《重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化》參考課件2

第3課時(shí)重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化1.學(xué)習(xí)有機(jī)物之間相互轉(zhuǎn)化的一般方法，例如：基團(tuán)的引入、基團(tuán)的變化、以及碳骨架的構(gòu)建等。2.掌握有機(jī)合成應(yīng)遵循的一般原則和有機(jī)合成的一般思路。3.熟悉一些常見(jiàn)有機(jī)物的合成，例如：烷烴、烯烴、炔烴、鹵化烴、醇、醛、酸、酯等的合成及其相關(guān)化學(xué)性質(zhì)。我們世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。1.引入碳碳雙鍵鹵代烴的消去醇的消去炔烴的不完全加成一、基團(tuán)的引入+H2O2.引入鹵原子CH2=CH2+

HCl

CH3CH2Cl催化劑CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△+Br2

FeBr+HBr醇的取代烯(炔)的加成烴的取代苯的取代3.引入羥基CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaClH2O△CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑烯烴與水的加成鹵代烴的水解醛酮的還原酯的水解CH3COOCH2CH3+H2O

CH3COOH+CH3CH2OH1.官能團(tuán)種類變化2.官能團(tuán)數(shù)目變化CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br3.官能團(tuán)位置變化CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr二、基團(tuán)的變化氧化CH3CH2-Br水解CH3CH2-OHCH3-CHOCH3-COOH氧化1.碳鏈增長(zhǎng)2.碳鏈縮短（1）烯烴、炔烴的加成聚合反應(yīng)（2）與HCN加成三、碳骨架的構(gòu)建（1）烷烴的熱裂化：C8H18C4H10+C4H8

（2）脫羧反應(yīng)：CH3COONa+NaOHCH4+Na2CO3（3）烯、炔被酸性KMnO4

溶液氧化等CH3CH=CH2CH3COOH+CO2KMnO4(H+)CaO四、有機(jī)合成1.有機(jī)合成遵循的原則(1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。(2)盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。(3)滿足“綠色化學(xué)”的要求。(4)操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)(5)尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆2.有機(jī)合成的一般思路此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成目標(biāo)化合物所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖(1)正向合成分析法(2)逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖3.常見(jiàn)有機(jī)物的合成(1)烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)

產(chǎn)物還有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷烴及烷烴基的主要化學(xué)性質(zhì)，注意反應(yīng)條件為光照①烷烴制法:CH3COONa+NaOHCH4+Na2CO3CaO化學(xué)性質(zhì):CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照A—B為X2、HX、H2、H—OH、H—CN等②烯烴制法:CH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2O濃硫酸

170℃化學(xué)性質(zhì):CH2=CH2+A—BCH2A—CH2BnCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑——化學(xué)性質(zhì)：和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成③炔烴制法:CaC2+2H2OCa(OH)2+CHCH↑≡

（2）苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)

苯可以與液溴、濃硝酸和濃硫酸混合液、濃硫酸、氫氣發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

以上反應(yīng)可以分別往苯環(huán)上引入—

X原子、—NO2、—SO3H,以及將苯環(huán)轉(zhuǎn)化為環(huán)己烷。

甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化為苯甲酸此為往苯環(huán)上引入—COOH的方法例如：(3)鹵代烴的制取及其主要化學(xué)性質(zhì)

制法：CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br性質(zhì)：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水解反應(yīng)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O消去反應(yīng)乙醇(4)醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì)

(5)酚的主要化學(xué)性質(zhì)①苯酚與NaOH溶液的反應(yīng)(酸堿中和)：

②苯酚鈉溶液中通入CO2氣體：

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3

(較強(qiáng)酸制取較弱酸)③苯酚與溴水的反應(yīng)(取代反應(yīng))：

苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)，顯特征的紫色

1.基團(tuán)的引入2.基團(tuán)的變化3.碳骨架的構(gòu)建(1)種類變化（2）數(shù)目變化（3）位置變化4.有機(jī)合成(1)碳鏈增長(zhǎng)（2）碳鏈縮短(1)有機(jī)合成遵循的原則（2）有機(jī)合成的一般思路(1)引入碳碳雙鍵（2）引入鹵素原子（3）引入羥基(3)常見(jiàn)有機(jī)物的合成1.在下列反應(yīng)中，硫酸只起催化作用的是()A.乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)

B.乙酸乙酯的水解反應(yīng)C.苯的硝化反應(yīng)

D.由乙醇制取乙烯B2.下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是()

A．CH3－CH＝CH－CHOB．CH3－CH－CH－CH3OHOH

C．HOCH2－CH2－CH＝CH－CHOD．HOCH2－C－CH2－CHOOC3.將1mol乙醇（其中的羥基氧用18O標(biāo)記）在濃硫酸存在并加熱下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是()A.生成的水分子中一定含有18O B.生成的乙酸乙酯中含有18OC.可能生成45g乙酸乙酯

D.不可能生成90g