《有機(jī)化合物的分類和命名》參考課件

第二單元有機(jī)化合物的分類和命名【交流與討論】分子式為C3H8O的有機(jī)物有幾種同分異構(gòu)體？寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。你認(rèn)為哪些能發(fā)生酯化反應(yīng)？它們與乙醇在結(jié)構(gòu)上有哪些共同點(diǎn)？①CH3CH2CH2OH②CH3CHCH3OH其中①②能發(fā)生酯化反應(yīng)，它們與乙醇一樣，都含有羥基（-OH）。③CH3CH2OCH3與乙醇、乙酸化學(xué)性質(zhì)相似的部分有機(jī)化合物與乙醇化學(xué)性質(zhì)相似的部分有機(jī)化合物與乙酸化學(xué)性質(zhì)相似的部分有機(jī)化合物CH3CH2－OHCH3－COOHCH3－OHCH3CH2CH2－OHCH3CH2CH2CH2－OHCH3CH2CH2CH2CH2－OHH－COOHCH3CH2－COOHCH3CH2CH2－COOHCH3CH2CH2CH2－COOHR－OHR－COOH

結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互稱為同系物。反映一類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)。根據(jù)分子中含有的官能團(tuán)不同，可將有機(jī)物分為若干類。

這是有機(jī)化學(xué)中的主要分類方法。一、按官能團(tuán)分類烯烴：雙鍵（＞C=C＜）炔烴：叁鍵（－C≡C－）醚： 醚鍵（－O－）磺酸：磺基（－SO3H）腈：氰基（－CN）芳香烴：苯環(huán)不是官能團(tuán)，但在芳香烴中，苯基(C6H5－)具有官能團(tuán)的性質(zhì)。鹵代烴：鹵原子(－X)，X代表鹵族元素（F，Cl，Br，I）；醇、酚：羥基(－OH)；醛：醛基(－CHO)；酮：羰基(＞C=O)；羧酸：羧基(－COOH)；酯：酯基(－COO－R)；請(qǐng)指出下列有機(jī)物的類別。醛酚【學(xué)與問(wèn)】芳香烴芳香酸（羧酸的一種，苯甲酸）酯（甲酸乙酯）羧酸（丙烯酸）1、指出下列有機(jī)化合物的所屬類別：CH3CH２CH２CCH3CH3CCH3A、屬于COOHOHCH２CH3CH２CH2CHCH２D、屬于B、CH2CH２BrCH2Cl屬于C、OHH

CO屬于烯鹵代烴酚、醛醇、羧酸２、下列各對(duì)物質(zhì)中，按官能團(tuán)進(jìn)行分類，屬于同一類物質(zhì)的是（）A、CH3OHCH3OHC、CH2OHCH3OHD、CH3OHCOCH3OHCOAB、OCH3CHO鏈狀化合物二、按碳的骨架分類1．鏈狀化合物

這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀，因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。如：正丁烷正丁醇2．環(huán)狀化合物

這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故稱碳環(huán)化合物。

它又可分為兩類：

（1）脂環(huán)化合物

（2）芳香族化合物

（1）脂環(huán)化合物

是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的環(huán)狀化合物。如：環(huán)戊烷環(huán)己醇（2）芳香族化合物

是分子中含有苯環(huán)體系的化合物。如：

苯萘3．雜環(huán)化合物

組成這類化合物的環(huán)除碳原子以外，還含有其它元素的原子，叫做雜環(huán)化合物。如：呋喃

噻吩吡啶烷烴的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，其他有機(jī)物的命名原則是在烷烴的基礎(chǔ)上延伸出來(lái)的。有機(jī)化合物的命名烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。

烷烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做烷基（用R表示）。甲基：－CH3乙基：－CH2CH3丙基：－CH2CH2CH3一、烷烴的命名⑴.碳原子數(shù)在十以內(nèi)的，以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數(shù)，其后加“烷”字。例如，C5H12叫戊烷。⑵.碳原子數(shù)在十以上的，就用漢字?jǐn)?shù)字代表。例如，C17H36叫十七烷。1、習(xí)慣命名法（又稱普通命名法）⑶.為了區(qū)分同分異構(gòu)體，在名稱的最前面加一些詞頭表示，如：“正”：表示直鏈烴“異”：表示具有

結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體“新”：表示具有

結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體CH2

CH4

C2H6C5H12

C9H20

C12H26甲烷乙烷戊烷壬烷十二烷

一些烷烴的習(xí)慣命名（正丁烷）（異丁烷）C20H42二十烷用習(xí)慣命名法命名有支鏈的烷烴時(shí)，一般只適合于簡(jiǎn)單的烷烴。（新戊烷）（異戊烷）（正戊烷）一些烷烴的習(xí)慣命名CHCH3CH3CH3CH2CH3–CH–CH2–CH–CH3

CH3–CH2CH3–命名的步驟及原則：⑴選主鏈選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。CH3–CH–CH2–CH3CH3–丁烷己烷2、系統(tǒng)命名法XX⑵編號(hào)選主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)，用1，2，3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。123

4

123

4

56CH3–CH–CH2–CH–CH3

CH3–CH2CH3–CH3–CH–CH2–CH3CH3–丁烷己烷⑶書(shū)寫(xiě)名稱支名前，主名后，支名異，簡(jiǎn)在前，同基并，逗號(hào)隔，號(hào)與名，短線隔。甲基2-二甲基2,4-123

4

123

4

56CH3–CH–CH2–CH–CH3

CH3–CH2CH3–CH3–CH–CH2–CH3CH3–丁烷己烷主鏈名稱支鏈名稱支鏈個(gè)數(shù)支鏈位置二甲基2,4-

123

4

56CH3–CH–CH2–CH–CH3

CH3–CH2CH3–己烷注意事項(xiàng)：1.命名步驟：

(1)找主鏈------最長(zhǎng)的主鏈;(2)編號(hào)-----靠近支鏈（小、多）的一端;(3)寫(xiě)名稱-------先簡(jiǎn)后繁,相同基請(qǐng)合并.2.名稱組成:

取代基位置-----取代基名稱-----母體名稱3.數(shù)字意義：阿拉伯?dāng)?shù)字---------取代基位置漢字?jǐn)?shù)字---------相同取代基的個(gè)數(shù)烷烴系統(tǒng)命名法原則：長(zhǎng)-----選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。多-----遇等長(zhǎng)碳鏈時(shí),支鏈最多為主鏈。近-----離支鏈最近一端編號(hào)。小-----支鏈編號(hào)之和最小。

簡(jiǎn)-----兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí)，從簡(jiǎn)單取代基開(kāi)始編號(hào)。②①③④⑤可歸納為編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫(xiě)在前，標(biāo)位置，短線連；不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算。選主鏈，稱某烷；例如CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782，6，6—三甲基—5—乙基辛烷主鏈取代基名稱取代基數(shù)目取代基位置CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH3CH3CH32,2,3-三甲基丁烷4-乙基庚烷CH3CHCCH3CH3CH3CH3①②2,3,3-三甲基丁烷√×＝【練習(xí)】請(qǐng)給下列物質(zhì)命名CH2CH3CH3CH3－C－CH2－C－CH3CH3CH3C2H5C2H5CH－CH2－C－CH2－CH3CH3CH3④③2,2,4,4-四甲基已烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３３－甲基－５－乙基己烷CH3

－CH－CH2－CH－CH3ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３注意：以上二種結(jié)構(gòu)式，它們?cè)谛问缴想m然不同，但都表示同一種物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)．３，５－二甲基庚烷判斷改錯(cuò)（錯(cuò)誤）（正確）（1）將含有雙鍵或叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。（2）從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。（3）用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或叁鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或叁鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或叁鍵的個(gè)數(shù)。二、烯烴和炔烴的命名5-甲基-2-己烯4-甲基-3-乙基-2-戊烯（1）（2）65432154321（3）2，4-二甲基-2-戊烯CH2=CH-CH=CH2（4）1，3-丁二烯（5）4-甲基-2-戊炔543213-丙基-1-已炔CH2＝C－C＝C－CH3CH3CH31

234

5

2,4-二甲基-1,3-戊二烯CH

≡C－C－CH2－CH2－CH3CH2CH3CH22345

6

下列各烯烴的命名正確的是（）A．3，3-二甲基-1-丁烯B．2，2-二甲基-3-丁烯C．2，2-二甲基-1-丁烯D．3，3-二甲基-3-丁烯A【練習(xí)】三、環(huán)狀化合物命名——通常選擇環(huán)做母體(一)苯的同系物的命名1、以苯作為母體進(jìn)行命名的，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。CH3甲苯C2H5乙苯2、對(duì)苯環(huán)的編號(hào)以較小的取代基為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。間二甲苯131,3-二甲（基）苯CH3CH3１２３４

CH3

CH3對(duì)二甲苯1,4-二甲（基）苯3、有時(shí)又以苯基作為取代基。1,4-苯二酚2-甲基-1,4-苯二甲酸（二）其它環(huán)狀化合物的命名

1,3-二甲基環(huán)已烷規(guī)則：以碳環(huán)作為母體，使官能團(tuán)的編號(hào)盡量最小，其它遵循苯的同系物的命名規(guī)則四、烴的衍生物的命名1、醇的命名（1）以羥基作為官能團(tuán)象烯烴一樣命名（2）編號(hào)時(shí)，羥基所在碳原子的編號(hào)盡可能小CH3–CH2–CH2–CH2–OH1-丁醇2-丁醇2、3-丁二醇

OHCH3–CH2–CH–CH3

CH3–CH–CH–