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第05講分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)目錄新知導(dǎo)航:熟悉課程內(nèi)容、掌握知識脈絡(luò)基礎(chǔ)知識:知識點(diǎn)全面梳理,掌握必備重點(diǎn)記憶:關(guān)鍵點(diǎn)快速記憶,提升能力小試牛刀:考點(diǎn)剖析+過關(guān)檢測,合理應(yīng)用課時1共價鍵的極性一.共價鍵的極性極性鍵非極性鍵定義由________原子形成的共價鍵,電子對發(fā)生偏移電子對不發(fā)生偏移的共價鍵原子吸引電子能力________________共用電子對共用電子對偏向____________________的原子共用電子對________偏移成鍵原子電性顯電性電中性成鍵元素一般是________非金屬元素________非金屬元素舉例Cl—Cl、H—H一般:電負(fù)性差值<1.7為共價鍵,且電負(fù)性差值越大,鍵的極性越大。二.分子的極性1.極性分子與非極性分子2.共價鍵的極性與分子極性的關(guān)系類型實(shí)例鍵的極性空間結(jié)構(gòu)分子極性X2H2、N2非極性鍵直線形________________XYHCI、NO極性鍵直線形________________XY2
(X2Y)CO2、CS2極性鍵直線形________________SO2極性鍵V形________________H2O、H2S極性鍵V形________________XY3BF3極性鍵平面正三角形________________NH3極性鍵三角錐形________________XY4CH4、CCl4極性鍵正四面體形________________【注意】臭氧分子中的共價鍵是極性鍵,臭氧分子是極性分子。3.利用化合價法判斷ABn型分子中,若中心原子A的化合價的絕對值等于該元素的價電子數(shù),則為非極性分子,否則為極性分子。如下表所示:分子式中心原子分子極性化合價絕對值價電子數(shù)CO244________________BF333________________CH444________________H2O26________________NH335________________SO246________________SO366________________PCl335________________PCI555________________【歸納】判斷分子是否為非極性分子的方法(1)中心原子的價電子全部成鍵即化合價的絕對值與價電子數(shù)相等的分子為非極性分子。(2)中心原子的孤電子對數(shù)為0的分子為非極分子。(3)AB2型、AB3型、AB4型的空間結(jié)構(gòu)分別為直線形、平面三角形、正四面體形的分子是非極性分子。三.鍵的極性對化學(xué)性質(zhì)的影響1.鍵的極性(1)共價鍵的極性越強(qiáng),鍵的活潑性也越________,容易發(fā)生________,易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。(2)成鍵元素的原子吸引電子能力越強(qiáng),電負(fù)性越________,共價鍵的極性就越________,在化學(xué)反應(yīng)中該分子的反應(yīng)活性越強(qiáng),在化學(xué)反應(yīng)中越容易斷裂。2.鍵的極性對化學(xué)性質(zhì)的影響鍵的極性對物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)有重要影響。例如,羧酸是一大類含羧基(—COOH)的有機(jī)酸,羧基可電離出H+而呈酸性。羧酸的酸性可用pKa的大小來衡量,pKa越小,酸性越強(qiáng)。羧酸的酸性大小與其分子的組成和結(jié)構(gòu)有關(guān),如下表所示:不同羧酸的pKa羧酸pKa丙酸(C2H5COOH)4.88乙酸(CH3COOH)4.76甲酸(HCOOH)3.75氯乙酸(CH2ClCOOH)2.86二氯乙酸(CHCl2COOH)1.29三氯乙酸(CCl3COOH)0.65三氟乙酸(CF3COOH)0.23課時2分子間作用力分子的手性一.分子間作用力1.范德華力及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)概念:是________間普遍存在的________,它使得許多物質(zhì)能以一定的凝聚態(tài)(固態(tài)和液態(tài))存在。(2)特征:很弱,比化學(xué)鍵的鍵能小1~2個數(shù)量級。(3)影響因素:分子的極性越大,范德華力________;組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì),相對分子質(zhì)量越大,范德華力________。(4)對物質(zhì)性質(zhì)的影響:范德華力主要影響物質(zhì)的________性質(zhì),如熔、沸點(diǎn),組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì),范德華力越大,物質(zhì)熔、沸點(diǎn)________。2.氫鍵及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)概念:由已經(jīng)與________很大的原子形成共價鍵的________(如水分子中的氫)與另一個________很大的原子(如水分子中的氧)之間的作用力。(2)表示方法:氫鍵通常用________表示,其中A、B為________,“—”表示________,“…”表示形成的________。(3)氫鍵的本質(zhì)和性質(zhì)氫鍵的本質(zhì)是靜電相互作用,它比化學(xué)鍵弱得多,通常把氫鍵看作是一種比較強(qiáng)的分子間作用力。氫鍵具有方向性和飽和性,但本質(zhì)上與共價鍵的方向性和飽和性不同。①方向性:A—H…B三個原子一般在同一方向上。原因是在這樣的方向上成鍵兩原子電子云之間的排斥力最小,形成的氫鍵最強(qiáng),體系最穩(wěn)定。②飽和性:每一個A—H只能與一個B原子形成氫鍵,原因是H原子半徑很小,再有一個原子接近時,會受到A、B原子電子云的排斥。(4)分類:氫鍵可分為________氫鍵和________氫鍵兩類。存在________氫鍵,存在________氫鍵。前者的沸點(diǎn)________后者。(5)氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響:氫鍵主要影響物質(zhì)的熔、沸點(diǎn),分子間氫鍵使物質(zhì)熔、沸點(diǎn)________,分子內(nèi)氫鍵使物質(zhì)熔、沸點(diǎn)________。3.溶解性(1)“相似相溶”規(guī)律非極性溶質(zhì)一般能溶于________溶劑,極性溶質(zhì)一般能溶于________溶劑,如蔗糖和氨易溶于水,________溶于四氯化碳;萘和碘易溶于四氯化碳,________溶于水。(2)影響物質(zhì)溶解性的因素①外界因素:主要有________________等。②氫鍵:溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大,溶解性越________(填“好”或“差”)。③分子結(jié)構(gòu)的相似性:溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大,其溶解性越________,如乙醇與水________,而戊醇在水中的溶解度明顯減小。易錯警示(1)氫鍵屬于分子間作用力,不屬于化學(xué)鍵。(2)存在氫鍵則必然存在范德華力,但存在范德華力不一定存在氫鍵。(3)利用范德華力判斷物質(zhì)熔、沸點(diǎn)高低的前提是物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)要相似。結(jié)構(gòu)相似的判斷方法有兩種:一是同一主族同一類別的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)相似,如H2S和H2Te;二是運(yùn)用價層電子對互斥模型判斷其分子的空間結(jié)構(gòu)。(4)比較分子沸點(diǎn)時,一定要注意氫鍵的存在。分子間氫鍵使沸點(diǎn)較高,分子內(nèi)氫鍵使沸點(diǎn)較低。二.分子的手性1.概念(1)手性異構(gòu)體:具有完全相同的________和________的一對分子,如同左手與右手一樣互為鏡像,卻在三維空間里不能疊合,互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。(2)手性分子:具有________________的分子。2.手性分子的判斷(1)判斷方法:有機(jī)物分子中是否存在________________。(2)手性碳原子:________________________________________的碳原子。如,R1、R2、R3、R4互不相同,即eq\o(C,\s\up6(*))是手性碳原子。一.判斷分子極性的一般思路二.常見分子的極性三.物質(zhì)溶解性的判斷與比較(1)依據(jù)“相似相溶”規(guī)律非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑,極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。如蔗糖和氨易溶于水,難溶于CCl4,因?yàn)檎崽?、氨、水都是極性分子;而萘和碘易溶于CCl4,難溶于水,因?yàn)檩?、碘和CCl4都是非極性分子。離子化合物是強(qiáng)極性物質(zhì),很多易溶于水。(2)依據(jù)溶質(zhì)與溶劑之間是否存在氫鍵溶劑與溶質(zhì)之間存在氫鍵,溶解性好,溶質(zhì)分子不能與水分子形成氫鍵,在水中溶解度就比較小。如NH3極易溶于水,甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能與水混溶,就是因?yàn)樗鼈兣c水形成了分子間氫鍵的原因。(3)依據(jù)分子結(jié)構(gòu)的相似性溶質(zhì)與溶劑分子結(jié)構(gòu)的相似程度越大,其溶解度越大。如醇(羧酸、醛)的烴基越大,在水中的溶解度越小。(4)是否與水發(fā)生反應(yīng)如果溶質(zhì)與水能發(fā)生化學(xué)反應(yīng),也會增大溶質(zhì)的溶解度。如SO2與水發(fā)生反應(yīng)生成H2SO3,而H2SO3可溶于水,因此SO2的溶解度較大。四、范德華力、氫鍵、共價鍵比較概念范德華力氫鍵共價鍵定義物質(zhì)分子之間普遍存在的一種作用力由已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價鍵的氫原子與另一個電負(fù)性很大的原子之間的靜電作用原子間通過共用電子對所形成的相互作用作用微粒分子H與N、O、F原子概念范德華力氫鍵共價鍵定義物質(zhì)分子之間普遍存在的一種作用力由已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價鍵的氫原子與另一個電負(fù)性很大的原子之間的靜電作用原子間通過共用電子對所形成的相互作用作用微粒分子H與N、O、F原子概念范德華力氫鍵共價鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響①影響物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等物理性質(zhì);②組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì),隨相對分子質(zhì)量的增大,物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高,如CF4<CCl4<CBr4①分子間氫鍵的存在,使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高,在水中的溶解度增大。如熔、沸點(diǎn):H2O>H2S;②分子內(nèi)氫鍵降低物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)共價鍵鍵能越大,分子穩(wěn)定性越強(qiáng)考點(diǎn)剖析考點(diǎn)一:共價鍵的極性與分子極性1.(2023秋·浙江衢州·高二校聯(lián)考期末)下列物質(zhì)中,由極性鍵構(gòu)成的極性分子的是A.SKIPIF1<0 B.SKIPIF1<0 C.SKIPIF1<0 D.SKIPIF1<02.(2022秋·廣東廣州·高二執(zhí)信中學(xué)??计谥校┫铝杏嘘P(guān)漂白劑說法正確的是A.SO2含有極性鍵的非極性分子B.O3是含有非極性鍵的非極性分子C.H2O2是含有極性鍵和非極性鍵的極性分子D.NaClO是含有配位鍵和離子鍵的離子化合物3.在我國南海300~500m深的海底存在著大量的“可燃冰”,其主要成分為甲烷水合物。在常溫、常壓下它會分解成水和甲烷,因而得名。下列關(guān)于甲烷和水這兩種分子極性的描述正確的是A.兩種分子都是極性分子B.兩種分子都是非極性分子C.CH4是極性分子D.H2O是極性分子,CH4是非極性分子4.下列說法正確的是A.CO2為含極性鍵的極性分子B.H2O和NH3中心原子的雜化方式相同C.Si-O的鍵長小于C-O的鍵長D.HCN和CH4均是非極性分子5.(2023秋·天津南開·高二天津市天津中學(xué)校考期末)下列羧酸中酸性最弱的是A.SKIPIF1<0 B.SKIPIF1<0 C.SKIPIF1<0 D.SKIPIF1<0考點(diǎn)二:分子間作用力6.(吉林·遼源市田家炳高級中學(xué)校高二期中)下列說法中正確的是A.分子間作用力越大,分子越穩(wěn)定B.分子間作用力越大,物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)越高C.相對分子質(zhì)量越大,其分子間作用力越大D.分子間只存在范德華力,不存在化學(xué)鍵7.(2023秋·天津南開·高二天津市天津中學(xué)??计谀┫铝鞋F(xiàn)象不能用“相似相溶”原理解釋的是A.蔗糖易溶于水 B.萘易溶于四氯化碳C.氯氣易溶于氫氧化鈉溶液 D.酒精易溶于水8.下列對分子的性質(zhì)的解釋中,正確的是A.水很穩(wěn)定(1000℃以上才會部分分解)是因?yàn)樗泻写罅康臍滏I所致B.乳酸()分子中含有兩個手性碳原子C.碘易溶于四氯化碳,甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋D.甲烷可以形成甲烷水合物,是因?yàn)榧淄榉肿优c水分子之間形成了氫鍵9.(2022秋·四川綿陽·高二四川省綿陽江油中學(xué)??计谥校╆P(guān)于氫鍵,下列說法正確的是A.每一個水分子內(nèi)含有兩個氫鍵B.冰和干冰中都存在氫鍵C.DNA中的堿基互補(bǔ)配對是通過氫鍵來實(shí)現(xiàn)的D.H2O是一種非常穩(wěn)定的化合物,是因?yàn)樗肿娱g可以形成氫鍵10.(2022秋·廣東廣州·高二執(zhí)信中學(xué)校考期中)下列有關(guān)氫鍵的說法正確的是A.H2O比H2S穩(wěn)定是因?yàn)樗肿娱g能形成氫鍵B.形成氫鍵的(X-H···Y)三原子一定在一條直線上C.氫鍵能增大很多物質(zhì)分子之間的作用力,導(dǎo)致沸點(diǎn)升高D.可燃冰(SKIPIF1<0)中甲烷分子和水分子之間形成了氫鍵11.(2022秋·四川達(dá)州·高二達(dá)州市第一中學(xué)校??茧A段練習(xí))下列各項(xiàng)比較中前者高于(或大于或強(qiáng)于)后者的是A.CCl4和SiCl4的熔點(diǎn)B.鄰羥基苯甲醛()和對羥基苯甲醛()的沸點(diǎn)C.O3和O2在水中的溶解度D.H2SO3和H2SO4的酸性12.(2023秋·吉林·高二吉林市田家炳高級中學(xué)??计谀┫铝鞋F(xiàn)象與氫鍵有關(guān)的是①H2O的熔、沸點(diǎn)比VIA族其它元素氫化物的高②水分子高溫下也很穩(wěn)定③接近水的沸點(diǎn)的水蒸氣的相對分子質(zhì)量測定值比用化學(xué)式H2O計算出來的相對分子質(zhì)量大一些④鄰羥基苯甲酸的熔、沸點(diǎn)比對羥基苯甲酸的低A.①②③④ B.①③④ C.①②③ D.①②④13.下列說法正確的是A.鍵的極性:N-H鍵>O-H鍵>F-H鍵B.熱穩(wěn)定性:HF>H2O>NH3C.強(qiáng)度:氫鍵>化學(xué)鍵>范德華力D.沸點(diǎn):考點(diǎn)三:分子的手性14.(2022·青海海東·高二期末)某有機(jī)物R的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,R分子中的手性碳原子(連有四個不同原子或基團(tuán)的碳原子)個數(shù)為A.3 B.4 C.5 D.615.按要求完成下列問題:(1)寫出基態(tài)鐵原子的電子排布式和Mg2+的電子排布式:_______、_______。(2)H2O分子內(nèi)的O-H鍵、分子間的范德華力和H2O分子之間的氫鍵從強(qiáng)到弱的順序?yàn)開______。的沸點(diǎn)比高的原因是_______。(3)寫出CCl4分子的空間構(gòu)型、中心原子成鍵時采取的雜化軌道類型及分子中共價鍵的鍵角:_______、_______、_______。(4)下列分子若是手性分子,請用“*”標(biāo)出其手性碳原子。______、_____過關(guān)檢測1.(2022秋·寧夏銀川·高二銀川二中??计谥校┫铝杏嘘P(guān)分子的敘述正確的是A.雙原子分子AB一定是極性分子B.三原子分子SKIPIF1<0一定是非極性分子C.四原子分子SKIPIF1<0一定是極性分子D.ABn型分子的中心原子最外層滿足8電子結(jié)構(gòu),則ABn一定是非極性分子2.(2023秋·天津南開·高二天津市天津中學(xué)??计谀┫铝姓f法正確的是A.可以利用質(zhì)譜儀測得某未知物的結(jié)構(gòu)B.三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的酸性C.可燃冰SKIPIF1<0中甲烷分子和水分子間形成了氫鍵D.臭氧分子是非極性分子3.(2022秋·寧夏石嘴山·高二平羅中學(xué)校考期中)由徐光憲院士發(fā)起院士學(xué)子同創(chuàng)的《分子共和國》科普讀物生動形象地戲說了BF3、NH3、H2S、O3、CH3COOH、SOCl2等眾多“分子共和國”中的明星。下列說法正確的是A.鍵角:NH3<BF3B.酸性:CH3COOH>CF3COOHC.SOCl2分子中只存在σ鍵,不存在π鍵D.H2S、O3分子的空間結(jié)構(gòu)均為直線形,且均為非極性分子4.(2022春·高二單元測試)數(shù)據(jù)是科學(xué)推理中的重要證據(jù),出下表中的數(shù)據(jù),所得推論正確的是羧酸SKIPIF1<0丙酸SKIPIF1<04.88乙酸SKIPIF1<04.76甲酸SKIPIF1<03.75氯乙酸SKIPIF1<02.86二氯乙酸SKIPIF1<01.29三氯乙酸SKIPIF1<00.65三氟乙酸SKIPIF1<00.23A.相同濃度下,乙酸的酸性一定強(qiáng)于氯乙酸B.烴基是吸電子基團(tuán),烴基越長,吸電子效應(yīng)越大,使羧基中的羥基的極性越小,羧酸的酸性越弱C.鹵素原子是推電子基團(tuán),鹵素原子使得羧基中羥基的極性變小,導(dǎo)致二氯乙酸的酸性強(qiáng)于一氯乙酸D.氟原子的電負(fù)性大于氯原子,使SKIPIF1<0—的極性大于SKIPIF1<0—的極性,使三氟乙酸羧基中羥基的極性增大,導(dǎo)致三氟乙酸容易電離出氫離子5.下列說法正確的是A.非極性分子中的原子上一定不含孤電子對B.ABn型分子的中心原子最外層滿足8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),則ABn不一定是非極性分子C.二氯甲烷(CH2Cl2)分子的中心原子采取sp3雜化,分子中鍵角均為109°28′D.平面三角形分子一定是非極性分子6.下列有關(guān)微粒間作用力的說法正確的是A.配位鍵屬于一種特殊的共價鍵,所以配合物都很穩(wěn)定B.水加熱到很高的溫度都難以分解是因?yàn)樗肿娱g存在氫鍵C.壁虎能在光滑的墻壁上行走是因?yàn)楸诨⒛_底的細(xì)毛與物體表面的分子產(chǎn)生分子間作用力D.互為手性異構(gòu)的分子具有完全相同的組成和原子排列,所以生產(chǎn)手性藥物時無需分離手性異構(gòu)體7.(山東德州·高二期末)下列有關(guān)物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的事實(shí)解釋錯誤的是選項(xiàng)事實(shí)解釋A甲醛為平面形分子甲醛分子中C原子為SKIPIF1<0雜化,鍵角均是SKIPIF1<0BHF的穩(wěn)定性高于HClHF分子間能形成氫鍵C碘在SKIPIF1<0中的溶解度比在水中大碘和SKIPIF1<0均為非極性分子,水是極性分子D的沸點(diǎn)比低前者形成了分子內(nèi)氫鍵,后者形成分子間氫鍵8.(2023秋·河北邢臺·高二邢臺市第二中學(xué)??计谀㏒O3和O3的混合氣體經(jīng)光解作用可生成一種新分子,結(jié)構(gòu)簡式如下所示,下列說法正確的是A.O3的鍵角為10928B.SO3與O3均為非極性分子C.SO3的空間結(jié)構(gòu)為平面三角形D.SO3中心原子為sp3雜化9.(2022春·福建泉州·高二福建省南安市僑光中學(xué)校聯(lián)考期中)若不斷地升高溫度,實(shí)現(xiàn)“雪花→水→水蒸氣→氧氣和氫氣“的變化。在變化的各階段被破壞的粒子間的主要相互作用依次是A.氫鍵;分子間作用力和氫鍵;極性鍵B.氫鍵;極性鍵;極性鍵C.氫鍵;極性鍵;分子間作用力D.分子間作用力;氫鍵;非極性鍵10.(2023秋·山東濟(jì)寧·高二濟(jì)寧一中??计谀┫铝杏嘘P(guān)敘述錯誤的是A.利用手性催化劑合成可只得到一種或主要得到一種手性分子B.氫鍵是一種特殊化學(xué)鍵,它廣泛地存在于自然界中C.互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像,且分子組成相同,性質(zhì)相似D.由酸性FCH2COOH>CH3COOH,可知酸性ClCH2COOH>CH3COOH11.(2022春·福建莆田·高二??计谥校┫鄬Ψ肿淤|(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。根據(jù)表中得出的結(jié)論錯誤的是化合物(相對分子質(zhì)量)沸點(diǎn)/℃化合物(相對分子質(zhì)量)沸點(diǎn)/℃甲醇(32)64.7乙烷(30)-88.6乙醇(46)78.3丙烷(44)-42.1正丙醇(60)97.2正丁烷(58)-0.5正丁醇(74)117.9正戊烷(72)36.1A.醇分子之間的作用力只存在氫鍵B.相同類型的化合物相對分子質(zhì)量越大,物質(zhì)的熔沸點(diǎn)越高C.烷烴分子之間的作用力主要是范德華力D.氫鍵作用力比范德華力大,故相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴12.(2023秋·吉林·高二吉林市田家炳高級中學(xué)??计谀┫铝姓f法不正確的是A.SKIPIF1<0的酸性依次增強(qiáng)B.蘋果酸含有1個手性碳原子C.SKIPIF1<0均易溶于水的原因之一是與SKIPIF1<0均能形成氫鍵D.以極性鍵結(jié)合的分子不一定是極性分子13.阿斯巴甜是常見的甜味劑,結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列有關(guān)阿斯巴甜說法正確的是A.分子式為SKIPIF1<0,屬于單糖B.
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