炔烴化學性質(zhì)

第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴（烷烴、烯烴、炔烴）閱讀教材P261、黑色金子、工業(yè)血液是石油，主要元素是碳和氫。2、烴：只含碳和氫的有機化合物，又叫碳氫化合物。烴的衍生物：烴中H被其他原子或原子團取代的產(chǎn)物。鹵代烴：烴中H被X取代的產(chǎn)物。3、有機反應(yīng)特點：（1）反應(yīng)緩慢（2）產(chǎn)物復雜（3）反應(yīng)常在有機溶劑中進行。烴鏈狀烴（脂肪烴）環(huán)烴飽和烴烷烴CnH2n+2不飽和烴脂環(huán)烴（脂肪烴)芳香烴CH3－CH3炔烴CnH2n-2CH≡CH烯烴CnH2nCH2＝CH2環(huán)烷烴(飽和烴）CnH2n環(huán)烯烴CnH2n-2苯及其同系物CnH2n－6稠環(huán)芳香烴呈鏈狀

成環(huán)，不是苯環(huán)一個或多個苯環(huán)脂肪烴碳與氫形成4個共價鍵以C原子為中心，4個氫原子位于四個頂點的正四面體結(jié)構(gòu)。鍵長、鍵角均相等鍵角:109°28′碳原子的雜化：sp3電子式：結(jié)構(gòu)式：最簡式(實驗式)：化學式（分子式）：結(jié)構(gòu)簡式：H..HCHH......H－C－HHHCH4CH4CH4C以單鍵與其它原子結(jié)合最多有3個原子共面更能反映分子實際構(gòu)型1、甲烷的分子結(jié)構(gòu)和空間結(jié)構(gòu)CH4：由極性鍵構(gòu)成的非極性分子一、烷烴代表物——甲烷2、甲烷的物理性質(zhì)俗名：沼氣、坑氣，甲烷是一種無色、無味、極難溶于水、密度比空氣小的氣體。CH4收集:

排水法、向下排氣法3、甲烷的化學性質(zhì)1、通常甲烷性質(zhì)穩(wěn)定，與強酸、強堿、強氧化劑（酸性高錳酸鉀或溴水）等都不反應(yīng)，甲烷不能使酸性KMnO4褪色、溴水、溴的CCl4褪色CH4+2O2CO2+2H2O點燃2、氧化反應(yīng)---可燃性3、取代反應(yīng)CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl21、與氣態(tài)X2光照(強光爆炸)反應(yīng)。

2、同時進行,5種產(chǎn)物，CH3Cl、HCl是氣體，HX最多.----有機物分子里某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)4、受熱分解(隔絕空氣)CH4C+2H2高溫橡膠工業(yè)工業(yè)原料1mol甲烷完全與氯氣發(fā)生取代,要制得等物質(zhì)的量的4種氯代產(chǎn)物，需氯氣

.2.5mol二、烷烴(CnH2n+2)

烴分子中碳原子間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余價鍵全部與氫原子結(jié)合，使每個碳原子的化合價都達到“飽和”。這樣的烴叫做飽和鏈烴，又叫烷烴。名稱結(jié)構(gòu)簡式常溫時的狀態(tài)熔點/℃沸點/℃相對密度水溶性甲烷CH4氣-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3氣-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3氣-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3氣-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶（隨C個數(shù)增加）1.熔沸點：C個數(shù)越多，熔沸點越高;C個數(shù)相同時，支鏈越多，熔沸點越低。

2.狀態(tài)：氣液固；常溫常壓，C1~C4氣態(tài)C5~C16液態(tài)

C17以上為固態(tài)。注：新戊烷常溫常壓是氣體3.密度：逐漸增大且均小于水（1），4.水溶性：均難溶于水，溶于有機溶劑。（1）烷烴物理性質(zhì)（2）化學性質(zhì)（與CH4相似）烷烴光照下均與氣態(tài)鹵素單質(zhì)（Cl2、Br2、I2）發(fā)生取代，產(chǎn)物更復雜（乙烷一氯取代）C.取代反應(yīng)

A、可燃性

燃燒通式：D、高溫下分解(稱為裂化、裂解）B、穩(wěn)定性C4H10C2H4+C2H6高溫

C4H10CH4+C3H6高溫

烷烴性質(zhì)穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4或溴水褪色，不與強酸，強堿反應(yīng)。分子式：電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：1、乙烯的分子組成及其結(jié)構(gòu)三、烯烴代表物---乙烯最簡式（實驗式）：C2H4C：C：：：：：HHHHCCCHHHHCH2CH2CH21、乙烯是平面結(jié)構(gòu)，所有原子共面。2、所有鍵角120°，

SP2雜化3、碳原子間以雙鍵結(jié)合，有一個鍵不穩(wěn)定。雙鍵不能旋轉(zhuǎn),雙鍵鍵長小于單鍵,鍵能小于單鍵鍵能的2倍.空間構(gòu)型：2、乙烯的物理性質(zhì)

乙烯是無色稍有氣味的氣體；難溶于水；密度比空氣略小。----排水法收集

CH2

C（CH3）2最少有

原子共面，最多有

共面？3、乙烯的化學性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)：放大量熱，火焰明亮，冒黑煙。

①燃燒：②催化氧化：③與酸性KMnO4(褪色)：--CO22CH2==CH2+O22CH3CHO催化劑加熱加壓CH2=CH2+3O22CO2+2H2O點燃68（2）加成反應(yīng)—與X2、H2O、H2、HX、HCN有機物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其它原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。CH2＝CH2

＋Br2CH2Br—CH2Br

CH2=CH2+H2OCH3CH2OH△催化劑（工業(yè)制乙醇）制純凈的氯乙烷:乙烯與HCl的加成(3)加聚反應(yīng)

(聚乙烯)nCH2==CH2催化劑CH2

CH2[]n△單體鏈節(jié)聚合度4、乙烯用途1、作植物生長調(diào)節(jié)劑催熟果實2.重要化工原料,乙烯產(chǎn)量衡量一個國家石油化工發(fā)展水平5、乙烯實驗室制法濃H2SO4CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O

170?C液+液→氣消去反應(yīng)注：①試劑加入順序：碎瓷片(防暴沸)－乙醇－濃硫酸(催化劑、脫水劑)乙醇與濃硫酸（體積比1：3）②反應(yīng)必須迅速升高到170℃，防止產(chǎn)生副產(chǎn)物。③溫度計水銀球插入液面以下。④一段時間后液體變黑：濃硫酸脫水性。⑤刺激性氣味氣體產(chǎn)生：濃硫酸強氧化性，C與濃硫酸生成SO2。1、定義：分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴2、結(jié)構(gòu)：一個碳碳雙鍵（單烯烴）3、異構(gòu)類型：碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)、順反異構(gòu)。四、烯烴（CnH2nn≥２）(環(huán)烯烴)4、烯烴物理性質(zhì)---（與烷烴類似）（隨C個數(shù)增加）1.熔沸點：C個數(shù)越多，熔沸點越高;C個數(shù)相同時，支鏈越多，熔沸點越低。

2.狀態(tài)：氣液固；常溫常壓，C1~C4氣態(tài)C5~C16液態(tài)

C17以上為固態(tài)。3.密度：逐漸增大且均小于水（1），4.水溶性：均難溶于水，溶于有機溶劑。（1）氧化反應(yīng)：火焰明亮，冒黑煙。2CH2==CH2+O22CH3CHO催化劑加熱加壓5、烯烴的化學性質(zhì)

①燃燒：②催化氧化：③與酸性KMnO4(褪色)：烯烴被氧化的部位氧化產(chǎn)物CH2=R-CH=C=R1R2CO2C=OR1R2R-COOHR-COOH和CO2R-CH=CH2→R-CH=CH-R→2個R-COOH使溴水褪色CH3-CH==CH2+Br2CH3-CHBr-CH2Br馬氏規(guī)則：不對稱烯烴與HX或H2O加成時，通常氫加到含H多的不飽和碳原子上。CH3-CH=CH2+H2O

CH3CHCH3

催化劑OH主產(chǎn)物（2）加成反應(yīng)—與X2、H2O、H2、HX、HCN反馬氏規(guī)則：(3)加聚反應(yīng)CH3-CH==CH2+HBr

CH3-CH2-CH2Br過氧化物(主)1、CH3C=CHCH3；CH32、CH2=CH2和CH2=CHCH3；6、二烯烴CnH2n—2兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置：C—C=C=C—C①累積二烯烴（不穩(wěn)定）C=C—C=C—C②共軛二烯烴

C=C—C—C=C③孤立二烯烴

1、類別：

2、化學性質(zhì)：

+Cl2ClCl1，2—加成+Cl2ClCl1，4—加成a、加成反應(yīng)b、加聚反應(yīng)nCH2=C—CH=CH2

CH3[CH2—C=CH—CH2]n

CH3催化劑CH3CH=CHCH32-丁烯7、烯烴的順反異構(gòu)1、概念：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。（1）順式結(jié)構(gòu)：兩個相同原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)。（2）反式結(jié)構(gòu)：兩個相同原子或原子團排列在雙鍵的兩側(cè)。反-2-丁烯順-2-丁烯順反異構(gòu)的兩物化學性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有差異。2、形成順反異構(gòu)的條件:1.有碳碳雙鍵2.組成雙鍵的同一碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團.a’

b’，a

b。下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是（）A、1，2-二氯乙烯B、1，2-二氯丙烯C、2-甲基-2-丁烯D、2-氯-2-丁烯C五、炔烴的代表物―乙炔1、乙炔分子組成及結(jié)構(gòu)：1、乙炔所有原子共線,直線型，鍵角1800

，SP雜化，非極性分子。叁鍵中有二個鍵不穩(wěn)定易斷。2、乙炔是最簡單的炔烴。3、炔烴:分子里含有碳碳叁鍵的不飽和鏈烴?？臻g結(jié)構(gòu)：電子式:結(jié)構(gòu)簡式:結(jié)構(gòu)式:分子式：實驗式（最簡式）：H-C≡C-HCH≡CH或HC≡CHC●×H●●●●●●C●×HC2H2CH2、乙炔實驗室制法：CCCa2+2

(1)藥品：(2)反應(yīng)原理：(3)裝置：(4)收集：電石(CaC2)、飽和食鹽水（或水）電石氣CaC2＋2H2OCa(OH)2＋CH≡CH↑

(放熱)固﹢液→氣排水法√√√

注：1、用飽和食鹽水代替水，用分液漏斗：降低電石與水反應(yīng)速率，獲得平穩(wěn)氣流2、導氣管口附近塞少量棉花：防止產(chǎn)生的泡沫進入導管3、電石制取的乙炔有惡臭氣味：電石中含有少量硫化鈣、砷化鈣、磷化鈣等雜質(zhì)，跟水作用時生成H2S、AsH3、PH3等氣體雜質(zhì)，用盛CuSO4或NaOH溶液的洗氣瓶除4、乙炔點燃之前要驗純5、不能用啟普發(fā)生器制乙炔：①碳化鈣吸水性強，與水反應(yīng)劇烈，不能隨用、隨停。②反應(yīng)大量放熱，使啟普發(fā)生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。3、乙炔物理性質(zhì):無色無味氣體，ρ比空氣略小，乙炔微溶于水4、乙炔化學性質(zhì)（與乙烯類似）1、氧化反應(yīng)：（1）可燃性：火焰明亮，黑煙。2C2H2+5O2

點燃

4CO2+2H2O甲烷乙烯乙炔（2）被酸性KMnO4氧化（褪色→CO2

）2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O2、加成反應(yīng)a、使溴水褪色b、與HX或H2O等反應(yīng)△

CH≡CH+H2O

CH3CHO（制乙醛）△CH≡CH+HCl催化劑

CH2=CHCl（制氯乙烯）c、催化加氫CH≡

CH

+2H2CH3CH3催化劑△3、加聚反應(yīng)[]nCH

≡

CH引發(fā)劑CH=CHn聚乙炔5、乙炔用途制氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。切割或焊接金屬。六、炔烴（CnH2n－2）1、定義：分子里含碳碳三鍵的不飽和鏈烴。

2、炔烴與同C原子數(shù)二烯烴、環(huán)單烯烴等互為同分異構(gòu)3、炔烴物理性質(zhì)：與烷烴、烯烴類似1、氧化反應(yīng)：（1）可燃性：CH≡→RC≡→CO2RCOOH4、炔烴化學性質(zhì)（與烯烴類似,比烯烴困難）（2）被酸性KMnO4氧化（褪色）2、加成反應(yīng)--與H2、HX、X2

、

H2O、HCN等七、脂肪烴的來源及其應(yīng)用脂肪烴來源有石油、天然氣和煤等。石油通過常壓分餾得到石油氣、汽油、煤油、柴油等；裂化得到更多輕質(zhì)油裂解得乙烯催化重整獲得芳香烴。天然氣是高效清潔燃料，以甲烷為主。煤通過煤焦油的分餾可以獲得各種芳香烴；通過煤礦直接或間接液化可以獲得燃料油及多種化工原料。（煤的干餾—化學）【規(guī)律1】等物質(zhì)的量的烴(CxHy)完全燃燒的耗氧量，看C原子數(shù);C原子數(shù)相同，看H原子數(shù)或者看(x+y/4)

。等質(zhì)量的烴耗氧量看(y/x).【規(guī)律2】最簡式同的烴，其C﹪，含H﹪相等。含C量較高C2H2C6H6C8H8

含H量高CH4【規(guī)律3】最簡式同有機物以任意比混合，只要總質(zhì)量一定，二者耗O2量、生成CO2量、H