可見(jiàn)光驅(qū)動(dòng)的脂肪醇的β斷裂高效構(gòu)建C-C鍵_第1頁(yè)
可見(jiàn)光驅(qū)動(dòng)的脂肪醇的β斷裂高效構(gòu)建C-C鍵_第2頁(yè)
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脂肪醇普遍存在于藥品、農(nóng)藥、生物質(zhì)降解化學(xué)品和天然產(chǎn)物中。通過(guò)Appel反應(yīng)將醇轉(zhuǎn)化成鹵代烴，再經(jīng)過(guò)格氏反應(yīng)是制備非天然氨基酸的一種常用策略。但是這種策略有諸多缺點(diǎn)：格氏試劑制備的危險(xiǎn)性、不穩(wěn)定性及反應(yīng)的位阻效應(yīng)，嚴(yán)重阻礙其在化學(xué)合成中的應(yīng)用。如何高效利用羥基官能團(tuán)并通過(guò)斷鍵/成鍵策略實(shí)現(xiàn)分子結(jié)構(gòu)多樣性非常具有吸引力和挑戰(zhàn)性。近日，南京林業(yè)大學(xué)課題組合成了一種穩(wěn)定的N-烷氧基鄰苯二甲酰亞胺衍生物，作為格氏試劑的替代物，在可見(jiàn)光照射下，通過(guò)β碳碳鍵斷裂，再與甘氨酸衍生物構(gòu)建新的碳碳鍵，得到了多種非天然氨基酸（UAA）和肽衍生物。

通過(guò)此策略，（1）克服了傳統(tǒng)大位阻非天然氨基酸的制備，作者可以在甘氨酸骨架上非常高效地引入大位阻的取代基，例如叔丁基、金剛烷基等；（2）可以引入一些無(wú)法與格氏反應(yīng)共存的羰基官能團(tuán)；（3）可以選擇性地對(duì)二肽及多肽進(jìn)行末端修飾；（4）對(duì)原本具有復(fù)雜結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物（如香紫蘇內(nèi)酯、蒎烯和樟腦）通過(guò)β碳碳鍵斷裂去復(fù)雜化后同時(shí)引入氨基酸結(jié)構(gòu)，初步的活性研究顯示：這些林源分子衍生物，相比其母體化合物，能夠更好地抑制常見(jiàn)的農(nóng)林業(yè)致病真菌的生長(zhǎng)。（來(lái)源：Nat.Commun.）（來(lái)源：Nat.Commun.）（來(lái)源：Nat.Commun.）（來(lái)源：Nat.Commun.）Table2.InVitroAntifungalActivitiesoftheTargetCompoundsat50.0mg/L（來(lái)源：Nat.Commun.）（來(lái)源：Nat.Commun.）最后，作者設(shè)計(jì)并完成了相關(guān)機(jī)理驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)并提出了一種自由基-自由基耦合的機(jī)制。光激態(tài)的4CzlPN首先與N-烷氧基鄰苯二甲酰亞胺底物進(jìn)行單電子轉(zhuǎn)移（SET），形成自由基陰離子中間體I，鄰苯二甲酰亞胺斷裂促進(jìn)了氧自由基的形

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