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二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(2)同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象
化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異,這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。
具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(3)碳原子數(shù)目越多,同分異構(gòu)體越多以烷烴為例碳原子數(shù)12345678111620同分異體數(shù)11123591815910359366319資料同系物與同分異構(gòu)體的比較判斷同系物的要點(diǎn):
結(jié)構(gòu)相似、組成相差
①碳鏈和碳鍵特點(diǎn)相同;②官能團(tuán)相同;③官能團(tuán)數(shù)目相同;④官能團(tuán)與其它原子的連接方式相同。性質(zhì)?OH和CH2-OH、CH3CH2-OH和HO-CH2-CH2-OH這些都不是同系物.
如
CH2=CH2
和CH2=CH-CH=CH2、②同系物組成肯定符合同一通式,且屬同類物質(zhì)同分異構(gòu)體相同:分子式相同、分子組成相同、相對(duì)分子質(zhì)量相同、肯定符合同一通式不同:結(jié)構(gòu)不同、可能是同類物質(zhì),也可能不是性質(zhì)?最簡(jiǎn)式相同的物質(zhì)可能既不是同系物也不是同分異構(gòu)體,如乙炔與苯但組成符合同一通式的物質(zhì)不一定是同系物,如C3H6和C4H8,可能為單烯烴或環(huán)烷烴。同分異構(gòu)體的類型構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順反異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)立體異構(gòu)原子和基團(tuán)的連接次序和方式順反異構(gòu)
順-2-丁烯反-2-丁烯H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3C=CabbaC=Cbbaa與下列烯烴中是否存在順反異構(gòu)?1.(CH3)2C=CH-CH32.CH3-CH-CH=CH-CH-CH3CH3CH3烯烴要存在順反異構(gòu)必須滿足什么條件?乳酸分子的空間構(gòu)型對(duì)映異構(gòu)分子中存在什么碳原子才能有對(duì)映異構(gòu)?CH3-CH2-CH-CH2-
CH-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3手性碳原子高考考查的主要形式一.判斷化合物是否互為同分異構(gòu)體二.同分異構(gòu)體種數(shù)的推斷三.限定條件下同分異構(gòu)體的書寫
組成通式
可能的類別
典型實(shí)例CnH2n
烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與△CnH2n-2炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴CH2=CHCH=CH2與CH≡CCH2CH3CnH2n+2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3COOH、HCOOCH3與HO-CH2CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、麥芽糖與蔗糖(C12H22O11)官能團(tuán)異構(gòu)情況小結(jié)書寫C7H16的同分異構(gòu)體(9種)C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-CCCC1.“碳鏈縮短法”:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同鄰間。
2.注意事項(xiàng):在書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí),甲基不能連接在主鏈的兩端,而乙基不能連接在兩端的第二位【歸納內(nèi)化】主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布同鄰到間。寫出烯烴C4H8的異構(gòu)體(不考慮順反異構(gòu))方法:先寫出所有的碳鏈異構(gòu),再移動(dòng)官能團(tuán)!含官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體書寫1.烯烴:C—C—C—CC—C—CCC=C—C—CC—C=C—CC=C—CC
記得要補(bǔ)氫!寫出C5H10的同分異構(gòu)體(不考慮順反異構(gòu)體)組成符合CnH2n的除烯烴外,還有環(huán)烷烴①符合同一組成通式的可能屬于幾種不同類型的有機(jī)物,要先根據(jù)分子式確定可能的有機(jī)物類別②在確定某一類有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí),應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu),再考慮官能團(tuán)在碳鏈上的位置異構(gòu)2.烴的衍生物官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)寫出化學(xué)式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C4H10O類別異構(gòu)醇醚位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)1.書寫烯烴、炔烴、酯等異構(gòu)體-插入法先去掉官能團(tuán),寫出含剩余碳原子的單鍵碳鏈,再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性,將官能團(tuán)插入碳鏈中,最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。書寫同分異構(gòu)體的技巧方法如寫烯烴C4H8的同分異構(gòu)體時(shí),可分別在①②③號(hào)位置插入雙鍵又如寫醚C4H10O的同分異構(gòu)體時(shí)可分別在①②③號(hào)位置插入氧原子2.書寫醇,鹵代烴,羧酸異構(gòu)體-取代法
看作官能團(tuán)取代烴分子中的H原子!就是判斷等效氫的種數(shù)!
如寫C5H12O的醇的同分異構(gòu)體,(圖中數(shù)字即為-OH接入后的位置,有8種)10碳以內(nèi)一取代物只有一種的烷烴(掌握)CH4CH3—CH31、書寫C5H10烯烴的同分異構(gòu)體(?種)2、書寫C4H10O中屬于醇類的同分異構(gòu)體(?種)3、書寫C4H9Cl的同分異構(gòu)體(?種)掌握技巧5445、分子式為C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體?4、分子式為C5H10O的醛有幾種?
(4種)6、符合C3H7COOC4H9的酯共有幾種?(8種)
該物質(zhì)屬于酚類在苯環(huán)對(duì)位同分異構(gòu)體有多少種?4種1.CH42.CH3CH33.CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立體結(jié)構(gòu)如圖(1)立方烷的化學(xué)式為________.(2)立方烷的二氯代物有____種同分異構(gòu)體;六氯代物呢?
有機(jī)物中二取代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目的確定定一移一1種2種4種3種32、苯環(huán)多元取代產(chǎn)物種類的判斷方法例:有三種不同的基團(tuán),分別為-X、―Y、―Z,若同時(shí)分
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