2020年高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)

2020年高考有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)

【名師精講有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)策略，值得下載】

有機(jī)化學(xué)考什么？怎么考？如何應(yīng)對？是我們每位化學(xué)教師必須研究

的三個問題。要明確考什么的問題，就應(yīng)認(rèn)識教材、大綱、考試說明之間的

關(guān)系，應(yīng)立足教材，依據(jù)大綱，研讀說明；要明確怎么考的問題，就應(yīng)研究

高考試題；要解決應(yīng)考問題，就應(yīng)在此基礎(chǔ)上分析學(xué)情，制定復(fù)習(xí)計(jì)劃。

一、研究高考

（-）研究考試說明，明確復(fù)習(xí)目標(biāo)

高三化學(xué)復(fù)習(xí)中有機(jī)化學(xué)的復(fù)習(xí)一般是在一輪的后期，我們手中已經(jīng)有

了新的考試說明，在教材、大綱、考試說明三個文本中考試說明應(yīng)該是范圍

最小的文本，因此有機(jī)復(fù)習(xí)應(yīng)重點(diǎn)研讀考試說明，根據(jù)說明可將要求分為了

解和掌握兩大類。

I考試說明中的了解內(nèi)容

1.有機(jī)化合物中碳的成鍵特征

2.基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)、同系物等概念能夠識別結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡式），

列舉異構(gòu)體。

3.烷粒、烯粒的命名原則。

4.確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法

5.有關(guān)分子式計(jì)算

6.列舉基團(tuán)之間的相互影響

7.天然氣、石油液化氣、汽油成分；

8.煌類物質(zhì)在有機(jī)合成中的主要作用；

9.關(guān)注有機(jī)化合物對健康和環(huán)境的影響

10.油脂、糖類（以葡萄糖為例）、氨基酸、蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要

性質(zhì)和用途。

1L食品、營養(yǎng)物質(zhì)、維生素、微量元素、藥物食品添加劑、毒品

12.化學(xué)在生命科學(xué)中的作用

13.合成高分子的主要品種和主要性質(zhì)、用途、對人類生活的影響；新型高

分子材料。

14.加聚、縮聚、加成、取代、消去反應(yīng)

15.根據(jù)高分子的組成結(jié)構(gòu)找單體

n考試說明中的掌握內(nèi)容

1.以一些典型的煌類化合物為例,各類煌（烷粒、烯煌、煥煌、芳香煌）中各

種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，

2.以一些典型的煌的衍生物（乙醇、溪乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙二酸、

乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸等）為例，各主要官

能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。

3.綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未

知物的結(jié)構(gòu)簡式。

組合多個化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。

(二)研究高考試題，總結(jié)熱點(diǎn)，歸納方法

1、典型例題

試題一(19分)某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、。元素，與A相關(guān)的反

應(yīng)框圖如下：

SS為氯代有機(jī)粳

①OH7HQ

②酸化(D0H7B?

②酸化

，濃即04

A

A的相對分子質(zhì)量為134

(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型:

S—A第①步反應(yīng)

B—D、

D_E第①步反應(yīng)____________________A_P,

(2)B所含官能團(tuán)的名秋是_____________________________________。

(3)寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)式：

AP

ES

(4)寫出在濃H2sO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程

式：

(5)寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

答案：

(1)取代(或水解)反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化(或取代)反應(yīng)

(2)碳碳雙鍵竣基

(3)A：HOOC^HCH;COOH

OH

E：HOOCC<=CCOOHS：HOOCfHCH2coOH

Cl

（4）CH.COOH*H、SO.CHCOOCH

:2S

度COOH+2CM0H艮COOCM+2%。

⑸pCOOHfOOH

Br-fHCHCOOH

HOOCCCH2COOHfHzfCOOH

BrBrBrBr

【分析】考查知識點(diǎn)：官能團(tuán)轉(zhuǎn)化，同分異構(gòu)的書寫（多取代），判斷反應(yīng)

類型，化學(xué)方程式的書寫

考查能力：根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型、官能團(tuán)，根據(jù)式量的變

化、及性質(zhì)推斷官能團(tuán)個數(shù)，根據(jù)成環(huán)特點(diǎn)推斷碳鏈,

正向思維和逆向思維。

試題二請仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

附-[02M-151M=70

A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成

的酯類化合物；

B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等；

C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；

D中只含一個氧原子，與Na反應(yīng)放出H2；

F為煌。

請回答：

(DB的分子式為.

(2)B不能發(fā)生的反應(yīng)是(填序號)0

a.氧化反應(yīng)b.聚合反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.取代反應(yīng)e.Bn加成

反應(yīng)

(3)寫出D-E、E-F的反應(yīng)類型：

D_E、E_F0

(4)F的分子式為0

化合物H是F的同系物，相對分子質(zhì)量為56,寫出H所有可能的結(jié)

構(gòu)：

(5)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名：

A：C：,F的名稱：

6)寫出E—D的化學(xué)方程式

答案:

(1)c10H18o

(2)be

(3)取代反應(yīng)消去反應(yīng)

(4)C5H10CH2=CHCH2CH3CH2=C(CH3)2

BiCHfCHO,

(CH3)2CHCH2COOH3-甲基-1-

(6)(CH3)2CHCH2cH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2CH2OH+

【分析】考查知識點(diǎn)：根據(jù)結(jié)構(gòu)書寫分子式，官能團(tuán)轉(zhuǎn)化，同分異構(gòu)的書寫

（含順反異構(gòu)），判斷反應(yīng)類型，化學(xué)方程式書寫,

命名，核磁共振。

考查能力：根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型、官能團(tuán)，根據(jù)式量的變化

推斷官能團(tuán)個數(shù)，根據(jù)核磁共振推斷結(jié)構(gòu)，根據(jù)隱含

信息推斷官能團(tuán)位置，新信息的靈活應(yīng)用，正向思維

和逆向思維。

試題三［化學(xué)—選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］（15分）

A-J均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：

實(shí)驗(yàn)表明：

①D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣：

②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為

③G能使溪的四氯化碳溶液褪色；

④ImolJ與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況\

請根據(jù)以上信息回答下列問題：

⑴A的結(jié)構(gòu)簡式為—（不考慮立體結(jié)構(gòu)），由A生成B的反應(yīng)類型是一

反應(yīng)；

⑵D的結(jié)構(gòu)簡式為；

⑶由E生成F的化學(xué)方程式為,E中官能團(tuán)有（填名稱）與

E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有—（寫出結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體

結(jié)構(gòu)）;

（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為

⑸由I生成J的化學(xué)方程式.

答案:

（2）HO//Xx/^XCHO

竣基、羥基

COOH

COOH

【分析】考查知識點(diǎn)：簡單計(jì)算，同分異構(gòu)的書寫，判斷反應(yīng)類型，核磁共

振，化學(xué)方程式，官能團(tuán)名稱。

考查能力：根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型、官能團(tuán)，根據(jù)性質(zhì)推斷官

能團(tuán)，根據(jù)核磁共振推斷結(jié)構(gòu)，根據(jù)化學(xué)反應(yīng)推斷官

能團(tuán)個數(shù)，根據(jù)成鍵特點(diǎn)推斷官能團(tuán)，正向思維。

2、有機(jī)化學(xué)試題的特點(diǎn)

（1）突出主干

有機(jī)試題所涉及的內(nèi)容絕大多數(shù)屬于主干知識，仍然關(guān)注傳統(tǒng)的考試

熱點(diǎn)和重點(diǎn)，即：有機(jī)反應(yīng)類型的判斷（理解），有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)的

遷移（掌握），有機(jī)物的分子式的確定（簡單計(jì)算），有機(jī)合成和有機(jī)物結(jié)

構(gòu)的推斷（綜合應(yīng)用）有機(jī)化學(xué)方程式的書寫（掌握），同分異構(gòu)體的書

寫及種類（掌握），有機(jī)實(shí)驗(yàn)。

（2）載體新穎

有機(jī)化學(xué)與社會、生活、環(huán)境、醫(yī)藥、新科技等有密切聯(lián)系，分析近幾

年新課標(biāo)的高考試題，從實(shí)際中取材命制的有機(jī)試題俯拾皆是，而且由于

有機(jī)化學(xué)新的理論、生產(chǎn)工藝、材料不斷涌現(xiàn)，給命題者提供了很大的選

擇空間，取材更加新穎、考查更加靈活。

（3）重視表達(dá)

有機(jī)試題采用由淺入深的有層次的設(shè)問方式，使考生能得分，而得滿分

又不易，有機(jī)試題要求考生書寫化學(xué)用語規(guī)范，例如：物質(zhì)名稱、化學(xué)式

（分子式I結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式等。

（4）突出推理

以能力立意為指導(dǎo)，加大學(xué)科內(nèi)知識相結(jié)合的趨勢，突出對學(xué)科能力

的考查，強(qiáng)調(diào)考生對學(xué)科內(nèi)知識的融會貫通，堅(jiān)持對簡單計(jì)算和推理的考查,

以最基礎(chǔ)、最典型的有機(jī)物為基點(diǎn)，給出信息，超越教材，要求學(xué)生對陌生

度比較高、結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的有機(jī)物的相關(guān)情景進(jìn)行推理。突出考查學(xué)生的綜

合能力，檢驗(yàn)學(xué)生能否在考試的氛圍中迅速理解、提取信息，遷移、重組知

識。

（三）研究教材與考題的關(guān)系

現(xiàn)在的高考強(qiáng)調(diào)以嗜自力立意”命題,更加注重能力和素質(zhì)的考查，不過

分強(qiáng)調(diào)知識的覆蓋面，因?yàn)榫C合卷容量有限，無法追求考查知識的覆蓋面。

理綜考查的知識點(diǎn)隨機(jī)性增大，今年的熱點(diǎn)不一定是明年的熱點(diǎn)。這就意味

著課本上的知識，任何一處主干知識都將會是“熱點(diǎn)”，無主次之分。為此，

高考復(fù)習(xí)備考一定要降低復(fù)習(xí)重心，立足考試說明，回歸教材，踏踏實(shí)實(shí)地

完成教學(xué)任務(wù)，幫助學(xué)生形成完整的知識體系。

教材考題

各類物質(zhì)的通式運(yùn)用不飽和度判斷可能的物質(zhì)類別即可能含有的

（陳述性知識）官能團(tuán);（程序性知識）

各類官能團(tuán)的性質(zhì)同系物或有相同官能團(tuán)物質(zhì)的反應(yīng)方程式的表達(dá)

（已有知識的遷移）官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化、多官能團(tuán)

代表物的性質(zhì)書寫新的反應(yīng)方程式

同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體種類的判斷

基本反應(yīng)類型新反應(yīng)的反應(yīng)類型的判斷

1,3一丁二蟠的加成1,3一丁二蟠的加成與乙烯的成環(huán)反應(yīng)

（知識的遷移）

苯的結(jié)構(gòu)根據(jù)結(jié)構(gòu)書寫分子式

二、研究學(xué)生因材施教

（-X根據(jù)學(xué)生的學(xué)習(xí)能力確定復(fù)習(xí)難度

我校某學(xué)生在07年錄取時全市排在第十八位，學(xué)習(xí)能力不是很強(qiáng)，

難題對大多數(shù)學(xué)生來說講明白是沒有意義的，因此，備考是一定要降低重心,

立足基礎(chǔ)，回歸教材，抓主干知識；對考試說明規(guī)定的每個知識點(diǎn)都要認(rèn)真

落實(shí)，重視細(xì)節(jié)；把握相關(guān)知識的內(nèi)涵和外延，形成堅(jiān)實(shí)的知識體系，最終

達(dá)到提升能力的目標(biāo)。

（二，了解學(xué)生的學(xué)習(xí)習(xí)慣調(diào)整課堂模式

在復(fù)習(xí)中，根據(jù)學(xué)生特點(diǎn)采用學(xué)案導(dǎo)學(xué)（讀教材），任何參考資料都不

能完全代替課本?；A(chǔ)都出自課本，無論是簡單題、還是難題它的“根”都離

不開課本，都能從課本上找出解題依據(jù)。在復(fù)習(xí)中要增強(qiáng)對課本的使用意識,

以課本為復(fù)習(xí)過程的支撐點(diǎn)，按照考試說明要求的知識內(nèi)容，以學(xué)案為載體

逐條逐項(xiàng)的對照過關(guān)，即將零碎分散而繁雜的知識點(diǎn)串聯(lián)成知識線，再將

各知識線并聯(lián)成知識網(wǎng)（梳理知識），納入自己的知識結(jié)構(gòu)之中從而形成一

個系統(tǒng)完整的知識體系。

利用形成性測試（落實(shí)高考題型）由于復(fù)習(xí)時間緊任務(wù)重，要使學(xué)生在

有限的時間內(nèi)復(fù)習(xí)掌握大量知識并形成知識網(wǎng)絡(luò)，就必須跳出題海，突出方

法，提高復(fù)習(xí)效率。找出該題所涉及的知識點(diǎn)（審題）一回憶、聯(lián)想相關(guān)的知

識（構(gòu)思）一應(yīng)用知識點(diǎn)解決問題（解答）。課堂上給學(xué)生充分的思維時間，不

要怕學(xué)生思考不出來而代替了他們的思考。對測試中的錯題進(jìn)行重組，找

出測試中錯誤的知識性的、心理性的、能力性的因素，從根本上防止錯誤的

重復(fù)。形成測試-反饋-矯正-達(dá)標(biāo)的教學(xué)模式。

（=1教給學(xué)生自主復(fù)習(xí)提升遷移能力

有機(jī)推斷題中的信息遷移題主要是考查考生敏捷地接受新信息，并將新

信息與舊知識相結(jié)合，由形似模仿變成神似模仿，以及在分析、評價的基礎(chǔ)

上應(yīng)用新信息的自學(xué)能力。培養(yǎng)自學(xué)能力的途徑有兩個：一是在學(xué)習(xí)中養(yǎng)成

自我獲取知識、獨(dú)立思考的習(xí)慣，利用小組交流經(jīng)常對同伴、教師的講解和

教材內(nèi)容提出質(zhì)疑，不斷對所學(xué)知識進(jìn)行自我總結(jié)和自我完善。二是結(jié)合近

幾年高考試題中的有機(jī)信息遷移題進(jìn)行訓(xùn)練。懂得怎樣審題，怎樣從試題給

出的信息中尋找與解題有關(guān)的主要信息，排除干擾信息；怎樣將信息和所學(xué)

知識相結(jié)合，建立新的網(wǎng)絡(luò)關(guān)系進(jìn)行分析和推理。

三、有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)策略

(-)遵循考綱，分析學(xué)生，制定計(jì)劃

(1)確定復(fù)習(xí)目標(biāo)：

復(fù)習(xí)規(guī)律、訓(xùn)練方法、提高能力。

(2)選擇復(fù)習(xí)方法：

設(shè)計(jì)學(xué)案構(gòu)建網(wǎng)絡(luò)搭建平臺

歸納專題反思錯題遷移信息落實(shí)能力

(二)復(fù)習(xí)規(guī)律

1、以知識結(jié)構(gòu)為主線，突出專題

(1)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法

(2)分類、命名、同系物、同分異構(gòu)體

(3)代表物結(jié)構(gòu)性質(zhì)、官能團(tuán)的性質(zhì)和應(yīng)用

(4)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型

(5)重要的有機(jī)實(shí)驗(yàn)

(6)有機(jī)計(jì)算(有機(jī)化合物燃燒問題)

(7)有機(jī)合成和有機(jī)物的推斷

知識歸納

例如：I有機(jī)實(shí)驗(yàn)知識歸納

1、有機(jī)物的鑒別、鑒定

官能團(tuán)加試劑現(xiàn)象

Fe3+

酚羥基紫色溶液

濃漠水生成白色沉淀

苯的同系物、

酸性KMnO4KMnO4紫色溶液褪色

有還原性的物質(zhì)等氧化還原反應(yīng)

碳碳雙鍵、碳碳三鍵澳水漠水褪色

加成反應(yīng)

—CHO醛基銀氨溶液銀鏡(水浴加熱)

新制CU(0H)2磚紅色沉淀

NaHCO

-COOH竣基3氣泡

Na

-0H醇羥基氣泡

2.典型有機(jī)物的制取:

@CH4(DCH2=CH2③CH三CH④C2H5-Br⑤CH3coOC2H5

3.典型有機(jī)實(shí)驗(yàn)操作歸類：

①水浴加熱：銀鏡反應(yīng)、乙酸乙酯水解、糖水解、制硝基苯、制酚醛樹

脂

②溫度計(jì)水銀球位置：制乙烯、石油蒸儲、制硝基苯

③導(dǎo)管冷凝回流：制溪苯、制硝基苯、制酚醛樹脂

④防倒吸：制乙酸乙酯、制溪苯

4.有機(jī)物分離提純方法：

①萃取、分液法②蒸儲法③洗氣法(還有滲析、鹽析、沉淀法等)

5.有機(jī)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象描述：

如：燃燒實(shí)驗(yàn)：①在空氣中點(diǎn)燃乙熠：火焰明亮并伴有黑煙。

②在空氣中點(diǎn)燃乙煥：火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙。

③苯在空氣中燃燒：火焰明亮，并帶有濃烈的黑煙。

6.重要有機(jī)實(shí)驗(yàn)的操作要點(diǎn)

\操作要

催化劑溫度冷凝回流其他

點(diǎn)

有機(jī)實(shí)驗(yàn)\

制OfFe7

常溫接收HBr裝置注意防止倒吸

制。--7

注意液體加入順序，使用溫度計(jì)

濃H2SO460℃水浴

制加熱

濃H2SO4冷凝不回加入液體順序要注意；用飽和Na2c。3

CH3coOC2H5

流溶液接收產(chǎn)物

X

淀粉水解稀H2sO4水浴加熱水解產(chǎn)物用銀氨溶液及新制Cu(OH)

2檢驗(yàn)，需先用堿中和酸

X

實(shí)驗(yàn)室制乙煥不需要不加熱固液反應(yīng)速率快，飽和食鹽水代替水、

硫化氫的吸收

170℃X

實(shí)驗(yàn)室制乙烯濃H2so4使用溫度計(jì)，濃H2s04與乙醇體積比

為3：1,注意加碎瓷片

IU物理性質(zhì)：

①常溫下呈氣態(tài)：碳原子數(shù)在四以內(nèi)的煌、甲醛、一氯甲烷

②易溶于水：低碳的醇、醛、酸

③微溶于水：苯酚、苯甲酸、c2H5-0-C2H5、CH3coOC2H5

④與水分層比水輕；粒、酯（如：苯、甲苯、c2H5-0-C2H5、

CH3COOC2H5）

⑤與水分層比水重：鹵代粒（澳乙烷、氯仿、四氯化碳、溪苯等\硝基

苯、液態(tài)苯酚

⑥有芳香氣味：苯、甲苯、CH3coOC2H5、CH3cH20H

ni、有機(jī)反應(yīng)歸納

①取代反應(yīng)：（鹵代、硝化、磺化、鹵代煌水解）

鹵代：烷煌、苯及同系物；

硝化：苯及同系物；

酯化反應(yīng)、酯的水解、醇的分子間脫水、醇與氫鹵酸反應(yīng)

②加成反應(yīng)：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、頒基（醛、酮）（加印、加印0、

加X2）

③消去反應(yīng)：鄰碳失氫（鹵代煌的消去、醇的消去）.

④水解反應(yīng)：（鹵代煌的水解、酯的水解、酰胺的水解、糖的水解

等）

⑤酯化反應(yīng)：

A.形成酯的酸不一定是竣酸，也可以是無機(jī)酸，如硫酸、硝酸等。

B.二元酸和二元醇反應(yīng)形成的酯可以是鏈狀的酯，也可以是環(huán)狀的

COOCH2

酯（如C00CH2）,也可以通過縮聚反應(yīng)形成聚酯類高分子

oO

（如—|-c—（CH2）4一C一O一（CH2）4-O

C.同一物質(zhì)內(nèi)若既有竣基又有羥基，在適當(dāng)條件下可形成內(nèi)酯或高分

子，如：

O

°II

|R——CH——C—O

2R—CH——C—OH——1||+2H1O

O——C——CH

OHII

O

D.判斷一種物質(zhì)是否屬酯應(yīng)抓住其結(jié)構(gòu)特征，如竣酸酯應(yīng)具有

—C00C—結(jié)構(gòu),硝酸酯應(yīng)具有一C-0-NOz結(jié)構(gòu),要注意區(qū)分

具有一c-N02結(jié)構(gòu)的物質(zhì)屬硝基化合物，而不是酯。

E.酯化反應(yīng)的逆過程即為酯的水解，酯可相應(yīng)發(fā)生醇解、氨解反應(yīng)

F.酯化反應(yīng)知識的遷移（類比）

其中肽鍵的形成可概括成：竣基脫羥基，氨基脫氫。

⑥聚合反應(yīng)：加成聚合（加聚）反應(yīng)（乙烯加聚、丙烯加聚、乙煥聚合

成苯）

縮合聚合（縮聚）反應(yīng)（聚酯類高分子、酚醛樹脂的合成）

（名稱不作要求）

⑦氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)：（醇的氧化、醛的氧化、醛的還原等）

⑧脫水反應(yīng)：（分子內(nèi)脫水、分子間脫水）

⑨裂化反應(yīng)：（石油的催化裂化等）（通常考的有：①一⑦

反應(yīng)）

樂.有機(jī)官能團(tuán)的相互影響

1.鏈煌基對其他官能團(tuán)的影響

①酸性HCOOH>CH3COOH>CH3CH2COOH

②甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣條件下的苯的硝化只能生

成一硝基苯。

2.苯基對其他基團(tuán)的影響

①水、醇、苯酚提供氫離子的能力R-OH<H-OH<C6H5-OH

②烷粒和苯均不能使酸性高銃酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高

銃酸鉀溶液褪色

3.羥基對其他官能團(tuán)的影響

羥基對苯環(huán)的影響—使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子更易被取代受一OH

的影響,

苯酚中苯環(huán)上的氫被取代變得更容易了

2.構(gòu)建知識網(wǎng)

例如：官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：

(1\單一官能團(tuán)

水解

酯

RCOOR'

(2\雙官能團(tuán)

H?C-CH?-^HC-CHBrfC%

oJ。3乙rC2H5OC2H5CH3coONa

二叫CHCOOH—CKCOOC.K

H2c0CH3CH2OHCH3CHO

C

IHoCOOH

HC三CH-HC-CH野一怨

22CHOI

BrBrOHOHCOOH

iiII

-^C—C—OCH^-CH^—O^rr或

(3)常見物質(zhì)

H0CH2CH20H

T2

BrCHzCHzBr|~￡0出一CHC小

____1；_____口

CHgCHa]-~4―CH2=CH2CH三CH上斗CH2=CHCI

CH3CH20Na^C2H50c2H5CH3COOC2H5

(4)芳香族

(三)突破難點(diǎn)

1、同分異構(gòu)

2、有機(jī)合成及推斷

3、有機(jī)信息給予

4、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

5、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫

例如:

I、同分異構(gòu)

H、有機(jī)推斷

有機(jī)推斷的解題模式、方法和思路

⑴有機(jī)推斷題的解答思維模式：

確定有

機(jī)物結(jié)構(gòu)

題模式推知官能團(tuán)數(shù)目

產(chǎn)物結(jié)構(gòu)

推知碳架結(jié)構(gòu)

⑵解答有機(jī)推斷題的常用的思維方法：

①順推法：以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出

正確結(jié)論。

②逆推法：以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正

確結(jié)論

注意：在有機(jī)推斷中思路要開闊，打破定勢。應(yīng)該考慮到某有機(jī)物可能不止

一種官能團(tuán)，或者只有一種但不止一個官能團(tuán)。要從鏈狀結(jié)構(gòu)想到環(huán)狀結(jié)構(gòu)

等。

③夾擊法：從反應(yīng)物和生成物同時出發(fā)，以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)為主線，推

出中間過渡產(chǎn)物，從而解決過程問題并得出正確結(jié)論。

④分層推理法：依據(jù)題意，分層推理，綜合結(jié)果，得出正確推論。

⑶有機(jī)推斷題的解題思路：

此類試題通常以框圖題的形式出現(xiàn)，解題的關(guān)鍵是確定突破口。

知識歸納

I官能團(tuán)的推斷和引入

1、官能團(tuán)的推斷

定性推斷：

常見的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與相應(yīng)的結(jié)構(gòu)：

(1)遇溪水或溪的CC14溶液褪色:

(2)遇FeCb溶液顯紫色：

(3)遇石蕊試液顯紅色：

(4)與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2:

⑸與Na2c。3或NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生C02:

(6)與Na2c。3溶液反應(yīng)但無C02氣體放出：

(7)與NaOH溶液反應(yīng)：

(8)發(fā)生銀鏡反應(yīng)、新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀：

(9)常溫下能溶解CU(OH)2：

(10)能氧化成竣酸的醇：能氧化成酮的醇，能發(fā)生消去反應(yīng)的醇:

(11)能水解：

(12)既能氧化成竣酸又能還原成醇：

定量推斷：

(1)與X2、HX、Hz的反應(yīng)：

取代(H~1X2)

加成(C=C-1X2或HX或H2；

C=C-2X22HX或2H2；苯環(huán)~3H2)

(2)銀鏡反應(yīng)：一CHO?2Ag；(注意：HCHO~4Ag)

(3)與新制的Cu(OH)2反應(yīng):

一CHO?2CU(OH)2；一COOH?1/2CU(OH)2

(4)與鈉反應(yīng)：一OH?1/2H2

⑸與NaOH反應(yīng)：

—T''酚羥基TNaOH；—竣基~lNaOH；—1s■醇酯

-INaOH；

一個酚酯~2NaOH；R-X?INaOH；

C6H5-X?2NaOH。

(6)與NaHCCh：一個竣基~1(2。2；

2、官能團(tuán)的引入

(1\弓I入C—C：

(21弓|入C=C或C三C：

(3)、苯環(huán)上引入

/鹵代：X2鐵屑)

(先硝化后還原)HzN—^^jpNOz(硝化：濃HNO3與濃硫酸共熱)

(燃基氧化)HOOC」^J-SO3H(磺化：濃硫酸共熱)

0H(先鹵代后水解)

(4)、引入一X：

(5)、弓I入一OH

(6)、引入一CHO或酮：

⑺、弓|入一COOH：

(8)、引入一COOR

(9)、引入高分子：

3、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)

類型方式

二元酸和二元醇分子間的酯化成環(huán)

酉日成環(huán)(-coo一)

分子內(nèi)酸醇的酯化成環(huán)

二元醇分子內(nèi)脫水成環(huán)

醒鍵成環(huán)(一0一)

二元醇分子間脫水成環(huán)

二元酸和二氨基化合物成環(huán)

肽鍵成環(huán)

氨基酸分子內(nèi)或分子間脫水成環(huán)

不飽和煌單烯和二烯加成乙煥低度聚合

一元醛分子間如乙醛聚合為六元環(huán)

4、官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換

(1)不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換

R-X-C=C-R-OHRCHO

RCOOH

(2)通過某種途徑使一個官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€

如CH3cH2(3H—HOCH2cH2。凡

Cl

（3）通過某種手段，改變官能團(tuán)的位置。

CH,CHCH,—=CH,巨虹）CH3cH2cH,Br

I過氧化物

Br

5、官能團(tuán)的保護(hù)

如：（1）氧化羥基時同時存在雙鍵，需先加成（HX）—氧化—消去。

（2）有氧化反應(yīng)時酚羥基在轉(zhuǎn)化中也需要保護(hù)，先將酚羥基轉(zhuǎn)化為

B,然后氧化，最后再設(shè)法消除（信息給予X

6.碳骨架的增減（信息給予）

（1）增長：有機(jī)合成中福密的憎長

（jlHR

如信息：W

RCH2CH0+R'CH2CHO>RCH:CHCHCHO

2CH3CH2Br+2Na——?CH3cH2cH2cH3+2NaBr

另：常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。

（2）變短：如煌的裂化,某些燒（如苯的同系物、熠粒）的氧化,竣酸鹽

脫竣反應(yīng)等。

O

_11_

如RiCH=fCR2Zn/H2ORiCHO+R2CR3

--------->

Rs。3

n有機(jī)物推斷的