高考化學(xué)試題分類匯編 專題12 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

專題12有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（·江蘇卷）β—紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A1。下列說法正確的是A.β—紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中間體X最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.維生素A1易溶于NaOH溶液D.β—紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體【解析】該題以“β—紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A1”為載體，考查學(xué)生對(duì)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體等基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的理解和掌握程度。A.β—紫羅蘭酮中含有還原性基團(tuán)碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色。B.1mol中間體X含2mol碳碳雙鍵和1mol醛基，最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)。C.維生素A1以烴基為主體，水溶性羥基所占的比例比較小，所以難于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。D.β—紫羅蘭酮比中間體X少一個(gè)碳原子，兩者不可能互為同分異構(gòu)體。【答案】A（·浙江卷）褪黑素是一種內(nèi)源性生物鐘調(diào)節(jié)劑，在人體內(nèi)由食物中的色氨酸轉(zhuǎn)化得到。下列說法不正確的是A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成內(nèi)鹽，具有較高的熔點(diǎn)B．在色氨酸水溶液中，可通過調(diào)節(jié)溶液的pH使其形成晶體析出C．在一定條件下，色氨酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)D．褪黑素與色氨酸結(jié)構(gòu)相似，也具有兩性化合物的特性【解析】A．正確。氨基酸形成內(nèi)鹽的熔點(diǎn)較高。B．正確。氨基酸在等電點(diǎn)時(shí)，形成內(nèi)鹽，溶解度最小，易析出晶體。C．正確。D．錯(cuò)誤。褪黑素的官能團(tuán)為酰胺鍵，結(jié)構(gòu)不相似。本題是一道有機(jī)題，考查了氨基酸的性質(zhì)，特別是等電點(diǎn)的應(yīng)用，同時(shí)能在辨認(rèn)、區(qū)別色氨酸和褪黑素的官能團(tuán)?！敬鸢浮緿（·重慶卷）NM－3和D－58是正處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如下：關(guān)于NM－3和D－58的敘述，錯(cuò)誤的是A.都能與NaOH溶液反應(yīng)，原因不完全相同B.都能與溴水反應(yīng)，原因不完全相同C.都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同D.遇FeCl3溶液都顯色，原因相同【解析】本題考察有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)的判斷和性質(zhì)。由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出NM－3中含有酯基、酚羥基、羧基、碳碳雙鍵和醚鍵，而D－58含有酚羥基、羰基、醇羥基和醚鍵。酯基、酚羥基和羧基均與NaOH溶液反應(yīng)，但前者屬于水解反應(yīng)，后兩者屬于中和反應(yīng)，A正確；酚羥基和碳碳雙鍵均與溴水反應(yīng)，前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)，B正確；NM－3中沒有醇羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，D－58中含有醇羥基，但醇羥基的鄰位碳上沒有氫原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，屬于選項(xiàng)C不正確；二者都含有酚羥基遇FeCl3溶液都顯紫色，D正確?！敬鸢浮緾（·新課標(biāo)全國(guó)卷）分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）A.6種B.7種C.8種D.9種【解析】C5H11Cl屬于氯代烴，若主鏈有5個(gè)碳原子，則氯原子有3種位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；若主鏈有4個(gè)碳原子，此時(shí)甲基只能在2號(hào)碳原子上，而氯原子有4種位置，分別為2－甲基－1－氯丁烷、2－甲基－2－氯丁烷、3－甲基－2－氯丁烷和3－甲基－1－氯丁烷；若主鏈有3個(gè)碳原子，此時(shí)該烷烴有4個(gè)相同的甲基，因此氯原子只能有一種位置，即2，3－二甲基－1－丙烷。綜上所敘分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有8種。【答案】C（·新課標(biāo)全國(guó)卷）下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是①CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OHCH2=CH2+H2O③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2OA.①②B.③④C.①③D.②④【解析】①屬于烯烴的加成反應(yīng)；②屬于乙醇的消去反應(yīng)；③屬于酯化反應(yīng)，而酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；④屬于苯的硝化反應(yīng)即為取代反應(yīng)，所以選項(xiàng)B正確?！敬鸢浮緽（·海南卷）下列化合物中，在常溫常壓下以液態(tài)形式存在的是A.甲醇B.乙炔C.丙烯D.丁烷【答案】A【解析】命題立意：考查學(xué)生的化學(xué)基本素質(zhì)，對(duì)有機(jī)化合物物理性質(zhì)的掌握程度。本題非常簡(jiǎn)單，屬于識(shí)記類考查，其中甲醇為液態(tài)為通識(shí)性的知識(shí)?！舅季S拓展】這類題自去年出現(xiàn)，代表著一個(gè)新的出題方向，即考查學(xué)生化學(xué)基本的素質(zhì)，這屬于新課程隱性能力的考查。去年考查的是有機(jī)物的密度和水溶性，今年考的是物質(zhì)狀態(tài)。（·海南卷）下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.四氯乙烯【答案】CD【解析】A選項(xiàng)沒有常說的平面結(jié)構(gòu)，B選項(xiàng)中甲基有四面體空間結(jié)構(gòu)，C選項(xiàng)氟原子代替苯中1個(gè)氫原子的位置仍共平面，D選項(xiàng)氯原子代替乙烯中氫原子的位置仍共平面。【技巧點(diǎn)撥】共平面的題是近年來?？键c(diǎn)，這類題切入點(diǎn)是平面型結(jié)構(gòu)。有平面型結(jié)構(gòu)的分子在中學(xué)主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三種，其中乙烯平面有6個(gè)原子共平面，1，3-丁二烯型的是10個(gè)原子共平面，苯平面有12個(gè)原子共平面。這些分子結(jié)構(gòu)中的氫原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。（·浙江卷）白黎蘆醇（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：）屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：已知：。根據(jù)以上信息回答下列問題：（1）白黎蘆醇的分子式是_________________________。（2）C→D的反應(yīng)類型是____________；E→F的反應(yīng)類型是____________。（3）化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，推測(cè)其核磁共振譜（1H-NMR）中顯示有_____種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為______________。（4）寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________。（5）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D________________、E___________________。（6）化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子?！窘馕觥肯却_定A的不飽和度為5，對(duì)照白黎蘆醇的結(jié)構(gòu)，確定含苯環(huán)，間三位，無酚羥基，有羧基。A：；B：；C：；（應(yīng)用信息②）D：；E：（應(yīng)用信息①）F：。（1）熟悉鍵線式。（2）判斷反應(yīng)類型。（3）了解有機(jī)化學(xué)研究方法，特別是H-NMR的分析。（4）酯化反應(yīng)注意細(xì)節(jié)，如和H2O不能漏掉。（5）分析推斷合成流程，正確書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（6）較簡(jiǎn)單的同分異構(gòu)體問題，主要分析官能團(tuán)類別和位置異構(gòu)?！敬鸢浮浚?）C14H12O3。（2）取代反應(yīng)；消去反應(yīng)。（3）4；1︰1︰2︰6。（4）（5）；。（6）；；。（·山東卷）美國(guó)化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。（X為鹵原子，R為取代基）經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M（一種防曬劑）的路線如下：回答下列問題：（1）M可發(fā)生的反應(yīng)類型是______________。a.取代反應(yīng)b.酯化反應(yīng)c.縮聚反應(yīng)d.加成反應(yīng)（2）C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。（3）在A

→

B的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是_______________。（4）E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為__________?！窘馕觥浚?）M中含有的官能團(tuán)有醚鍵、碳碳雙鍵和酯基，同時(shí)還含有苯環(huán)，碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)但不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，酯基水解和苯環(huán)可以發(fā)生取代反應(yīng)，沒有羥基和羧基不能發(fā)生酯化反應(yīng)。所以正確但選項(xiàng)是a和d。（2）依據(jù)題中所給信息和M的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可以推出D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2、；由合成路線可以得出B和C是通過酯化反應(yīng)得到的，又因?yàn)镃與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，所以C是醇、B是不飽和羧酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是HOCH2CH2CH(CH3)2、CH2=CHCOOH。C通過消去得到F，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH3)2CHCH=CH2；D中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）A→B屬于丙烯醛（CH2=CHCHO)的氧化反應(yīng)，因?yàn)锳中含有醛基，所以要檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑可以是新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液。（4）因?yàn)镵與FeCl3溶液作用顯紫色，說明K中含有酚羥基，又因?yàn)镵中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，這說明兩個(gè)取代基是對(duì)位的，因此K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,，所以K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為：?！敬鸢浮浚?）a、d（2）(CH3)2CHCH=CH2；（3）新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液（4）（·海南卷）18-Ⅰ（6分）下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3:2的是【答案】BD【解析】A的結(jié)構(gòu)不是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以苯環(huán)上氫有2種，加上甲基上的氫共有3種；B分子為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，環(huán)上（注意不是苯環(huán)）有等效氫4個(gè)，甲基上有等效氫6個(gè)，比值為3:2符合題意；C分子也是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，但雙鍵上的氫和甲基上氫的比為3:1；D也是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，與氯相連的碳上有4個(gè)等效氫，甲基上有6個(gè)等效氫，比值為3:2符合題意【技巧點(diǎn)撥】等效氫的考查是新課標(biāo)高考中的?？键c(diǎn)，解題中注意分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱，同時(shí)也要看清楚題中所給分子結(jié)構(gòu)，有時(shí)苯環(huán)和非苯環(huán)易混淆，有時(shí)鍵線式易看漏碳原子或氫原子。（·四川卷）已知：其中，R、R’表示原子或原子團(tuán)。A、B、C、D、E、F分別表示一種有機(jī)物，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量為278，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示（其他反應(yīng)物、產(chǎn)物及反應(yīng)條件略去）：請(qǐng)回答下列問題：（1）中含氧官能團(tuán)的名稱是________________。（2）A反應(yīng)生成B需要的無機(jī)試劑是___________。上圖所示反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的共有______________個(gè)。（3）B與O2反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為___________________。－CH2OH（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。（5）寫出含有、氧原子不與碳碳雙鍵和碳碳三鍵直接相連、呈鏈狀結(jié)構(gòu)的C物質(zhì)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________。【解析】本題主要考察有機(jī)物的合成、官能團(tuán)的識(shí)別、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷，試劑的選擇和同分異構(gòu)體的書寫。由結(jié)構(gòu)可以推斷出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是OHCCH=CHCHO，因此B為HOCH2CH=CHCH2OH，則A為BrCH2CH=CHCH2Br。根據(jù)合成路線可知E是，由F的相對(duì)分子質(zhì)量為278可知D是?！敬鸢浮浚?）醛基（2）NaOH溶液3.(·上海卷)化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示。已知：RONa+R’X→ROR’+NaX根據(jù)題意完成下列填空：（1）寫出反應(yīng)類型。反應(yīng)①反應(yīng)②（2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。AC（3）寫出的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水產(chǎn)物香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（4）由C生成D的另一個(gè)反應(yīng)物是，反應(yīng)條件是。（5）寫出由D生成M的化學(xué)反應(yīng)方程式。（6）A也是制備環(huán)己醇()的原料，寫出檢驗(yàn)A已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇的方法。【解析】本題主要考察有機(jī)物的合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、有機(jī)反應(yīng)條件的判斷、有機(jī)反應(yīng)方程式等書寫以及有機(jī)官能團(tuán)的檢驗(yàn)等。【答案】（1）加成反應(yīng)氧化反應(yīng)（4）CH3OH濃硫酸、加熱（6）取樣，加入FeCl3溶液，顏色無明顯變化（·上海卷）3．下列有機(jī)物命名正確的是A．1，3，4-三甲苯B．2-甲基-2-氯丙烷 C．2-甲基-1-丙醇D．2-甲基-3-丁炔【答案】B【解析】此題考查了有機(jī)物的命名知識(shí)。有機(jī)物命名時(shí)，應(yīng)遵循數(shù)值和最小原則，故應(yīng)命名為：1，2，4-三甲苯，A錯(cuò)；有機(jī)物命名時(shí)，編號(hào)的只有 C原子，故應(yīng)命名為：1-甲基-1-丙醇，C錯(cuò)；炔類物質(zhì)命名時(shí)，應(yīng)從離三鍵近的一端編號(hào)，故應(yīng)命名為：3-甲基-1-丁炔，D錯(cuò)。知識(shí)歸納：判斷有機(jī)物的命名是否正確或?qū)τ袡C(jī)物進(jìn)行命名，其核心是準(zhǔn)確理解命名規(guī)范：①是命名要符合“一長(zhǎng)、一近、一多、一小”，也就是主鏈最長(zhǎng)，編號(hào)起點(diǎn)離支鏈最近，支鏈數(shù)目要多，支鏈位置號(hào)碼之和最小；②有機(jī)物的名稱書寫要規(guī)范③對(duì)于結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的，命名時(shí)可以依次編號(hào)命名，也可以根據(jù)其相對(duì)位置，用“鄰”、“間”、“對(duì)”進(jìn)行命名。（·全國(guó)卷1）30.（15分）有機(jī)化合物A~H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：請(qǐng)回答下列問題：（1）鏈烴A有南鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65~75之間，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，名稱是；（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是；（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是；（4）①的反應(yīng)類型是；③的反應(yīng)類型是；（5）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊為烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（6）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。【解析】（1）由H判斷G中有5個(gè)碳，進(jìn)而A中5個(gè)C，再看A能與H2加成，能與Br2加成，說明A中不飽和度至少為2，又據(jù)A1mol燃燒，消耗7molO2,故A分子式為：C5H8,再據(jù)題意A中只有一個(gè)官能團(tuán)，且含有支鏈，可以確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：（CH3）2CHCCH，命名：3-甲基-1-丁炔（炔烴的命名超綱）；（2）（CH3）2CHCCH與等物質(zhì)的量的H2完全加成后得到E：（CH3）2CHCH=CH2,E再與Br2加成的反應(yīng)就很好寫了，見答案(2)；H2SO4(濃)△（3）二元醇和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)，注意生成的水不能掉了！反應(yīng)條件用應(yīng)該也可以，或者用應(yīng)該也可以，見答案H2SO4(濃)△(4)反應(yīng)類型略（5）難度增大，考查了共軛二烯烴的共面問題，超綱！注意有的同學(xué)寫CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面這個(gè)條件的，球棍模型為：；CH3CH=CH-CH=CH2（存在順反異構(gòu)）是共軛二烯烴，中間單鍵不能旋轉(zhuǎn)可以滿足；CH3CH2CCCH3可以滿足，三鍵周圍的四個(gè)碳原子是在同一條直線的，那另外那個(gè)碳原子無論在哪個(gè)位置都是和這4個(gè)碳共面的，因?yàn)椋ㄒ驗(yàn)椋阂粭l直線和直線外一點(diǎn)確定一個(gè)平面）（6）難度更大，超出一般考生的想象范圍，其實(shí)在早幾年的全國(guó)化學(xué)競(jìng)賽試題里已經(jīng)考過，要抓住不飽和度為2，，一個(gè)三鍵不能滿足1氯代物只有一種，同樣兩個(gè)雙鍵也不能滿足，一個(gè)環(huán)，一個(gè)雙鍵也不能滿足，逼得你想到兩個(gè)環(huán)，5個(gè)碳只能是兩個(gè)環(huán)共一個(gè)碳了！【答案】【命題意圖】考查有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)構(gòu)—官能團(tuán)—性質(zhì)，這條主線一直是高考的主干題型，今年的題目試圖烴和烴的衍生物連續(xù)起來考查官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及到具體的知識(shí)點(diǎn)有：通過計(jì)算確定分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并對(duì)其命名；三鍵的加成，雙鍵的加成，鹵代烴的水解，二元醇與二元酸的酯化；方程式的書寫，反應(yīng)類型的書寫，同分異構(gòu)體的判斷與書寫?！军c(diǎn)評(píng)】繼續(xù)延續(xù)年的題型，將烴和烴的衍生物聯(lián)系起來考查，考了多年未考的炔烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及其命題（命名是超綱的，與年鹵代烴的命名一樣），（1）~（4）一般考生能順利完成，（5）難度增大，其中二烯烴的書寫，并且要寫共面的共軛二烯烴，這實(shí)在是能力要求太高，超出教學(xué)大綱的要求了，說明命題人不熟悉高中化學(xué)課本，這給以后的教學(xué)帶來誤導(dǎo)，給學(xué)生增加負(fù)擔(dān)?。?）書寫同分異構(gòu)體要求更是離譜，明顯這是競(jìng)賽題的要求，而且是前些年競(jìng)賽的原題，根本不是高考要求！這里的區(qū)分度“很好”，對(duì)于參加過化學(xué)競(jìng)賽輔導(dǎo)的學(xué)生很容易做出，而對(duì)于其他未參加輔導(dǎo)的同學(xué)就顯得很不公平了！難道命題人到了江郎才盡，非得借助于競(jìng)賽題來命制高考題嗎？同分異構(gòu)體的書寫是該加強(qiáng)，但是不能太離譜！不能將高考與競(jìng)賽混為一談，兩者雖相通，但是能力要求差別很大，大綱各不相同?。āじ＝ň恚?8.（14分）最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物，其結(jié)構(gòu)如下：AB在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能有重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B和C。經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。請(qǐng)回答下列問題：（1）化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)。A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.縮聚反應(yīng)D.氧化反應(yīng)（2）寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（3）化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G（分子式為C8H6O2，分子內(nèi)含有五元環(huán)）；①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。②FG反應(yīng)的化學(xué)方程式為。③化合物E有多種同分異構(gòu)體，核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。試題【解析】題給信息：1、A→B+C，根據(jù)A與B的結(jié)構(gòu)的區(qū)別，此反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)，A含羥基則C含羧基。2、C的分子式為C7H6O3，缺氫分析（16-6）/2=5,結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羧基。3、C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。根據(jù)2、3可以判斷C的結(jié)構(gòu)中韓苯環(huán)、酚羥基、羧基。各小題分析：（1）化合物B含碳碳雙鍵和醇羥基，而且是伯醇羥基。所以只有縮聚反應(yīng)不能發(fā)生。【答案】A\B\D。（2）C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（3）①C:→D:→E:→F:→G:①的答案為②FG反應(yīng)的化學(xué)方程式為：③教與學(xué)提示：有機(jī)合成推斷是近幾年必考的題型。進(jìn)行缺氫的定量分析可以準(zhǔn)確判斷分子結(jié)構(gòu)中存在的不飽和鍵可能存在形式。要能順利解題必須對(duì)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)非常熟悉。要研究和分析題給的信息，在適當(dāng)時(shí)機(jī)選擇使用題給信息。此種題型對(duì)于學(xué)生熟練和深入掌握有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)有重要意義。在教學(xué)中要進(jìn)行較長(zhǎng)時(shí)間，較多題型的專項(xiàng)訓(xùn)練。比如官能團(tuán)改變的、碳鏈加長(zhǎng)或縮短的、成環(huán)的或開環(huán)的等等。（·上海卷）28．丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎，合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8，A氫化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空：1）A可以聚合，寫出A的兩種聚合方式（以反應(yīng)方程式表示）。2）A與某烷發(fā)生烷基化反應(yīng)生成分子式為C8H18的物質(zhì)B，B的一鹵代物只有4種，且碳鏈不對(duì)稱。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。3）寫出將A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象。A通入溴水：A通入溴的四氯化碳溶液：4）烯烴和NBS作用，烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個(gè)氫原子被溴原子取代。分子式為C4H8的烴和NBS作用，得到的一溴代烯烴有種?！敬鸢浮?）；2）；3）A屬于烯烴，其通入溴水：紅棕色褪去且溶液分層；其通入溴的四氯化碳溶液：紅棕色褪去；4）3種?！窘馕觥看祟}考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定、小分子的聚合、有機(jī)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體等知識(shí)。1）根據(jù)A氫化后得到2-甲基丙烷，故其為2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）、兩種；2）根據(jù)B的分子式為：C8H18，其一鹵代物有4種，其結(jié)構(gòu)式為：；3）A通入溴水：紅棕色褪去且溶液分層；A通入溴的四氯化碳溶液：紅棕色褪去；4）根據(jù)烯烴和NBS作用時(shí)的規(guī)律，可知其能生成3種一溴代烯烴。技巧點(diǎn)撥：書寫同分異構(gòu)體時(shí)需注意：①價(jià)鍵數(shù)守恒，包括C原子價(jià)鍵為“4”、O原子價(jià)鍵數(shù)為“2”、H原子價(jià)鍵數(shù)為“1”，不可不足或超過；②注意思維的嚴(yán)密性和條理性，特別是同分異構(gòu)體數(shù)量較多時(shí)，按什么樣的思維順序去書寫同分異構(gòu)體就顯得非常重要。有序的思維不但是能力的一種體現(xiàn)，而且可保證快速，準(zhǔn)確書寫同分異構(gòu)體。當(dāng)然有序書寫的順序可以是自己特有的，但必須要有序。（·浙江卷）一種從植物中提取的天然化合物α-damascone可用于制作“香水”，其結(jié)構(gòu)為：,有關(guān)該化合物的下列說法不正確的是（

）A.分子式為C13H20OB.該化合物可發(fā)生聚合反應(yīng)C.1mol該化合物完全燃燒消耗19molO2D.與溴的CCl4溶液反應(yīng)生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液檢驗(yàn)【答案】C【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)式首先確定該有機(jī)物分子式為C13H20O，由于有機(jī)物中含有C==C，可發(fā)生聚合反應(yīng)，由燃燒方程式C13H20O+17.5O213CO2+10H2O可知1mol該物質(zhì)耗氧17.5mol。該物質(zhì)能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)后的物質(zhì)經(jīng)水解后會(huì)有自由移動(dòng)的Br-，與AgNO3反應(yīng)生成淡黃色AgBr沉淀，從而可檢驗(yàn)。（·江蘇卷）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：

(1)寫出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱：___________________和___________________。(2)寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________________________________________________________________________________。①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；②與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體；③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(3)E→F的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________。(4)由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________________________________________。(5)苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(用合成路線流程圖表示，并注意反應(yīng)條件)。提示：①R—Br+NaCNR—CN+NaBr；②合成過程中無機(jī)試劑任選；③合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHH2C==CH2【答案】(1)羧基、醚鍵(2)(3)

(4)(5)【解析】(1)本題為基礎(chǔ)題，不難寫出。(2)滿足條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)有如下結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：①苯環(huán)上有2個(gè)取代基且位于對(duì)位；②含有—COOH，③含有(酯基)、且苯環(huán)直接與O原子相連，由此可任寫一種。(3)反應(yīng)E→F中，N—H鍵中H被取代，而中有2個(gè)N—H鍵，不難想到，副產(chǎn)物為2個(gè)N—H鍵中的H均發(fā)生反應(yīng)。(4)對(duì)比多沙唑嗪與F的結(jié)構(gòu)，即可寫出試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5)對(duì)于有機(jī)合成問題，要從兩個(gè)方面入手：一是由產(chǎn)物逆推前一步的物質(zhì)結(jié)構(gòu)，二是由已知條件尋找合成的方法。由產(chǎn)物逆推可得前一步的物質(zhì)為和CH3CH2OH，而比原料多一個(gè)C原子，在此要從題給信息中尋找增長(zhǎng)碳鏈的方法，并注意逆推與正推的結(jié)合。結(jié)合多沙唑嗪的合成與本小題的信息，逆推如下：（·四川卷）四川汶川盛產(chǎn)品質(zhì)優(yōu)良的甜櫻桃。甜櫻桃中含有一種羥基酸（用A表示），A的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，化學(xué)式為C4H6O5；1.34gA與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448L。A在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：其中，B、C、D、E分別代表一種直鏈有機(jī)物，它們的碳原子數(shù)相等。E的化學(xué)式為C4H6O6（轉(zhuǎn)化過程中生成的其它產(chǎn)物略去）。已知：（X代表鹵原子，R代表烴基）A的合成方法如下：其中，F(xiàn)、G、M分別代表一種有機(jī)物。請(qǐng)回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________。（2）C生成D的化學(xué)方程式是____________________________。（3）A與乙醇之間發(fā)生分子間脫水反應(yīng)，可能生成的有機(jī)物共有_________種。（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________________________________。（5）寫出G與水反應(yīng)生成A和M的化學(xué)方程式：_____________________________。【答案】（3分）（3分）（3）7（3分）（4）（2分）（3分）【解析】本題是信息給予形式的有機(jī)推斷題。解題重、難點(diǎn)在于信息的準(zhǔn)確理解、接受和遷移能力。另外，推斷過程中，要有全局觀念，從整體上把握，結(jié)合題中具體信息，綜合確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。與NaHCO3放出氣體的一定含有—COOH，計(jì)算知1molA生成2molCO2，說明A中有2個(gè)—COOH。將信息運(yùn)用于A的合成方法①②，可推出G部分結(jié)構(gòu)為“”由于G+2H2OA+2M，說明G發(fā)生水解，M應(yīng)為CH3CH2OH，要生成2M，G結(jié)構(gòu)要出現(xiàn)2個(gè)“CH3CH2OOC……”的結(jié)構(gòu)，另外，我們已可從G中隱約看到A的結(jié)構(gòu)了。推出G為：，則A為水解后產(chǎn)物：。以此打開缺口，可推知F為CH3CH2OOC—CHO，B為HOOC—CH==CH—COOH，C為，D為。注意C→D方程式的書寫：除了鹵代烴水解消耗NaOH，C中2個(gè)—COOH也消耗NaOH，這一點(diǎn)容易忽視。A與乙醇發(fā)生分子間脫水，考慮該問題思維要放開。分子間脫水可以發(fā)生在A與乙醇之間（A中2個(gè)不同位置的—COOH分別與乙醇中—OH脫水，A中—OH與乙醇中—OH脫水，共3種）；也可以發(fā)生在A分子之間，乙醇分子之間。A分子之間—COOH與—COOH，或—OH之間有3種脫水方式，乙醇分子之間也可脫水生成乙醚。因此產(chǎn)物共3+3+1=7種。（·山東卷）下列關(guān)于有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是(

)A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B.石油和天然氣的主要成分都是碳?xì)浠衔顲.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)【答案】D【解析】本題考查常見有機(jī)物的組成、性質(zhì)及鑒別。A、B不難判斷是正確的；C中，三種有機(jī)液體可以用Na2CO3溶液鑒別，其中分層的是乙酸乙酯，不分層也不產(chǎn)生氣泡的是乙醇，不分層但能產(chǎn)生氣泡的是乙酸，C正確；苯雖然不能使KMnO4溶液褪色，但可以在空氣中燃燒，燃燒也屬于氧化反應(yīng)，D不正確。（·浙江卷）芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯，它以對(duì)硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得：請(qǐng)回答下列問題：（1）寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A___________、B___________、C___________。（2）用1H核磁共振譜可以證明化合物C中有________種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境。(3)寫出同時(shí)符合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（E、F、G除外）_______。①化合物是1,4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基②分子中含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)注：E、F、G結(jié)構(gòu)如下：（4）E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解，其中的一種產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________。（5）芐佐卡因（D）的水解反應(yīng)如下：化合物H經(jīng)聚合反應(yīng)可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。請(qǐng)寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________。【答案】（1）CH3CH2OH（2）4（3）（4）（5）【解析】（1）要明確酸性KMnO4是將苯環(huán)上的烷基側(cè)鏈氧化成—COOH，故A應(yīng)是對(duì)硝基苯甲酸。C→D，根據(jù)反應(yīng)條件判斷是將—NO2還原成—NH2，故C應(yīng)是對(duì)硝基苯甲酸乙酯，那么B就是乙醇。（2）C中共有4種不同位置的H，—CH2CH3上2種，苯環(huán)上2種。（3）考查—COOCH2CH3的異構(gòu)種類，注意不要與E、F、G重復(fù)，更不能寫上C。（4）注意是“酸性水解產(chǎn)物”與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，不要寫成E、F、G。（5）H是對(duì)氨基苯甲酸，寫出的應(yīng)是縮聚反應(yīng)方程式。（·上海卷）環(huán)氧氯丙烷是制備環(huán)氧樹脂的主要原料，工業(yè)上有不同的合成路線，以下是其中的兩條(有些反應(yīng)未注明條件)。完成下列填空：(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①___________________，反應(yīng)③__________________。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：X_______________________，Y___________________。(3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：___________________________。(4)與環(huán)氧氯丙烷互為同分異構(gòu)體，且屬于醇類的物質(zhì)(不含及結(jié)構(gòu))有________________________種?！敬鸢浮浚?）取代反應(yīng)加成反應(yīng)（2）（3）CH3COOCH2CH==CH2+H2OCH3COOH+HOCH2CH==CH2（4）3【解析】反應(yīng)②中生成的C3H6O的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCH2OH，與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)得到Y(jié)；，所以生成Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)。（4）環(huán)氧氯丙烷分子中有1個(gè)不飽和度，其同分異構(gòu)體應(yīng)有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)，結(jié)合題目的限制條件可知，有如下三種情況：

（·江蘇卷）具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于10-羥基喜樹堿的說法正確的是(

)A.分子式為C20H16N2O5B.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.不能發(fā)生酯化反應(yīng)D.一定條件下，1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)【答案】A【解析】10-羥基喜樹堿結(jié)構(gòu)中有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，有醇羥基能發(fā)生酯化反應(yīng)；分子中有一個(gè)酚羥基和一個(gè)酯基，1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)；所以B、C、D均不正確。（·廣東卷）警察常從案發(fā)現(xiàn)場(chǎng)的人體氣味來獲取有用線索。人體氣味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③環(huán)十二醇；④5，9十一烷酸內(nèi)酯；⑤十八烷；⑥己醛；⑦庚醛。下列說法正確的是（

）A.①②⑥分子中碳原子數(shù)小于10,③④⑤分子中碳原子數(shù)大于10B.①②是無機(jī)物，③⑤⑦是有機(jī)物C.①②是酸性化合物，③⑤不是酸性化合物D.②③④含氧元素，⑤⑥⑦不含氧元素【答案】AC【解析】本題考查有機(jī)物的基礎(chǔ)知識(shí)，仔細(xì)分析不難作答。（·浙江卷）“化學(xué)與生活”模塊:請(qǐng)?jiān)跇?biāo)有序號(hào)的空白處填空，并將序號(hào)及相應(yīng)答案寫在答題紙上：豐富多彩的化學(xué)物質(zhì)不斷改變著人類的生活，它們所產(chǎn)生的作用與其分子結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。（1）請(qǐng)根據(jù)以下化合物的分子結(jié)構(gòu)，回答下列問題：（Ⅱ）1）上述化合物可能的應(yīng)用是____________________。A.化合物（Ⅰ）可作為制造聚四氟乙烯塑料的原料;化合物（Ⅱ）可用來合成人造纖維B.兩者均可作為食品添加劑C.兩者均可作為表面活性劑，起到乳化、增溶、消泡等作用D.兩者均可用作中和胃酸的藥物2）上述兩個(gè)化合物進(jìn)入環(huán)境后，更難被降解的是____________。（2）有三種高分子材料，結(jié)構(gòu)單元如下：（Ⅲ）（Ⅳ）（Ⅴ）請(qǐng)回答下列問題：1）根據(jù)上述高分子結(jié)構(gòu)，能夠作為高吸水性樹脂的是____________,其可能的理由是____________；可作為彈性橡膠的是____________，理由是____________。2）有關(guān)上述高分子材料的下列說法正確的是____________（可多選）。A.高分子（Ⅴ）的單體有4種B.高分子（Ⅲ）焚燒后產(chǎn)生的廢氣毒性最小C.都能作為食品包裝材料D.它們的廢棄物都能回收利用【答案】（1）1）C2）Ⅰ（2）1)Ⅲ結(jié)構(gòu)單元中含有—COONaⅣ線型分子間含有二硫鍵（—S—S—）2）B、D【解析】（1）1）從Ⅰ、Ⅱ兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)分析，Ⅰ為鹵代磺酸鹽，Ⅱ?yàn)橥榛撬猁}用于洗滌劑等行業(yè)。C正確。2）Ⅰ中C—F鍵能大，更難被降解。（2）1）—COONa為親水基，所以Ⅲ可作為吸水樹脂，為增強(qiáng)橡膠彈性，常采用硫化處理。2）A項(xiàng)中高分子（Ⅴ）的單體有CH2==CH—CN、CH2==CH—CH==CH2、CH2==CH—共3種。B項(xiàng)中Ⅳ、Ⅴ焚燒會(huì)產(chǎn)生SO2、NO2等有毒氣體。C項(xiàng)中Ⅳ中有S、Ⅴ中有—CN均對(duì)人體有害，都不可用于食品包裝材料。D項(xiàng)中廢棄物的回收利用是節(jié)約能源、減少環(huán)境污染的好方法。（·浙江卷）“化學(xué)與技術(shù)”模塊請(qǐng)?jiān)跇?biāo)有序號(hào)的空白處填空，并將序號(hào)及相應(yīng)答案寫在答題紙上：以下是與綠色化學(xué)、環(huán)境保護(hù)和人類健康息息相關(guān)的三個(gè)主題，請(qǐng)根據(jù)已知信息回答有關(guān)問題：（1）下列制備氯乙烷的反應(yīng)中原子經(jīng)濟(jì)性最高的是（可多選）____________。A.CH2====CH2+HClCH3CH2ClB.CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2OC.CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HClD.CH2CHCl+H2CH3CH2Cl由上述四個(gè)反應(yīng)可歸納出，原子經(jīng)濟(jì)性高的是___________反應(yīng)（填反應(yīng)類型）。（2）有毒物質(zhì)的無害化也是綠色化學(xué)研究的內(nèi)容之一。ClO2是一種性能優(yōu)良的消毒劑，還可將廢水中少量的S2-、和CN-等有毒有害的還原性酸根離子氧化去除。請(qǐng)寫出用ClO2將廢水中劇毒的CN-氧化成無毒氣體的離子方程式________，并說明該方法的優(yōu)點(diǎn)________。（3）下圖為某飲用水廠從天然水制備純凈水（去離子水）的工藝流程示意圖：活性炭的作用是__________________；O3消毒的優(yōu)點(diǎn)是__________________。A、B中放置的物質(zhì)名稱分別是：A__________________;B__________________?！敬鸢浮浚?）A、D加成（2）2ClO2+2CN-====2CO2↑+N2↑+2Cl-產(chǎn)生了無毒的CO2，無毒無害的N2（3）吸附水中的有機(jī)物（或去除水中的異味）反應(yīng)產(chǎn)物無毒無害陽離子交換樹脂陰離子交換樹脂【解析】（1）原子經(jīng)濟(jì)性要求無副產(chǎn)物生成。（2）本題中方法的優(yōu)點(diǎn)要從綠色化學(xué)角度去分析。（3）由天然水制備純凈水，要除去水中的少量有機(jī)物及陰、陽離子,主要是Ca2+、Mg2+等金屬陽離子及等陰離子。由此可確定活性炭的作用及A、B中放置物質(zhì)。（·北京卷）丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥（分子式為C3H5Br2Cl）和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂：已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH

(R、R′、R″代表烴基)（1）農(nóng)藥C3H5Br2Cl分子中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子。①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________，A含有的官能團(tuán)名稱是____________________；②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是____________________。（2）A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________。（3）C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：碳60%，氫8%，氧32%。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________。（4）下列說法正確的是（選填序號(hào)字母）___________。a.C能發(fā)生聚合反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)b.C含有2個(gè)甲基的羧酸類同分異構(gòu)體有4個(gè)c.D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量d.E具有芳香氣味，易溶于乙醇（5）E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用于DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是___________。（6）F的分子式為C10H10O4。DAP單體為苯的二元取代物，且兩個(gè)取代基不處于對(duì)位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式是___________?！敬鸢浮浚?）①CH2==CHCH2Cl碳碳雙鍵、氯原子②取代反應(yīng)(2)CH2==CHCH2Cl+H2OCH2==CHCH2OH+HCl（3）CH3COOCH2CH==CH2(4)acd(5)蒸餾【解析】綜合考查有機(jī)化學(xué)部分知識(shí)。涉及烴的加成，取代，加聚，酯的水解，取代，分子式的計(jì)算，方程式的書寫，性質(zhì)推斷，同分異構(gòu)體，物質(zhì)分離方法等。知識(shí)容量大，要求緊密結(jié)合題中的信息，對(duì)應(yīng)框圖作綜合推斷。由AC3H5Br2Cl判斷A與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，A中有“”，逆推丙烯A，屬于取代反應(yīng)，而非加成反應(yīng)。且A為CH2==CHCH2Cl。由（2）知，A的堿性水解產(chǎn)物D為CH2==CHCH2OH。（3）M（C）=6.25×16=100n(C)∶n(H)∶n(O)故C分子式為C5H8O2。C+CH3OHCH2CHCH2OH+E(酯類)。運(yùn)用信息判斷：C中應(yīng)有“RCOOCH2CH==CH2”結(jié)構(gòu)，結(jié)合分子式：C為CH3COOCH2CH==CH2，則E為CH3COOCH3，B為CH3COOH。（4）C中有“”能發(fā)生聚合、氧化、加氫（還原）反應(yīng)，a對(duì)。C的符合條件的同分異構(gòu)體有：CH3—CH，共兩種，b錯(cuò)。D催化加氫得CH3CH2CH2OH和B：CH3COOH對(duì)比：“—CH2CH2—”和“”恰好相等，均為28，c對(duì)。E為酯類，d對(duì)。（5）H為CH3COONa，鈉鹽沸點(diǎn)高，甲醇沸點(diǎn)低，據(jù)此可蒸餾出CH3OH，使之分離。（6）該題難度較大。DAP單體兩個(gè)取代基不處于對(duì)位，且一溴代物僅兩種，推知DAP單體中兩個(gè)側(cè)鏈一定處于鄰位，且必須相同。由框圖知：CH2==CHCH2OH+FDAP單體+CH3OH，運(yùn)用題給新信息，結(jié)合以上分析可推知：F為，DAP單體為。據(jù)此可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。（·全國(guó)Ⅱ卷）1mol與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為(

)A.5mol

B.4mol

C.3mol

D.2mol【答案】A【解析】該物質(zhì)可以水解后得到的產(chǎn)物中有3mol酚羥基、2mol羧基，能消耗NaOH的物質(zhì)的量為5mol。（·安徽卷）是一種醫(yī)藥中間體,常用來制備抗凝血藥,可通過下列路線合成：(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。(2)B→C的反應(yīng)類型是______________________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式:_______________________________。(5)下列關(guān)于G的說法正確的是__________。a.能與溴單質(zhì)反應(yīng)b.能與金屬鈉反應(yīng)c.1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng)d.分子式是C9H6O3【答案】(1)CH3CHO(2)取代反應(yīng)(3)(5)abd【解析】(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，且催化氧化生成CH3COOH，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CHO(乙醛)。(2)B→C的過程中，CH3COOH中的“—OH”被“—Cl”取代，所以反應(yīng)類型應(yīng)是取代反應(yīng)。(3)結(jié)合合成路線圖，知由D→E發(fā)生的為酯化反應(yīng)，根據(jù)酯化反應(yīng)“酸脫羥基醇脫氫”的原理，不難推得E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)要注意F為二元酯，且水解產(chǎn)物——酚及羧酸都與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)。F和過量NaOH溶液共熱時(shí)的反應(yīng)為酯的完全水解反應(yīng)，如果不熟悉有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，很容易將耗堿量搞錯(cuò)?；瘜W(xué)方程式為：(5)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知G的分子式應(yīng)為C9H6O3；G中有含氫苯環(huán)及醇羥基,可以與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，含有的“C==C”可與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)；G中含有的醇羥基可與金屬Na發(fā)生置換反應(yīng)；1molG最多能和4mol氫氣反應(yīng)(苯環(huán)3mol，“C==C”1mol)。正確選項(xiàng)為a、b、d。（·全國(guó)Ⅰ卷）有關(guān)下圖所示化合物的說法不正確的是(

)A.既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)B.1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應(yīng)C.既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D.既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體【答案】D【解析】本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。要求熟練掌握各官能團(tuán)典型性質(zhì)。另外，觀察有機(jī)物結(jié)構(gòu)要認(rèn)真細(xì)致，馬虎大意也是造成此類題丟分的主要原因。分析結(jié)構(gòu)，找出官能團(tuán)：有酯基、酚羥基、碳碳雙鍵等。特別注意：雖然苯環(huán)不是官能團(tuán)，但有其特殊的地方，也應(yīng)留心。A項(xiàng)：”可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，有烷基，光照條件可發(fā)生取代反應(yīng)。B項(xiàng)：兩個(gè)“”消耗2molNaOH，另外一個(gè)酚羥基，共消耗3molNaOH。C項(xiàng)：“”的存在，即符合該兩點(diǎn)性質(zhì)。D項(xiàng)：后半句錯(cuò)誤：酚羥基與NaHCO3不反應(yīng)。（·全國(guó)Ⅱ卷）化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%,氫為7.0%,其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示:已知R—CH==CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為R—CH2CHO。根據(jù)以上信息回答下列問題:(1)A的分子式為_______________________;(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是_______________________;(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________;(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是_______________________;(5)A有多種同分異構(gòu)體,寫出四個(gè)同時(shí)滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng)、(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________、____________、____________、____________；（6）A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。【答案】（1）C4H6O2(2)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O(3)(4)(5)(其他正確答案也可）（6）HOCH2—C≡≡C—CH2OH【解析】由化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為86,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%,氫為7.0%,其余為氧可計(jì)算出分子式為C4H6O2；A可以水解說明分子內(nèi)有酯基，又可以聚合說明含有不飽和碳碳雙鍵，又由圖可以看出水解后產(chǎn)物可以相互轉(zhuǎn)化，可推知CDE均為2個(gè)碳原子，則D為CH3COOH，A為CH3COOCH====CH2。（·天津卷）請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2；F為烴。請(qǐng)回答：（1）B的分子式為_______________。（2）B不能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號(hào)）__________。a.氧化反應(yīng)

b.聚合反應(yīng)

c.消去反應(yīng)

d.取代反應(yīng)

e.與Br2加成反應(yīng)（3）寫出D→E、E→F的反應(yīng)類型：D→E_________________、E→F_________________。（4）F的分子式為____________________________。化合物H是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)：____________________。（5）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給F命名：A：____________________、C：____________________，F(xiàn)的名稱：____________________。（6）寫出E→D的化學(xué)方程式：_______________________________。【答案】（1）C10H18O（2）be（3）取代反應(yīng)消去反應(yīng)（5）（CH3）2CHCH2COOH3-甲基-1-丁烯（6）（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH（CH3）2CHCH2CH2OH+NaBr【解析】分析中要注意正推、逆推綜合運(yùn)用。由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不難確定B的分子式及其化學(xué)性質(zhì)，在確定分子式時(shí)，要注意C原子的4價(jià)。由DEF轉(zhuǎn)化的條件，可確定反應(yīng)類型及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，其中F為烯烴，又M=70，可得F的分子式為C5H10，進(jìn)而推得E的分子式為C5H11Br，D的分子式為C5H12O（M=88），酯A水解生成B和C，B為醇，則C為羧酸，由C分子中含有4種氫原子可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，進(jìn)而可推知A、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（·安徽卷）北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑,以保持鮮花盛開。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于該分子說法正確的是(

)A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C.含有羥基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基【答案】A【解析】該題考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)知識(shí)。由S-誘抗素的分子的結(jié)構(gòu)圖可知，該分子中并不含有苯環(huán)()和酯基(),所以B、C、D選項(xiàng)均錯(cuò)誤，正確選項(xiàng)為A。（·全國(guó)Ⅰ卷）化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成:已知:R—CH==CH2RCH2CH2OH(B2H6為乙硼烷)?；卮鹣铝袉栴}:(1)11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O。A的分子式是_____________;(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱（系統(tǒng)命名）分別為_____________;(3)在催化劑存在下1molF與2molH2反應(yīng)，生成3-苯基-1-丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________;（4）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是____________________；（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為____________________;(6)寫出所有與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________?！敬鸢浮?1)C4H10(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷（3）（4）消去反應(yīng)(5)(6)

【解析】本題是信息給予形式的有機(jī)框圖推斷題，較全面地考查了烴的衍生物的特征反應(yīng)及性質(zhì)。主要涉及鹵代烴的消去反應(yīng)，醛與新制Cu(OH)2的反應(yīng)，酯化反應(yīng)等。另外具體考查烴的相關(guān)計(jì)算、系統(tǒng)命名法，有機(jī)反應(yīng)類型及限定條件下同分異構(gòu)體的書寫等。此類題一般從反應(yīng)條件入手尋找突破口，如“”應(yīng)為烴的取代反應(yīng)，故B、C均為鹵代烴?！啊睉?yīng)為鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)，生成物為不飽和烴?！啊迸袛嗍侨┺D(zhuǎn)化為羧酸?！啊笔酋セ磻?yīng)的條件，由H是香料可進(jìn)一步確定。這樣題中涉及的主要物質(zhì)類別、官能團(tuán)大致均已確定。剩下的只需根據(jù)題中具體信息確定碳原子個(gè)數(shù)及官能團(tuán)位置即可。由于本題有新信息，則必須注意信息的運(yùn)用。較簡(jiǎn)單的信息只需照搬即可。具體解題過程：（1）n(A)∶n(C)∶n(H)=n(A)∶n(CO2)∶2n(H2O)=0.5∶2∶2.5×2=1∶4∶10故烴A為C4H10。（2）A有兩種結(jié)構(gòu)：CH3CH2CH2CH3和。其一氯取代產(chǎn)物均有兩種。但結(jié)合框圖，B和C的消去產(chǎn)物只有一種。故B、D應(yīng)是的二種氯代烴，即為，其消去產(chǎn)物均為。（3）根據(jù)名稱寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，遞推出F結(jié)構(gòu)為。（5）由此推知E為,G為CH，寫出酯化反應(yīng)方程式即可。注意條件，不要漏掉小分子H2O。（6）同分異構(gòu)體是高考熱點(diǎn)。關(guān)鍵在于看清題中的“限定條件”。由于G的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和羧基，都要保留。這樣就有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，兩個(gè)側(cè)鏈為“—CH==CH”和“—COOH”。另外，還有一種結(jié)構(gòu)，考生易漏掉。因此書寫同分異構(gòu)體一定要遵循“支鏈由少到多”的原則，避免遺漏。（·重慶卷）天然氣化工是重慶市的支柱產(chǎn)業(yè)之一。以天然氣為原料經(jīng)下列反應(yīng)路線可得工程塑料PBT。已知：（R、R′、R″—烴基或H）（1）B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________；B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是___________________。（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________；PBT屬于__________類有機(jī)高分子化合物。（3）由A、D生成E的反應(yīng)方程式為____________，其反應(yīng)類型為____________________。（4）E的同分異構(gòu)體C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能使溴水褪色、能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，則G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________?！敬鸢浮?1)(2)HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH

酯（或聚酯）(3)HC≡CH+2HCHOHOCH2C≡CCH2OH

加成反應(yīng)(4)CH2=CH—COOCH3+NaOHCH2=CH—COONa+CH3OH【解析】（1）由圖可知CH3OH被氧化為HCHO，HCHO生成環(huán)狀化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C3H6O3具有類似葡萄糖的結(jié)構(gòu)可寫為。（2）由A為HCHO，F(xiàn)為C4H10O2，F(xiàn)可與二元羧酸聚合，說明F有兩個(gè)—OH，推知D為HC≡CH。據(jù)信息可知HC≡CH+2HCHOHO—CH2C≡C—CH2OH，可推F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH，則PBT為聚酯類有機(jī)高分子化合物。（3）由反應(yīng)特點(diǎn)可知A+DE的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。（4）E的同分異構(gòu)體G不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明無—CHO，能使溴水褪色，說明分子內(nèi)含有不飽和結(jié)構(gòu)，能水解說明有酯基，又由于水解產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，推知其結(jié)構(gòu)為CH2=CH—COOCH3，水解方程式為CH2=CH—COOCH3+NaOHCH2=CH—COONa+CH3OH。（·天津卷）某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：S→A第①步反應(yīng)____________、B→D___________、D→E第①步反應(yīng)__________、A→P____________。（2）B所含官能團(tuán)的名稱是_______________________________。（3）寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：________________________、P：____________________、E：________________________、S：____________________。（4）寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________。（5）寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。【答案】(1)取代(或水解)反應(yīng)

加成反應(yīng)

消去反應(yīng)

酯化(或取代)反應(yīng)(2)碳碳雙鍵、羧基(3)A：P：E：HOOCC≡CCOOH

S：(4)(5)【解析】根據(jù)框圖中物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)條件等信息可以判斷：S→A為S的水解或取代（即—Cl被—OH取代）。S→B為S的消去反應(yīng)。B→D為B的雙鍵加成（即加入兩個(gè)—Br）。D→E為消去反應(yīng)。A在濃硫酸作用下加熱發(fā)生兩種脫水反應(yīng)，A→B為醇羥基消去反應(yīng)，A→P為醇羥基與羧基之間脫水形成分子內(nèi)環(huán)酯的酯化反應(yīng)。由G的化學(xué)式：C4H4O4Na2可得F為C4H6O4，B為C4H4O4，S為C4H5ClO4，A為C4H6O5（相對(duì)分子質(zhì)量為134）。由G可知A、S中均含有2個(gè)—COOH，由S→A轉(zhuǎn)化可知A中含1個(gè)—OH，因此A的結(jié)構(gòu)為：。由此可推知P、E、S結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：

(P)HOOCC≡CCOOH

（E）

（S）（4）在濃H2SO4作用下F與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC—CHBrCHBrCOOH，因此D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCBr2CH2COOH、、。（·上海卷）已知：物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會(huì)氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問題：（1）寫出反應(yīng)類型

反應(yīng)①___________，反應(yīng)③___________。（2）寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式____________________________________________。（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式____________________________________________。（5）反應(yīng)④中除生成E外，還可能存在一種副產(chǎn)物（含結(jié)構(gòu)），它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。（6）與化合物E互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為___________（填寫字母）。a.醇

b.醛

c.羧酸

d.酚【答案】（1）加成反應(yīng)

消去反應(yīng)（2）HOCH2CH2CH2CHO（4）（5）（6）d【解析】（1）反應(yīng)①是HCHO中的C=O雙鍵打開與HC≡CH發(fā)生的加成反應(yīng)；反應(yīng)③是C4H10O2生成C4H6，少了2個(gè)H2O，屬于消去反應(yīng)。（2）A物質(zhì)為HOCH2CH2CH2CH2OH，脫氫得到B物質(zhì)，應(yīng)該是—CH2OH—CHO，所以B物質(zhì)為HOCH2CH2CH2CHO。（3）反應(yīng)②屬于分子內(nèi)酯化反應(yīng)，形成環(huán)酯：（4）反應(yīng)④是成環(huán)反應(yīng)，（5）（6）E的結(jié)構(gòu)中有“環(huán)己烯”的結(jié)構(gòu)，而酚類物質(zhì)中是“苯環(huán)”結(jié)構(gòu)，H原子數(shù)少，故與E不能成同分異構(gòu)體的應(yīng)是d項(xiàng)。（·上海卷）近年來，由于石油價(jià)格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路線。請(qǐng)回答下列問題：（1）寫出反應(yīng)類型

反應(yīng)①_____________，反應(yīng)②_____________。（2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

PVC____________，C____________。（3）寫出AD的化學(xué)反應(yīng)方程式____________________________________。（4）與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有____________種（不包括環(huán)狀化合物），寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________?！敬鸢浮浚?）加成反應(yīng)

加聚反應(yīng)（2）

H2C=CH—CN（3）（4）4

CH2=CHCOOCH3（合理即可）【解析】（1）PVC是聚氯乙烯，所以B物質(zhì)應(yīng)是其單體氯乙烯；A物質(zhì)與HCl生成氯乙烯，且A是由CaC2得到的，所以A應(yīng)該是乙炔C2H2。反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)。反應(yīng)②獲得人造羊毛高聚物，屬于加聚反應(yīng)。（2）聚氯乙烯PVC的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，物質(zhì)C是乙炔與HCN加成的產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2C=CH—CN。（3）根據(jù)人造羊毛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定D.物質(zhì)為CH3COOH，反應(yīng)為HC≡CH+CH3COOHH2C=CH—OOCCH3。（4）與D（H2C=CH—OOCCH3乙酸乙烯酯）互為同分異構(gòu)體且可以發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有4種，如CH2=CHCOOCH3

丙烯酸甲酯

HCOOCH2CH=CH2

甲酸丙烯酯HCOOCH=CH—CH3

（·廣東卷）某些高分子催化劑可用于有機(jī)合成。下面是一種高分子催化劑（Ⅶ）合成路線的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的單體；反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行；化合物Ⅰ～Ⅲ和Ⅶ中含N雜環(huán)的性質(zhì)類似于苯環(huán)）：回答下列問題：（1）寫出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反應(yīng)方程式____________________（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）。（2）下列關(guān)于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的說法中，正確的是____________________（填字母）。A.化合物Ⅰ可以發(fā)生氧化反應(yīng)B.化合物Ⅰ與金屬鈉反應(yīng)不生成氫氣C.化合物Ⅱ可以發(fā)生水解反應(yīng)D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色E.化合物Ⅲ屬于烯烴類化合物（3）化合物Ⅵ是_______________（填字母）類化合物。A.醇

B.烷烴

C.烯烴

D.酸

E.酯（4）寫出2種可鑒別Ⅴ和Ⅵ的化學(xué)試劑_____________。（5）在上述合成路線中，化合物Ⅳ和Ⅴ在催化劑的作用下與氧氣反應(yīng)生成Ⅵ和水，寫出反應(yīng)方程式________________________（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）?！敬鸢浮浚?）（2）ACE（3）E（4）溴的四氯化碳溶液，Na2CO3溶液（5）【解析】（2）化合物Ⅰ官能團(tuán)有羥基、碳碳雙鍵，故可發(fā)生氧化反應(yīng)，也可以與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，故A正確，B錯(cuò)誤。化合物Ⅱ官能團(tuán)有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的酸和醇，故C正確?；衔铫蟮墓倌軋F(tuán)有碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，屬于以乙烯為母體的烯烴類化合物，故D錯(cuò)誤，E正確。（3）化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)為：（4）化合物Ⅴ為乙酸，含有羧基，可與Na2CO3溶液反應(yīng)，生成CO2，化合物Ⅵ則不能?；衔铫鲋?，含有碳碳雙鍵，可使溴的四氯化碳溶液褪色，化合物Ⅴ則不能。（·海南卷）A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物，它們之間的關(guān)系如圖所示（提示：RCH=CHR′在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′為烷基）?；卮鹣铝袉栴}：（1）直鏈化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為

；（2）已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1：2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是

，反應(yīng)類型為

（3）A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；（4）D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有

種，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。【答案】（1）C5H10O（2）HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)（3）CH3CH=CHCH2CH2OH（4）2

CH3CH2CH2COOH（CH3）2CHCOOH【解析】（1）A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，則氧元素占的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－0.814=0.186，若A分子中含有一個(gè)氧原子，則M（A）=1×16÷0.186=86，若A分子中含有2個(gè)氧原子，則M（A）=2×16÷0.186=172，化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于90，所以A分子中含有一個(gè)氧原子，相對(duì)分子質(zhì)量為86。則M（C、H）=86-16=70，A的分子式為C5H10O。（2）C與乙醇酯化后的D的分子式為C4H8O2，由酯化反應(yīng)特點(diǎn)可知：C的分子式是C4H8O2+H2O-C2H6O=C2H4O2，是乙酸。所以B分子中的碳原子數(shù)為3，結(jié)合題中B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1∶2可知B為二元酸，只能是HOOC—CH2—COOH，在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O；反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。（3）A的分子式為C5H10O，與相應(yīng)的飽和一元醇僅相差2個(gè)氫原子，結(jié)合題中A既可以與金屬鈉作用放出氫氣又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A為含有雙鍵的一元醇，結(jié)合B、C的結(jié)構(gòu)式推知A為HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。（4）D的分子式為C4H8O2，符合酯和一元羧酸的通式。其中能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的屬于羧酸，有如下2種：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。（·海南卷）《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊（選考題）在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，基氫原子數(shù)之比為3：2的化合物是【答案】D【解析】核磁共振氫譜中出現(xiàn)峰的組數(shù)代表的是氫原子的種類，題干中敘述出現(xiàn)兩組峰，即為兩種氫原子，且氫原子數(shù)之比為3∶2。A中2組峰，氫原子數(shù)之比為3∶1；B中3組峰，氫原子數(shù)之比為3∶1∶1；C中2組峰，氫原子數(shù)之比為3∶4；D中2組峰，氫原子數(shù)之比為6∶4=3∶2，答案為D。（·海南卷）《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊（選考題）1molX能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則X的分子式是A.C5H10O4

B.C4H8O4

D.C3H6O4

D.C2H2O4【答案】D【解析】1molX能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則X屬于二元羧酸。A、B、C均不符合價(jià)鍵規(guī)則，故只能選D。（·海南卷）《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊（選考題）A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均為有機(jī)化合物，請(qǐng)根據(jù)下列圖示回答問題。（1）直鏈有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；（2）①的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是

；（3）③的反應(yīng)類型是

；（4）B生成C的化學(xué)方程式是

；D1或D2生成E的化學(xué)方程式是

。（5）G可應(yīng)用于醫(yī)療、爆破等，由F生成G的化學(xué)方程式是：

?！敬鸢浮浚?）CH3CH=CH2（2）氯氣、光照（3）加成反應(yīng)【解析】分析各物質(zhì)的分子式是解本題的根本方法。A很明顯是丙烯：CH3CH=CH2。A是C3H6，B是C3H5Cl，二者的變化是A分子中少了一個(gè)氫原子，多了一個(gè)氯原子，是典型的取代反應(yīng)。再由C的分子式C3H5ClBr2推知B中Cl取代的是丙烯分子中的甲基上的氫。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：ClCH2CH=CH2。B和Cl2、H2O反應(yīng)后生成的D的分子式是C3H6OCl2，與B相對(duì)比，多了HClO，聯(lián)想次氯酸的結(jié)構(gòu)，可確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和。E的分子式：C3H5OCl，與D相比，少了一分子HCl，故聯(lián)想到醇的分子間脫水形成醚的反應(yīng)：故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：。由E到F的過程：至于甘油和硝酸的酯化反應(yīng)可寫為：。（·寧夏卷）[化學(xué)──選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)][選做題]已知化合物A中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為C37.5％，H4.2%和O58.3％。請(qǐng)?zhí)羁?1)0.01molA在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則A的分子式是

；(2)實(shí)驗(yàn)表明：A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。1molA與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可以放出3mol二氧化碳。在濃硫酸催化下，A與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)。核磁共振氫譜表明A分子中有4個(gè)氫處于完全相同的化學(xué)環(huán)境。則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；(3)在濃硫酸催化和適宜的反應(yīng)條件下，A與足量的乙醇反應(yīng)生成B（C12H20O7），B只有兩種官能團(tuán)，其數(shù)目比為3∶1。由A生成B的反應(yīng)類型是

，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

；(4)A失去1分子水后形成化合物C，寫出C的兩種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及其官能團(tuán)的名稱①

，②

?！敬鸢浮浚?）C6H8O7