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文檔簡介

單元三人工合成有機(jī)化合物課題1簡單有機(jī)物的合成溫州十四中黃曉杰有機(jī)合成材料的在各個(gè)領(lǐng)域中廣泛應(yīng)用我們世界上每年合成的近百萬個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。人造心臟人工腎臟人工膝關(guān)節(jié)人工心臟瓣膜近幾年化學(xué)諾貝爾獎(jiǎng)獲得者的研究領(lǐng)域2006年:第一個(gè)成功地將脫氧核糖核酸(DNA)的復(fù)制過程捕捉下來的科學(xué)家。05年:如何指揮烯烴分子“交換舞伴”,將分子部件重新組合成別的物質(zhì)。04年:發(fā)現(xiàn)了泛素調(diào)節(jié)的蛋白質(zhì)降解。03年:細(xì)胞膜通道領(lǐng)域作出了“開創(chuàng)性貢獻(xiàn)”而獲獎(jiǎng)。02年:發(fā)明了對生物大分子進(jìn)行識別和結(jié)構(gòu)分析的方法。01年:“手性催化氫化反應(yīng)”、“手性催化氧化反應(yīng)”領(lǐng)域所取得的成就。00年:導(dǎo)電聚合物領(lǐng)域作出了開創(chuàng)性貢獻(xiàn)。一、簡單有機(jī)物的合成1.定義:2.意義:利用簡單、易得的原料,通過有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。1)可以制備有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足;2)可以對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美;3)可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿足人類的特殊需要。問題探究1

如果你欲投資建立一個(gè)化工廠,用乙烯制備乙酸,請用所學(xué)知識設(shè)計(jì)合成路線。()CH2=CH2CH3COOH目前市場乙酸乙酯需求旺盛,你的化工廠能生產(chǎn)該產(chǎn)品嗎?()CH3COC2H5O乙酸乙酯問題探究23、乙酸乙酯的合成途徑H2OO2

O2催化劑⑴合成線路1

CH2=CH2+H2OC2H5OHH3PO4乙烯水合法制乙醇2CH2=CH2+O22CH3CHO

PdCl2、CuCl2乙烯氧化法制乙醛Pd-H3PO4-Cu/Al2O3

CH2=CH2+O2CH3COOH乙烯氧化法制乙酸從乙烯合成乙酸乙酯,還可以有哪些線路?問題探究3已知乙烯可直接合成下列化合物:⑵合成線路2⑶合成線路3濃H2SO4△濃H2SO4△濃H2SO4△催化劑1:CH2=CH2+H2OC2H5OH

2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O

加熱2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O2:CH2=CH2+H2OC2H5OH2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O3:CH2=CH2+H2OC2H5OHCH2=CH2+O2CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O催化劑催化劑催化劑催化劑催化劑催化劑催化劑問題探究4CH2=CH2CH3COOHCH3CHOCH3CH2OH85%90%90%95%95%下列各反應(yīng)的原料利用率如下。以乙烯為原料,你的化工廠制備乙酸會(huì)選擇哪條線路,以提高乙烯利用率?作為該廠的技術(shù)工程師的你,還需考慮哪些問題?實(shí)際生產(chǎn)中,要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最佳的合成路線。4、有機(jī)合成遵循的原則逆向合成法:采用逆向思維方法,思維程序?yàn)椤爱a(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料”5、有機(jī)合成的思路

如果你的化工廠生產(chǎn)的乙醇中含有甲醇(CH3OH),乙酸中含甲酸(HCOOH),試分析你的產(chǎn)品中除乙酸乙酯外,還會(huì)有哪些酯?問題探究5

醇甲酸

甲醇(HCOOH)(CH3OH)乙酸

乙醇(CH3COOH)(CH3CH2OH)酯①②③④①甲酸甲酯(HCOOCH3)②甲酸乙酯(HCOOCH2CH3)③乙酸甲酯(CH3COOCH3)④乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)同分異構(gòu)體:HCOOCH2CH3和CH3COOCH3

②和③

C3H6O2有機(jī)物A的化學(xué)式為C4H8O2,A與有機(jī)物B、C、D、E有如下關(guān)系:ANaOH溶液△BC氧化D氧化E+BA稀鹽酸E試寫出這些有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式:課堂練習(xí)問題解決已知:CaO+3C==CaC2+CO↑請?jiān)O(shè)計(jì)以焦炭、食鹽、水、石灰石為原料制聚氯乙烯的合成方案,并寫出相關(guān)化學(xué)方程式。CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2高溫nCH2=CH→[CH2-CH]n聚氯乙烯ClCl催化劑明確目標(biāo)產(chǎn)物

設(shè)計(jì)合成路線

合成目標(biāo)化合物

對樣品進(jìn)

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