第01講 有機(jī)化合物的分類方法（含答案）-2024年高中化學(xué)同步精講義（選擇性必修三）

第01講有機(jī)化合物的分類方法（含答案）-2024年高中化學(xué)同步精品講義（選擇性必修三）第1課有機(jī)化合物的分類方法學(xué)習(xí)目標(biāo)1.能夠根據(jù)不同的分類標(biāo)準(zhǔn)對簡單的有機(jī)化合物進(jìn)行分類。2.能記住常見的官能團(tuán)。3.會說出簡單有機(jī)化合物所屬的類別及分子的結(jié)構(gòu)特點。依據(jù)碳骨架分類根據(jù)元素組成烴：分組組成中只含有兩種元素的有機(jī)化合物烴的衍生物：分子組成中除碳、氫兩種元素外還含有的有機(jī)化合物。根據(jù)碳原子的分子骨架根據(jù)碳原子組成的分子骨架：有機(jī)化合物主要分為和。歸納總結(jié)脂環(huán)化合物與芳香族化合物的區(qū)別(1)脂環(huán)化合物：不含苯環(huán)的碳環(huán)化合物都屬于脂環(huán)化合物，如、。(2)芳香族化合物：含一個或多個苯環(huán)的化合物均稱為芳香族化合物，如、根據(jù)官能團(tuán)分類官能團(tuán)定義官能團(tuán)是決定有機(jī)化合物的原子或原子團(tuán)。常見有機(jī)物的類別及官能團(tuán)烴類及其官能團(tuán)有機(jī)化合物的類別官能團(tuán)的名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式代表物質(zhì)烴烷烴甲烷：CH4烯烴乙烯：CH2=CH2炔烴乙炔：CHCH芳香烴苯：烴的衍生物及其官能團(tuán)有機(jī)化合物的類別官能團(tuán)的名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式代表物質(zhì)烴的衍生物鹵代烴溴乙烷：CH3CH2Br醇乙醇：CH3CH2OH酚苯酚：醛乙醛：CH3CHO羧酸乙酸：CH3COOH醚乙醚CH3CH2OCH2CH3酮丙酮CH3COCH3酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺甲胺CH3NH2酰胺基乙酰胺CH3CONH2特別提醒(1)官能團(tuán)是不可拆分的原子或原子團(tuán)，如羧基()，不能說成酮羰基和羥基。(2)官能團(tuán)書寫要規(guī)范，按照原子的連接順序書寫：如簡寫為—CHO；簡寫為—COOR或ROOC—，簡寫為—CONH2或H2NOC—。(3)有些有機(jī)物雖然官能團(tuán)一樣，但性質(zhì)不同，如醇和酚，羥基直接連苯環(huán)的為酚，羥基連烴基的為醇。有機(jī)物的常用六種表示方式以乙醇為例：分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式書寫規(guī)則：①一般把C-H單鍵省略掉即可。②C-C，C-Cl，C-O，O-H等大多數(shù)單鍵可以省略也可不省略。③和—C≡C—不能省略。電子式：鍵線式：書寫規(guī)則：①只用表示分子中鍵的鏈節(jié)情況。而分子中的碳?xì)滏I，C原子及與C原子相連的H均省略。②每個拐點或端點均表示一個碳原子。③鍵線式中，官能團(tuán)不能省略。實驗式（最簡式）：概念：有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的。計算有機(jī)物的分子式某有機(jī)物相對分子質(zhì)量為116，其最簡式為CHO，則該分子的化學(xué)式為。有機(jī)物的常用兩種模型來表示：球棍模型和空間填充模型球棍模型注意：①每個球?qū)?yīng)的原子所連棍的數(shù)目應(yīng)與鍵的數(shù)目一致。②球的相對大小與對應(yīng)原子的相對大小相一致。空間填充模型空間填充模型可以更真實反應(yīng)分子結(jié)構(gòu)表示每個原子和分子實際形狀和相對大小的分子模型。名稱鍵線式實驗式球棍模型空間填充模型乙醇不飽和度的定義和計算不飽和度定義不飽和度，又稱指數(shù)，是有機(jī)物分子不飽和程度的量化標(biāo)志。用希臘字母表示。如：鏈狀烷烴（CnH2n+2）為飽和烴，=0.規(guī)則：有機(jī)物分子與碳原子數(shù)相等的烷烴相比較，每減少個氫原子，則有機(jī)物的不飽和度增加1.計算方法根據(jù)結(jié)構(gòu)計算不飽和度常見有機(jī)分子中的基本結(jié)構(gòu)單元不飽和度一個雙鍵或一個環(huán)一個三鍵一個苯環(huán)?問題一物質(zhì)類別判定【典例1】（2023上·寧夏石嘴山·高二平羅中學(xué)?？计谥校┫铝袑τ袡C(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是A．CH2=CH2、、同屬于脂肪烴 B．、、同屬于芳香烴C．CH2=CH2、CH≡CH同屬于烯烴 D．、、同屬于脂環(huán)烴【變式1-1】（2023下·云南保山·高二云南省保山第一中學(xué)?？计谀┫铝形镔|(zhì)屬于脂肪烴的是A． B． C． D．【變式1-2】（2023下·黑龍江齊齊哈爾·高二齊齊哈爾市恒昌中學(xué)校校考期末）下列有機(jī)化合物的分類正確的是

A．屬于醇類化合物B．屬于芳香族化合物C．屬于脂環(huán)化合物D．屬于鏈狀化合物?問題二官能團(tuán)辨別【典例2】（2023上·河北·高二統(tǒng)考階段練習(xí)）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，其中不存在的官能團(tuán)為A．(酮)羰基 B．羥基 C．碳碳雙鍵 D．酯基【變式2-1】（2023上·安徽阜陽·高二阜陽市第三中學(xué)?？茧A段練習(xí)）下表物質(zhì)中所含官能團(tuán)的名稱命名錯誤的是選項物質(zhì)官能團(tuán)的名稱A碳碳雙鍵、醛基B酯基、羧基C醚鍵、氨基D碳溴鍵、羥基【變式2-2】（2023下·廣東廣州·高二統(tǒng)考期末）維生素是重要的營養(yǎng)素，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。從官能團(tuán)的視角對其進(jìn)行分類，下列判斷正確的是

選項ABCD官能團(tuán)碳碳雙鍵酯基羥基醚鍵類別烯烴酯類酚類醚類?問題三六式兩模型的應(yīng)用【典例3】（2022下·河南鄭州·高二校聯(lián)考期中）下列表示正確的是A．CH3CH2Br的官能團(tuán)是—Br B．乙醇的分子式CH3CH2OHC．2—甲基戊烷的鍵線式 D．乙烯的比例模型【變式3-1】鍵線式表示的分子式為.寫出下列物質(zhì)的鍵線式①CH3CH2CH（CH3）CH3②CH3CH(OH)CH3③乙酸乙酯【變式3-2】（2022下·甘肅張掖·高二甘肅省民樂縣第一中學(xué)校考階段練習(xí)）A～G是幾種烴的分子球棍模型(如圖)，據(jù)此回答下列問題：常溫下含碳量最高的氣態(tài)烴是(填字母)。上述有機(jī)物的一鹵代物種類最多的是(填字母)。由一種溴代烴和某種溶液的混合物，在一定條件下可生成C，請寫出這個反應(yīng)的化學(xué)方程式：。上述化學(xué)反應(yīng)的類型是。?問題四分子式確定【典例4】（2023上·寧夏石嘴山·高二平羅中學(xué)校考階段練習(xí)）布洛芬具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，但口服該藥對胃、腸道有刺激性，該分子結(jié)構(gòu)修飾過程如圖所示，下列說法錯誤的是乙的分子式為【變式4-1】（2023上·海南?？凇じ叨Ｄ现袑W(xué)?？计谥校┓ㄆダf是治療新冠肺炎的一種藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是該分子的分子式為【變式4-2】（2023上·江蘇·高二錫東高中校考期中）有機(jī)物A是一種重要的工業(yè)原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。試回答下列問題(1)有機(jī)物A的分子式為；(2)有機(jī)物A中含有的含氧官能團(tuán)名稱是：1．（2023下·河北張家口·高二河北省尚義縣第一中學(xué)?？茧A段練習(xí)）下列有機(jī)物中，不屬于烴的衍生物的是A．甲苯 B．四氯化碳 C．硬脂酸 D．苯酚2．（2023下·云南曲靖·高二曲靖市民族中學(xué)?？计谀┫铝杏袡C(jī)化合物屬于脂環(huán)烴的是A．

B．

C．

D．

3．（2023下·北京昌平·高二統(tǒng)考期末）吲哚美辛是一種用于風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的解熱鎮(zhèn)痛類抗炎藥，結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，其中不含的有機(jī)含氧官能團(tuán)是

A．酰胺基 B．酯基 C．羧基 D．醚鍵4．（2023上·河北承德·高二承德縣第一中學(xué)校聯(lián)考階段練習(xí)）下列有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式、系統(tǒng)命名、官能團(tuán)名稱對應(yīng)錯誤的是選項結(jié)構(gòu)簡式系統(tǒng)命名官能團(tuán)名稱A溴乙烷碳溴鍵B丙酮羰基C乙酸乙酯酯基D乙酰胺胺基5．（2023下·山東煙臺·高二萊州市第一中學(xué)?？茧A段練習(xí)）下列表示正確的是A．甲醛的電子式B．丙烷分子的比例模型：C．2-甲基戊烷的鍵線式D．甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式CH3COOCH36．（2023下·重慶沙坪壩·高二重慶八中校考期中）下列對有機(jī)化合物的分類正確的是A．乙烯、聚丙烯屬于烯烴 B．己烷、四氯化碳屬于脂肪烴C．苯、環(huán)戊烯屬于芳香烴 D．環(huán)丁烷、甲基環(huán)丁烷屬于環(huán)烷烴7．（2023下·安徽宿州·高二安徽省泗縣第二中學(xué)?？茧A段練習(xí)）按構(gòu)成有機(jī)化合物分子的碳骨架進(jìn)行分類，下列說法正確的是①②

③④⑤

A．脂肪烴：①③ B．烴：①②③④⑤ C．脂環(huán)烴：②④⑤ D．芳香烴：②8．（2023上·云南昆明·高二校聯(lián)考期中）下列關(guān)于物質(zhì)的分類錯誤的是A．與為同種物質(zhì)B．與均屬于醇C．與均屬于芳香烴D．與互為同系物9．（2023下·天津·高二統(tǒng)考期末）下列有機(jī)物分子中的碳原子既有雜化又有雜化的是A． B．C． D．10．（2023下·廣東湛江·高二湛江二十一中?？计谥校┫铝杏袡C(jī)化合物中，都有多個官能團(tuán)：A．

B．

C．

D．

E．CH2=CHCOOCH3(1)可以看作醇的是(填寫字母，下同)。(2)可以看作酚的是。(3)可以看作羧酸的是。(4)可以看作酯的是。(5)E中σ鍵和π鍵個數(shù)比為。1．（2023下·陜西渭南·高二合陽縣合陽中學(xué)?？计谀┫铝杏嘘P(guān)化學(xué)用語表示正確的是A．乙醛的球棍模型：

B．的電子式：

C．氮氣的電子式：D．乙醇含有的官能團(tuán)是，帶一個單位負(fù)電荷2．（2023下·河北張家口·高二統(tǒng)考期末）有機(jī)物M(

)是合成某具有增強免疫功效藥物的中間體，M中不存在的官能團(tuán)為A．醛基 B．羥基 C．醚鍵 D．酯基3．（2023下·福建福州·高二校聯(lián)考期末）下列說法正確的是A．CH2=CH2、、屬于脂肪烴B．屬于環(huán)烷烴C．化合物與苯互為同系物D．化合物所含官能團(tuán)為羧基4．（2023下·云南楚雄·高二云南省楚雄第一中學(xué)校考期末）下列有關(guān)原子或原子團(tuán)是否屬于官能團(tuán)的敘述錯誤的是A．苯環(huán)不是官能團(tuán) B．-Cl是官能團(tuán)C．-COOH是官能團(tuán) D．-OH不是官能團(tuán)5．（2023下·河北·高二東光縣第一中學(xué)校聯(lián)考階段練習(xí)）下列有機(jī)化合物的分類方法及所含官能團(tuán)都正確的是A．：羧酸、

B．

：酚、-OHC．

：醛、

D．

：醛、

6．（2023上·上海靜安·高二上海市新中高級中學(xué)?？计谥校┫铝谢瘜W(xué)用語表示正確的是A．甲烷的空間填充模型： B．一氯甲烷的電子式：C．乙炔的結(jié)構(gòu)式： D．正丁烷的結(jié)構(gòu)簡式：CH3(CH2)2CH37．（2023下·天津河西·高二統(tǒng)考期末）下列不屬于有機(jī)物種類繁多的原因的是A．碳原子的結(jié)合方式多樣 B．碳原子的空間排列方式多樣C．存在同分異構(gòu)現(xiàn)象 D．碳原子核外電子既不易得也不易失8．（2023下·陜西西安·高二陜西師大附中?？计谀┓ㄆダf是治療新冠肺炎的一種藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是

A．1mol該分子中σ鍵的數(shù)目是13NAB．該分子中氮原子雜化類型都相同C．該分子中N、O、F的第一電離能大小順序為F>N>OD．該分子中存在手性碳原子9．（2023下·北京昌平·高二統(tǒng)考期末）甲硫氨酸的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，下列說法不正確的是A．S原子位于周期表中的p區(qū)B．甲硫氨酸分子中，S原子為sp3雜化C．1個甲硫氨酸分子中含有2個手性碳原子D．既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)10．（2023下·黑龍江齊齊哈爾·高二齊齊哈爾市第八中學(xué)校校考期末）請按要求作答。(1)請根據(jù)官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)物進(jìn)行分類：①

②

③

④

⑤CH3CHO⑥CH3COOH⑦

(a)酚：，酮：，醛：(填序號)。(b)④的官能團(tuán)名稱為，⑥的官能團(tuán)名稱為，⑦的官能團(tuán)名稱為。(2)分子式為C4H8且屬于烯烴的有機(jī)物有種(不考慮立體異構(gòu))。(3)鍵線式

表示的有機(jī)物的分子式為；與其互為同分異構(gòu)體且一氯代物有兩種(不考慮立體異構(gòu))的烴的結(jié)構(gòu)簡式為。第1課有機(jī)化合物的分類方法1.能夠根據(jù)不同的分類標(biāo)準(zhǔn)對簡單的有機(jī)化合物進(jìn)行分類。2.能記住常見的官能團(tuán)。3.會說出簡單有機(jī)化合物所屬的類別及分子的結(jié)構(gòu)特點。依據(jù)碳骨架分類根據(jù)元素組成烴：分組組成中只含有碳元素、氫元素兩種元素的有機(jī)化合物烴的衍生物：分子組成中除碳、氫兩種元素外還含有其他元素的有機(jī)化合物。根據(jù)碳原子的分子骨架根據(jù)碳原子組成的分子骨架：有機(jī)化合物主要分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物。歸納總結(jié)脂環(huán)化合物與芳香族化合物的區(qū)別(1)脂環(huán)化合物：不含苯環(huán)的碳環(huán)化合物都屬于脂環(huán)化合物，如、。(2)芳香族化合物：含一個或多個苯環(huán)的化合物均稱為芳香族化合物，如、根據(jù)官能團(tuán)分類官能團(tuán)定義官能團(tuán)是決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。常見有機(jī)物的類別及官能團(tuán)烴類及其官能團(tuán)有機(jī)化合物的類別官能團(tuán)的名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式代表物質(zhì)烴烷烴無無甲烷：CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯：CH2=CH2炔烴碳碳三鍵—C≡C—乙炔：CHCH芳香烴苯環(huán)不是官能團(tuán)苯：烴的衍生物及其官能團(tuán)有機(jī)化合物的類別官能團(tuán)的名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式代表物質(zhì)烴的衍生物鹵代烴碳鹵鍵—X溴乙烷：CH3CH2Br醇羥基—OH乙醇：CH3CH2OH酚羥基—OH苯酚：醛醛基或—CHO乙醛：CH3CHO羧酸羧基或-COOH乙酸：CH3COOH醚醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3酮酮羰基丙酮CH3COCH3酯酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺氨基—NH2甲胺CH3NH2酰胺基酰胺基乙酰胺CH3CONH2特別提醒(1)官能團(tuán)是不可拆分的原子或原子團(tuán)，如羧基()，不能說成酮羰基和羥基。(2)官能團(tuán)書寫要規(guī)范，按照原子的連接順序書寫：如簡寫為—CHO；簡寫為—COOR或ROOC—，簡寫為—CONH2或H2NOC—。(3)有些有機(jī)物雖然官能團(tuán)一樣，但性質(zhì)不同，如醇和酚，羥基直接連苯環(huán)的為酚，羥基連烴基的為醇。有機(jī)物的常用六種表示方式以乙醇為例：分子式：C2H6O結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH結(jié)構(gòu)簡式書寫規(guī)則：①一般把C-H單鍵省略掉即可。②C-C，C-Cl，C-O，O-H等大多數(shù)單鍵可以省略也可不省略。③和—C≡C—不能省略。電子式：鍵線式：書寫規(guī)則：①只用短線表示分子中鍵的鏈節(jié)情況。而分子中的碳?xì)滏I，C原子及與C原子相連的H均省略。②每個拐點或端點均表示一個碳原子。③鍵線式中，官能團(tuán)不能省略。實驗式（最簡式）：C2H6O概念：有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比。計算有機(jī)物的分子式某有機(jī)物相對分子質(zhì)量為116，其最簡式為CHO，則該分子的化學(xué)式為C4H4O4。四、有機(jī)物的常用兩種模型來表示：球棍模型和空間填充模型球棍模型注意：①每個球?qū)?yīng)的原子所連棍的數(shù)目應(yīng)與鍵的數(shù)目一致。②球的相對大小與對應(yīng)原子的相對大小相一致?？臻g填充模型空間填充模型可以更真實反應(yīng)分子結(jié)構(gòu)表示每個原子和分子實際形狀和相對大小的分子模型。名稱鍵線式實驗式球棍模型空間填充模型乙醇C2H6O不飽和度的定義和計算不飽和度定義不飽和度，又稱缺氫指數(shù)，是有機(jī)物分子不飽和程度的量化標(biāo)志。用希臘字母表示。如：鏈狀烷烴（CnH2n+2）為飽和烴，=0.規(guī)則：有機(jī)物分子與碳原子數(shù)相等的烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機(jī)物的不飽和度增加1.計算方法根據(jù)結(jié)構(gòu)計算不飽和度常見有機(jī)分子中的基本結(jié)構(gòu)單元不飽和度一個雙鍵或一個環(huán)1一個三鍵2一個苯環(huán)4?問題一物質(zhì)類別判定【典例1】（2023上·寧夏石嘴山·高二平羅中學(xué)?？计谥校┫铝袑τ袡C(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是A．CH2=CH2、、同屬于脂肪烴 B．、、同屬于芳香烴C．CH2=CH2、CH≡CH同屬于烯烴 D．、、同屬于脂環(huán)烴【答案】D【詳解】A．屬于芳香烴，A錯誤；B．、同屬于脂環(huán)烴，B錯誤；C．CH≡CH屬于炔烴，C錯誤；D．、、同屬于脂環(huán)烴，D正確；故選D?！咀兪?-1】（2023下·云南保山·高二云南省保山第一中學(xué)校考期末）下列物質(zhì)屬于脂肪烴的是A． B． C． D．【答案】B【詳解】A．環(huán)己烷屬于脂環(huán)烴，是具有脂肪烴性質(zhì)的環(huán)狀烴，脂肪烴是指鏈狀的烴，故A不符合題意；B．異丁烷屬于脂肪烴，故B符合題意；C．異丁酸屬于烴的衍生物-羧酸，故C不符合題意；D．苯屬于芳香烴，故D不符合題意；答案：B【變式1-2】（2023下·黑龍江齊齊哈爾·高二齊齊哈爾市恒昌中學(xué)校?？计谀┫铝杏袡C(jī)化合物的分類正確的是

A．屬于醇類化合物B．屬于芳香族化合物C．屬于脂環(huán)化合物D．屬于鏈狀化合物【答案】D【詳解】A．羥基和苯環(huán)之間相連，這類有機(jī)物屬于酚類，故A錯誤；B．該有機(jī)物不含苯環(huán)，屬于脂環(huán)烴，故B錯誤；C．該有機(jī)物含有苯環(huán)，且僅含有C、H兩種元素，屬于芳香烴，故C錯誤；D．分子式為C4H10，屬于烷烴，屬于鏈狀化合物，故D正確；答案為D。?問題二官能團(tuán)辨別【典例2】（2023上·河北·高二統(tǒng)考階段練習(xí)）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，其中不存在的官能團(tuán)為A．(酮)羰基 B．羥基 C．碳碳雙鍵 D．酯基【答案】D【詳解】觀察該有機(jī)物結(jié)構(gòu)知，該有機(jī)物存在羰基、（酚）羥基、碳碳雙鍵、醚鍵四種官能團(tuán)，不存在酯基，故D項符合題意?！咀兪?-1】（2023上·安徽阜陽·高二阜陽市第三中學(xué)?？茧A段練習(xí)）下表物質(zhì)中所含官能團(tuán)的名稱命名錯誤的是選項物質(zhì)官能團(tuán)的名稱A碳碳雙鍵、醛基B酯基、羧基C醚鍵、氨基D碳溴鍵、羥基【答案】C【詳解】A．含官能團(tuán)碳碳雙鍵、醛基，A正確；B．含官能團(tuán)酯基、羧基，B正確；C．含官能團(tuán)酮羰基、氨基，C錯誤；D．含官能團(tuán)碳溴鍵、羥基，D正確；答案選C?！咀兪?-2】（2023下·廣東廣州·高二統(tǒng)考期末）維生素是重要的營養(yǎng)素，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。從官能團(tuán)的視角對其進(jìn)行分類，下列判斷正確的是

選項ABCD官能團(tuán)碳碳雙鍵酯基羥基醚鍵類別烯烴酯類酚類醚類【答案】B【詳解】A．觀察維生素C的結(jié)構(gòu)知，其中含有碳碳雙鍵，但由于分子中含氧元素，不屬于烯烴類，A錯誤；B．維生素C結(jié)構(gòu)中含酯基，屬于酯類，B正確；C．維生素C結(jié)構(gòu)中的羥基是醇羥基，屬于醇類，不屬于酚類，C錯誤；D．維生素C結(jié)構(gòu)中不含醚鍵，不屬于醚類，D錯誤；故選B。?問題三六式兩模型的應(yīng)用【典例3】（2022下·河南鄭州·高二校聯(lián)考期中）下列表示正確的是A．CH3CH2Br的官能團(tuán)是—Br B．乙醇的分子式CH3CH2OHC．2—甲基戊烷的鍵線式 D．乙烯的比例模型【答案】A【詳解】A．CH3CH2Br的官能團(tuán)是碳溴鍵，即—Br，故A正確；B．乙醇分子中含有1個甲基、1個亞甲基和1個羥基，乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH2OH，分子式為：C2H6O，故B錯誤；C．2-甲基丁烷俗稱異戊烷，鍵線式為，故C錯誤；D．乙烯的分子中碳原子的半徑大于氫原子的半徑，其比例模型(空間填充模型)為，故D錯誤；故選：A。【變式3-1】鍵線式表示的分子式為.寫出下列物質(zhì)的鍵線式①CH3CH2CH（CH3）CH3②CH3CH(OH)CH3③乙酸乙酯【答案】C6H14①②③書寫規(guī)則：①只用短線表示分子中鍵的鏈節(jié)情況。而分子中的碳?xì)滏I，C原子及與C原子相連的H均省略。②每個拐點或端點均表示一個碳原子。③鍵線式中，官能團(tuán)不能省略。【變式3-2】（2022下·甘肅張掖·高二甘肅省民樂縣第一中學(xué)?？茧A段練習(xí)）A～G是幾種烴的分子球棍模型(如圖)，據(jù)此回答下列問題：常溫下含碳量最高的氣態(tài)烴是(填字母)。上述有機(jī)物的一鹵代物種類最多的是(填字母)。由一種溴代烴和某種溶液的混合物，在一定條件下可生成C，請寫出這個反應(yīng)的化學(xué)方程式：。上述化學(xué)反應(yīng)的類型是?！敬鸢浮?.D2.43.甲苯【分析】根據(jù)分子球棍模型，A是甲烷，B是乙烷，C是乙烯，D是乙炔，E是丙烷，F(xiàn)是苯，G是甲苯?！驹斀狻?.苯、乙炔分子中碳原子和氫原子個數(shù)比都是1:1，碳?xì)浔茸畲螅叵乱胰彩菤怏w、苯是液體，含碳量最高的氣態(tài)烴是乙炔，選D；2.碳碳雙鍵、碳碳雙鍵、苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，能夠發(fā)生加成反應(yīng)的烴有乙烯、乙炔、苯、甲苯，共4種。3.根據(jù)等效氫法，甲烷的一鹵代物有1種，乙烷的一鹵代物有1種，乙烯的一鹵代物有1種，乙炔的一鹵代物有1種，丙烷的一鹵代物有2種，苯的一鹵代物有1種，甲苯的一鹵代物有4種，一鹵代物種類最多的是甲苯。?問題四分子式確定【典例4】（2023上·寧夏石嘴山·高二平羅中學(xué)?？茧A段練習(xí)）布洛芬具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，但口服該藥對胃、腸道有刺激性，該分子結(jié)構(gòu)修飾過程如圖所示，下列說法錯誤的是乙的分子式為【答案】C19H23O2N【解題必備】先根據(jù)已知結(jié)構(gòu)判斷出不飽和度，再通過不飽和度計算公式推出氫原子個數(shù)。根據(jù)結(jié)構(gòu)計算不飽和度常見有機(jī)分子中的基本結(jié)構(gòu)單元不飽和度一個雙鍵或一個環(huán)1一個三鍵2一個苯環(huán)4【變式4-1】（2023上·海南海口·高二海南中學(xué)?？计谥校┓ㄆダf是治療新冠肺炎的一種藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是該分子的分子式為【答案】由結(jié)構(gòu)簡式可知，該分子的分子式為【變式4-2】（2023上·江蘇·高二錫東高中?？计谥校┯袡C(jī)物A是一種重要的工業(yè)原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。試回答下列問題(1)有機(jī)物A的分子式為；(2)有機(jī)物A中含有的含氧官能團(tuán)名稱是：【答案】(1)C11H12O3(2)羧基和羥基【詳解】（1）根據(jù)有機(jī)物成鍵特點，其分子式為C11H12O3；（2）含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、羧基、羥基，其中含氧官能團(tuán)是羧基和羥基；1．（2023下·河北張家口·高二河北省尚義縣第一中學(xué)?？茧A段練習(xí)）下列有機(jī)物中，不屬于烴的衍生物的是A．甲苯 B．四氯化碳 C．硬脂酸 D．苯酚【答案】A【詳解】A．甲苯分子式為C7H8屬于烴，故選A。B．四氯化碳是甲烷中的氫全部被氯取代后的產(chǎn)物，屬于烴的衍生物，故不選B；C．硬脂酸：CH3(CH2)16COOH,烴中的氫被羧基取代后的，故不選C；D．苯酚是苯環(huán)上的一個氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物，故不選D。答案為：A。2．（2023下·云南曲靖·高二曲靖市民族中學(xué)校考期末）下列有機(jī)化合物屬于脂環(huán)烴的是A．

B．

C．

D．

【答案】B【詳解】A．分子中含有苯環(huán)，屬于芳香烴，A錯誤；B．分子中的六元環(huán)是含有碳碳雙鍵的碳環(huán)且不是苯環(huán)，即屬于脂環(huán)烴，B正確；C．分子中沒有碳環(huán)，屬于鏈狀脂肪烴，C錯誤；D．分子中含有苯環(huán)，屬于芳香烴，D錯誤；故選B。3．（2023下·北京昌平·高二統(tǒng)考期末）吲哚美辛是一種用于風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的解熱鎮(zhèn)痛類抗炎藥，結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，其中不含的有機(jī)含氧官能團(tuán)是

A．酰胺基 B．酯基 C．羧基 D．醚鍵【答案】B【詳解】該有機(jī)物含有羧基、醚鍵、酰胺基、碳碳雙鍵和碳氯鍵，羧基、醚鍵、酰胺基為含氧官能團(tuán)，不含酯基；選B。4．（2023上·河北承德·高二承德縣第一中學(xué)校聯(lián)考階段練習(xí)）下列有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式、系統(tǒng)命名、官能團(tuán)名稱對應(yīng)錯誤的是選項結(jié)構(gòu)簡式系統(tǒng)命名官能團(tuán)名稱A溴乙烷碳溴鍵B丙酮羰基C乙酸乙酯酯基D乙酰胺胺基【答案】D【詳解】A．的系統(tǒng)命名為溴乙烷，官能團(tuán)名稱為碳溴鍵，A項正確；B．的系統(tǒng)命名為丙酮，官能團(tuán)名稱為羰基，B項正確；C．的系統(tǒng)命名為乙酸乙酯，官能團(tuán)名稱為酯基，C項正確；D．的系統(tǒng)命名為乙酰胺，官能團(tuán)名稱為酰胺基，D項錯誤；故選D。5．（2023下·山東煙臺·高二萊州市第一中學(xué)校考階段練習(xí)）下列表示正確的是A．甲醛的電子式B．丙烷分子的比例模型：C．2-甲基戊烷的鍵線式D．甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式CH3COOCH3【答案】B【詳解】A．甲醛的電子式為：，A錯誤；B．丙烷CH3CH2CH3分子的比例模型：，B正確；C．2-甲基戊烷的鍵線式應(yīng)為，C錯誤；D．甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式HCOOCH2CH3，D錯誤；故選B。6．（2023下·重慶沙坪壩·高二重慶八中?？计谥校┫铝袑τ袡C(jī)化合物的分類正確的是A．乙烯、聚丙烯屬于烯烴 B．己烷、四氯化碳屬于脂肪烴C．苯、環(huán)戊烯屬于芳香烴 D．環(huán)丁烷、甲基環(huán)丁烷屬于環(huán)烷烴【答案】D【詳解】A．聚丙烯是丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)后得到的高分子化合物，不含碳碳雙鍵、不屬于烯烴，A錯誤；

B．四氯化碳由碳、氯元素組成，不屬于脂肪烴，B錯誤；C．環(huán)戊烯不含苯環(huán)、不屬于芳香烴，C錯誤；

D．環(huán)丁烷、甲基環(huán)丁烷都滿足通式CnH2n，分子內(nèi)均有1個環(huán)，屬于環(huán)烷烴，D正確；答案選D。7．（2023下·安徽宿州·高二安徽省泗縣第二中學(xué)?？茧A段練習(xí)）按構(gòu)成有機(jī)化合物分子的碳骨架進(jìn)行分類，下列說法正確的是①②

③④⑤

A．脂肪烴：①③ B．烴：①②③④⑤ C．脂環(huán)烴：②④⑤ D．芳香烴：②【答案】D【詳解】A．①CH3CH2Cl的組成元素除C、H外還有Cl，CH3CH2Cl不屬于脂肪烴，屬于氯代烴，A項錯誤；B．①CH3CH2Cl的組成元素除C、H外還有Cl，CH3CH2Cl不屬于烴，屬于烴的衍生物，B項錯誤；C．②為苯，屬于芳香烴，不屬于脂環(huán)烴，C項錯誤；D．①屬于氯代烴，③屬于脂肪烴，④⑤屬于脂環(huán)烴，只有②屬于芳香烴，D項正確；故答案為D。8．（2023上·云南昆明·高二校聯(lián)考期中）下列關(guān)于物質(zhì)的分類錯誤的是A．與為同種物質(zhì)B．與均屬于醇C．與均屬于芳香烴D．與互為同系物【答案】D【詳解】A．甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，故與為同種物質(zhì)，A正確；B．苯為甲醇，為環(huán)己醇，B正確；C．與都含有苯環(huán)，且只有碳?xì)鋬煞N元素，故屬于芳香烴，C正確；D．同系物是結(jié)構(gòu)相識，分子組成相差一個或若干個-CH2的物質(zhì)，故與不互為同系物，D錯誤；故選D。9．（2023下·天津·高二統(tǒng)考期末）下列有機(jī)物分子中的碳原子既有雜化又有雜化的是A． B．C． D．【答案】A【詳解】A．CH3CH=CH2中雙鍵碳為sp2雜化，單鍵碳為sp3雜化，故選A；B．CH3-C≡CH中三鍵碳為sp雜化，單鍵碳為sp3雜化，故不選B；C．CH3CH2OH中碳原子均為sp3雜化，故不選C；D．中碳原子只有sp2雜化，故不選D；故選：A。10．（2023下·廣東湛江·高二湛江二十一中?？计谥校┫铝杏袡C(jī)化合物中，都有多個官能團(tuán)：A．

B．

C．

D．

E．CH2=CHCOOCH3(1)可以看作醇的是(填寫字母，下同)。(2)可以看作酚的是。(3)可以看作羧酸的是。(4)可以看作酯的是。(5)E中σ鍵和π鍵個數(shù)比為。【答案】(1)BCD(2)ABC(3)BD(4)E(5)11:2【詳解】（1）烷基與羥基相連為醇，有。答案為BCD；（2）羥基和苯環(huán)直接相連為酚，有。答案為ABC；（3）含有-COOH為羧基即羧酸類。有和。答案為BD；（4）-COOR為酯（R不為H），有。答案為E；（5）E的結(jié)構(gòu)如圖，單鍵為σ鍵，而雙鍵含有1個σ鍵和1個Π鍵，所以σ鍵和π鍵個數(shù)比11:2。答案為11:2。1．（2023下·陜西渭南·高二合陽縣合陽中學(xué)?？计谀┫铝杏嘘P(guān)化學(xué)用語表示正確的是A．乙醛的球棍模型：

B．的電子式：

C．氮氣的電子式：D．乙醇含有的官能團(tuán)是，帶一個單位負(fù)電荷【答案】A【詳解】A．乙醛的球棍模型：，A正確；

B．NH3的電子式：

，B錯誤；C．氮氣的電子式：，C錯誤；

D．乙醇含有的官能團(tuán)是-OH，羥基呈電中性，D錯誤；故答案為：A。2．（2023下·河北張家口·高二統(tǒng)考期末）有機(jī)物M(

)是合成某具有增強免疫功效藥物的中間體，M中不存在的官能團(tuán)為A．醛基 B．羥基 C．醚鍵 D．酯基【答案】A【詳解】由M的結(jié)構(gòu)簡式可知，其中含有碳碳雙鍵、酯基、醚鍵和羥基，不含有醛基，故選A。3．（2023下·福建福州·高二校聯(lián)考期末）下列說法正確的是A．CH2=CH2、、屬于脂肪烴B．屬于環(huán)烷烴C．化合物與苯互為同系物D．化合物所含官能團(tuán)為羧基【答案】B【詳解】A．CH2=CH2、屬于脂肪烴，但屬于芳香烴，A錯誤；B．中碳原子之間以單鍵結(jié)合為還狀，屬于環(huán)烷烴，B正確；C．苯的同系物的同系物是指含有一個苯環(huán)且側(cè)鏈均為烷基的化合物，故化合物不是苯的同系物，C錯誤；D．化合物所含官能團(tuán)為酯基，D錯誤；故答案為B。4．（2023下·云南楚雄·高二云南省楚雄第一中學(xué)?？计谀┫铝杏嘘P(guān)原子或原子團(tuán)是否屬于官能團(tuán)的敘述錯誤的是A．苯環(huán)不是官能團(tuán) B．-Cl是官能團(tuán)C．-COOH是官能團(tuán) D．-OH不是官能團(tuán)【答案】D【詳解】A．苯環(huán)是取代基，但不是官能團(tuán)，A正確；B．-Cl是鹵代烴的官能團(tuán)，名稱是碳氯鍵，B正確；C．-COOH是羧酸的官能團(tuán)，名稱是羧基，C正確；D．-OH是醇或酚的官能團(tuán)，名稱是羥基，D錯誤；故選D。5．（2023下·河北·高二東光縣第一中學(xué)校聯(lián)考階段練習(xí)）下列有機(jī)化合物的分類方法及所含官能團(tuán)都正確的是A．：羧酸、

B．

：酚、-OHC．

：醛、

D．

：醛、

【答案】A【詳解】A．羧酸的官能團(tuán)為羧基，A正確；B．羥基與苯環(huán)相連為酚，羥基與烴基相連為醇，B錯誤；C．根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知，C中的官能團(tuán)為酯基，C錯誤；D．

為醛基，D錯誤；故答案為：A。6．（2023上·上海靜安·高二上海市新中高級中學(xué)?？计谥校┫铝谢瘜W(xué)用語表示正確的是A．甲烷的空間填充模型： B．一氯甲烷的電子式：C．乙炔的結(jié)構(gòu)式： D．正丁烷的結(jié)構(gòu)簡式：CH3(CH2)2CH3【答案】D【詳解】A．圖示為甲烷的球棍模型而不是其空間填充模型，A錯誤；B．Cl周圍應(yīng)該有8個電子，正確的電子式應(yīng)該為，B錯誤；C．乙炔的結(jié)構(gòu)式為H-C≡C-H，C錯誤；D．正丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH2)2CH3，D正確；故答案選D。7．（2023下·天津河西·高二統(tǒng)考期末）下列不屬于有機(jī)物種類繁多的原因的是A．碳原子的結(jié)合方式多樣 B．碳原子的空間排列方式多樣C．存在同分異構(gòu)現(xiàn)象 D．碳原子核外電子既不易得也不易失【答案】D【詳解】A．有機(jī)物分子中碳原子能形成四個共價鍵，碳原子可以形成單鍵、雙鍵、三鍵，碳原子的結(jié)合方式種類多是有機(jī)物種類繁多的原因，故不選A；

B．碳原子之間能相互成鍵，碳原子可以形成碳鏈還可以形成碳環(huán)，空間排列方式多樣是有機(jī)物種類繁多的原因，故不選B；C．有機(jī)物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的原因，故不選C；D．碳原子最外層有4個電子，化學(xué)性質(zhì)不活潑，因此碳原子核外電子既不易得也不易失，與有機(jī)物種類繁多無關(guān)，故選D；選D。8．（2023下·陜西西安·高二陜西師大附中校考期末）法匹拉韋是治療新冠肺炎的一種藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是

A．1mol該分子中σ鍵的數(shù)目是13NAB．該分子中氮原子雜化類型都相同C．該分子中N、O、F的第一電離能大小順序為F>N>OD．該分子中存在手性碳原子【答案】C【詳解】A．該分子中含有σ鍵15個，1mol該分子中σ鍵的數(shù)目是15NA，選項A錯誤；B．該分子中所有-NH2中N原子為sp3雜化，環(huán)中成雙鍵的N為sp2雜化，選項B錯誤；C．同周期元素的第一電離能從左到右有增大的趨勢，但ⅡA族和VA族的元素達(dá)到全滿或半滿狀態(tài)，所以N、O、F的第一電離能由大到小的順序為F>N>O，選項C正確；D．手性碳原子一定是飽和碳原子，所連接的四個基團(tuán)要是不同的，該有機(jī)物中沒有飽和的碳原子，選項D錯誤；答案選C。9．（2023下·北京昌平·高二統(tǒng)考期末）甲硫氨酸的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，下列說法不正確的是A．S原子位于周期表中的p區(qū)B．甲硫氨酸分子中，S原子為sp3雜化C．1個甲硫氨酸分子中含有2個手性碳原子D．既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)【答案】C【詳解】A．S是16號元素，其價層電子排布為3s23p4，在周期表中位于p區(qū)，A正確；B．甲硫氨酸分子中，S原子的孤電子對數(shù)為2，σ鍵電子對數(shù)為2，采取sp3雜化，B正確；C．由甲硫氨酸分子的結(jié)構(gòu)可知，與氨基相連的碳原子為手性碳原子，即1個甲硫氨酸分子中含有1個手性碳原子，C錯誤；D．甲硫氨酸分子中含有氨基，可以和酸反應(yīng)，含有羧基，可以和堿反應(yīng)，D正確；故選C。10．（2023下·黑龍江齊齊哈爾·高二齊齊哈爾市第八中學(xué)校?？计谀┱埌匆笞鞔稹?1)請根據(jù)官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)物進(jìn)行分類：①

②

③

④

⑤CH3CHO⑥CH3COOH⑦

(a)酚：，酮：，醛：(填序號)。(b)④的官能團(tuán)名稱為，⑥的官能團(tuán)名稱為，⑦的官能團(tuán)名稱為。(2)分子式為C4H8且屬于烯烴的有機(jī)物有種(不考慮立體異構(gòu))。(3)鍵線式

表示的有機(jī)物的分子式為；與其互為同分異構(gòu)體且一氯代物有兩種(不考慮立體異構(gòu))的烴的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)③②⑤碳氧鍵羧基酯基(2)3(3)C6H14

【詳解】（1）(a)酚類物質(zhì)中，羥基直接連在苯環(huán)上，故屬于酚的是③；屬于酮的是②；醛含有醛基，屬于醛的是⑤。(b)

中的官能團(tuán)為碳氧鍵；CH3COOH中的官能團(tuán)為羧基；

中的官能團(tuán)為酯基。（2）分子式為C4H8且屬于烯烴的有機(jī)物有H2C=CHCH2CH3、H3CCH=CHCH3、

，共3種。（3）鍵線式

表示的有機(jī)物的分子式為C6H14；與其為同分異構(gòu)體且一氯代物有兩種的烴分子中只含有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為

。第2課有機(jī)化合物的研究方法學(xué)習(xí)目標(biāo)1.通過對蒸餾、萃取、重結(jié)晶實驗原理和基本操作的學(xué)習(xí)，認(rèn)識科學(xué)探究過程的步驟，學(xué)會設(shè)計科學(xué)探究方案，培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和科學(xué)的思維方式。2.結(jié)合常見有機(jī)化合物分離、提純方法的學(xué)習(xí)，能根據(jù)有機(jī)化合物性質(zhì)的差異選擇有機(jī)化合物分離、提純的正確方法。3.學(xué)會測定有機(jī)化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，并能據(jù)此確定有機(jī)化合物的分子式。4.能夠根據(jù)化學(xué)分析和波譜分析確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。有機(jī)物的分離提純研究有機(jī)物的一般步驟（一）蒸餾1.適用范圍：常用于分餾，提純互溶且不同的液態(tài)有機(jī)物。2.適用條件：有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點相差較大，一般差以上。實驗裝置玻璃裝置：牛角管、接收器（錐形瓶）、溫度計、冷凝管、蒸餾燒瓶、酒精燈注意事項在蒸餾燒瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止。溫度計水銀求的位置應(yīng)與相平。冷凝管中冷卻水從進(jìn)，出。提問1：乙醇中混有水通過直接蒸餾的方式能否進(jìn)行分離？補充知識：共沸是指兩組分或多組分的液體混合物以特定比例組成時，在恒定壓力下沸騰，其蒸氣組成比例與溶液相同的現(xiàn)象。這實際是表明，此時沸騰產(chǎn)生的蒸氣與液體本身有著完全相同的組成。提問2：若想得到無水乙醇，應(yīng)使用什么方法呢？（二）分液與萃取1.分液（1）適用范圍：分離兩種的液體的操作方法。（2）實驗裝置：分液使用的儀器是，另外還需要燒杯與鐵架臺進(jìn)行輔助。（3）注意事項：①分液漏斗使用前要；②分液時，先把下層液體從放出，再把上層液體從倒出。常見有機(jī)物的密度特點①CCl4、含溴的液態(tài)有機(jī)物、硝基苯密度一般大于水，在水的下層；②液態(tài)的烴和酯的密度一般小于水，在水的上層。萃取萃取原理液-液萃取是利用溶質(zhì)在兩種互不相容的溶劑里溶解能力的不同，用一種溶劑（萃取劑）將其從原溶劑中提取出來的方法。萃取劑的要求①萃取劑與原溶劑；②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度在原溶劑中的溶解度；③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)。常用萃取劑：、、等。萃取的過程：如：從溴水中提取單質(zhì)溴，需要先用CCl4萃取溴水中的溴，然后分液。向100ml碘的飽和溶液中加入5ml的苯，充分混合后靜置，實驗現(xiàn)象為重結(jié)晶實驗原理：重結(jié)晶是提純固體有機(jī)物常用的方法，是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去的方法。溶劑的選擇①選用合適的溶劑，使得雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度，易于除去；②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響，能夠進(jìn)行。實驗探究重結(jié)晶法提純苯甲酸，除去樣品中少量的氯化鈉和泥沙?！静僮鳌俊締栴}討論】①重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？提示②溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？提示③實驗操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？提示④如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？提示有機(jī)物分子組成確定確定實驗式定性分析——確定有什么元素。將某有機(jī)物在O2中充分燃燒后，各元素對應(yīng)的燃燒產(chǎn)物C－；H－定量分析——最簡整數(shù)比判斷是否含有。碳元素的質(zhì)量與氫元素質(zhì)量之和等于有機(jī)物的質(zhì)量則該物質(zhì)中無氧元素。碳元素的質(zhì)量與氫元素質(zhì)量之和不等于有機(jī)物的質(zhì)量則該物質(zhì)中無氧元素。方法：①根據(jù)CO2的質(zhì)量和H2O的質(zhì)量分別求出C元素和氫元素的質(zhì)量；剩下的即為氧的質(zhì)量。②求C與H的個數(shù)比，或C、H與O的個數(shù)比，確定最簡式。確定分子式已知最簡比，測分子相對質(zhì)量即可得分子式質(zhì)譜法測相對質(zhì)量質(zhì)譜儀——可以精確測定相對分子質(zhì)量。原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷得分子離子和碎片離子，在磁場得作用下，由于他們得相對質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時間先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。質(zhì)譜圖：以為橫坐標(biāo)，以為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。補充：①質(zhì)荷比：是指離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。②質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的最大值表示樣品分子的相對分子質(zhì)量。有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)確定紅外光譜利用紅外光譜可以鑒別分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物?；蛘咴诠庾V圖中顯示出的吸收頻率不同，因此在紅外光譜圖中可獲得分子的化學(xué)鍵信息，進(jìn)而推出官能團(tuán)信息。如分子式為C2H6O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：或，利用紅外光譜來測定，分子中有O—H(或—OH)可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為。核磁共振氫譜在有機(jī)物分子中，。補充：①同C上的H為等效氫②同C上相同基團(tuán)上的H為等效氫③對稱位置上的H為等效氫(1)原理處于不同中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號在譜圖中出現(xiàn)的位置不同，具有不同的，而且吸收峰的面積與成正比，吸收峰的數(shù)目等于。(2)核磁共振氫譜圖如分子式為C2H6O的有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖，可知A中有種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個數(shù)比為，可推知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為。在核磁共振氫譜中：等效氫的種類數(shù)=吸收峰數(shù)目等效氫的個數(shù)比=吸收峰面積比?問題一物質(zhì)分離提純方法選擇【典例1】（2023上·江蘇鹽城·高二鹽城市大豐區(qū)新豐中學(xué)校聯(lián)考期中）為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)的物質(zhì)為雜質(zhì))，所用除雜試劑和分離方法都正確的是ABCD物質(zhì)乙醇(水)苯(甲苯)乙烷(乙烯)溴苯(液溴)除雜試劑生石灰酸性溶液酸性溶液苯分離方法蒸餾分液洗氣分液【變式1-1】（2023上·江蘇無錫·高二無錫市市北高級中學(xué)?？计谥校┏ハ铝形镔|(zhì)中所含少量雜質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，所選用的試劑和分離方法正確的是混合物試劑分離方法A乙酸乙酯(乙酸)NaOH溶液分液B乙烷(乙烯)氫氣加熱C乙醇(水)生石灰蒸餾D苯(甲苯)蒸餾水分液【變式1-2】（2023下·遼寧大連·高二大連八中?？茧A段練習(xí)）為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)的物質(zhì)是雜質(zhì))，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是選項被提純的物質(zhì)除雜試劑及分離方法A乙酸乙酯(乙酸)飽和碳酸鈉溶液，蒸餾B苯(苯酚)濃溴水，過濾C乙醇(乙酸)CaO，蒸餾D苯(甲苯)KMnO4溶液，分液?問題二分子組成確定【典例2】（2023下·山西朔州·高二懷仁市第一中學(xué)校校聯(lián)考期末·節(jié)選）根據(jù)以下有關(guān)信息確定有機(jī)物的組成：測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒實驗測得其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.51%，則其實驗式是?！咀兪?-1】（2023下·上海青浦·高二上海市青浦高級中學(xué)?？计谀Q選）常溫常壓下，某氣態(tài)烴7.2克在足量氧氣中完全燃燒，生成折合成S.T.P.狀態(tài)下為，試回答下列問題：根據(jù)上述數(shù)據(jù)，該氣態(tài)烴的最簡式(實驗式)為?！咀兪?-2】（2023下·山西·高二忻州一中校聯(lián)考階段練習(xí)）根據(jù)要求，回答下列問題：為了測定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實驗：a．將2.3g該有機(jī)物完全燃燒，生成和2.7g水；b．用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得到如圖所示的質(zhì)譜圖。

①有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量是。②有機(jī)物A的實驗式是。?問題三分子結(jié)構(gòu)確定【典例3】（2023下·廣西桂林·高二統(tǒng)考期末）譜圖是研究物質(zhì)結(jié)構(gòu)的重要手段之一，下列對各譜圖的解析正確的是

A．可能是原子核外電子從基態(tài)躍遷至激發(fā)態(tài)時的光譜圖B．可能是的質(zhì)譜圖

C．可能是的紅外光譜圖D．可能是的核磁共振氫譜圖【變式3-1】（2023下·河北保定·高二河北省唐縣第一中學(xué)校考階段練習(xí)）核磁共振(NMR)氫譜圖上不是有3個吸收峰的是A．2，5-二甲基-3-己烯 B．1，4-二甲基環(huán)己烷C． D．

【變式3-2】（2023上·廣東江門·高二江門市第一中學(xué)?？茧A段練習(xí)）如圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)化合物的紅外光譜圖，則該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式

A．CH3CH2CH2COOH B．CH3COOCH2CH3C．CH3CH(CH3)COOH D．HCOOCH(CH3)21．（2023上·寧夏石嘴山·高二平羅中學(xué)校考階段練習(xí)）下列各組混合物分離或鑒別方法正確的是A．用質(zhì)譜儀鑒別乙酸和丙醇 B．蒸餾法分離和水C．用溴水鑒別苯和己烯 D．分液法分離乙醇和水2．（2023上·廣西柳州·高二柳鐵一中?？奸_學(xué)考試）科學(xué)家可以借助某些實驗手段或儀器來測定化學(xué)物質(zhì)的組成和空間結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)說法錯誤的是A．質(zhì)譜儀可以快速精確地測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量B．紅外光譜儀可以用來測定分子的化學(xué)鍵和官能團(tuán)C．通過測定物質(zhì)的熔點和沸點可以確定物質(zhì)是否含有配位鍵D．區(qū)別晶體和非晶體最可靠的科學(xué)方法是對固體進(jìn)行X-射線衍射實驗3．（2023上·浙江·高三校聯(lián)考階段練習(xí)）下列說法不正確的是A．苯甲酸重結(jié)晶過程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度B．利用質(zhì)譜儀可區(qū)分乙醇和二甲醚C．研究有機(jī)物的一般步驟：分離、提純→確定實驗式→確定化學(xué)式→確定結(jié)構(gòu)式D．用苯萃取溴水時有機(jī)層應(yīng)從上口倒出4．（2023下·貴州黔西·高二統(tǒng)考期末）化學(xué)分析的手段通常有定性分析、定量分析、儀器分析等，現(xiàn)代化學(xué)中儀器分析是研究物質(zhì)結(jié)構(gòu)的基本方法和實驗手段。下列儀器分析手段的運用科學(xué)可行的是A．元素分析儀用于測定分子的空間結(jié)構(gòu)B．通過紅外光譜分析、核磁共振氫譜分析均可以區(qū)分丙醇和乙酸C．質(zhì)譜儀是通過分析最小的碎片離子測出分子的相對質(zhì)量D．的核磁共振氫譜中有四組峰，峰面積之比為5．（2023下·高二單元測試）將與樣品分別送入以下儀器進(jìn)行分析，能得到相同結(jié)果的是①元素分析儀②質(zhì)譜儀③紅外光譜儀④核磁共振儀A．① B．①② C．①②③ D．①②③④6．（2023上·甘肅蘭州·高三蘭州市第五十五中學(xué)?？奸_學(xué)考試）某有機(jī)物A用質(zhì)譜儀測定如圖1，核磁共振氫譜示意圖如圖2，則A的結(jié)構(gòu)簡式可能為A．CH3CH2OH B．CH3CHO C．HCOOH D．CH3CH2CH2COOH7．（2023下·廣東湛江·高二湛江二十一中?？计谥校?002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（

）A．甲醇 B．丙烷 C．甲烷 D．乙烯8．（2023上·云南紅河·高二蒙自一中?？计谥校榱颂峒兿卤硭形镔|(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是選項被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A己烷(己烯)溴水分液B溴苯(苯)水分液C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)酸性溶液洗氣9．（2023下·河北邯鄲·高二武安市第三中學(xué)?？茧A段練習(xí)）青蒿素為無色針狀晶體，熔點為156～157℃，易溶于丙酮、氯仿和苯，在水中幾乎不溶。Ⅰ.實驗室用乙醚提取青蒿素的工藝流程如圖所示。(1)在操作i前要對青蒿進(jìn)行粉碎，其目的是。(2)操作ii的名稱是。(3)操作iii涉及重結(jié)晶，則操作iii的步驟為加熱溶解、、過濾、洗滌、干燥。Ⅱ.已知青蒿素是一種烴的含氧衍生物，某同學(xué)為確定其化學(xué)式，進(jìn)行如圖實驗：實驗步驟：①按圖所示連接裝置，檢查裝置的氣密性；②稱量裝置E、F中儀器及試劑的質(zhì)量；③取14.10g青蒿素放入硬質(zhì)玻璃管C中，點燃裝置C、D處的酒精燈；④實驗結(jié)束后冷卻至室溫，稱量裝置E、F中儀器及試劑的質(zhì)量。(4)裝置E、F應(yīng)裝入的試劑分別為、。(5)實驗測得數(shù)據(jù)如表：裝置實驗前實驗后E24.00g33.90gF100.00g133.00g通過質(zhì)譜儀測得青蒿素的相對分子質(zhì)量為282，結(jié)合上述數(shù)據(jù)，得出青蒿素的分子式為。(6)某同學(xué)認(rèn)為使用上述方法會產(chǎn)生較大實驗誤差，你的改進(jìn)方法是。【點睛】利用空氣提供O2或排盡裝置內(nèi)的氣體時，需防止空氣中某些成分對實驗結(jié)果產(chǎn)生影響。10．（2023上·云南紅河·高二開遠(yuǎn)市第一中學(xué)校?？奸_學(xué)考試）Ⅰ.為測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實驗：第一步，分子式的確定。(1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該有機(jī)物的實驗式是。(2)用質(zhì)譜儀測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量，得到如圖①所示質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為，該物質(zhì)的分子式是。第二步，結(jié)構(gòu)簡式的確定。(3)根據(jù)價鍵理論，預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式：(寫出一種)。(4)經(jīng)測定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖②所示，則A的結(jié)構(gòu)簡式為Ⅱ.現(xiàn)有某烴W的鍵線式為。(5)W的分子式為。(6)W的一氯代物有種。(7)寫出W的芳香族同分異構(gòu)體(能發(fā)生聚合反應(yīng))的結(jié)構(gòu)簡式：，寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：。1．（2023下·山東·高二校聯(lián)考階段練習(xí)）下列研究有機(jī)物的方法錯誤的是

A．分離提純有機(jī)物的常用方法是燃燒法B．2，2，6，6—四甲基庚烷的核磁共振碳譜中出現(xiàn)了3個峰C．圖為某有機(jī)物的質(zhì)譜圖，可推知該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為90D．利用X射線衍射技術(shù)可以區(qū)分有機(jī)物的對映異構(gòu)體2．（2023下·云南楚雄·高二統(tǒng)考期末）下列有關(guān)有機(jī)化合物的研究方法、結(jié)構(gòu)特點及性質(zhì)的說法正確的是A．利用紅外光譜可以確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量B．向蛋白質(zhì)溶液中加入硫酸銨溶液，蛋白質(zhì)的性質(zhì)和生理功能會發(fā)生改變C．研究有機(jī)物的基本步驟：分離、提純→確定實驗式→確定分子式→確定分子結(jié)構(gòu)D．實驗室通常利用電石和水制備乙炔，并用氯化鈉溶液除去乙炔中混有的等雜質(zhì)氣體3．（2024·全國·高二假期作業(yè)）下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實驗中的一些操作或做法，正確的是A．在組裝蒸餾裝置時，溫度計的水銀球應(yīng)伸入液面下B．用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用直接蒸餾的方法C．在苯甲酸重結(jié)晶實驗中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加少量蒸餾水D．在苯甲酸重結(jié)晶實驗中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過濾4．（2024·全國·高二假期作業(yè)）下列有關(guān)圖所示實驗的敘述正確的是A．用裝置①來分離苯和溴苯的混合物B．用裝置②蒸餾工業(yè)乙醇可得到無水乙醇C．重結(jié)晶提純苯甲酸過程中要用到裝置③進(jìn)行分離操作D．裝置④為蒸發(fā)結(jié)晶裝置，實驗者用玻璃棒不斷攪拌溶液，以促進(jìn)液體揮發(fā)，燒杯底部墊上石棉網(wǎng)，能讓容器受熱更加均勻5．（河北邢臺·高二期中）除去下列物質(zhì)中所含的少量雜質(zhì)（括號內(nèi)為雜質(zhì)），所選用的試劑和分離方法能達(dá)到實驗?zāi)康牡氖牵?/p>

）選項混合物試劑分離方法A溴苯（溴）溶液分液B乙醇（水）過濾C甲烷（乙烯）酸性高錳酸鉀溶液洗氣D乙酸乙酯（乙酸）溶液分液6．（甘肅天水·高二統(tǒng)考期中）下列各組物質(zhì)除雜和分離方法正確的是被提純物質(zhì)除雜試劑分離方法A苯(苯甲酸)生石灰蒸餾B乙酸乙酯(乙酸)氫氧化鈉溶液分液C乙烷(乙烯)酸性高錳酸鉀溶液洗氣D苯(苯酚)濃溴水過濾7．（2024·全國·高二假期作業(yè)）選擇下列實驗方法分離提純物質(zhì)，將分離提純方法的字母序號填在橫線上。A．萃取分液

B．升華

C．重結(jié)晶

D．分液

E.蒸餾

F.過濾

G.洗氣(1)分離氯化鉀與固體碘的混合物。(2)提純含有泥沙的苯甲酸固體。(3)分離水和CCl4的混合物。(4)分離石油中的各組分。(5)除去混在甲烷中的乙烯。(6)提取溴水中的溴。8．（2024·全國·高二假期作業(yè)）苯甲醇與苯甲酸都是常見化工原料，在化工生產(chǎn)中有廣泛應(yīng)用。工業(yè)上常在堿性條件下由苯甲醛來制備。某實驗室模擬其生產(chǎn)過程，實驗原理、實驗方法及步驟如下：實驗原理：有關(guān)資料：名稱相對分子質(zhì)量熔點(℃)沸點(℃)溶解性水醇醚苯甲醛106179.62微溶易溶易溶苯甲酸122122.13249微溶易溶易溶苯甲醇108205.7微溶易溶易溶乙醚7434.6微溶易溶——苯甲醛在空氣中極易被氧化，生成白色苯甲酸。實驗步驟及方法如下：I．向盛有足量溶液的反應(yīng)器中分批加入新蒸過的苯甲醛，持續(xù)攪拌至反應(yīng)混合物變成白色蠟糊狀A(yù)，轉(zhuǎn)移至錐形瓶中靜置24小時以上。反應(yīng)裝置如圖1：II．步驟I所得產(chǎn)物后續(xù)處理如圖2：(1)儀器a的名稱為。(2)步驟I中苯甲醛需要分批加入且適時冷卻，其原因是。(3)為獲取產(chǎn)品1，將乙醚萃取液依次用飽和亞硫酸氫鈉溶液、10%碳酸鈉溶液和水進(jìn)行洗滌并分液。乙醚萃取液的密度小于水，取分液后(填“上”或“下”)層液體加入無水，其作用為，操作①含多步操作，其中最后一步分離操作是對乙醚和產(chǎn)品1進(jìn)行分離，其名稱為。(4)水層中加入濃鹽酸發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為。(5)操作②包含溶解、蒸發(fā)濃縮、結(jié)晶、晾干，下列儀器中在該操作中不需要用到的有____(填序號)。A．分液漏斗 B．蒸發(fā)皿 C．研缽 D．玻璃棒(6)①若產(chǎn)品2產(chǎn)率比預(yù)期值稍高，可能原因是。A．操作②未徹底晾干B．產(chǎn)品中混有其他雜質(zhì)C．過濾時濾液渾濁

D．部分苯甲醛被直接氧化為苯甲酸②產(chǎn)品2經(jīng)干燥后稱量，質(zhì)量為6.1g，計算其產(chǎn)率為(保留3位有效數(shù)字，寫出計算過程)。9．（2023下·福建龍巖·高二福建省龍巖第一中學(xué)校聯(lián)考階段練習(xí)）化學(xué)上研究有機(jī)化合物一般先進(jìn)行分離提純，再測定有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)。Ⅰ．按以下實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。

(1)操作(1)(2)(3)(4)對應(yīng)儀器分別是。

Ⅱ．有機(jī)物M具有特殊香味。某化學(xué)興趣小組從粗品中分離提純有機(jī)物M，然后借助李比希法、現(xiàn)代科學(xué)儀器測定有機(jī)物M的分子組成和結(jié)構(gòu)，具體實驗過程如下：步驟一：將粗品用蒸餾法進(jìn)行純化。(2)如圖1所示，圖中虛線框內(nèi)儀器應(yīng)選用(填“儀器x”或“儀器y”)，儀器a的名稱是。

步驟二：確定M的實驗式和分子式。(3)利用元素分析儀測得有機(jī)物M中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.1%。①M實驗式為。②已知M的密度是同溫同壓下密度的2倍，則M的分子式為。步驟三：確定M的結(jié)構(gòu)簡式。(4)用核磁共振儀測出M的核磁共振氫譜如圖2所示，圖中峰面積之比為1：3：1：3；利用紅外光譜儀測得M的紅外光譜如圖3所示。

①M的結(jié)構(gòu)簡式為。②M的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是(填標(biāo)號)a．質(zhì)譜儀

b．紅外光譜儀

c．元素分析儀

d．X射線衍射儀10．（北京海淀·高二北大附中?？计谥校┎枞~中含有豐富的有機(jī)物，通過不同提取方法可以獲得不同的有機(jī)物成分。I．從茶葉中提取咖啡因的主要流程如下：資料：咖啡因能溶于乙醇等溶劑，120℃升華顯著，熔點為238℃(1)第①步使用乙醇提取咖啡因的原因是。(2)步驟②使用的裝置是(填序號)。(3)上述步驟中主要利用化學(xué)變化進(jìn)行物質(zhì)分離的是(填數(shù)字序號)。(4)由液相色譜法從茶葉中可以分離得到B，為確定B的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實驗：實驗步驟解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論①取適量B用質(zhì)譜儀確定相對分子質(zhì)量B的相對分子質(zhì)量212②將此2.12gB在足量純O2中充分燃燒，使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸，堿石灰，計算發(fā)現(xiàn)生成0.06molH2O和0.10molCO2B的分子式為③B能使FeCl3溶液變紫色，另取2.12gB與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗0.04molNaOH，且產(chǎn)物之一是1-丙醇B中含有的官能團(tuán)有：、④B的核磁共振氫譜有6組信號峰且峰面積比為1：2：2：2：2：3，且環(huán)上有3個相同的取代基位于相鄰位置。B中含種氫原子綜上所述，B的結(jié)構(gòu)簡式是。第2課有機(jī)化合物的研究方法學(xué)習(xí)目標(biāo)1.通過對蒸餾、萃取、重結(jié)晶實驗原理和基本操作的學(xué)習(xí)，認(rèn)識科學(xué)探究過程的步驟，學(xué)會設(shè)計科學(xué)探究方案，培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和科學(xué)的思維方式。2.結(jié)合常見有機(jī)化合物分離、提純方法的學(xué)習(xí)，能根據(jù)有機(jī)化合物性質(zhì)的差異選擇有機(jī)化合物分離、提純的正確方法。3.學(xué)會測定有機(jī)化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，并能據(jù)此確定有機(jī)化合物的分子式。4.能夠根據(jù)化學(xué)分析和波譜分析確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。有機(jī)物的分離提純研究有機(jī)物的一般步驟（一）蒸餾1.適用范圍：常用于分餾，提純互溶且沸點不同的液態(tài)有機(jī)物。2.適用條件：有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點相差較大，一般差30℃以上。實驗裝置玻璃裝置：牛角管、接收器（錐形瓶）、溫度計、冷凝管、蒸餾燒瓶、酒精燈蒸餾燒瓶錐形瓶牛角管溫度計蒸餾燒瓶錐形瓶牛角管溫度計注意事項在蒸餾燒瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止暴沸。溫度計水銀求的位置應(yīng)與支管口相平。冷凝管中冷卻水從下口進(jìn)，上口出。提問1：乙醇中混有水通過直接蒸餾的方式能否進(jìn)行分離？已知通過蒸餾提純乙醇得到最大濃度為95.6%，此時再直接蒸餾無法分離。即濃度為95.5%的乙醇會和水形成共沸物，乙醇和水一起在78.1℃時變?yōu)檎羝舫?，得到的還是95.6%的乙醇。補充知識：共沸是指兩組分或多組分的液體混合物以特定比例組成時，在恒定壓力下沸騰，其蒸氣組成比例與溶液相同的現(xiàn)象。這實際是表明，此時沸騰產(chǎn)生的蒸氣與液體本身有著完全相同的組成。提問2：若想得到無水乙醇，應(yīng)使用什么方法呢？向乙醇中加入生石灰，再進(jìn)行蒸餾。（二）分液與萃取1.分液（1）適用范圍：分離兩種互不相容的液體的操作方法。（2）實驗裝置：分液使用的儀器是分液漏斗，另外還需要燒杯與鐵架臺進(jìn)行輔助。（3）注意事項：①分液漏斗使用前要撿漏；②分液時，先把下層液體從下口放出，再把上層液體從上口倒出。燒杯分液漏斗燒杯分液漏斗常見有機(jī)物的密度特點①CCl4、含溴的液態(tài)有機(jī)物、硝基苯密度一般大于水，在水的下層；②液態(tài)的烴和酯的密度一般小于水，在水的上層。萃取萃取原理液-液萃取是利用溶質(zhì)在兩種互不相容的溶劑里溶解能力的不同，用一種溶劑（萃取劑）將其從原溶劑中提取出來的方法。萃取劑的要求①萃取劑與原溶劑不互溶；②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度；③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)。常用萃取劑：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。萃取的過程：如：從溴水中提取單質(zhì)溴，需要先用CCl4萃取溴水中的溴，然后分液。向100ml碘的飽和溶液中加入5ml的苯，充分混合后靜置，實驗現(xiàn)象為液體分層，上層紫色，下層無色。重結(jié)晶實驗原理：重結(jié)晶是提純固體有機(jī)物常用的方法，是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去的方法。溶劑的選擇①選用合適的溶劑，使得雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很大或很小，易于除去；②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。實驗探究重結(jié)晶法提純苯甲酸，除去樣品中少量的氯化鈉和泥沙。【操作】【問題討論】①重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？提示苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶、過濾洗滌、干燥稱量。②溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？提示加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出。③實驗操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？提示攪拌和引流。④如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？提示用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取少量第n次洗滌后的液體，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無沉淀產(chǎn)生，則氯化鈉被除凈。有機(jī)物分子組成確定確定實驗式定性分析——確定有什么元素。將某有機(jī)物在O2中充分燃燒后，各元素對應(yīng)的燃燒產(chǎn)物C－CO2；H－H2O定量分析——最簡整數(shù)比判斷是否含有氧元素。碳元素的質(zhì)量與氫元素質(zhì)量之和等于有機(jī)物的質(zhì)量則該物質(zhì)中無氧元素。碳元素的質(zhì)量與氫元素質(zhì)量之和不等于有機(jī)物的質(zhì)量則該物質(zhì)中無氧元素。方法：①根據(jù)CO2的質(zhì)量和H2O的質(zhì)量分別求出C元素和氫元素的質(zhì)量；剩下的即為氧的質(zhì)量。②求C與H的個數(shù)比，或C、H與O的個數(shù)比，確定最簡式。確定分子式已知最簡比，測分子相對質(zhì)量即可得分子式質(zhì)譜法測相對質(zhì)量質(zhì)譜儀——可以精確測定相對分子質(zhì)量。原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷得分子離子和碎片離子，在磁場得作用下，由于他們得相對質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時間先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。質(zhì)譜圖：以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對豐度為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。補充：①質(zhì)荷比：是指離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。②質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的最大值表示樣品分子的相對分子質(zhì)量。有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)確定紅外光譜利用紅外光譜可以鑒別分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物。不同官能團(tuán)或者化學(xué)鍵在光譜圖中顯示出的吸收頻率不同，因此在紅外光譜圖中可獲得分子的化學(xué)鍵信息，進(jìn)而推出官能團(tuán)信息。如分子式為C2H6O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用紅外光譜來測定，分子中有O—H(或—OH)可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。核磁共振氫譜在有機(jī)物分子中，處在同一化學(xué)環(huán)境下的氫原子，稱作等效氫。補充：①同C上的H為等效氫②同C上相同基團(tuán)上的H為等效氫③對稱位置上的H為等效氫(1)原理處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號在譜圖中出現(xiàn)的位置不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比，吸收峰的數(shù)目等于氫原子的類型。(2)核磁共振氫譜圖如分子式為C2H6O的有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖，可知A中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個數(shù)比為3：2：1，可推知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH3CH2OH。在核磁共振氫譜中：等效氫的種類數(shù)=吸收峰數(shù)目等效氫的個數(shù)比=吸收峰面積比?問題一物質(zhì)分離提純方法選擇【典例1】（2023上·江蘇鹽城·高二鹽城市大豐區(qū)新豐中學(xué)校聯(lián)考期中）為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)的物質(zhì)為雜質(zhì))，所用除雜試劑和分離方法都正確的是ABCD物質(zhì)乙醇(水)苯(甲苯)乙烷(乙烯)溴苯(液溴)除雜試劑生石灰酸性溶液酸性溶液苯分離方法蒸餾分液洗氣分液【答案】A【詳解】A．生石灰與水反應(yīng)，消耗酒精中的水，蒸餾可得到酒精，A正確；B．甲苯被酸性KMnO4氧化成苯甲酸，苯甲酸和苯互溶，不能用分液的方式除去，B錯誤；C．酸性KMnO4溶液能將乙烯氧化成CO2，引入了新的雜質(zhì)，C錯誤；D．溴苯和液溴都能溶于苯，應(yīng)該加入氫氧化鈉溶液，分液除去溴，D錯誤；故選A?！咀兪?-1】（2023上·江蘇無錫·高二無錫市市北高級中學(xué)?？计谥校┏ハ铝形镔|(zhì)中所含少量雜質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，所選用的試劑和分離方法正確的是混合物試劑分離方法A乙酸乙酯(乙酸)NaOH溶液分液B乙烷(乙烯)氫氣加熱C乙醇(水)生石灰蒸餾D苯(甲苯)蒸餾水分液【答案】C【詳解】A．乙酸乙酯在NaOH溶液中會發(fā)生水解反應(yīng)，乙酸與NaOH溶液會發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，A不符合題意；B．乙烯雖然在加熱情況下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但氫氣用量不易控制，易引入新的雜質(zhì)，B不符合題意；C．乙醇和水是互溶的兩種液體，故可以用蒸餾的方法分離，又因為乙醇和水能夠按一定比例形成恒沸物，故需先加入CaO來吸收水分再進(jìn)行蒸餾，C符合題意；D．甲苯與苯是互溶的沸點相差比較大的兩種液體，且均不溶于水,不能用分液的方法分離，可直接蒸餾進(jìn)行分離，D不符合題意；答案選C?！咀兪?-2】（2023下·遼寧大連·高二大連八中?？茧A段練習(xí)）為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)的物質(zhì)是雜質(zhì))，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是選項被提純的物質(zhì)除雜試劑及分離方法A乙酸乙酯(乙酸)飽和碳酸鈉溶液，蒸餾B苯(苯酚)濃溴水，過濾C乙醇(乙酸)