高中化學(xué)同步講義（選擇性必修三）第02講 有機(jī)化合物的研究方法（學(xué)生版）

第2課有機(jī)化合物的研究方法學(xué)習(xí)目標(biāo)1.通過對(duì)蒸餾、萃取、重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)原理和基本操作的學(xué)習(xí)，認(rèn)識(shí)科學(xué)探究過程的步驟，學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)科學(xué)探究方案，培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和科學(xué)的思維方式。2.結(jié)合常見有機(jī)化合物分離、提純方法的學(xué)習(xí)，能根據(jù)有機(jī)化合物性質(zhì)的差異選擇有機(jī)化合物分離、提純的正確方法。3.學(xué)會(huì)測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能據(jù)此確定有機(jī)化合物的分子式。4.能夠根據(jù)化學(xué)分析和波譜分析確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。有機(jī)物的分離提純研究有機(jī)物的一般步驟（一）蒸餾1.適用范圍：常用于分餾，提純互溶且不同的液態(tài)有機(jī)物。2.適用條件：有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大，一般差以上。實(shí)驗(yàn)裝置玻璃裝置：牛角管、接收器（錐形瓶）、溫度計(jì)、冷凝管、蒸餾燒瓶、酒精燈注意事項(xiàng)在蒸餾燒瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止。溫度計(jì)水銀求的位置應(yīng)與相平。冷凝管中冷卻水從進(jìn)，出。提問1：乙醇中混有水通過直接蒸餾的方式能否進(jìn)行分離？補(bǔ)充知識(shí)：共沸是指兩組分或多組分的液體混合物以特定比例組成時(shí)，在恒定壓力下沸騰，其蒸氣組成比例與溶液相同的現(xiàn)象。這實(shí)際是表明，此時(shí)沸騰產(chǎn)生的蒸氣與液體本身有著完全相同的組成。提問2：若想得到無水乙醇，應(yīng)使用什么方法呢？（二）分液與萃取1.分液（1）適用范圍：分離兩種的液體的操作方法。（2）實(shí)驗(yàn)裝置：分液使用的儀器是，另外還需要燒杯與鐵架臺(tái)進(jìn)行輔助。（3）注意事項(xiàng)：①分液漏斗使用前要；②分液時(shí)，先把下層液體從放出，再把上層液體從倒出。常見有機(jī)物的密度特點(diǎn)①CCl4、含溴的液態(tài)有機(jī)物、硝基苯密度一般大于水，在水的下層；②液態(tài)的烴和酯的密度一般小于水，在水的上層。萃取萃取原理液-液萃取是利用溶質(zhì)在兩種互不相容的溶劑里溶解能力的不同，用一種溶劑（萃取劑）將其從原溶劑中提取出來的方法。萃取劑的要求①萃取劑與原溶劑；②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度在原溶劑中的溶解度；③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)。常用萃取劑：、、等。萃取的過程：如：從溴水中提取單質(zhì)溴，需要先用CCl4萃取溴水中的溴，然后分液。向100ml碘的飽和溶液中加入5ml的苯，充分混合后靜置，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)原理：重結(jié)晶是提純固體有機(jī)物常用的方法，是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去的方法。溶劑的選擇①選用合適的溶劑，使得雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度，易于除去；②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響，能夠進(jìn)行。實(shí)驗(yàn)探究重結(jié)晶法提純苯甲酸，除去樣品中少量的氯化鈉和泥沙?！静僮鳌俊締栴}討論】①重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？提示②溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？提示③實(shí)驗(yàn)操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？提示④如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？提示有機(jī)物分子組成確定確定實(shí)驗(yàn)式定性分析——確定有什么元素。將某有機(jī)物在O2中充分燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的燃燒產(chǎn)物C－；H－定量分析——最簡(jiǎn)整數(shù)比判斷是否含有。碳元素的質(zhì)量與氫元素質(zhì)量之和等于有機(jī)物的質(zhì)量則該物質(zhì)中無氧元素。碳元素的質(zhì)量與氫元素質(zhì)量之和不等于有機(jī)物的質(zhì)量則該物質(zhì)中無氧元素。方法：①根據(jù)CO2的質(zhì)量和H2O的質(zhì)量分別求出C元素和氫元素的質(zhì)量；剩下的即為氧的質(zhì)量。②求C與H的個(gè)數(shù)比，或C、H與O的個(gè)數(shù)比，確定最簡(jiǎn)式。確定分子式已知最簡(jiǎn)比，測(cè)分子相對(duì)質(zhì)量即可得分子式質(zhì)譜法測(cè)相對(duì)質(zhì)量質(zhì)譜儀——可以精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量。原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷得分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)得作用下，由于他們得相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。質(zhì)譜圖：以為橫坐標(biāo)，以為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。補(bǔ)充：①質(zhì)荷比：是指離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。②質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的最大值表示樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量。有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)確定紅外光譜利用紅外光譜可以鑒別分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物?；蛘咴诠庾V圖中顯示出的吸收頻率不同，因此在紅外光譜圖中可獲得分子的化學(xué)鍵信息，進(jìn)而推出官能團(tuán)信息。如分子式為C2H6O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：或，利用紅外光譜來測(cè)定，分子中有O—H(或—OH)可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。核磁共振氫譜在有機(jī)物分子中，。補(bǔ)充：①同C上的H為等效氫②同C上相同基團(tuán)上的H為等效氫③對(duì)稱位置上的H為等效氫(1)原理處于不同中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖中出現(xiàn)的位置不同，具有不同的，而且吸收峰的面積與成正比，吸收峰的數(shù)目等于。(2)核磁共振氫譜圖如分子式為C2H6O的有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖，可知A中有種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為，可推知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為。在核磁共振氫譜中：等效氫的種類數(shù)=吸收峰數(shù)目等效氫的個(gè)數(shù)比=吸收峰面積比?問題一物質(zhì)分離提純方法選擇【典例1】（2023上·江蘇鹽城·高二鹽城市大豐區(qū)新豐中學(xué)校聯(lián)考期中）為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)的物質(zhì)為雜質(zhì))，所用除雜試劑和分離方法都正確的是ABCD物質(zhì)乙醇(水)苯(甲苯)乙烷(乙烯)溴苯(液溴)除雜試劑生石灰酸性溶液酸性溶液苯分離方法蒸餾分液洗氣分液【變式1-1】（2023上·江蘇無錫·高二無錫市市北高級(jí)中學(xué)?？计谥校┏ハ铝形镔|(zhì)中所含少量雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，所選用的試劑和分離方法正確的是混合物試劑分離方法A乙酸乙酯(乙酸)NaOH溶液分液B乙烷(乙烯)氫氣加熱C乙醇(水)生石灰蒸餾D苯(甲苯)蒸餾水分液【變式1-2】（2023下·遼寧大連·高二大連八中?？茧A段練習(xí)）為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)的物質(zhì)是雜質(zhì))，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑及分離方法A乙酸乙酯(乙酸)飽和碳酸鈉溶液，蒸餾B苯(苯酚)濃溴水，過濾C乙醇(乙酸)CaO，蒸餾D苯(甲苯)KMnO4溶液，分液?問題二分子組成確定【典例2】（2023下·山西朔州·高二懷仁市第一中學(xué)校校聯(lián)考期末·節(jié)選）根據(jù)以下有關(guān)信息確定有機(jī)物的組成：測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒實(shí)驗(yàn)測(cè)得其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.51%，則其實(shí)驗(yàn)式是?！咀兪?-1】（2023下·上海青浦·高二上海市青浦高級(jí)中學(xué)?？计谀Q選）常溫常壓下，某氣態(tài)烴7.2克在足量氧氣中完全燃燒，生成折合成S.T.P.狀態(tài)下為，試回答下列問題：根據(jù)上述數(shù)據(jù)，該氣態(tài)烴的最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)為?！咀兪?-2】（2023下·山西·高二忻州一中校聯(lián)考階段練習(xí)）根據(jù)要求，回答下列問題：為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：a．將2.3g該有機(jī)物完全燃燒，生成和2.7g水；b．用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得到如圖所示的質(zhì)譜圖。

①有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是。②有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是。?問題三分子結(jié)構(gòu)確定【典例3】（2023下·廣西桂林·高二統(tǒng)考期末）譜圖是研究物質(zhì)結(jié)構(gòu)的重要手段之一，下列對(duì)各譜圖的解析正確的是

A．可能是原子核外電子從基態(tài)躍遷至激發(fā)態(tài)時(shí)的光譜圖B．可能是的質(zhì)譜圖

C．可能是的紅外光譜圖D．可能是的核磁共振氫譜圖【變式3-1】（2023下·河北保定·高二河北省唐縣第一中學(xué)?？茧A段練習(xí)）核磁共振(NMR)氫譜圖上不是有3個(gè)吸收峰的是A．2，5-二甲基-3-己烯 B．1，4-二甲基環(huán)己烷C． D．

【變式3-2】（2023上·廣東江門·高二江門市第一中學(xué)?？茧A段練習(xí)）如圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)化合物的紅外光譜圖，則該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

A．CH3CH2CH2COOH B．CH3COOCH2CH3C．CH3CH(CH3)COOH D．HCOOCH(CH3)21．（2023上·寧夏石嘴山·高二平羅中學(xué)?？茧A段練習(xí)）下列各組混合物分離或鑒別方法正確的是A．用質(zhì)譜儀鑒別乙酸和丙醇 B．蒸餾法分離和水C．用溴水鑒別苯和己烯 D．分液法分離乙醇和水2．（2023上·廣西柳州·高二柳鐵一中校考開學(xué)考試）科學(xué)家可以借助某些實(shí)驗(yàn)手段或儀器來測(cè)定化學(xué)物質(zhì)的組成和空間結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是A．質(zhì)譜儀可以快速精確地測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量B．紅外光譜儀可以用來測(cè)定分子的化學(xué)鍵和官能團(tuán)C．通過測(cè)定物質(zhì)的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)可以確定物質(zhì)是否含有配位鍵D．區(qū)別晶體和非晶體最可靠的科學(xué)方法是對(duì)固體進(jìn)行X-射線衍射實(shí)驗(yàn)3．（2023上·浙江·高三校聯(lián)考階段練習(xí)）下列說法不正確的是A．苯甲酸重結(jié)晶過程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度B．利用質(zhì)譜儀可區(qū)分乙醇和二甲醚C．研究有機(jī)物的一般步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定化學(xué)式→確定結(jié)構(gòu)式D．用苯萃取溴水時(shí)有機(jī)層應(yīng)從上口倒出4．（2023下·貴州黔西·高二統(tǒng)考期末）化學(xué)分析的手段通常有定性分析、定量分析、儀器分析等，現(xiàn)代化學(xué)中儀器分析是研究物質(zhì)結(jié)構(gòu)的基本方法和實(shí)驗(yàn)手段。下列儀器分析手段的運(yùn)用科學(xué)可行的是A．元素分析儀用于測(cè)定分子的空間結(jié)構(gòu)B．通過紅外光譜分析、核磁共振氫譜分析均可以區(qū)分丙醇和乙酸C．質(zhì)譜儀是通過分析最小的碎片離子測(cè)出分子的相對(duì)質(zhì)量D．的核磁共振氫譜中有四組峰，峰面積之比為5．（2023下·高二單元測(cè)試）將與樣品分別送入以下儀器進(jìn)行分析，能得到相同結(jié)果的是①元素分析儀②質(zhì)譜儀③紅外光譜儀④核磁共振儀A．① B．①② C．①②③ D．①②③④6．（2023上·甘肅蘭州·高三蘭州市第五十五中學(xué)?？奸_學(xué)考試）某有機(jī)物A用質(zhì)譜儀測(cè)定如圖1，核磁共振氫譜示意圖如圖2，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為A．CH3CH2OH B．CH3CHO C．HCOOH D．CH3CH2CH2COOH7．（2023下·廣東湛江·高二湛江二十一中校考期中）2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（

）A．甲醇 B．丙烷 C．甲烷 D．乙烯8．（2023上·云南紅河·高二蒙自一中校考期中）為了提純下表所列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A己烷(己烯)溴水分液B溴苯(苯)水分液C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)酸性溶液洗氣9．（2023下·河北邯鄲·高二武安市第三中學(xué)?？茧A段練習(xí)）青蒿素為無色針狀晶體，熔點(diǎn)為156～157℃，易溶于丙酮、氯仿和苯，在水中幾乎不溶。Ⅰ.實(shí)驗(yàn)室用乙醚提取青蒿素的工藝流程如圖所示。(1)在操作i前要對(duì)青蒿進(jìn)行粉碎，其目的是。(2)操作ii的名稱是。(3)操作iii涉及重結(jié)晶，則操作iii的步驟為加熱溶解、、過濾、洗滌、干燥。Ⅱ.已知青蒿素是一種烴的含氧衍生物，某同學(xué)為確定其化學(xué)式，進(jìn)行如圖實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)步驟：①按圖所示連接裝置，檢查裝置的氣密性；②稱量裝置E、F中儀器及試劑的質(zhì)量；③取14.10g青蒿素放入硬質(zhì)玻璃管C中，點(diǎn)燃裝置C、D處的酒精燈；④實(shí)驗(yàn)結(jié)束后冷卻至室溫，稱量裝置E、F中儀器及試劑的質(zhì)量。(4)裝置E、F應(yīng)裝入的試劑分別為、。(5)實(shí)驗(yàn)測(cè)得數(shù)據(jù)如表：裝置實(shí)驗(yàn)前實(shí)驗(yàn)后E24.00g33.90gF100.00g133.00g通過質(zhì)譜儀測(cè)得青蒿素的相對(duì)分子質(zhì)量為282，結(jié)合上述數(shù)據(jù)，得出青蒿素的分子式為。(6)某同學(xué)認(rèn)為使用上述方法會(huì)產(chǎn)生較大實(shí)驗(yàn)誤差，你的改進(jìn)方法是?！军c(diǎn)睛】利用空氣提供O2或排盡裝置內(nèi)的氣體時(shí)，需防止空氣中某些成分對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果產(chǎn)生影響。10．（2023上·云南紅河·高二開遠(yuǎn)市第一中學(xué)校?？奸_學(xué)考試）Ⅰ.為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：第一步，分子式的確定。(1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是。(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，得到如圖①所示質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為，該物質(zhì)的分子式是。第二步，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定。(3)根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(寫出一種)。(4)經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖②所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Ⅱ.現(xiàn)有某烴W的鍵線式為。(5)W的分子式為。(6)W的一氯代物有種。(7)寫出W的芳香族同分異構(gòu)體(能發(fā)生聚合反應(yīng))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：。1．（2023下·山東·高二校聯(lián)考階段練習(xí)）下列研究有機(jī)物的方法錯(cuò)誤的是

A．分離提純有機(jī)物的常用方法是燃燒法B．2，2，6，6—四甲基庚烷的核磁共振碳譜中出現(xiàn)了3個(gè)峰C．圖為某有機(jī)物的質(zhì)譜圖，可推知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為90D．利用X射線衍射技術(shù)可以區(qū)分有機(jī)物的對(duì)映異構(gòu)體2．（2023下·云南楚雄·高二統(tǒng)考期末）下列有關(guān)有機(jī)化合物的研究方法、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)的說法正確的是A．利用紅外光譜可以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量B．向蛋白質(zhì)溶液中加入硫酸銨溶液，蛋白質(zhì)的性質(zhì)和生理功能會(huì)發(fā)生改變C．研究有機(jī)物的基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定分子結(jié)構(gòu)D．實(shí)驗(yàn)室通常利用電石和水制備乙炔，并用氯化鈉溶液除去乙炔中混有的等雜質(zhì)氣體3．（2024·全國(guó)·高二假期作業(yè)）下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，正確的是A．在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入液面下B．用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用直接蒸餾的方法C．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加少量蒸餾水D．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過濾4．（2024·全國(guó)·高二假期作業(yè)）下列有關(guān)圖所示實(shí)驗(yàn)的敘述正確的是A．用裝置①來分離苯和溴苯的混合物B．用裝置②蒸餾工業(yè)乙醇可得到無水乙醇C．重結(jié)晶提純苯甲酸過程中要用到裝置③進(jìn)行分離操作D．裝置④為蒸發(fā)結(jié)晶裝置，實(shí)驗(yàn)者用玻璃棒不斷攪拌溶液，以促進(jìn)液體揮發(fā)，燒杯底部墊上石棉網(wǎng)，能讓容器受熱更加均勻5．（河北邢臺(tái)·高二期中）除去下列物質(zhì)中所含的少量雜質(zhì)（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)），所選用的試劑和分離方法能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖牵?/p>

）選項(xiàng)混合物試劑分離方法A溴苯（溴）溶液分液B乙醇（水）過濾C甲烷（乙烯）酸性高錳酸鉀溶液洗氣D乙酸乙酯（乙酸）溶液分液6．（甘肅天水·高二統(tǒng)考期中）下列各組物質(zhì)除雜和分離方法正確的是被提純物質(zhì)除雜試劑分離方法A苯(苯甲酸)生石灰蒸餾B乙酸乙酯(乙酸)氫氧化鈉溶液分液C乙烷(乙烯)酸性高錳酸鉀溶液洗氣D苯(苯酚)濃溴水過濾7．（2024·全國(guó)·高二假期作業(yè)）選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離提純物質(zhì)，將分離提純方法的字母序號(hào)填在橫線上。A．萃取分液

B．升華

C．重結(jié)晶

D．分液

E.蒸餾

F.過濾

G.洗氣(1)分離氯化鉀與固體碘的混合物。(2)提純含有泥沙的苯甲酸固體。(3)分離水和CCl4的混合物。(4)分離石油中的各組分。(5)除去混在甲烷中的乙烯。(6)提取溴水中的溴。8．（2024·全國(guó)·高二假期作業(yè)）苯甲醇與苯甲酸都是常見化工原料，在化工生產(chǎn)中有廣泛應(yīng)用。工業(yè)上常在堿性條件下由苯甲醛來制備。某實(shí)驗(yàn)室模擬其生產(chǎn)過程，實(shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)方法及步驟如下：實(shí)驗(yàn)原理：有關(guān)資料：名稱相對(duì)分子質(zhì)量熔點(diǎn)(℃)沸點(diǎn)(℃)溶解性水醇醚苯甲醛106179.62微溶易溶易溶苯甲酸122122.13249微溶易溶易溶苯甲醇108205.7微溶易溶易溶乙醚7434.6微溶易溶——苯甲醛在空氣中極易被氧化，生成白色苯甲酸。實(shí)驗(yàn)步驟及方法如下：I．向盛有足量溶液的反應(yīng)器中分批加入新蒸過的苯甲醛，持續(xù)攪拌至反應(yīng)混合物變成白色蠟糊狀A(yù)，轉(zhuǎn)移至錐形瓶中靜置24小時(shí)以上。反應(yīng)裝置如圖1：II．步驟I所得產(chǎn)物后續(xù)處理如圖2：(1)儀器a的名稱為。(2)步驟I中苯甲醛需要分批加入且適時(shí)冷卻，其原因是。(3)為獲取產(chǎn)品1，將乙醚萃取液依次用飽和亞硫酸氫鈉溶液、10%碳酸鈉溶液和水進(jìn)行洗滌并分液。乙醚萃取液的密度小于水，取分液后(填“上”或“下”)層液體加入無水，其作用為，操作①含多步操作，其中最后一步分離操作是對(duì)乙醚和產(chǎn)品1進(jìn)行分離，其名稱為。(4)水層中加入濃鹽酸發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為。(5)操作②包含溶解、蒸發(fā)濃縮、結(jié)晶、晾干，下列儀器中在該操作中不需要用到的有____(填序號(hào))。A．分液漏斗 B．蒸發(fā)皿 C．研缽 D．玻璃棒(6)①若產(chǎn)品2產(chǎn)率比預(yù)期值稍高，可能原因是。A．操作②未徹底晾干B．產(chǎn)品中混有其他雜質(zhì)C．過濾時(shí)濾液渾濁

D．部分苯甲醛被直接氧化為苯甲酸②產(chǎn)品2經(jīng)干燥后稱量，質(zhì)量為6.1g，計(jì)算其產(chǎn)率為(保留3位有效數(shù)字，寫出計(jì)算過程)。9．（2023下·福建龍巖·高二福建省龍巖第一中學(xué)校聯(lián)考階段練習(xí)）化學(xué)上研究有機(jī)化合物一般先進(jìn)行分離提純，再測(cè)定有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)。Ⅰ．按以下實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。

(1)操作(1)(2)(3)(4)對(duì)應(yīng)儀器分別是。

Ⅱ．有機(jī)物M具有特殊香味。某化學(xué)興趣小組從粗品中分離提純有機(jī)物M，然后借助李比希法、現(xiàn)代科學(xué)儀器測(cè)定有機(jī)物M的分子