性溶劑，如酒精。2.為什么NH3極易溶于水，而CCl4難溶于水?參考答案：NH3和H2O均為極性分子且NH3與H2O可形成分子間氫鍵，而CCl4為非極性分子。3.在做鹵素單質(zhì)的萃取實(shí)驗(yàn)時(shí)，經(jīng)常選用四氯化碳或苯做萃取劑，這是因?yàn)槭裁?參考答案：鹵素單質(zhì)為非極性分子，而苯或四氯化碳均為非極性分子，水為極性分子，根據(jù)極性相似的分子之間更易相互溶解，故選用四氯化碳或苯做萃取劑萃取水中的鹵素單質(zhì)。4.實(shí)驗(yàn)表明一元醇與一元羧酸隨分子中的烴基增大，在水中的溶解度逐漸降低，如何解釋這種現(xiàn)象?參考答案：從結(jié)構(gòu)上看，低分子的醇或酸與水的結(jié)構(gòu)相似程度更大，根據(jù)相似相溶可知溶解性更好。目標(biāo)二：認(rèn)識(shí)分子的手性對(duì)其性質(zhì)的影響。任務(wù)：閱讀p60內(nèi)容，思考并完成下列問(wèn)題。1.手性碳原子連接的基團(tuán)有何特點(diǎn)?參考答案：飽和碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。2.互為手性異構(gòu)體的物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同，分析其原因。參考答案：物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)?；槭中苑肿拥奈镔|(zhì)組成、結(jié)構(gòu)幾乎完全相同，所以其化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同。3.乳酸()有強(qiáng)的防腐保鮮功效，可用在果酒、飲料、肉類、食品、蔬菜腌制及罐頭加工、水果貯藏，具有調(diào)節(jié)pH、抑菌、延長(zhǎng)保質(zhì)期、調(diào)味保持食品色澤等作用。下圖是兩種乳酸分子的手性關(guān)系。①兩種乳酸分子在結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)和差異點(diǎn)是什么？?jī)烧呤峭环N物質(zhì)嗎？參考答案：兩種乳酸分子的組成基團(tuán)完全相同，但二者呈鏡像對(duì)稱關(guān)系；二者是兩種不同的物質(zhì)，互為同分異構(gòu)體。②乳酸的結(jié)構(gòu)為，其分子結(jié)構(gòu)中有幾個(gè)手性碳原子？用*將手性碳原子標(biāo)出來(lái)。參考答案：只有一個(gè)手性碳原子；。4.有機(jī)物具有手性，若它與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，其產(chǎn)物還有手性嗎？參考答案：該有機(jī)物與H2加成的產(chǎn)物是，該物質(zhì)不存在手性碳原子，無(wú)手性?！局R(shí)小結(jié)】1.手性分子的理解(1)手性同分異構(gòu)體(又稱對(duì)映異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體)的兩個(gè)分子互為鏡像關(guān)系，即分子形式的“左撇子和右撇子”。(2)手性碳原子一定是飽和碳原子，且碳原子是sp3雜化。(3)手性異構(gòu)體雖然分子組成、官能團(tuán)完全相同，但性質(zhì)和用途不一定相同。(4)可以通過(guò)條件的控制