苯酚的化學性質(zhì)結(jié)論苯環(huán)對側(cè)鏈

酚在19世紀初，醫(yī)院的設(shè)備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術(shù)后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術(shù)器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，由此，愛丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。李斯特也就成為了全世界著名的外科醫(yī)生?；瘜W小故事OH或C6H5OH結(jié)構(gòu)式：分子式：結(jié)構(gòu)簡式：一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)C6H6O比例模型球棍模型

苯酚分子中除-OH上的H原子以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面二、苯酚的物理性質(zhì)：純凈的苯酚是無色的晶體，具有特殊的氣味露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。熔點是43℃常溫時，苯酚在水中溶解度不大，當溫度高于65℃時，能跟水以混溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有機溶劑。苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心!如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)---OH能與鈉等反應…………R能發(fā)生取代，加成等反應

1、苯酚的酸性澄清渾濁三、苯酚的化學性質(zhì)結(jié)論：苯環(huán)對側(cè)鏈（羥基）的影響導致酚羥基中的氧氫鍵易斷，顯弱酸性（俗稱石炭酸）苯氧離子苯酚酸性強弱的比較現(xiàn)象原因或方程式與鹽酸反應與CO２反應與指示劑作用Ｎa2CO3反應結(jié)論：苯酚酸性極弱，不使指示劑變色酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3—酸性極弱變渾濁變渾濁不變色顏色變淺苯酚具有弱酸性（不能使指示劑變色），俗稱石碳酸。酸性強弱：乙醇〈水〈苯酚〈次氯酸〈碳酸〈醋酸2.苯酚與溴水的反應實驗3-4（白色）苯酚溶液中滴加溴水產(chǎn)生白色沉淀。此反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。（取代反應）1、實驗中苯酚不能過量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。注意：解釋：側(cè)鏈（羥基）對苯環(huán)的影響導致苯環(huán)上與羥基鄰、對位的氫原子活潑，易被取代2、取代反應發(fā)生在羥基的鄰、對位。3.苯酚的顯色反應苯酚溶液常用該反應來檢驗苯酚的存在；也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗FeCl3。紫色FeCl3紫色實驗與觀察現(xiàn)象Fe3+4、氧化反應具有強還原性苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色思考：苯酚能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色？對-苯醌苯酚溶液高錳酸鉀酸性溶液褪色結(jié)論：苯酚能使高錳酸鉀酸性溶液褪色學與問

苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應。

乙醇分子中—OH與乙基相連，—OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的—OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，—OH上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。由此可見：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學性質(zhì)。（四）苯酚的用途苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑酚醛樹脂的合成：【練習】

1、右面四種物質(zhì)中：

①與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應的是[

]；②與溴水發(fā)生取代反應的是[

]；BD

BD苯酚

溶液顯紫色乙醇

FeCl3溶液

溶液無明顯變化氫氧化鈉

有紅褐色沉淀生成硫氰化鉀

溶液現(xiàn)血紅色2、有四種無色溶液，分別為苯酚、乙醇、氫氧化鈉、硫氰化鉀，請選用一種試劑，把它們區(qū)別開來。

先加入足量的燒堿溶液，然后再分液（上層即為苯）。[練習]

如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再過濾的方法？

不能用溴水。因為雖然苯酚會和溴水反應生成的2，4，6—三溴苯酚難溶于水，但易溶于苯中而不易分離。再就是，從除雜徹底的角度來說，加溴水要過量，而過量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水來除去苯中的苯酚化學性質(zhì)：1.酸性酚羥基的性質(zhì)

與Na,NaOH,Na2CO3反應，但不放出CO2，也不能使紫色石蕊變色。4.加成反應物理