《醛和酮》課件解析

第二章分子結構與性質第二節(jié)醛和酮新課標人教版高中化學選修5第三章烴的含氧衍生物重慶市巫溪縣中學校高2015級化學備課組上海世博會推出的天價咖啡源自哪里？

源自印度尼西亞，一杯4安士（約114mL）的咖啡可以賣到168美元（折合人民幣1400元）！CH=CHCHO肉桂醛用福爾馬林浸制的矛尾魚標本生活中與醛相關的形形色色的物質酚醛樹脂塑料聚甲醛工程塑料人造象牙鍵盤居室裝修須提防的最危險的環(huán)境殺手是甲醛

甲醛是原漿毒物，能與蛋白質結合，吸入高濃度甲醛后，會出現(xiàn)呼吸道的嚴重刺激和水腫、眼刺痛、頭痛，也可發(fā)生支氣管哮喘。皮膚直接接觸甲醛，可引起皮炎、色斑、壞死。

經常吸入少量甲醛，能引起慢性中毒，出現(xiàn)粘膜充血、皮膚刺激癥、過敏性皮炎、指甲角化和脆弱,孕婦長期吸入可能導致新生嬰兒畸形，甚至死亡，男子長期吸入可導致生殖能力缺失，全身癥狀有頭痛、乏力、心悸、失眠、體重減輕以及植物神經紊亂等。

在印尼的一些島嶼，如爪哇、蘇門答臘、巴厘島、蘇拉威西島上，貓屎咖啡是那里的傳統(tǒng)特產。麝香貓在吃了當?shù)氐目Х葯烟夜?，在它的排泄物中，才會含有這種獨特香味的咖啡。事實上，貓屎咖啡的正式名稱是KopiLuwak。Kopi是印尼語“咖啡”的意思，Luwak則是一種印尼野生的麝香貓。貓屎咖啡C=OCHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2“臭”不可聞的香料

香貓酮HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮丙醛HCCOCHH甲醛HCOHHHH一、常見的醛、酮1.醛的結構

(1)醛分子中，羰基碳原子與氫原子和烴基（或氫原子）相連。通式為官能團是醛羰基，也稱醛基,

結構式：

結構簡式：—CHO飽和一元醛通式為(H)R—C—HO|

|—C—HO||CnH2nO(n=1，2，3······)醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛嗎？？最簡單的醛是甲醛【特別提醒】：

①醛基要寫成-CHO，而不能寫成-COH，且醛基一定位于主鏈末端。

②醛一定含有醛基，含有醛基的物質未必就是醛。但它們都具備醛基的化學性質。如：我們前面學習的葡萄糖，甲酸及甲酸鹽，甲酸酯等。(2)在酮分子中，與羰基碳原子相連的兩個基團均為烴基且二者可以相同也可以不同。官能團是酮羰基，也稱為酮基飽和一元酮通式為

R—C—R’O|

|CnH2nO(n=3，4，5······)練習1以下屬于醛的有

；屬于酮的有

OA.CH3CCH3

B.CH2=CH–CHOOC.CHOD.CH3–O–C–H||||BCA||2.醛、酮的命名

選主鏈選擇含有羰基的最長的碳鏈為主鏈，并根據(jù)主鏈上的碳原子個數(shù)，確定為“某醛”或“某酮”。

編號位從靠近羰基一端開始編號。

寫名稱與烷烴類似，不同的是要用阿拉伯數(shù)字表明酮羰基的位置。練習2：請給下列物質命名CH3C2H5||654321CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3CHCH2CCH3

O

4321563–甲基己醛4–甲基–2–己酮3.醛、酮的同分異構體

③

碳原子數(shù)相同的飽和一元醛與飽和一元酮、烯醇互為同分異構體。練習3：請寫出分子式為C5H10O的醛和酮的同分異構體CH3||OCH3||O||OCH3CH3||OCH3–CH2–CH2–CH2

–C–HCH3–CH–CH2–C–HCH3–CH2–CH–C–HCH3–CH–C–HCH3–C–CH2–CH2–CH3

CH3–CH2–C–CH2–CH3CH3–C–CH–CH

3||O||OCH3||O①②⑦⑥⑤④③①碳鏈異構②羰基的位置異構乙醛分子比例模型乙醛分子球棍模型甲醛分子比例模型甲醛分子球棍模型

甲醛和乙醛的分子結構結構式結構簡式分子式甲醛HCHOCH2OH－C－HO

||HHHHCCOCH3CHOC2H4O乙醛丙酮

1、分子結構分子式：C3H6O結構簡式：CH3－C－CH3O

||HCCOHHCHHH結構式比例模型球棍模型4.常見簡單醛、酮的物理性質

甲醛乙醛苯甲醛丙酮結構H-C-HCH3-C-HC6H5-C-HCH3-C-CH3狀態(tài)溶解性應用||O||O||O||O強烈刺激性氣味的無色氣體，又叫蟻醛有刺激性氣味的無色液體杏仁氣味的液體，又稱苦杏仁油與水，乙醇任意比互溶，還能溶解多種有機化合物重要的有機化工原料制造染料、香料的中間體有機溶劑和有機合成原料特殊氣味的易揮發(fā)無色液體易溶于水遇水、乙醇、氯仿等互溶微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚閱讀課本，填寫下表制造脲醛樹脂、酚醛樹脂等。質量分數(shù)為35％-40％的水溶液（又稱福爾馬林）具有防腐，殺菌功能【學與問】

通過乙醛的核磁共振氫譜，你能獲取什么信息？請你指認出兩個吸收峰的歸屬。結論：乙醛（CH3CHO）分子結構中含有兩類不同位置的氫原子，因此在核磁共振氫譜中有兩組峰，峰面積與氫原子數(shù)成正比。峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子，較小的是醛基上的氫原子。

醛和酮都能發(fā)生氧化反應，醛比酮更容易被氧化，空氣中的氧氣就能氧化醛，一些弱氧化劑如銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液也能氧化醛，氧化產物通常為相應的羧酸。而酮對一般的氧化劑比較穩(wěn)定，只有很強的氧化劑才能將其氧化。之所以出現(xiàn)上述情況，是由于醛的氧化只是官能團的轉變，而酮的氧化還包含分子中碳碳單鍵的斷裂。1：氧化反應二、醛、酮的化學性質醛在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被空氣中的氧氣氧化為乙酸。2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化劑

△==OOa、與氧氣反應（2）燃燒氧化2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點燃（1）催化氧化b.銀鏡反應---與銀氨溶液的反應

AgNO3+NH3?H2O==AgOH↓+NH4NO3

Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH+2H2O

AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O銀氨溶液的配制方法：取一潔凈試管，加入2ml2%的AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%的稀氨水，至最初生成的沉淀恰好溶解為止，制得銀氨溶液。CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O水浴加熱CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++

2OH-CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O△化學方程式：離子方程式：說明：a.生成物一水、二銀、三氨、乙酸銨b.1mol醛基-2molAg應用：【特別提醒】：銀鏡反應的有關問題b.工業(yè)上利用此原理制鏡和保溫瓶膽a.此反應可以用于醛基的定性和定量檢測4.實驗中的銀氨溶液應現(xiàn)用現(xiàn)配，不能久置1.試管內壁必須光滑，潔凈2.應使用水浴加熱，加熱時不可振蕩和搖動試管3.醛的用量不宜過多5.試管內壁銀鏡的處理：稀硝酸侵泡，再用水洗而除去。實驗中應注意：6.1mol醛基被氧化，就應有2molAg被還原c.與新制氫氧化銅的反應在試管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液4-6滴，振蕩后加入乙醛溶液0.5mL，加熱。新制Cu(OH)2的配制方法：【思考與交流】：比較NaOH與CuSO4的用量？Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓NaOH過量很多——即與新制氫氧化銅懸濁液反應2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO410%NaOH2%CuSO4乙醛實驗現(xiàn)象：生成磚紅色沉淀CH3CHO+NaOH+2Cu(OH)2CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O△化學方程式：CH3CHO+OH-+2Cu(OH)2→CH3COO-＋Cu2O↓＋3H2O△離子方程式：【特別提醒】：

1：此反應必須在堿性條件下進行，因此氫氧化鈉要過量，反應要加熱。2：不能用久置的Cu(OH)2

，因為新制備Cu(OH)2為藍色絮狀沉淀，與醛的接觸面積大，易與乙醛發(fā)生氧化還原反應，而久置的Cu(OH)2變得板結，且易分解變性。3：加熱的溫度不能過高，否則會出現(xiàn)黑色物質?！緫谩浚?:此反應也用于醛基的檢驗和測定2:醫(yī)學上檢驗病人是否患糖尿病d:醛類也能被KMnO4酸性溶液等強氧化劑氧化【思考與交流】醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？結論：能使酸性高錳酸鉀溶液及溴水褪色（氧化褪色）【總結】：（未配平）

凡是分子中含有醛基的物質(如葡萄糖)通常都能與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應，且都有類似乙醛與這些試劑反應所產生的特殊現(xiàn)象。因此，銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液這兩種試劑常用于鑒別有機化合物分子中是否含有醛基。

金屬催化加氫，催化劑Pt,Ni,Pd.

羰基離異，各攀一氫2：加成反應：還原反應RCHO＋H2Ni高溫、高壓RCH2OHRC＝O＋H2Ni高溫、高壓RRCHOHR

在特定的條件下醛、酮還能被還原為烴，這個反應在有機合成中有重要的應用價值。催化劑CH3CHO+H2CH3CH2OH△醛基的催化加氫反應也是醛的還原反應。甲醛的化學性質HCHO+

4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+CO2↑+8NH3+3H2O加熱

1、甲醛發(fā)生銀鏡反應重點強調與乙醛相似1mol甲醛最多可以還原得到多少molAg?HCHO+4Cu（OH）2＋2NaOH

2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O△2、甲醛與新制的氫氧化銅反應酚醛樹脂的合成過程縮聚反應

單體分子間縮去小分子，聚合成高分子化合物的反應，叫做縮聚反應+nHCHOn催化劑△CH2n+(n－1)

H2OH

OH3

通過上述反應，你了解醛基在化學反應中斷鍵的哪幾種方式？科學視野

丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇。

三：乙醛的工業(yè)制法（1）乙醇氧化法（2）乙烯氧化法（3）乙炔水化法2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O2CH2＝CH2+O2加熱加壓催化劑2CH3CHOCH≡CH+H2O催化劑△CH3CHO跟蹤練習：1．甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物中，氫元素的質量分數(shù)是9%，則氧元素的質量分數(shù)是（）A．16%

B．37%

C．48%

D．無法計算B2．已知檸檬醛的結構簡式為根據(jù)已有知識判斷下列說法不正確的是()A．它可使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．它可與銀氨溶液反應生成銀鏡C．它可使溴水褪色

D．它被催化加氫的產物的結構簡式是C10H20OD3.乙醛蒸氣與乙炔蒸氣的混合氣aL，當其完全燃燒時，消耗相同狀況下氧氣的體積是()A．2a

B．2.5aC．3a

D．無法計算B4.有機物在一定條件下既可以氧化成羧酸，又可以還原成醇，該酸和該醇反應可生成分子式為C4H8O2的酯，則下列說法錯誤的是：（）A．該有機物既有氧化性又有還原性B．該有機物能發(fā)生銀鏡反應；C．將該有機物和分子式為C4H8O2的酯組成混合物，只要總質量一定無論怎樣調整二者的物質的量之比，完全燃燒時得到二氧化碳的量必定相等；D．該有機物是乙酸的同系物。D5．在燒瓶中盛有10g11.6%的某醛溶液，加足量的銀氨溶液充分混合后，放在水浴中加熱，完全反應后，倒去燒瓶中的液體，仔細洗凈烘干后，燒瓶質量增加了4.32g，該醛是()A．CH3CH2CHO

B．HCHO

C．CH3OHD．C3H7CHOA6．有機物A的分子式為C3H8O，它能氧化成B也能與濃H2SO4共熱生成C。根據(jù)條件寫結構簡式：①若B能發(fā)生銀鏡反應，C能使溴水褪色；A．______________

B．_____________

C．_____________

②若B不能發(fā)生銀鏡反應，C不能使溴水褪色A．___________

B．___________C．___________再見走進化學的世界，你會發(fā)現(xiàn)這里很精彩!

羰基含不飽和碳原子，可發(fā)生加成反應。能與醛、酮發(fā)生加成反應的試劑有氫氰酸（HCN)、氨(NH3)及氨的衍生物、醇(R―OH)等。

碳氧雙鍵具有較強的極性，雙鍵上的不飽和碳原子帶部分正電荷，發(fā)生加成反應時，碳原子與試劑中帶部分負電荷的基團結合：2、羰基的加成反應AB+CO(R)HR,d+d-d+d-OACB(R)HR,（1）與HCN加成

α-羥基腈+H-CNC=OR(R’)HCR(R’)HOHCN增長碳鏈反應催化劑

（2）與醇的加成C=ORH+H—OCH3—C—ROCH3OHH雙鍵斷裂，異性相吸上式也可直接寫成：（3）與氨的衍生物加成

醛、酮還能與氨及氨的衍生物發(fā)生加成反應，反應的產物還會發(fā)生分子內脫水反應。從總的結果來看，相當于在醛、酮和氨的衍生物的分子之間脫掉一個水分子，其轉化可表示為：CH3－C－HOH-NHY[CH3－C－NHY]HOH-H2OCH3－C＝NYH

甲醛之所以有毒，就是因為它進入人體后，分子中的羰基與蛋白質分子中的氨基發(fā)生類似上述轉化的反應，使蛋白質失去原有的生物活性，引起人體中毒。甲醛能夠防腐，也是基于這個原因。H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛與蛋白質反應示意圖CH2OH

受羰基吸電子作用的影響，醛、酮分子中的α-H活潑性增強。在一定條件下，分子中有α-H的醛或酮會發(fā)生自身加成反應。CH3CH＝O＋H－CH2CHOOH-CH3CH－CH2CHOOHCH3CH－CH2CHOOH△CH3CH