《第1章-本章整合》參考課件

本章整合突破一突破二突破三有機(jī)化合物的分類和烴的性質(zhì)1.有機(jī)化合物的主要類別、官能團(tuán)突破一突破二突破三2.烴類的概述

分類通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)同分異構(gòu)類型烷烴CnH2n+2①碳碳單鍵;②鏈烴①與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)(光照);②燃燒一般隨分子中碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)升高,液態(tài)時(shí)密度增大。分子中碳原子數(shù)為1~4的為氣態(tài)。不溶于水,液態(tài)烴密度比水小碳骨架異構(gòu)烯烴只含一個(gè)碳碳雙鍵:CnH2n(n≥2)①存在碳碳雙鍵;②鏈烴①與鹵素單質(zhì)、氫氣、水等發(fā)生加成反應(yīng);②氧化反應(yīng):燃燒,被酸性KMnO4溶液氧化;③加聚反應(yīng)碳骨架異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)種類異構(gòu)炔烴只含一個(gè)碳碳三鍵:CnH2n-2(n≥2)①存在碳碳三鍵;②鏈烴①加成反應(yīng);②氧化反應(yīng):燃燒,被酸性KMnO4溶液氧化;③加聚反應(yīng)碳骨架異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)種類異構(gòu)突破一突破二突破三分類通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)同分異構(gòu)類型苯及其同系物CnH2n-6(n≥6)①含一個(gè)苯環(huán);②側(cè)鏈為烷烴基①取代反應(yīng):鹵代、硝化、磺化;②與氫氣的加成反應(yīng);③氧化反應(yīng):燃燒,苯的某些同系物被酸性KMnO4溶液氧化簡(jiǎn)單的同系物常溫下為液態(tài);不溶于水,密度比水小側(cè)鏈長(zhǎng)短及相對(duì)位置產(chǎn)生的異構(gòu)突破一突破二突破三典例1(雙選)(2020山東棗莊高二檢測(cè))兩分子乙炔反應(yīng)得到乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH),該物質(zhì)是合成橡膠的重要原料,下列關(guān)于該物質(zhì)的判斷錯(cuò)誤的是(

)A.該物質(zhì)既是CH2==CH2的同系物,又是HC≡CH的同系物B.該物質(zhì)既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色,反應(yīng)的原理相同C.該物質(zhì)與足量的H2加成后,只能生成一種物質(zhì)D.該物質(zhì)經(jīng)加成、加聚反應(yīng)可以得到氯丁橡膠的主要成分突破一突破二突破三答案:AB突破一突破二突破三規(guī)律方法推斷陌生有機(jī)化合物的性質(zhì),首先應(yīng)分析分子中所含有的官能團(tuán),根據(jù)所學(xué)官能團(tuán)的性質(zhì),綜合分子中官能團(tuán)的性質(zhì),可得到陌生有機(jī)化合物的性質(zhì)。突破一突破二突破三變式訓(xùn)練1(2020陜西延安高二檢測(cè))某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列說法正確的是(

)A.該有機(jī)化合物的分子式為C17H29O2B.該有機(jī)化合物分子中有苯環(huán)C.該有機(jī)化合物能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.該有機(jī)化合物只有一種官能團(tuán)突破一突破二突破三答案:C解析:根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)化合物的分子式為C17H32O2;分子中沒有苯環(huán);有兩種官能團(tuán),分別是羥基和碳碳雙鍵,該物質(zhì)中的羥基和碳碳雙鍵均可被酸性KMnO4溶液氧化,所以能使高錳酸鉀溶液褪色。突破一突破二突破三變式訓(xùn)練2已知某有機(jī)化合物含有4個(gè)C,每個(gè)C原子都以鍵長(zhǎng)相等的三條單鍵連接3個(gè)C,且整個(gè)結(jié)構(gòu)中所有碳碳鍵之間的夾角都為60°,則下列說法不正確的是(

)A.該有機(jī)化合物不存在B.該有機(jī)化合物的分子式為C4H4C.該有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)為正四面體D.該有機(jī)化合物不屬于苯的同系物答案:A解析:根據(jù)碳原子有4個(gè)價(jià)鍵,可以確定其分子式為C4H4,空間結(jié)構(gòu)為正四面體,分子中不含苯環(huán),不屬于苯的同系物。突破一突破二突破三有機(jī)分子的共線、共面問題了解甲烷、乙烯、乙炔及苯分子的結(jié)構(gòu)。突破一突破二突破三1.甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu),碳原子位于正四面體的中心,4個(gè)氫原子位于正四面體的4個(gè)頂角。一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面,其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè),即甲烷分子中有且只有三個(gè)原子共面(稱為三角形規(guī)則)。當(dāng)甲烷分子中某個(gè)氫原子被其他原子取代時(shí),該原子占據(jù)原來氫原子的位置,該原子和甲基也構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)。2.乙烯分子為平面結(jié)構(gòu),乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi),鍵角約為120°。當(dāng)乙烯分子中某個(gè)氫原子被其他原子取代時(shí),則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi),即含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的分子至少有6個(gè)原子共面。突破一突破二突破三3.乙炔分子為直線結(jié)構(gòu),乙炔分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線上。鍵角為180°,結(jié)構(gòu)式為

。當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子取代時(shí),代替該氫原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共線,即含有碳碳三鍵結(jié)構(gòu)的分子中至少有4個(gè)原子共線。4.苯分子為平面結(jié)構(gòu),苯分子的所有原子在同一平面內(nèi),鍵角為120°。當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子取代時(shí),代替該氫原子的原子一定在苯環(huán)所在平面內(nèi),即含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的分子至少有12個(gè)原子共面。如甲苯中的7個(gè)碳原子(苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的1個(gè)碳原子)和苯環(huán)上的5個(gè)氫原子一定共面,此外甲基上的1個(gè)氫原子也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上,甲基上其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有13個(gè)原子共面。突破一突破二突破三典例2已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。關(guān)于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

的烴,下列說法正確的是(

)A.分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上B.分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上C.分子中至少有16個(gè)碳原子處于同一平面上D.該烴屬于苯的同系物突破一突破二突破三答案:B解析:根據(jù)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)及與苯環(huán)相連的原子一定在苯環(huán)所在的平面上可確定共平面的碳原子數(shù),本題易漏掉另一苯環(huán)上處于對(duì)位的2個(gè)碳原子。審題時(shí)要注意“至少”“最多”“一定”“可能”“一定不”等的區(qū)別。突破一突破二突破三變式訓(xùn)練3某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,該分子中處于四面體結(jié)構(gòu)中心的碳原子數(shù)為a,一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為b,一定在同一直線上的碳原子數(shù)為c,則a、b、c依次為(

)A.4,5,3 B.4,6,3C.2,4,5 D.4,4,6突破一突破二突破三答案:B解析:該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式也可表示為,由此可知,處于四面體結(jié)構(gòu)中心的碳原子有5,6,7,8號(hào)4個(gè)碳原子,一定在同一平面內(nèi)的碳原子有1,2,3,4,5,7號(hào)6個(gè)碳原子,一定在同一直線上的碳原子有1,2,3號(hào)3個(gè)碳原子,B項(xiàng)正確。突破一突破二突破三變式訓(xùn)練4(2020湖北武漢高二檢測(cè))某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,有關(guān)該烴的下列說法正確的是(

)A.所有的原子都可能在同一平面內(nèi)B.只可能有5個(gè)碳原子在同一直線上C.它的一氯代物有8種同分異構(gòu)體D.它的分子式為C11H12突破一突破二突破三答案:B解析:由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,序號(hào)為1,2,3,4,5的碳原子一定在同一直線上,所有碳原子可能在同一平面內(nèi),但—CH3上最多只有1個(gè)氫原子在這個(gè)平面內(nèi),則選項(xiàng)A錯(cuò)誤,選項(xiàng)B正確;因苯環(huán)上只有兩類氫原子,故其一氯代物只有6種,選項(xiàng)C錯(cuò)誤;該烴的分子式為C11H10,選項(xiàng)D錯(cuò)誤。突破一突破二突破三同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷與同分異構(gòu)體的書寫1.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法如丁基有4種同分異構(gòu)體,則丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)都有4種同分異構(gòu)體。(2)換元法如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體;CH4的一氯代物只有1種同分異構(gòu)體,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種同分異構(gòu)體。突破一突破二突破三(3)等效氫法一種有機(jī)化合物分子中有多少種氫原子,就有多少種一元取代物。①同一甲基上的氫原子是等效的;②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的;③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí),物與像的關(guān)系)。如CH4、CH3CH3、

的一氯代物只有一種。突破一突破二突破三突破一突破二突破三2.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)判定類別根據(jù)有機(jī)化合物的分子組成判斷其可能的類別異構(gòu),常根據(jù)通式判定。再按照碳骨架異構(gòu)→位置異構(gòu)→類型異構(gòu)的順序書寫同分異構(gòu)體。(2)確定碳鏈常采用“減碳法”書寫?？筛爬椤爸麈溣砷L(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊不到端,排列由對(duì)到鄰間”。突破一突破二突破三(3)移動(dòng)位置一般是先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體,然后在各個(gè)碳鏈上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置。(4)加氫飽和碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和,最后即得到所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。突破一突破二突破三典例3分子式為C4H8Br2且分子中僅含有兩個(gè)甲基的有機(jī)化合物共有(不考慮立體異構(gòu))(

)A.2種 B.3種C.4種 D.5種答案:C突破一突破二突破三突破一突破二突破三變式訓(xùn)練5(2020山東臨沂高二檢測(cè))下列芳香烴的一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是(

)突破一突破二突破三答案:B解析:A項(xiàng),連二苯有3種氫原子,一氯取代物有