藥劑磺胺類類藥物分析

關(guān)于藥劑磺胺類類藥物分析知識目標(biāo)和能力目標(biāo)

1.本章知識點(diǎn)掌握磺胺類藥物的理化性質(zhì)、鑒別、檢查和含量測定方法；

2.能力要求應(yīng)用鑒別和檢查的原理進(jìn)行磺胺類藥物的分析

第2頁,共35頁，星期六，2024年，5月第一節(jié)磺胺類藥物分析治療細(xì)菌感染性疾病的化學(xué)合成藥物

磺胺類藥物的發(fā)現(xiàn)，開創(chuàng)了化學(xué)治療的新紀(jì)元–使死亡率很高的細(xì)菌性傳染疾病得到有效控制.第3頁,共35頁，星期六，2024年，5月《中國藥典》2010版收載20余種

磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑、磺胺異噁唑、磺胺多辛磺胺醋酰鈉等第4頁,共35頁，星期六，2024年，5月藥物制劑第5頁,共35頁，星期六，2024年，5月基本結(jié)構(gòu)——苯對氨基磺酰胺芳伯氨基磺酰胺基第6頁,共35頁，星期六，2024年，5月典型藥物結(jié)構(gòu)第7頁,共35頁，星期六，2024年，5月磺胺嘧啶

（sulfadiiazine；SD）第8頁,共35頁，星期六，2024年，5月磺胺甲噁唑

（sulfamethoxazoleSMZ）

第9頁,共35頁，星期六，2024年，5月磺胺異噁唑

（sulfafurazole；SIZ）

第10頁,共35頁，星期六，2024年，5月磺胺多辛

（sulfadoxine）

第11頁,共35頁，星期六，2024年，5月磺胺醋酰鈉

（sulfacetamidesodium；SA-Na）第12頁,共35頁，星期六，2024年，5月二、化學(xué)性質(zhì)課堂活動請對磺胺類藥物進(jìn)行結(jié)構(gòu)剖析找官能團(tuán)分析化學(xué)性質(zhì)第13頁,共35頁，星期六，2024年，5月磺胺嘧啶（SD）嘧啶環(huán)較活潑芳伯氨基第14頁,共35頁，星期六，2024年，5月磺胺甲噁唑（SMZ）5-甲基異噁唑較活潑芳伯氨基第15頁,共35頁，星期六，2024年，5月一、酸堿兩性酸堿兩性化合物弱堿性：芳香第一胺弱酸性：磺酰胺基問題：此性質(zhì)可用于哪些分析項目？

第16頁,共35頁，星期六，2024年，5月（二）芳香第一胺的特性

——重氮化偶合反應(yīng)

磺胺類藥物大多具有芳香第一胺基，在酸性條件下可與亞硝酸鈉發(fā)生重氮化反應(yīng)，再在堿性條件下與β-萘酚發(fā)生偶合反應(yīng)。可用于鑒別和含量測定。芳香第一胺也可與芳醛縮合成有色的希夫堿。第17頁,共35頁，星期六，2024年，5月（三）取代雜環(huán)的特性含氮雜環(huán)具有較強(qiáng)的紫外吸收和紅外吸收特征在酸性條件下，還可與生物堿沉淀劑發(fā)生沉淀反應(yīng)可用于鑒別。

第18頁,共35頁，星期六，2024年，5月常用的生物堿沉淀劑第19頁,共35頁，星期六，2024年，5月第二節(jié)、鑒別試驗

1、重氮化—偶合反應(yīng)

芳伯氨基噁偶氮化合物~猩紅色橙黃色一、芳香第一胺的反應(yīng)第20頁,共35頁，星期六，2024年，5月第21頁,共35頁，星期六，2024年，5月二、與芳醛的縮合反應(yīng)

磺胺類藥物的芳香第一胺能與多種芳醛（對二甲氨基苯甲醛、香草醛、水楊醛等）在酸性溶液中縮合為具有顏色的希夫堿可供鑒別。

如與對二甲基苯甲醛在酸性溶液反應(yīng)生成黃色的希夫堿第22頁,共35頁，星期六，2024年，5月二、與硫酸銅的成鹽反應(yīng)

——磺酰胺基上的活潑H

OH-↓草綠噁磺胺嘧啶↓黃綠→↓紫色第23頁,共35頁，星期六，2024年，5月常用磺胺類藥物銅鹽沉淀的顏色第24頁,共35頁，星期六，2024年，5月三、取代基的反應(yīng)

磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑、磺胺異噁唑的R取代基均為含氮雜環(huán)，顯堿性，還能與與有機(jī)堿沉淀劑發(fā)生沉淀反應(yīng)。第25頁,共35頁，星期六，2024年，5月四、紅外分光光度法

磺胺類藥物數(shù)量較多，且具有相同的基本結(jié)構(gòu)。為了區(qū)別不同的磺胺類藥物，《中國藥典》收載了紅外分光光度法鑒別本類藥物。第26頁,共35頁，星期六，2024年，5月第三節(jié)、含量測定一、亞硝酸鈉滴定法（永停滴定法）《中國藥典》2010版原料——亞硝酸鈉滴定法；第27頁,共35頁，星期六，2024年，5月

酸性條件鹽酸催化劑溴化鉀指示終點(diǎn)永停滴定法

亞硝酸鈉滴定法第28頁,共35頁，星期六，2024年，5月滴定速度先快后慢滴定管尖端插入液面下2/3處，將滴定液一次性大部分放下，近終點(diǎn)時提出滴定管，淋洗尖端，繼續(xù)緩緩滴定至終點(diǎn)第29頁,共35頁，星期六，2024年，5月二、紫外分光光度法（CHP）三、HPLC（復(fù)方制劑）第30頁,共35頁，星期六，2024年，5月復(fù)習(xí)重點(diǎn)一、典型藥物的結(jié)構(gòu)二、化學(xué)性質(zhì)：酸堿兩性、芳香第一胺的特性、取代雜環(huán)的特性三、鑒別：重氮化偶合反應(yīng)（猩紅）與芳醛的縮合反應(yīng)與硫酸銅試液的反應(yīng)；四、含量測定：亞硝酸鈉滴定法（永停滴定法）第31頁,共35頁，星期六，2024年，5月磺胺類藥物的鑒別方法有

A.Kober反應(yīng)

B.重氮化-偶合反應(yīng)

C.與硫酸銅的成鹽反應(yīng)

D.Marquis反應(yīng)

E.坂口反應(yīng)第32頁,共35頁，星期六，2024年，5月與硫酸銅生成草綠色沉淀的是

A、磺胺甲噁唑

B、磺胺嘧啶

C、甲氧芐啶

D、磺胺異噁唑

E、磺胺醋酰鈉第33頁,共35頁，星期六，2024年，5月中國藥典(2010年版)收載磺胺甲噁唑的含