2024年高考化學易錯類型 常見有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（原卷版）

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易錯類型14常見有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

易錯點1有機化合物常用的表示方法

易錯點2不清楚苯的同系物與苯的性質(zhì)差異性

易錯點3鹵代燒的水解反應和消去反應的疑惑

易錯點4鹵代燒(RX)中鹵素原子的檢驗

易錯點5醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型的判斷

易錯點6對酚的弱酸性的理解

易錯點7醛類的氧化反應方程式的書寫

易錯點8乙酸酸性的表現(xiàn)

易錯點9三種重栗有機物的制備實驗

易錯點1有機化合物常用的表示方法

【分析】

有機化合物名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式

HHH

111

H—C—C——C=C—HCH3CH2C=CH2

2-甲基-1-丁烯1111

HHH—C—HCH:i

1

H

HHHCH3CHCH3

111,|OH

2-丙醇H—C—C——C—HOH或A

111

HO—HHCH3CH(OH)CH3

易錯點2不清楚苯的同系物與苯的性質(zhì)差異性

【分析】

苯的同系物與苯的性質(zhì)比較

(1)相同點

①都能發(fā)生鹵代、硝化、磺化反應；

②都能與H2發(fā)生加成反應生成環(huán)烷燒(反應比烯、快燃困難)；

③都能燃燒，且有濃煙。

(2)不同點

①烷基對苯環(huán)的影響使苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應；②苯環(huán)對烷基的影響使苯環(huán)上的烷基(與苯環(huán)相連

的C上含H)能被酸性高鋸酸鉀溶液氧化。

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(3)以甲苯為例完成下列有關苯的同系物的化學方程式:

①硝化：

②鹵代:

【點撥】苯的同系物或芳香燒側(cè)鏈為炫基時，不管炫基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫

原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化為竣基，且竣基直接與苯環(huán)相連。

易錯點3鹵代燃的水解反應和消去反應的疑惑

【分析】

1.鹵代燃的水解反應和消去反應的比較

反應類型水解反應消去反應

與一X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有

結(jié)構(gòu)特點一般是一個碳原子上只有一個一X

氫原子

一個一X被一OH取代從碳鏈上脫去HX分子

,HO?11

反應實質(zhì)R—CH—X+NaOH—2■一R—CH2OH+—c-c—

211醇11

Hx+NaOH——>—c=c—HNaX+HzO

NaX

反應條件強堿的水溶液，常溫或加熱強堿的醇溶液，加熱

有機的碳架結(jié)構(gòu)不變，一X變?yōu)橐?H,無其有機物碳架結(jié)構(gòu)不變，產(chǎn)物中有碳碳雙鍵或碳

反應特點

它副反應碳叁鍵生成，可能有其它副反應發(fā)生

消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽

產(chǎn)物特征引入一0H,生成含一0H的化合物

和鍵的化合物

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結(jié)論澳乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應

【點撥】鹵代煌是發(fā)生水解反應還是消去反應，主要看反應條件一“無醇得醇，有醇得烯或快”。

2.消去反應的規(guī)律

①兩類鹵代燃不能發(fā)生消去反應

結(jié)構(gòu)特點實例

與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3cl

CHC1

CHY2

與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位3

CH3—c—CH2CIf\

碳原子上無氫原子CH3、U

②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產(chǎn)物。例如：

CH3—CH—CH2—CH3

,L醇

+NaOH一^TCH2=CH—CH2—(2印(或CH3—CH=CH—CH3)+NaCl+H20

R—CH—CH—R

醇

③XX型鹵代燒，發(fā)生消去反應可以生成R—C三C—R,如BrCH2cH2Br+2NaOH—a-

CH三CHf+2NaBr+2H2。

易錯點4鹵代燃(RX)中鹵素原子的檢驗

【分析】

鹵代煌(RX)中鹵素原子的檢驗方法

(1)實驗流程

/AgCl白色沉淀

口vNaOH溶液公稀HNO3AgNC>3/加番旃「盧

R-X水解”酸化"溶液"yAgDBr淺黃色陽淀

、AgI黃色沉淀

(2)特別提醒

①鹵代姓不能電離出X-,必須轉(zhuǎn)化成X、酸化后方可用AgNCh溶液來檢驗。

②將鹵代姓中的鹵素轉(zhuǎn)化為X-,可用鹵代燃的水解反應，也可用消去反應(與鹵素原子相連的碳原子的鄰位

碳原子上有氫)。

【點撥】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNCh反應對實驗產(chǎn)生影響；二是

檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，則AgNO3溶液直接與NaOH溶液反應產(chǎn)生暗褐色

Ag2O沉淀。

易錯點5醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型的判斷

【分析】

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1.醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型取決于醇分子中是否有a-H及其個數(shù):

產(chǎn)產(chǎn)物為醛，如RQHQH甯RQHO

Ot—H［小ICu或AP

的個數(shù)一」產(chǎn)物為酮，如R-CH—R2f

----------0

II

Ri—C—R2

國R-C-OH等等不能被催化氧化

2.醇能否發(fā)生消去反應取決于醇分子中是否有B-H,若B碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應。

易錯點6對酚的弱酸性的理解

【分析】

苯環(huán)對羥基的影響一弱酸性

由于苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基比醇羥基更活潑，可以發(fā)生電離。

①苯酚的電離方程式為C6H50H=C6H+H+。苯酚俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。

②與堿的反應：苯酚的渾濁液加入呼液現(xiàn)象為液體變澄清再通心9丁體現(xiàn)象為溶液又變渾濁。

該過程中發(fā)生反應的化學方程式分別為

+Na()H—>ONa+H2()

+Hj)+C()—>OT?！?NaHC()：i

③與活潑金屬反應：

2<^W)H+2Na—>2<^W)Na+H/

【點撥】(1)醇和酚中都有羥基，都能與Na反應放出H2；(2)醇沒有酸性，酚中由于苯環(huán)對酚羥基的

影響使酚羥基能微弱電離呈弱酸性，但酸性比H2c。3弱，酚的溶液幾乎不能使石蕊試液變紅，酚能與

NaOH、Na2cO3反應(酚與Na2c。3反應不會放出CO2，生成NaHCC>3)，酚與NaHCCh不反應。

易錯點7醛類的氧化反應方程式的書寫

【分析】

(1)醛類的氧化反應(以乙醛為例)

△

①銀鏡反應：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH--------->CH3COONH4+2Ag；+3NH3+H2Oo

△

②與新制的Cu(0H)2反應：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH--------->CH3COONa+Cu2O；+3H2O0

4.特殊的醛一甲醛

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①結(jié)構(gòu)特點與化學性質(zhì)

甲醛的分子式為CH2O,其分子可以看成含兩個醛基，如圖所示。

，、，、

/，/入、、、

::O'.\

::II::

'、、H-^C?—H/

馥正雇逐

水浴加執(zhí)

銀鏡反應的化學方程式為：HCHO+4Ag(NH3)2OH——(NH4)2CO3+4Ag；+6NH3+2H2Oo

△

與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式為：HCHO+4CU(OH)2+2NaOH-------->Na2CO3+2Cu2O；+6H2O0

易錯點8乙酸酸性的表現(xiàn)

【分析】

乙酸表現(xiàn)酸性的主要現(xiàn)象及化學方程式如下：

返一溶液變紅色

~?2cH3coOH+2Na-2cH3coONa+H』

乙CaO->2CHCOOH+CaO^(CHCOO)Ca+HO

酸3322

NaOH?CH3coOH+NaOH-CH3coONa+Hq

38、Na2co3+2CH3coOH—*2CH.iCOONa+CO2f+H20

易錯點9三種重要有機物的制備實驗

【分析】

制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項

①催化劑為FeBr3

含有澳、FeBr等，用氫

②長導管的作用:冷凝回流、導氣

澳苯氧化鈉溶液處理后分

③右側(cè)導管不能伸入溶液中(防倒吸)

液，然后蒸儲

￡4④右側(cè)錐形瓶中有白霧

制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項

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可能含有未反應完的苯、①導管1的作用:冷凝回流

硝酸、硫酸,用氫氧化鈉溶②儀器2為溫度計

硝基苯

液中和酸，分液，然后用蒸③用水浴控制溫度為50-60℃

儲的方法除去苯④濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑

制取物質(zhì)儀器1[除雜及收集注意事項

葉①濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑

含有乙酸、乙醇,用飽和②飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中和乙酸，

乙酸乙酯管有

冷凝Na2c。3溶液處理后，分液降低乙酸乙酯的溶解度

X□網(wǎng)就③右邊導管不能接觸試管中的液體

作用

【點撥】“三步法”突破有機物的制備實驗題。

（1）明確有機化合物制備反應的原理，結(jié)合有機反應規(guī)律，推測是否存在副反應及副產(chǎn)物。

（2）考慮有機物的物理性質(zhì)（如溶解性、密度、沸點等）,確定分離提純有機物的方法（如分液、蒸儲等）。

（3）考慮有機物制備的操作及注意事項，如碎瓷片、冷凝管、長導管的作用，溫度計的使用等,對各個選項作出合

理分析、判斷，得出答案。

1.（2023?浙江卷）下列說法不正確的是

A.通過X射線衍射可測定青蒿素晶體的結(jié)構(gòu)

B.利用鹽析的方法可將蛋白質(zhì)從溶液中分離

C.苯酚與甲醛通過加聚反應得到酚醛樹脂

D.可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液

2.（2023?浙江嘉興?統(tǒng)考二模）下列說法不正確的是

A.乙烯是無色、無味的氣態(tài)燒，能使酸性KMnO,褪色

B.蠶絲織成的絲綢灼燒時會產(chǎn)生燒焦羽毛氣味

C.新鮮土豆片中含有淀粉，遇碘水出現(xiàn)藍色

D.DNA分子的雙螺旋結(jié)構(gòu)中，兩條鏈上的堿基通過氫鍵作用實現(xiàn)配對

3.（2023?廣東佛山?統(tǒng)考二模）鹵代燃的水解反應常伴隨消去反應的發(fā)生。澳乙烷與NaOH水溶液共熱一

段時間后，下列實驗設計能達到對應目的的是

A.觀察反應后溶液的分層現(xiàn)象，檢驗澳乙烷是否完全反應

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B.取反應后溶液滴加AgNC>3溶液，檢驗是否有生成

C.取反應后溶液加入一小塊金屬Na,檢驗是否有乙醇生成

D.將產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnC>4溶液，檢驗是否有乙烯生成

4.下列說法不正確的是

A.冠酸、杯酚、RNA和蛋白質(zhì)都是超分子

B.甲苯、甘油都與濃硝酸發(fā)生取代反應分別生成TNT和硝化甘油

C.只用新制氫氧化銅（可加熱）就能區(qū)分乙醇、乙醛、己烷、四氯化碳、葡萄糖

D.新冠疫苗一般采用冷藏存放，以避免蛋白質(zhì)變性

5.（2023春?山東青島?高三統(tǒng)考專題練習）澳苯可用于生產(chǎn)鎮(zhèn)痛解熱藥和止咳藥，其制備、純化流程如圖。

下列說法錯誤的是

苯、液濱飽和NaHSO3溶液

~~70-800c--------~------------------------

反應器|反聯(lián)1小時》過濾―*除雜—>水洗~*T燥—T蒸儲一*溟苯

t

鐵粉

A.“過濾”可除去未反應的鐵粉

B.“除雜”使用飽和NaHSO3溶液可除去剩余的澳單質(zhì)

C.“干燥”時可使用濃硫酸作為干燥劑

D.“蒸儲”的目的是分離苯和澳苯

6.（2023?湖南衡陽?校聯(lián)考二模）從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙兩種成分：

CH=CH—CH2OH〈CH=CH—CHO

甲乙

下列有關說法錯誤的是

A.甲、乙均屬于芳香煌

B.甲、乙分子均具有極性

C.甲、乙均能使酸性KMnO,及澳的四氯化碳溶液褪色

D.甲可以通過氧化反應制備乙

7.（2023?湖南卷）葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在漠化鈉溶液中采

用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣，其陽極區(qū)反應過程如下:

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CHOCOOH-coo~一

H--OHH--OHH--OH

HO--HHO--HCaCO3HO--H

Ca2+

H--OHH--OH.H--OH

H--OHH--OHH--OH

CH20HCH20H_CH2OH_2

葡萄糖葡萄糖酸葡萄糖酸鈣

下列說法錯誤的是

A.澳化鈉起催化和導電作用

B.每生成Imol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉(zhuǎn)移了2moi電子

C.葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物

D.葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應

8.（2023?廣東?統(tǒng)考二模）鄰苯二酚是重要的化工中間體，它在一定條件下可與氧氣反應生成鄰苯二醍,

反應方程式如下:

OH/x./O

2r+2H2O

OH

設8為阿a伏加德羅常數(shù)的值，下列說法正確的是

A.鄰苯二酚分子中所有原子不可能共平面

B.鄰苯二酚發(fā)生氧化反應生成1mol鄰苯二醛轉(zhuǎn)移電子數(shù)目為4/

C.Imol鄰苯二醍最多能與2mol凡發(fā)生加成反應

D.Imol鄰苯二段完全燃燒需要消耗6moi

9.（2022?廣東卷）我國科學家進行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說法正確的是

A.淀粉是多糖，在一定條件下能水解成葡萄糖

B.葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，都屬于煌類

C.ImolCO中含有6.02x10"個電子

D.22.4LCO2被還原生成ImolCO

10.（2023?廣東深圳?高三統(tǒng)考專題練習）谷氨酸單鈉是味精的主要成分，利用發(fā)酵法制備該物質(zhì)的流程如

下：

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下列說法不正確的是

A.可用碘水檢驗淀粉是否完全水解

B.可用紅外光譜儀測定谷氨酸中所含官能團的種類

C.Imol谷氨酸中含有手性碳原子的數(shù)目約為1.204x1024

D.“中和”時，需要嚴格控制Na2c的用量

11.（2022?山東卷）下列高分子材料制備方法正確的是

O

聚乳酸（

A.foqHC）由乳酸經(jīng)加聚反應制備

CH3

B.聚四氟乙烯（CI、CI>）由四氟乙烯經(jīng)加聚反應制備

L??Jn

OO

C.尼龍—66（［NII（CI12）6NIIJ）由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應制備

D.聚乙烯醇（［（生［1］1］）由聚乙酸乙烯酯（「（'比（［吐1）經(jīng)消去反應制備

OHQOCCH3

12.（2023秋?貴州貴陽?高三統(tǒng)考期末）貴州刺梨是國家地理標志產(chǎn)品，維生素C的含量非常高。維生素C

可用于防治壞血病，分子式為CfHgOe，球棍模型如圖所示。下列關于維生素C的說法錯誤的是

A.黑球為O原子B.具有較強的還原性

C.是一種水溶性維生素D.在堿性溶液中能穩(wěn)定存在

13.（2023秋?北京通州?高三統(tǒng)考期末）聚甲醛是一種重要的工程塑料，其在光熱作用下易解聚，原理如下:

「-I光1、執(zhí)rf

H+OCH-^OCH2-OCH2-0H兒'AH+OCH2^OCH2-OH+HCHO

廣、0^0工

而三聚甲醛（O、/O）與二氧五環(huán)（\_/）共同聚合的產(chǎn)物（H+OCH2+WOCH2cH2OCHT就OH）

具有良好的熱穩(wěn)定性。下列敘述不正確的是

A.甲醛和三聚甲醛不是同系物

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B.聚甲醛屬于線型高分子化合物

C.聚甲醛的鏈節(jié)是-OCH?。

H+OCH±WOCH2cH2匕OH

D.在一定條件下可以共同聚合生成2

14.（2023秋?廣東揭陽?高三統(tǒng)考期末）實驗室用濃硫酸、NaBr固體、1-丙醇混合加熱反應一段時間后制

備純凈的1-澳丙烷。蒸儲得到粗產(chǎn)品，粗產(chǎn)品中加入適量10%Na2c溶液后分液，再次蒸儲得純凈的產(chǎn)

品。此過程中沒有用到的化學儀器是

15.（2023?重慶沙坪壩?高三重慶南開中學校考階段練習）下列實驗方法或操作正確且能達到相應實驗目的

的是

選項實驗目的實驗操作

比較室溫下CU（°H）2、向5mL0.2mol/LM§cl2溶液中滴加少量NaOH溶液，振蕩充分

A

“8（°叫溶度積的大小后，再滴加幾滴OZmol/LCuC"

B證明Hz02具有氧化性將一定濃度的雙氧水與NaHS°3溶液混合

C除去乙烷中混有的乙烯一定條件下混合氣體中通入一定量的

在試管中加入2mL5%CuSC（4溶液，再加5滴稀NaOH溶液，混

D證明乙醛具有還原性

勻后加入0-5mL乙醛，加熱

16.（2023?湖南永州?統(tǒng)考三模）下列實驗操作或突發(fā)事件應對措施的先后順序錯誤的是

選操作或突發(fā)事

應對措施

項件名稱

輕微燙傷或燒

A先用潔凈的冷水處理，然后涂上燙傷藥膏

傷

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-

B檢驗C1一般先在被檢測的溶液中滴入適量稀硝酸，然后滴入AgNO3溶液

檢驗乙醇和濃

先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高銃酸鉀溶液和澳的四氯化碳溶液

C硫酸消去反應

中，觀察實驗現(xiàn)象

的產(chǎn)物

探究溫度對化取兩支大小相同的試管，均加入2mLO.lmol/LNa2s2O3溶液，先同時向上述兩支試管

D學反應速率的中加入2mLO.lmol/LH2s。4溶液，再分別放入盛有冷水和熱水的兩個燒杯中，觀察

影響實驗現(xiàn)象

17.（2023秋?上海浦東新?高三統(tǒng)考期末）用如下裝置制備并收集乙烯，下列說法正確的是

A.為防止暴沸，燒瓶中應放入幾片碎瓷片

B.為控制反應溫度，溫度計的量程為0?150（

C.為除去雜質(zhì)so?,試劑X可選擇酸性KMnC）4溶液

D.可用排氣法或排水法收集乙烯

18.（2023?湖北十堰?高三統(tǒng)考階段練習）鄰苯二甲酸二丁酯（沸點為337。0可用作聚醋酸乙烯、醇酸樹脂、

硝基纖維素、乙基纖維素及氯丁橡膠、丁睛橡膠的增塑劑。利用1-丁醇、鄰苯二甲酸和濃硫酸共熱反應，

經(jīng)過回流反應、蒸儲、萃取分液可制得鄰苯二甲酸二丁酯粗產(chǎn)品，裝置如圖所示：

已知：①1-丁醇的沸點為118。。受熱易揮發(fā)，鄰苯二甲酸的沸點為23（TC；

②02i猾+2CH3cH2cH2cH20HJ駕8tJ/熟嘴俄+2^°

下列說法正確的是

A.裝置n中a為進水口，b為