2021年新高考化學模擬試題分項匯編15 選修5 有機化學基礎（解析版）

專題15選修5有機化學基礎

1.（廣東省2021年選考適應性測試）|3-內(nèi)酰胺類藥物是一類用途廣泛的抗生素藥物，其中一種藥物VII

的合成路線及其開環(huán)反應如下（一些反應條件未標出）：

已知：HjC—\—SH與％C—OH化學性質(zhì)相似。

（1）由I-II的反應類型為,n的名稱為,其含氧官能團的名稱為o

（2）111與NaOH溶液反應的化學方程式為o

（3）111的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有種（不計ni）,其中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：2：1：

1的結(jié)構(gòu)簡式為O

（4）已知v和VI合成vn的原子利用率為100%,則v的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）等物質(zhì)的量的CH30H和VII開環(huán)反應的產(chǎn)物VIII（含酯基）的結(jié)構(gòu)簡式為。

⑹利用由v到vn的四元環(huán)成環(huán)方式，寫出以IV的同系物和苯甲醇為原料合成的反應路

廣

線。

【答案】（1）取代反應氯乙酸竣基（2）SH+NaOH->H3C^f^VsNa+H2O

(3)4CH2SH

【解析】CH3coOH中甲基上的一個氫原子被氯原子取代生成C1CH2coOH,再與H3cSH發(fā)生取代

反應生成SCIUCPg,之后與有機堿反應生成V,V和VI合成VD的原子利用率為100%,結(jié)合VI

和vn的結(jié)構(gòu)簡式可知V為H3C-<^^>-SCH=C=O；等物質(zhì)的量的CH30H和vn開環(huán)反應的產(chǎn)物皿，VIII中

含有酯基，所以Vin為

(1)CH3COOH中甲基上的一個氫原子被氯原子取代生成C1CH2co0H,所以由I—II的反應類型取代反應;

C1CH2co0H主鏈為乙酸，2號碳上有一個C1原子，所以名稱為氯乙酸；其含氧官能團為竣基；

0H化學性質(zhì)相似，所以SH與NaOH溶液反應的化學方程

式為H)C―《SH+NaOH—>H3c―q)—SNa+H2O；

(3)111的同分異構(gòu)體中若有一個支鏈，則支鏈可以是-SCH3或-CH2SH,有兩種，若有兩個支鏈，則只有鄰間

對三種，III為對位，所以還有兩種同分異構(gòu)體，共有4種，其中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：2：1：1

的結(jié)構(gòu)簡式《y—CH2SH；

(4)根據(jù)分析可知V為H3cSCH=C=O；

H3c.

(5)根據(jù)分析可知皿為

⑹苯甲醇為OmOH,根據(jù)題目所給流程可知

SCH=C=O可以由SCH2COC1與有機堿反應生成，苯甲醇

被催化氧化可以生成苯甲醛，所以合成路線為

2.(福建省2021年選考適應性測試)天然麝香是珍稀中藥材，其有效成分是麝香酮。為保護野生動物,

研究人員設計合成酯類麝香酮(H)的工藝如下。

回答下列問題:

(DA在堿性條件下水解，產(chǎn)物中含有羥基的是(填名稱)。

(2)該流程中，與VI反應類型相同的是反應______。

(3)E是F的同分異構(gòu)體，E的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)反應vn的化學方程式為。

(5)下列對類麝香酮(H)的描述，正確的是(填標號)。

a.易溶于水b.加氫還原生成醇c.所有碳原子共平面d.一氯代物有7種(不含立體異構(gòu))

【答案】甲醇II

【解析】A與Na在二甲苯溶劑中發(fā)生反應生成B,B加熱發(fā)生消去反應生成C,C發(fā)生類似A生成B的反

應生成D,D與水反應生成E,E發(fā)生重排反應生成F,結(jié)合F、D的結(jié)構(gòu)簡式可知E應為

F加熱發(fā)生消去反應生成G,G先與氫氣加成生成，之后再被催化氧化生成H。

(1)A中含有酯基，竣酸脫去羥基、醇脫去氫原子形成酯基，則A在堿性條件下水解，產(chǎn)物中含有羥基的是

CH3OH,名稱為甲醇;

(2)反應VI為羥基的消去反應，B生成C的反應也為消去反應，即反應n；

(3)E發(fā)生重排反應生成F,結(jié)合F、D的結(jié)構(gòu)簡式可知E應為

(5)a.類麝香酮(H)分子中沒有親水基團，所以難溶于水，故a錯誤；

b.類麝香酮(H)分子含有酮默基，可以加氫還原生成羥基，故b正確;

c.分子中除酮鍛基上的碳原子外，其他碳原子均為飽和碳原子，結(jié)合烷燒的結(jié)構(gòu)特點可知該物質(zhì)所有碳原

子不可能都共面，故c錯誤；

d.該物質(zhì)結(jié)構(gòu)不對稱，有14個不同環(huán)境的氫原子，則一氯代物有14種，故d錯誤；綜上所述答案為b。

3.(廣東省佛山市2021屆一模)化合物M是止吐藥阿扎司瓊的合成中間體，化合物M的合成路線如圖:

0

自II

?CI-CH2C-CI

(1)A的化學名稱為o

(2)③的化學反應方程式為o

(3)⑤的化學反應類型為o

(4)M中的含氧官能團的名稱為肽鍵、

(5)B的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的物質(zhì)共有..種，其中核磁共振氫譜圖中有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

①能與碳酸氫鈉溶液反應；②遇FeCb溶液顯紫色

【解析】A的分子式為C7H6。3,根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知A中含有苯環(huán)，則支鏈上只有一個碳原子，再對比

COOH

°H；根據(jù)D生成E的條件

A、B的結(jié)構(gòu)簡式可知A應是與CH3OH發(fā)生酯化反應生成B,則A為

可知該反應在D的苯環(huán)上引入了硝基，所以B到D應為B中苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代的反應，所以D

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為苯甲酸為主鏈，峻基鄰位上有一個酚羥基，所以名稱為鄰羥基苯甲酸;

(2)根據(jù)分析可知反應③為D的硝化反應，D為所以化學反應方程式為

(3)對比F和G的結(jié)構(gòu)簡式可知F中氨基上的氫原子和羥基上的氫原子被-CH2co-代替生成G,所以為取代

反應；

(4)根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知其含氧官能團為肽鍵、懶鍵和竣基；

(5)B含有8個C原子，3個O原子，不飽和度為5,其同分異構(gòu)體滿足：

①能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有竣基；②遇FeCb溶液顯紫色，說明含有酚羥基；若苯環(huán)上有兩個支鏈,

則可以是：一0H、一CH2coOH,此時有鄰間對3種同分異構(gòu)體；若苯環(huán)上有三個支鏈，可以是：一OH、

—CH3、—COOH,定二移一討論可知有10種同分異構(gòu)體，所以共有3+10=13種同分異構(gòu)體；其中核磁共

OH

振氫譜圖中有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為，；

CH2COOH

OHOH

可先由〔;和HNCh在-5~0℃時發(fā)生硝化反應,

(6)根據(jù)D生成G的流程可知由◎

ClC1

然后硝基再被還原，之后與C1CH2coe1取代生成目標產(chǎn)物，所以合成路線為

OH

4.(廣東省廣州市天河中學2021屆高三模擬)化合物M是二苯乙烘類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙

煥類化合物是以互為同系物的單取代芳煌A、G為原料合成M的一種路線(部分反應

條件略去)如下:

0

HO—CHCH)

A-CH^CILiAlH.KHSO,

(。用R)

1,/HIO,

CH.COOH/H2SO4

回答下列問題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為-

(2)D中含有的官能團是,分子中最多有個碳原子共平面。

(3)①的反應類型是,④的反應類型是o

(4)⑤的化學方程式為o

(5)B的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上有兩個取代基，②能發(fā)生銀鏡反應，共有

種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為：6：2：2：1：1的是(寫結(jié)

構(gòu)簡式)。

三c^Q-c

(6)參照上述合成路線，設計一條由苯乙烯和甲苯起始原料制H,的合成路線

【答案】二＞-CHtC國碳碳雙鍵10取代反應加成反應

CHCHBrCH正r+2KOH鼻

:5三CH+2KBr+2H2。15

H3C\

-CHO

(5)B(/%,)的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件:①苯環(huán)上有兩個取代基,②能發(fā)生銀鏡反應,含有-CHO,

CH=CH;

Z-\/HIO、飆。7

VVCHCOOH/HSO,

【解析】由B的結(jié)構(gòu)可知反應①為取代反應，A為國，B發(fā)生還原反應生成C,D能與澳的四

氯化碳反應生成E,E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應得到F,可知E為鹵代姓，D含有不飽和鍵，故反應③

為消去反應，則D為E為C2H5(^>-CHBrCH正r，F(xiàn)為c2H5<^-C三CH,

由M的分子式可知，反應⑦屬于取代反應，M的結(jié)構(gòu)簡式為c2HC三

【解析】(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為國;

⑵D為QH5—CH=CH、，含有的官能團是碳碳雙鍵，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，旋轉(zhuǎn)

碳碳單鍵可以使2個平面共面，通過選擇碳碳雙鍵可以使甲基中C原子處于上述平面內(nèi)，即所有的碳原子

都可能共面，分子中最多有10個碳原子共平面;

(3)①的反應類型是取代反應，④的反應類型是加成反應;

(4)⑤為C2H5〈^—CHBrCH2Br在氫氧化鉀醇溶液中發(fā)生的消去反應，化學方程式為:

乙醇

CHrCH、Br+2KOH.C2Hq-C=CH+2KBr+2H2O；

;5A

O

II

CCH；

C;Hs

2個側(cè)鏈為-CHO、-CH2cH2cH3,或者為-CHO、-CH(CH3)2,或者為-CH2cH0、-CH2cH3,或者為-CH2cH2cH0、

-CH3,或者為-C(CH3)CHO、-CH3,各有鄰、間、對3種，共有15種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰

面積比為6：2：2：1：1的是：1-CHO；

H3cz\=/

CHBrCH;BrC三CH

(6)中苯乙烯與澳發(fā)生加成反應得到［J,再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應生成，甲

C三CH

。-1，C與CHs

苯通過I2/HIO3、CH3coOH/H2s04得至[]CH3一1發(fā)生取代反應得到

w弋LHy合成合成路線流程圖為:

CHBrCH'BrCH

CH=CH:產(chǎn)

b6舞。

IHl()_

CHCOOH/HSO,}

5.(廣東省汕頭市2021屆質(zhì)量監(jiān)測)化合物G是重要的藥物中間體，以有機物A為原料制備G,其合成

路線如下:

回答下列問題：

(1)E中官能團的名稱為o

(2)F-G的反應類型為o

(3)E-F的反應方程式為o(不要求寫出反應條件)

(4)已知A：①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應且不能發(fā)生銀鏡反應；②苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代

物只有兩種。則A的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)H是B的同系物，比B少一個碳原子，H可能的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。

(6)參考上述合成線路，寫出以1-澳丙烷(CH3cH2cH2Br)、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2coOCH3)、尿素

O

Ir-NH

［CO(NH2)2］為起始原料制備A。的合成線路(其它試劑任選)。

ANH

o

【答案】濱原子、羥基取代反應

o

13

【解析】由題給A的信息：①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應且不能發(fā)生銀鏡反應，②苯環(huán)上有兩個取代基且

苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，③分子式為C8H8。2,可推出A分子內(nèi)含有苯環(huán)、酚羥基、位于對位的兩個取

o

代基，其中一個是酚羥基，但不含有醛基，則只能為一個-COCH3,由此確定A為

”1］含有酚羥基、醇羥基、澳原子，則官能團的名稱為澳原子、羥基。

(DE的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)F-G反應的化學方程式為

+2CH3cH20H，反應類型為取代反

應。

⑶

(4)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)H是B的同系物，比B少一個碳原子，同時少二個氫原子，則H分子中仍含有苯環(huán)、酚羥基、氯原子和

鍛基，可能的結(jié)構(gòu)簡式為(①、②、③、④是指C1原子所在的位

COCH.

OH

置)、1J(有鄰、間、對三種)，共有13種(不考慮立體異構(gòu))。；

^^COCHjCl

(6)由1-澳丙烷(CH3cH2cHzBr)、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2coOCH3)、尿素［CO(NH2)2］為起始原料制備

IVNH

>—()-0.依據(jù)題給流程中的信息，需將CH3cH2cH2Br轉(zhuǎn)化為CH3CHBrCH3,再與

>NH

CH3OOCCH2COOCH3反應制得八人一、，最后與CO(NH2)2反應制得目標有機物，合成線路為

6.(廣東省興寧市一中2021屆高三模擬)中藥黃苓的有效成分之一一漢黃苓素具有抗病毒、抗腫瘤作

用。合成漢黃苓素的中間體M的路線如下：(分子式：A：C7H8B：C7H5N3O6D：C7H3N3O8E：C6H9N3)

(1)A屬于芳香煌，A的名稱是。

(2)由A生成B的化學方程式是。

(3)D中含有的官能團的名稱是。

(4)M的分子式是-

(5)K與X在一定條件下轉(zhuǎn)化為L,X的分子式是C4H8。2。

①有機物X的結(jié)構(gòu)簡式是O

②符合下列條件的K的同分異構(gòu)體有種。

a.含有苯環(huán)，能與NaHC03反應生成CO2b.苯環(huán)上的一氯代物有兩種

(6)F與L合成M的步驟如下:

RA1C1、、

已知:―高溫’

中間產(chǎn)物1和中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式分別是.

CH,

［答案］甲苯+3HNO34

C15H10O4

+3H2O竣基、硝基

|濃硫酸

O

CH3coOCH2cH3『CH2YQ

o

9H3

【解析】A屬于芳香燒，根據(jù)A分子式知A為個,A發(fā)生取代反應生成B,B發(fā)生氧化反應生成D,D

COOH

發(fā)生還原反應、脫酸反應生成E,E水解生成F,則B為0個NQZ、D為N6、E為

NChNth

H：-QJ-NH2

;G發(fā)生酯化反應生成K,K和X發(fā)生取代反應生成L,X的分子式是C4H8O2,X為

NH2

CH3coOCH2cH3,F和L發(fā)生一系列反應生成M。

【解析】(1)據(jù)分析知，A屬于芳香煌，A的名稱是甲苯。

(2)由A生成B,為濃硫酸和加熱條件下甲苯和濃硝酸的取代反應，化學方程式是

CH；CIL

6A

+3HNO3Trj+3H2OO

濃硫酸

NO2

COOH

(3)D為NS,含有的官能團的名稱是竣基、硝基。

NO1

(4)由結(jié)構(gòu)簡式知M的分子式是C15H10O40

(5)①K與X在一定條件下轉(zhuǎn)化為L,結(jié)合K和L的結(jié)構(gòu)簡式以及X的分子式是C4H8。2,推出X的結(jié)構(gòu)簡

式是CH3COOCH2cH3。

②符合下列條件的K的同分異構(gòu)體：a.含有苯環(huán)，能與NaHCCh反應生成C02,說明含有竣基；b.苯環(huán)上

的一氯代物有兩種，說明苯環(huán)上含有兩種氫原子，則：如果取代基為-COOH、-CH2cH3,二者位于對位；

如果取代基為-CH2coOH、-CH3,二者位于對位；如果取代基為-COOH、2個-CH3,有2種結(jié)構(gòu)；所以符

合條件的有4種。

(6)己知：「丫V告(JLr/R，由流程知：中間產(chǎn)物1轉(zhuǎn)變?yōu)橹虚g產(chǎn)物2的條件為氯化鋁、高溫，結(jié)

0A1C13DC

0

00

合生成中間產(chǎn)物1的反應，推測中間產(chǎn)物1為H°y-C'-CHLCQ,繼續(xù)按信息反應

HOron

C八T6扃高溫,推測中間產(chǎn)物2為y口Y2-o菖)。

O°H0

7.(河北省2021年選考模擬演練)手性過渡金屬配合物催化的不對稱合成反應具有高效、高對映選擇性

的特點，是有機合成化學研究的前沿和熱點。近年來，我國科學家在手性螺環(huán)配合物催化的不對稱合成研

究及應用方面取得了舉世矚目的成就。某螺環(huán)二酚類手性螺環(huán)配體(K)的合成路線如下：

(1)化合物A是一種重要的化工產(chǎn)品，常用于醫(yī)院等公共場所的消毒，可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應，其結(jié)

構(gòu)簡式為;反應①的反應類型為o

(2)化合物C可發(fā)生銀鏡反應，其名稱為,化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為oD的結(jié)

構(gòu)簡式為、G的結(jié)構(gòu)簡式為、J的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)C的一種同分異構(gòu)體可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應，其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為3：2：2：1,

該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________

(4)反應⑤的反應條件為___________________________________

(5)在反應⑥的條件下，若以化合物E為原料，相應的反應產(chǎn)物為和，上述反

應結(jié)果表明，中間體F中Br原子在E—H的合成過程中的作用為

【解析】A與FeCb溶液發(fā)生顯色反應，說明含有-0H,能與CELI/NaOH共熱，發(fā)生取代反應產(chǎn)生B：

CM。"''則A是B與O2,CO(OAC)2、CH3OH、NaOH反應產(chǎn)生分子式為C8H8O2的物

Q0

質(zhì)C,C能夠發(fā)生銀鏡反應，說明C中含有-CHO,則C結(jié)構(gòu)簡式是H38C4，D為,D

OCH3

與H2在Ni作催化劑條件下發(fā)生加成反應產(chǎn)生E,對比E、F可知：F比E多2個Br原子，故E-F的反應

根據(jù)的

條件為液濱、FeBr3,FeBn為催化劑。經(jīng)多聚酸、加熱條件脫去H2O分子生成G：K

結(jié)構(gòu)簡式及反應條件可逆推J為

(1)A結(jié)構(gòu)簡式為反應①的類型是取代反應;

物質(zhì)

(2)C結(jié)構(gòu)簡式是：Hsco^yCH,名稱為：間甲氧基苯甲醛；物質(zhì)D結(jié)構(gòu)簡式是

OCH

OCH33

Br

G結(jié)構(gòu)簡式是;物質(zhì)J的結(jié)構(gòu)簡式是

LA-/0cH3

(3)化合物C是HsSrraH,C的一種同分異構(gòu)體可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚-OH,其核

磁共振氫譜有4組峰，說明分子中含有4種不同位置的H原子，峰面積比為3：2：2：1,則說明分子中四

種H原子的個數(shù)比為3：2：2：1,有兩個處于對應的取代基，一個是-OH,一個是COOCH3,則該同分異

OH

構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。；

O=C-OCH3

（4）反應⑤的反應條件為液澳為反應物，F(xiàn)eBr3為催化劑;

）為原料，在反應⑥的條件下發(fā)生反應，因沒有-Br占去-0CH3對應的

位置，會產(chǎn)生兩種產(chǎn)物,結(jié)構(gòu)簡式分別是,原因是使紅色五角星標注

地方成環(huán)，因此F中Br原子的作用是占據(jù)-OCH3對應的位置，使反應⑥只有一種結(jié)構(gòu)。

因此上述反應結(jié)果表明，中間體F中Br原子在E-H的合成過程中的作用為促進G-H成環(huán)反應的發(fā)生。

8.（湖北省2021年選考適應性測試）熟地毗喃酮是從中藥熟地中提取的有效成分，化合物F是合成熟地

毗喃酮的一種中間體，合成路線如圖所示。

F

已知:

回答下列問題:

(1)F中含氧官能團的名稱是

(2)ATB的反應類型為

(3)C的核磁共振氫譜有組吸收峰。

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式是

(5)E和F.同分異構(gòu)體(填“是”或“不是”)。

(6)化合物OCzHs是合成抗菌藥磺胺甲噗的一種中間體，寫出以乙二酸和丙酮

)為原料合成該化合物的反應方程式.(其他無機及有機試劑任選)。

COOCH,

【答案】觸鍵、羥基酯化(取代)反應是CH3cH20H與

H00CC00H濃警>CH3cH2OOCCOOCH2cH3與“:黑oc2Hs

△H3cCHjk'2

【解析】C與CH3-COC1發(fā)生已知的反應，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式，可知CH3-C0-取代C中觸鍵相鄰碳原子上

'丫、COOCH3

的氫原子，則D為G均人/yV%=

OCH3°

(1)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，含氧官能團的名稱是叫鍵、羥基；

(2)A—B為A與甲醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應，反應類型為酯化(取代)反應；

(3)C為對稱結(jié)構(gòu),其中C2H5-有2組氫原子,-0CH3有1組,苯環(huán)上1組,-CH2COOCH3

OCHj

有2組氫原子，核磁共振氫譜有6組；

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)E和F的分子式均為Ci4Hl6。4,其結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；

(6)生成化合物需要“c叉門口與乙二酸二乙酯反應制取，乙二酸二乙酯則需要乙二

,II113cCH3

酸與足量的乙醇反應制取，流程為CH3cH20H與H00CC00H?>CH3CH2OOCCOOCH2CH3與

A

⑴NaHJL.OCZHS

H3c人9CH3⑵冉。JL°

9.(湖北師范大學附中2021屆高三測評)M是降低潤滑油凝固點的有機高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為

方用石油裂解氣合成M的路線如下：

COOC..H,,

H

H：Orl~5~~l°JC?zP①HCN,_J濃硫解回,

催化劑1----△②H'/H?。COOH△_,OOH濃硫酸/1A?

囚回回回

BrOH

C色&_/a(COOH^(

]]、COOH

BrOH

回E[7]E

回答下列問題：

(1)B的化學名稱為_______o

(2)F的分子式為_______o

(3)G與L在一定條件下生成M的反應類型是_______。

(4)1—J的反應方程式為_______=

(5)寫出C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為3：2：1)_______

(6)完成由苯乙烯為起始原料制備COOH的合成路線(無機試劑任選)。

CH=CH]

人——>

催化劑，-----------°

BrOH

加聚反應(+2NaOHf(+2NaBrCH3CH2CHO

【答案】2-丙醇Cl6H34。

BrOH

OH

【解析】丙烯和水發(fā)生加成反應生成醇B,B氧化為丙酮，則B是CH3CH(OH)CH3；丙酮和HCN發(fā)生加成

OOO

H,CCZ

OHOH

反應、再發(fā)生水解反應,生成44發(fā)生消去反應生成工oou；由TCHLS_2H_2HT市逆

COOHCOOH

COOC,6H?

推，可知G是CH"、L是1y。

COOC16H33(LH=AH

(1)B是CH3cH(OH)CH3,化學名稱為2-丙醇。

OOO

、八/HsC

H3CCC

逆推，可知G是CH2=1貝1是分子式為。。

(2)由TCHI_《一&H_2H5：，JFCl6H33OH,Cl6H34

COOC16H33

COOC,6H?

HsC。,002火〃

H,CCC

⑶CH：=與Ct在一定條件下發(fā)生加聚反應生成_『CH4_3H_3H+-；

(Ltr-I

COOCl6H33

55COOC16H?

BrOH

(4)0在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應生成〔和溟化鈉，反應方程式是

OH

OH

I+2NaOHfQ+2NaBro

⑸丙酮的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3:2:1)為CH3CH2CHOO

OHOH

CH-CH3CH-CHC-CH

(6)苯乙烯和水發(fā)生加成反應生成0’6氧化為6和HCN發(fā)生加

成反應、再發(fā)生水解反應發(fā)生消去反應生成COOH。

10.(湖南省2021年選考適應性測試)化合物G是一種抗骨質(zhì)疏松藥，俗稱依普黃酮。以甲苯為原料合成

該化合物的路線如下：

回答下列問題：

(1)反應①的反應條件為，反應②的反應類型是O

(2)F中含氧官能團的名稱：,,o

(3)D+H-E的化學方程式：0

(4)已知N為催化劑，E和M反應生成F和另一種有機物X,X的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)D有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。

a.含苯環(huán)的單環(huán)化合物

b.核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1

(6)根據(jù)上述信息，設計由。

和為原料，制備的合成路線

______(無機試劑任選)。

【答案】光照取代反應默基(酚)羥基酸鍵

HOy^/OH

0^8黑的工了，-地。乙醇(c2H5c

CH3cH20H)6

rY1、CNX/COOH_彳丫°“

3/光照「NaCN「0—

C1

【解析】由圖示可知，A與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應生成B

與NaCN在一定條件下發(fā)生取代反應生成

（2）F中所含官能團的名稱為：?；?、酸鍵、（酚）羥基以及碳碳雙鍵，其中含氧官能團為：堞基、酸鍵、（酚）

羥基;

HOOH

)與HC(OC2H5)3在‘Cjj乍催化劑反應生成

(4)已知N為催化劑，

6a

和C2H50H,則X為C2H50H或CH3cH20H；

)H

f/~COOH

同時滿足

a.含苯環(huán)的單環(huán)化合物

b.核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1,則有HOOC-

H3coe----(OH、HCOO^—CH3>

COOCH3、

OHC—~OCH3、〈》-OCOCH3,共6種;

『Cl\/CN

與NaCN反應生成/人、；

(6)Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應生成0

X.CNX/COOHx/COOH

在酸性條件下水解生成與《\—OH反應生成目標物

?fV°H

,則其合成流線為，

已知：①H中僅有一-種官能團

②RCN熊H2U—RCOOH

R”XCOOR

③魯黑.——?f叱COOR?(R、R'、R”表示煌基，X表示鹵原子)

回答下列問題：

(1)A中官能團的名稱為。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為-

(3)下列說法正確的是?

A.有機物B、C、D均能與金屬鈉反應

B.有機物H可以發(fā)生氧化、還原、消去反應

C.有機物I的分子式為C25H32。6

D.由A生成E的反應、由C生成D的反應均為取代反應

(4)寫出D、E和F生成G的反應方程式o

(5)寫出符合下列條件的有機物G的四種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________

①核磁共振氫譜顯示有4種氫

②能發(fā)生銀鏡反應，并且1molG能與3molNaOH反應

③除苯環(huán)外不含其它環(huán)

⑹已知：RfHCOOH

^-?RCH2COOH

COOH

設計以1,3-丁二烯和有機物D為原料合成的合成路線___________

【答案】竣基、氯原子HOOCCH2COOHBCD

H3COOCCH2COOCH3+CICH2COOCH3+

CH」CH：OOCH

HCOOCH2CH2—;HCOO(CH、)CH

fCHiCHiOOCH

CH(CHOCHO

OHC(CH0CH

CH(CHOCHO

CH2=CH-CH=CH2B：>BrCH2CH=CHCH2Br^->BrCH2cH2cH2cH2Br一黑黯霍…

/X/COOCH.^X/COOH

COOH

\「COOCHi\PCOOH

【解析】由A能與CH30H在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應，可得出A分子內(nèi)含有-COOH,由A的分子式，

可確定A為C1CH2COOH,A與NaCN反應生成B為NCCH2coOH,由信息②可確定C為HOOCCH2coOH,

貝IJD為H3coOCCH2coOCH3,E為C1CH2coOCH3；由G的結(jié)構(gòu)簡式，可確定F為。；參照G、I

CH9H

的結(jié)構(gòu)簡式和H的分子式，可確定H為彳X~|—CHgH0

、CH,OH

(1)A為C1CH2coOH,官能團的名稱為竣基、氯原子。

(2)由以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2co0H。

(3)有機物B、C分子中都含有-COOH,能與金屬鈉反應，但D分子結(jié)構(gòu)為H3coOCCH2coOCH3,不能與

CHJOH

金屬鈉反應，A不正確；有機物H為彳、_CH20H可以發(fā)生氧化、還原反應，且-CH2cH20H

LJkCH-OH

還能發(fā)生消去反應，B正確；有機物I分子中共含有25個碳原子、32個氫原子和6個氧原子，所以分子式

為C25H32。6,C正確；由A(C1CH2co0H)生成E(C1CH2co0CH3)、由C(HOOCCH2coOH)生成

D（H3coOCCH2coOCH3）,發(fā)生的都是竣基上的酯化反應，酯化反應屬于取代反應，D正確；

故選BCD。

COOCHj

）發(fā)生取代反應，生成G（彳丫十COOCHJ）

(4)D(H3coOCCH2coOCH3)、E(C1CH2coOCH3)和F(

kJJ<COOCHj

和HC1,反應方程式為

COOCHj

C2H5(JNa/Sy_|_COOCH3+2HCL

H3coOCCH2coOCH3+CICH2coOCH3+1

C2H5OHkJJkC