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文檔簡介
鄭柏彰36巫小龍42化學081班有機化合物的命名1掌握有機化學命名基本規(guī)則(IUPAC,CCS)能夠命名簡單的有機化合物能夠用英文命名簡單的有機化合物了解有機化合物官能團分類
NomenclatoreofOrganiccompounds2.1.1普通命名法名稱和俗名2.1.2衍生物命名法2.1.3系統(tǒng)命名法(IUPAC;CCS)★2.1有機化合物的命名2.1.1普通命名法名稱和俗名蟻酸來自拉丁文
螞蟻(formica)→蟻酸(formicacid)CH4CH3CH2OHCH3CO2HHO2CCO2H在化合物結(jié)構(gòu)不清楚情況下,根據(jù)來源和性質(zhì)命名-----俗名(trivialname)沼氣
酒精
醋酸
草酸普通命名法
(Commonnomenclature)十以內(nèi)用天干字命名(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)十個碳原子以上的,則用中文數(shù)字表示。CH4
甲烷CH3CH2CH3
丙烷C11H24
十一烷正----表示直連化合物CH3--(CH2)n-CH3異----表示具有CH3-CH-(CH2)n-CH3結(jié)構(gòu)單元的化合物CH3CH3新----表示具有CH3-C-(CH2)n-CH3結(jié)構(gòu)單元的化合物CH3注:一般只用于表示:異丁烷CH3-CH--CH3CH3異戊烷CH3-CH-CH2-CH3CH3新戊烷CH3CH3-C-CH3CH3
﹡與伯、仲、叔碳原子相連的氫原子分別稱為伯、仲、叔氫原子。不同類型的氫原子在同一反應中的反應性能是有一定差別。如:
CH3—C—CH2—CH—CH3CH3CH3CH3只連有四個碳原子的稱為季碳原子,常以4°表示(四級碳原子)。只連有一個碳原子的稱為伯碳原子,常以1°表示(一級碳原子);只連有二個碳原子的稱為仲碳原子,常以2°表示(二級碳原子);只連有三個碳原子的稱為叔碳原子,常以3°表示(三級碳原子);1°1°1°1°1°2°3°4°各級碳原子和氫原子----伯、仲、叔和季碳原子和伯、仲、叔氫原子碳鏈中的碳原子按照它們所連結(jié)的碳原子數(shù)目可分為四類:英文名稱1~4用希臘詞頭meth-,eth-,prop-,but-C11~C19分別用:undec-,dodec-,tridec-,tetradec-,pentadec-,hexadec-,heptadec-,octadec-,nonadec-5~10拉丁文前綴:pent-,hex-,hept-,oct-,non-,dec-C20~C29分別用:tricos=3(tri)+20(cos)ecos-,heneicos-,docos-,tricos-,tetracos-,pentacos-,hexacos-,heptacos-,octacos-,nonacos-
C40,C50,C60,C70,C80,C90分別用:
40tetracont
=tetr+aconttetracont-,pentacont-,hexacont-,heptacont-,octacont-,nonacont-C30~C39分別用:tritriacont=3(tri)+30(triacont)triacont-,hentriacont-,dotriacont-,tritriacont-,tetratriacont-,pentatriacont-,hexatriacont-,heptatriacont-,octatriacont-,nonatriacont-
,烷烴英文名稱烷烴methaneethanepropanebutanepentanehexaneheptaneoctanenonanedecaneundecanedodecanetridecanetetradecanepentadecaneecosanehenicosanetriacontane(alkane,詞尾用-ane)烯烴,alkene烴炔,alkyne甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷2.1.2衍生物命名法
用每類化合物中最簡單的化合物為母體,其他化合物當做這個母體的衍生物來命名的方法四甲基甲烷
三甲基甲烷乙烯1,1-二甲基乙烯
苯(基)乙烯2.1.3系統(tǒng)命名法1892年---日內(nèi)瓦命名法(IUPACsystem)1979年最后一次修訂InternationalUnionofPureandAppliedChemistry(CCS)中國化學會—結(jié)合漢語文字制定命名法Prefix—parent--suffixWherearethesubstituents?Howmanycarbon?Whatfamily?1系統(tǒng)命名的基本方法是:1)對有機化合物的母體制訂系統(tǒng)名稱或給予特定名稱。2)規(guī)定母體原子的位次編排法。3)對連在母體化合物上的“基”、“亞基”、“次基”給出規(guī)定名稱。4)定立體異構(gòu)體的命名方法。5)規(guī)定代表結(jié)構(gòu)組分結(jié)合關(guān)系的化學介詞和代表結(jié)構(gòu)異構(gòu)的形容詞。6)歸納天然化合物命名的基本原則。系統(tǒng)命名的步驟1對母體命名2規(guī)定母體原子位次3用編號注出取代基或官能團的位次,用介詞連綴取代基、官能團名稱4注明立體構(gòu)型
2.基的命名基的定義--化合物去掉一個一價原子或基團后,剩余部分。-ylAlkane--alkyl結(jié)構(gòu)中文名稱英文名稱英文縮寫―CH3
甲基
methyl
Me
―CH2CH3
乙基
ethyl
Et―CH2CH2CH3
正丙基
n-propyl
n-Pr―CH(CH3)2
異丙基
i-propyl
i-Pr―CH2CH2CH2CH3
正丁基
n-butyln-Bu―CH2CH(CH3)2
異丁基
i-butyl
i-Bu―CH(CH3)CH2CH3仲丁基
sec-butyl
sec-Bu―C(CH3)3
叔丁基t-butylt-Bu―CH2C(CH3)3新戊基neo-pentylneo-Pent例如:一些常見的基結(jié)構(gòu)中文名稱英文名稱縮寫-C6H5
苯基phenyl
Ph
-CH2C6H5
芐基(苯甲基)
benzyl
Bz
-CH2CH=CH2
烯丙基allyl
-CH=CHCH3
丙烯基1-propenyl
-CH2CO2H
羧甲基carboxymethyl
-COCH3
乙?;鵤cetylAc-N=NC6H5苯偶氮基phenylazo-NH2
氨基amino-NHNH2
肼基hydrazyl-SH巰基或硫羥基mercapto-CH2CH2OH
2-羥乙基hydroxyethyl一些常見的基2.亞基-ylene化合物分子去掉兩個一價的原子或基團或一個二價的原子或基團后剩下的部分稱為亞基。亞基有兩種不同的結(jié)構(gòu):兩個價鍵集中在一個原子上時,不需要對價鍵定位。但是,有時要用編號定位價鍵所連原子。亞甲基,methylene;亞乙基,ethylene;
亞異丙基,isopropylene;
1-甲基亞丙基,1-methylpropylene;
例如:兩個價鍵分別在兩個原子上時,一般要求對價鍵定位,定位數(shù)碼放在基團名稱之前。―CH2CH2―1,2-亞乙基
1,2-ethylene―CH2CH2CH2CH2CH2CH2―
1,6-亞己基
1,6-hexylene―OCH2CH2―1,3-亞乙氧基1,3-ethenoxyl―OCOCH2CH2CH(CO2H)―
1,5-亞(5-羧基)丁酰氧基1,5-(5-carboxylbutyroxyl)ene例如:
3)次基
-ylidine一個有機化合物分子去掉三個一價的原子或基團后剩下的部分稱為次基
次甲基,methylidine
次芐基,benzylidine
4)自由基(游離基)radical
一個有機化合物分子去掉一個單電子原子或基團后剩下的部分稱為游離基(或自由基)。游離基帶有一個單電子
CH3?
甲基自由基,methylradical;(C6H5)3C?
三苯甲基自由基,triphenylmethylradical
3名稱中使用的符號
1)阿拉伯數(shù)字
1、2、3…等阿用來給主鏈或母體環(huán)上的原子編號,同時也用來表示取代基或官能團連到主鏈上的位置。位次數(shù)碼和名稱之間須加“-”半字橫隔開。讀作1位、2位、3位等
ClCH2CH2Cl1,2-二氯乙烷,1,2-dichloroethane,讀:1、2位二氯乙烷;HOCH2CH2CO2H3-羥基丙酸3-hydroxypropanoicacid讀:3位羥基丙酸
2)中文數(shù)字和天干
一、二、三…等中文數(shù)字用來表示--取代基的個數(shù)。天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,用來分別表示原子個數(shù)1、2、3…10
3)拉丁文字母
a、b、c、d…等拉丁文字母主要在稠環(huán)化合物名稱中用來表示并合的母體化合物的邊的位置
苯并[a]蒽,benzo[a]anthracene
4)希臘字母希臘字母:α、β、γ、δ、ω….在有機化合物名稱中有兩種用法。
①與阿拉伯數(shù)字相似,用來標明取代基的位次。但是,用于醛、酮、酸和雜環(huán)等的編號時,α-相當于2-,β-相當于3-,依次類推。ω-常用來表示端位;例如:CH3-CH-CO2H
NH2321βα
α-氨基丙酸,α-aminopropanoicacidoralanine;丙氨酸(Ala)②立體化學中用來表示空間關(guān)系α-甲基呋喃,α-methylfuran;
α-甲基葡萄糖苷methylα-D-glucoside<glu:k?said>1212異側(cè)5)標點符號
表示位次的阿拉伯數(shù)字之間用“,”逗號分隔;表示原子數(shù)目的阿拉伯數(shù)字用“?”圓點分隔
1,4-二苯基-1,2,3-三唑,1,4-diphenyl-1,2,3-triazole
雙環(huán)[3.2.1]辛烷,bicyclo[3.2.1]octane
4取代基位次在名稱中的位置
取代基的位次用阿拉伯數(shù)字標示在取代基或化合物名稱之前,用半字橫“-”與取代基或名稱隔開。CH3CH2COCH2CH33-戊酮,3-pentanone;CH3CH=CHCH32-丁烯,2-butene
5烴和烴的衍生物的系統(tǒng)命名
1.
碳原子數(shù)目的表示法碳原子數(shù)目在十以內(nèi),用天干表示;在十以上,則用中文數(shù)字表示十一、十二。英文命名時,碳原子數(shù)目在十以內(nèi),用希臘詞頭或拉丁語詞頭表示;在十以上,則用兩個詞頭加合在一起表示烴的詞尾
1)飽和烴詞尾用烷,英語用-ane。例如:CH3CH3
乙烷,ethaneCH3Cl一氯甲烷,chloromethane
2、支鏈烷烴的命名
把它看作是直鏈烷烴取代衍生物如:CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH33-甲基己烷(看作是己烷的衍生物)位置與名稱用短線連接取代基位置母體名稱取代基名稱123456
取代基步
驟①
選取主鏈——選擇最長的碳鏈為主鏈。支鏈當作取代基(烷基)。如:
CH3-CH2-CH2-CH-CH3CH2-CH3CH3-CHCH2CH-CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH-CH2CH2CH3CH3CH2CH32165432167834512345678②
編號——從靠近支鏈的一端開始,編號時應盡可能使取代基具有最低編號。當有幾種可能的編號方向時,應當選定使取代基具有“最低系列”的那種編號(即順次逐項比較各系列的不同位次,最先遇到位次最小者定為最低系列)?!?/p>
兩端一樣長時,從小取代基一端開始編號。CH3-CH—CH-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2CH2CH—CHCH2CH3CH3
CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH2CH3從左到右:2,3,6,6從右到左:2,2,5,61234567
76543211234567123456789102,7,8-三甲基癸烷(不叫3,4,9-三甲基癸烷)3-甲基-5-乙基庚烷△2,7,8-trimathyldecane3-mathyl-5-ethylheptane③取代基順序:“先小后大,同基合并”——有不同取代基時,把小取代基名稱寫在前面,大取代基寫在后面。相同取代基合并起來,取代基數(shù)目用二、三、……
等表示?!?/p>
烴基大小的次序(按“順反異構(gòu)中的次序規(guī)則”決定):甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<異戊基<異丁基<異丙基CH3-CH—C-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3
2,3-二甲基-3-乙基己烷123456④書寫:取代基位置編號-取代基名稱+母體編號-母體名稱2,3-dimethyl-3-ethylhexaneCH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3CH3
CH—CH3CH3—CHCH3
CH3CH2CH2-CH—CH-CH-CH3CH3
CHCH3
CH3
CH3CH24321567
3214562,5-二甲基-3,4-二乙基己烷2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷不是2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷⑤有多種等長的最長碳鏈可供選擇時,應選擇取代基最多的碳鏈為主鏈。2,5-dimethyl-3,4-diethylhexane2,3,5-trimethyl-4-propylheptane⑥
復雜的取代基需要編號時,由與主鏈相連的碳原子
開始編號。它們的全名可放在括號中(或用帶撇號
的數(shù)字來標明支鏈中的碳原子位置)3-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)癸烷CH3CH2CH-CH2-CH-CH2CH2CH2CH2CH3CH-CH3CH3
CH-CH3CH3CH2123456789101/
2/3/或
3-乙基-5-1/,2/-二甲基丙基癸烷CH-CH3CH-CH3CH31′2′3′1,2-二甲基丙基或1/,2/-二甲基丙基取代位置為1號取代基上的取代基3-ethyl-5-(1,2-dimethylpropyl)decaneCH3-(CH2)5-C-(CH2)5-CH3CH3CH2CH2CH2-C-CH3CH3CH3-CH-CH-CH3CH312~67
8~12133/2/1/
5/4/3/2/1/7-(1,2-二甲基丙基)-7-(1,1-二甲基戊基)十三烷或
7-1/,2/-二甲基丙基-7-1/,1/-二甲基戊基十三烷CH3-CH-CH3
1-甲基乙基(甲乙基).
異丙基、i-Pr
-CH2-CH-CH3
2-甲基丙基(2-甲丙基).異丁基、i-Bu
CH312123問題:
烷基習慣命名法的名稱在系統(tǒng)命名法中是否可用?7-(1,2-dimethylpropyl)-7-(1,1-dimethylpentanyl)tridecane3—甲基戊烷2,4—二甲基戊烷3—甲基十一烷4,4—二甲基庚烷4—甲基—5—乙基辛烷4—異丙基庚烷練習:下列化合物的系統(tǒng)命名法中哪些應予以改正:3-methylpentane2,4-dimethylpentane3-methylundecane4-i-propylheptane4-methyl-5-ethyloctane4,4-dimethylheptane烯烴-ene2)含有碳碳雙鍵的烴,用烯作詞尾。標清雙鍵位置,個數(shù)雙鍵數(shù)目用二(di)、三(tri)、四(tetra)等中文數(shù)字表示在烯(ene)字之前CH2=CHCH2CH3
CH2=CHCH=CHCH3
1,3-戊二烯,1,3-pentadiene1-丁烯,1-butene一、烯烴命名法1、系統(tǒng)(IUPAC)命名法1)選含雙鍵最長的碳鏈為主鏈(母體),根據(jù)主鏈碳原子數(shù)命名為某烯;2)從靠近雙鍵端開始編號:3)命名時將雙鍵位號寫在母體名稱之前,以雙鍵碳原子中編號小的表示。
原則例子CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH=CHCH3CH2=C-CH2CH3CH31-戊烯2-戊烯2-甲基-(1)-丁烯1-pentene2-pentene2-methyl-1-butene2-甲基-2-丁烯CH3-C=CH-CH3CH33-乙基-1-己烯4-乙基環(huán)己烯例
子2-methyl-2-butene3-ethyl-1-hexene4-ethylcyclohexene幾個重要的烯基CH2=CH-乙烯基VinylCH3CH=CH-(1)-丙烯基propenylCH=CHCH2-烯丙基(2-丙烯基)allylCH2=C-異丙烯基(1-甲基乙烯基)isopropenylCH3順反異構(gòu)產(chǎn)生的條件:(其中a≠b、d≠e)型分子有順反異構(gòu)
②雙鍵的兩個C原子各自連接兩個不同的原子或基團。即:①分子中含有雙鍵等限制自由旋轉(zhuǎn)的因素。2、順反異構(gòu)體的命名和Z、E標記法順式:雙鍵碳原子上兩個相同的原子或基團處于雙鍵同側(cè)。反式:雙鍵碳原子上兩個相同的原子或基團處于雙鍵反側(cè)。順反異構(gòu)體的命名⑴.順反標記法:
僅適用于或
型的分子。⑵.E-Z標記法:
兩個相同基團處于雙鍵同側(cè)的叫做順式,用“順-”或“cis-”;處于雙鍵的不同側(cè)的叫做反式,名稱前加“反-”或“trans-”。如:標記方法:順-2,3,4-三甲基-3-庚稀Cis-2,3,4-trimethyl-3-heptene順,反-3-甲基-4-乙基-3,5-壬二烯Cis,trans-4-ethyl-3-methyl-3,5-nonadiene2).
Z、E標記法(IUPAC命名法)
字母Z是德文Zusammen的字頭,指同一側(cè)的意思。字母E是德文Entgegen的字頭,指相反的意思。用“次序規(guī)則”來決定Z、E的構(gòu)型★
次序規(guī)則:(主要內(nèi)容有三點)①將雙鍵碳原子所連接的原子或基團按其原子序數(shù)的大小排列,把大的排在前面,小的排在后面,同位素則按原子量大小次序排列。②如果與雙鍵碳原子連接的基團第一個原子相同而無法確定次序時,則應看基團的第二個原子的原子序數(shù),依次類推。按照次序規(guī)則(Sequencerule)先后排列。原子次序:I,Br,Cl,,S,P,O,N,C,D,H基團次序:-Br>-OH>-NH2>-CH3>HZ、E標記法Z式:雙鍵碳原子上兩個較優(yōu)基團或原子處于雙鍵同側(cè)。E式:雙鍵碳原子上兩個較優(yōu)基團或原子處于雙鍵異側(cè)。(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯③當取代基團為不飽和基團時,應把它看著是以單鍵和多個原子相連接.次序規(guī)則例如:-CH=CH2
相當于–CH-CH2CC-C≡CH相當于–CCHCCCC∧∧∨排列次序★
順、反異構(gòu)體的命名與(Z)、(E)構(gòu)型標記法的命名不是完全相同的。●
順、反異構(gòu)體的命名指的是相同原子或基團在雙鍵平面同一側(cè)時為“順”,在異側(cè)時為“反”?!馴、E構(gòu)型標記法指的是原子序數(shù)大的原子或次序大的基團在雙鍵平面同一側(cè)時為“Z”,在異側(cè)時為“E”。次序規(guī)則常見的取代基團排列先后次序:
-I>-Br>-Cl>-SO3H>-F>-OCOR>-OR>-OH>-NO2>-NR2>-NHR>-CCl3>-CHCl2>-COCl>-CH2Cl>-COOR>-COOH>-CONH2>-COR>-CHO>-CR2OH>-CHROH>-CH2OH>-CR3>-C6H5>-CHR2>-CH2R>-CH3>-D>-H例:(Z)-2-氯-3-溴-2-戊烯
順/反和E/Z之間沒有什么必然的聯(lián)系,順式構(gòu)型不一定是Z構(gòu)型,反式構(gòu)型也不一定是E構(gòu)型。如:
注意:
(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯
反-1,2-二氯-1-溴乙烯順,反-3-甲基-4-乙基-3,5-壬二烯(E,E)-3-甲基-4-乙基-3,5-壬二烯實例二命
名
實
例實例三(Z)-1,2-二氯-1-溴-乙烯(E)-5-甲基-2-庚烯實例一(5R,2E)-5-甲基-3-丙基-2-庚烯
(5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene
雙鍵在環(huán)上,以環(huán)為母體,雙鍵在鏈上,鏈為母體,環(huán)為取代基。實例四:2-甲基-3-環(huán)己基-1-丙烯3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene5,5-二甲基-1-己烯實例五:炔烴3)含有碳碳三鍵的烴,用炔作詞尾。英語用-yne。三鍵數(shù)目用二(di)、三(tri)、四(tetra)等中文數(shù)字表示在炔(yne)字之前
CH≡CH乙炔,ethyneoracetylene;CH3C≡CCH32-丁炔,2-butyne;HC≡CCH2C≡CH1,4-戊二炔,1,4-pentadiyne
炔烴官能團(碳碳叁鍵);通式:CnH2n-2一、
炔烴的異構(gòu)和命名1、異構(gòu):碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)CH3-CC-CH3CH3CH-C≡C-H2-丁炔3-甲基-1-丁炔1-丁炔1-戊炔2-戊炔2、命名:
1)炔烴的命名-----與烯烴的命名基本一致,只把烯字改為炔字。CH3-CC-CH3(CH3)2CH-C≡C-H系統(tǒng)命名法:3-甲基-1-丁炔2,2,5-三甲基-3-己炔異丙基乙炔異丙基叔丁基乙炔CH3—C—CC—C—CH3CH3CH3H
CH3系統(tǒng)命名法:衍生命名法:衍生命名法:二甲基乙炔
以乙炔為母體,其它都為取代基2-丁炔4-12).烯炔的命名①
選主鏈
●
選含有不飽和基團最多的最長碳鏈為主鏈。HCC-C=C-CH=CH2
CH2CH2CH3
CH2CH3CH3-CC-CH-CH2–CH
=CH2CH=CH2CH2=CH-CH-CH=CH–CH
=CH2CCH654321765432176543214-乙基-3-丙基-1,3-己二烯-5-炔4-乙烯基-1-庚烯-5-炔5-乙炔基-1,3,6-庚三烯●若有等不飽和鍵和等碳原子數(shù)時,以雙鍵多的鏈為主鏈。4-1②
編號③
命名時先烯后炔●
若兩邊等長的端有雙鍵和三鍵時,則應從靠近雙鍵端
開始
編號?!?/p>
盡可能使不飽和鍵的位碼最小。CH3-CC-CH
=CH2CH3-CH=CH-CCH
HCC-CH2-CH2-CH=CH2
543213-戊烯-1-炔1-戊烯-3-炔
6543211-己烯-5-炔不叫
2-戊烯-4-炔4-1幾個重要的炔基HCC-CH3CC-HCCCH2-乙炔基1-丙炔基2-丙炔基ethynyl1-propynyl2-propynyl
4-1烯-炔分子中同時含有雙鍵和叁鍵的烴,詞尾為“幾烯-幾炔”CH2=CHCH2CH=CHC≡CH1,4-庚二烯-6-炔,1,4-heptadiene-6-yne4)醇和酚的詞尾分別用醇和酚,英語用-olCH2=CHCH=CHCH2OH2,4-戊二烯-1-醇,2,4-pentadien-1-ol4-硝基苯酚,4-nitrophenol5)簡單的醚用習慣命名法命名,詞尾用醚,英語用ether。
復雜的醚以烷氧基為取代基命名
CH3CH2OCH2CH3
(二)乙醚,ethylether;CH3OCH(CH3)CH2CH32-甲氧基丁烷,2-methoxybutane
6)醛和酮的詞尾分別用醛和酮,英語用-al和-oneCH3CHO乙醛,ethanal;CH3COCH2COCH32,4-戊二酮,2,4-pentanedione
7)
羧酸的命名方法:1.系統(tǒng)命名:(與醛類似)654321εδγβα數(shù)字編號希臘字母編號羧酸名稱的詞尾用酸,英語用-oicacidCH3CO2H乙酸ethanoicacid;p-O2NC6H4CO2H
對硝基苯甲酸,p-nitrobenzoicacid4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸
3-氧代丙酸或3-羰基丙酸(丙醛酸)
3-氧代丁酸或-氧代丁酸)(3-丁酮酸或乙酰乙酸)
-乙氧基醋酸HCOOHCH3COOHCH3CH2CH2COOHHOOC-COOHHC-COOH
llHC-COOH甲酸(蟻酸)已酸(醋酸)丁酸(酪酸)(已二酸)草酸(順丁烯二酸)馬來酸3-苯基-2-丙酸(肉桂酸)羥基苯甲酸(水楊酸)
酒石酸馬來酸2.
俗名(常用)----根據(jù)其天然來源而命名HCOOH甲酸(蟻酸)CH3COOH已酸(醋酸)CH3CH2CH2COOH丁酸(酪酸)HOOC-COOH已二酸)草酸3-苯基-2-丙酸(肉桂酸)鄰羥基苯甲酸(水楊酸)酒石酸8)酰胺的命名:酰胺的詞尾用酰胺,英語用-amide9)酰鹵的命名:酰氯的詞尾用酰氯,英語用-oylchloride酰胺和酰鹵的命名:稱某酰鹵(某酰胺),氮上取代基用N定位。R-C—llO?;Q中都有:乙酰氯苯甲酰氯乙酰胺苯甲酰胺ethanamideethanoylchloride;p-CH3OC6H4COCl對甲氧基苯甲酰氯(DMF)CH3CONHCH3
HCON(CH3)2N-甲基乙酰胺,N-methylethanamide;N,N-二甲基甲酰胺,N,N-dimethylmethanamideN,3-二甲基戊酰胺4-乙酰氨基-1-萘甲酸2-溴丁酰溴4-氯甲酰苯甲酸鄰苯二甲酰亞胺ε
–己內(nèi)酰胺CH3CO2C2H5
乙酸乙酯,ethylethanoate10)酯的命名:
酯的詞尾用酯,英語用-oate
酯的命名:某酸某(醇或酚)酯CH2-O-C-CH3CH2-O-C-CH3llllOOl
乙二醇二乙酸酯(多元醇酯稱為某醇某酸酯)CH3COO-鄰苯二甲酸甲酯乙酸苯酯苯甲酸乙酯2-甲基-4(γ)-丁內(nèi)酯O
O
CH3
=(CH3CO)2O
乙酸酐,ethanoicanhydride(C6H5CO)2O苯甲酸酐,
benzoicanhydride11)酸酐的命名:酸酐的詞尾用酸酐,英語用anhydride酸酐的命名:單酐:在羧酸的名稱后加酐字;混酐:將簡單的酸放前面,復雜的酸放后面再加酐字;環(huán)酐:在二元酸的名稱后加酐字。CH3-CCH3-COllllOOHC-CHC-COllllllOOCH3-CCH3CH2COllllOO順丁烯二酐
(馬來酸酐)乙丙酸酐乙酸酐鄰苯二甲酸酐CH3C≡N乙腈,ethanenitrile;N≡C(CH2)3C≡N
戊二腈,pentanedinitrile12)腈的命名:
腈的詞尾用腈,英語用-nitrile◆單環(huán)脂環(huán)烴:◆二環(huán)脂環(huán)烴:螺環(huán):(兩環(huán)共用一個碳原子)橋環(huán):(兩環(huán)共用兩個不相鄰碳原子)根據(jù)分子中碳環(huán)的數(shù)目分為:☆
13)脂環(huán)烴的命名及分類:命名:◆
單環(huán)環(huán)烷烴:命名與烷烴相似。1)以碳環(huán)為母體,側(cè)鏈為取代基,根據(jù)構(gòu)成環(huán)的碳原子數(shù)稱為環(huán)“某”烷。2)當取代基不止一個時,給環(huán)編號,編號時使取代基位次盡量小。3)命名時,優(yōu)先基團后列出。CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷CH2
CH2
CH2
CH2
CH2CH3CH3CH2
或123451-甲基-3-乙基環(huán)戊烷例:命名下列化合物1,1-二甲基-4-叔戊基環(huán)己烷例:命名下列化合物1,1-二甲基-2-乙基環(huán)丙烷1-甲基-3-乙基環(huán)戊烷CH2
CH2
CH2
CH2
CH-CH3
CHCH(CH3)2
1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷1-甲基-3-(甲基乙基)環(huán)己烷1,1-二甲基-4-(1,1-二甲基丙基)環(huán)己烷
★
當環(huán)上有長的或復雜的支鏈時,把環(huán)看作取代基,按照開鏈烴的命名法命名。例:
4-甲基-2-環(huán)己基己烷例:環(huán)丁基環(huán)丁烷◆環(huán)烷基:從環(huán)烷烴分子中去掉一個氫原子后剩下的基團。2-環(huán)丙基丁烷CH31234-甲基-2-(3-甲基環(huán)己基)
己烷把1,2位次留給雙鍵或叁鍵,同時使取代基的位次盡可能小。CH3
16543215432154325-甲基環(huán)辛炔3-甲基環(huán)戊烯5-氯-1,3-環(huán)戊二烯78◆
環(huán)烯烴、環(huán)炔烴:例:3.碳鏈的編號
1)鏈烴的主鏈從一端向另一端編號,號數(shù)依次用阿拉伯數(shù)字1,2,3…等表示,讀成1位,2位,3位等。若可選擇,將多種編號序列逐相比較,按最先遇到主要官能團最小的序列編號
(CH3)2CHCH2CH(OH)CH2CH2Cl5-甲基-1-氯-3-己醇,1-chloro-5-methyl-3-hexanol;(CH3)2CH(CH2)4CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
2,7,8-三甲基癸烷,2,7,8-trimethyldecane羧酸(Carboxylicacids)磺酸(Sulfonicacids)酯(Esters)酰鹵(Acidhalides)酰胺(Amides)腈(Nitriles)醛(Aldehydes)酮(Ketones)醇(Alcohols)酚(Phenols)硫醇(Thioalcohols)胺(Amines)亞胺(Imines)
醚(Ethers)炔(Alkynes)烯(Alkenes)烷(Alkanes)只作取代基:硝基化合物亞硝基化合物
氯代烴(Alkylchlorides)溴代烴(Alkylbromides)碘代烴(Alkyliodides)氟代烴(Alkylfluorides官能團次序取代基按“次序規(guī)則”作為取代基按“次序規(guī)則”的次序由小到大依次列出IUPAC名稱按取代基的英語字母順序列出
(CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CH2Cl3,5-二甲基-1-氯己烷,1-chloro-3,5-dimethylhexane;CH3CH=CHC≡CH3-戊烯-1-炔,3-pentene-1-yne;CH3C≡CCH(C2H5)CH2CH=CH2
4-乙基-1-庚烯-5-炔,4-ethyl-1-henptene-5-yne;HC≡CCH(CH=CH2)CH2CH=CH2
4-乙烯基-1-辛烯-5-炔,4-ethylene-1-octene-5-yne
2)支鏈的位次編號
從與主鏈銜接的原子起進行編號,用帶撇的阿拉伯數(shù)字編號,或置于括號中的阿拉伯數(shù)字編號
(CH3)2CHCH2CH[CH(CH3)CH3]CH2CH3
2,1’-二甲基-4-乙基己烷,或2-甲基-4-(1-甲基乙基)己烷,2,1’-dimethyl-4-ethylhexane,or2-methyl-4-(1-methylethyl)hexane
3)對稱簡單碳環(huán)的編號
結(jié)構(gòu)對稱的單環(huán)烴,位次可以從任何一個碳原子起,按順時針編號
4)結(jié)構(gòu)不對稱的單環(huán)烴和一般稠環(huán)烴
結(jié)構(gòu)不對稱的單環(huán)烴和一般稠環(huán)烴采用固定的編號,其衍生的雜環(huán)也沿用這種固定的編號
一、芳烴的命名及異構(gòu)體1.一烴基苯的命名(無異構(gòu)體)(2)當苯與烯、炔相連時,習慣上把苯作取代基,不飽和
烴作母體。苯乙烯(或乙烯苯)苯乙炔-CH=CH2-C≡CH
甲苯異丙苯乙苯CH3C2H5CH(CH3)2(1)把烴基作取代基,苯作母體。
芳香烴(3)若烴基的碳鏈較長或烴鏈上含有多個苯環(huán)時,一般把苯作取代基,烴作母體。2,3-二甲基-1-苯基己烷三苯甲烷C
H
CH3CH2CH2-CH—CH-CH2CH3
CH3
(4)芳基苯(Benzene)苯基(phenyl)-Ph、-C6H5甲苯(Toulene)芐基(benzyl)
苯甲基(phenylmethyl)PhCH2-芳基(Aryl)芐氯(氯化芐)芐醇(苯甲醇)R對二甲苯P-二甲苯1,4-二甲苯H3C--CH3間二甲苯m-二甲苯1,3-二甲苯-CH3CH3鄰二甲苯O-二甲苯1,2-二甲苯CH3CH32.二烴基苯3.三烴基苯1,2,3-三甲苯
連三甲苯1,2,4-三甲苯
偏三甲苯1,3,5-三甲苯
均三甲苯-CH3H3C-CH3-CH3CH3
CH3-CH3H3C-CH33.命名中有專門名稱的芳烴甲苯Toulene苯乙烯Styrene例如:3-乙基甲苯(3-ethyltoulene)不叫做3-甲基乙苯二、苯的衍生物命名1.-R、-X、-NO2與苯相連時,苯作母體溴苯硝基苯甲苯Br
NO2CH3苯環(huán)上有-OH、-N
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