有機合成推斷習題分析56

有機合成推斷專題51、某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。CH3NO2CH3NH2CH3NHCOCH3CH3NHCOCH3-Br請回答下列問題：(3)甲苯→A:

。(4)

；F在一定條件下形成的高分子化合物的結構簡式是

。

CH3+HNO3濃H2SO4

△CH3NO2+H2O氨基易被氧化，在氧化反應前必須保護氨基[

CNH

]n=OBr

(5)寫出一種同時符合下列條件的Y的同分異構體的結構簡式①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子②與足量濃溴水反應產(chǎn)生白色沉淀③分子中只存在一個環(huán)狀結構(6)以X和乙烯為原料可合成Y，依次指出三步合成過程中三個主要反應的反應類型：

、

、

。OHCH2C≡CHOHC≡CCH3氧化反應加成反應消去反應O2/催化劑

△CH2=CH2CH3CHONaOH-CHOOH-CH-CH2CHO濃H2SO4

△-CH=CHCHO碳鏈增長XY2、已知：B的核磁共振氫譜有三個波峰；紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵；且：CH3CH3ClCH3ONaCH3OHCH3OH-OHCH2ClOH-OHCH2OHONa-ONaCHOONa-ONaCH=CHCHOONa-ONaCH=CHCOOHOH-OHCH=CHCOOCH2CH2OH-OHCH=CHCOONH4ONa-ONa(1)物質(zhì)B的名稱：_____________(系統(tǒng)命名法)。(2)咖啡酸僅含C、H、O三種元素，蒸氣密度是相同條件下H2的90倍，含氧質(zhì)量分數(shù)為35.6%，則咖啡酸分子式為___________；咖啡酸可與NaHCO3反應生成氣體，1mol咖啡酸與足量鈉反應生成1.5molH2，其所有含氧官能團的名稱：_______________；(3)寫出下列反應的類型：④____________、⑧______________。(4)反應③：____________________________________________。(5)滿足下列條件的咖啡酸的同分異構體有____種。①含有兩個羧基②苯環(huán)上有三個取代基4—氯甲苯C9H8O4羧基、(酚)羥基氧化反應加聚反應CH2ClOH-OH+3NaOHH2O△CH2OHONa-ONa+NaCl+2H2OCH=CHCOOHOH-OH2個-COOH1個-CH3-COOH-COOH-COOHCOOHCOOHCOOH懸掛-CH3①②③④⑤⑥6有機合成推斷專題61、增塑劑是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑,不能用于食品、酒類等行業(yè)。DBP是增塑劑的一種,可由下列路線合成。-CH3-CH3CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHR1CHO

+

R2CHONaOH△R1CH=CCHO

+

H2OR2（-R1、-R2表示氫原子或烴基）-COOH與苯環(huán)直接相連的C上有H，該C可被KMnO4(H+)氧化成-COOH(1)A的結構簡式

，D→E的反應類型

。(2)B名稱

，D官能團名稱

。(3)由B和E合成DBP的化學方程式(4)寫出同時符合下列條件的①能和NaHCO3溶液反應生成CO2③能使FeC13溶液發(fā)生顯色反應-CH3-CH3加成反應或還原反應鄰二苯甲酸或1,2-苯二甲酸碳碳雙鍵、醛基-COOH-COOH+2CH3CH2CH2CH2OH△濃H2SO4-COOCH2CH2CH2CH3-COOCH2CH2CH2CH3+2H2OCOOHCHO-OHCOOHCHO-OH②能發(fā)生銀鏡反應④苯環(huán)上含碳基處于對位團有-COOH有-CHO有酚-OH2．有機物A的分子式為C9H10O2，A在光照條件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氫譜中有4組峰，峰面積比為2:2:2:3，B可發(fā)生如下轉化關系：已知：①K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結構；②當羥基與雙鍵碳原子相連時，會發(fā)生如下轉化：RCH=CHOH→RCH2CHO；有酚-OHCH2=CH-O-CCH3=O[CH2=CH-OH]CH3COONaCH3CHOCH3COOHOOCCH3CH3OOCCH3CH2BrONaCH2OHONaCHOONaCOOHOHCOOH(1)B含氧官能團名稱

，屬于取代反應的是

。(2)結構簡式：G

，E

。(3)寫出下列反應的化學方程式：①：

，③：

。(4)同時符合下列要求的K的同分異構體有

種；寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式：

。Ⅰ．苯環(huán)上的一元取代物只有兩種結構;Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反;Ⅲ．與氯化鐵溶液發(fā)生顯色.酯基CH2=CH-O-C-CH3=