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文檔簡介

第一章

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)課時(shí)3

同分異構(gòu)體的書寫課堂導(dǎo)入正戊烷異戊烷新戊烷有機(jī)化合物中僅由碳和氫構(gòu)成的化合物超過了幾百萬種!即使原子種類相同,每種原子數(shù)目也相同時(shí),其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式,形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。課堂學(xué)習(xí)同分異構(gòu)現(xiàn)象物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式相同點(diǎn)分子式相同不同點(diǎn)沒有支鏈一條支鏈兩條支鏈同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。同分異構(gòu)體:具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物的互稱。課堂學(xué)習(xí)同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。同分異構(gòu)體:具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物的互稱。分子式相同,則相對(duì)分子質(zhì)量必定相同,但不一定屬于同一類物質(zhì)。結(jié)構(gòu)不同,則原子或原子團(tuán)的連接順序不同,原子的空間排列不同。課堂學(xué)習(xí)同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)碳架異構(gòu)碳骨架不同位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)不同立體異構(gòu)順反異構(gòu)含有雙鍵對(duì)映異構(gòu)含有手性碳課堂學(xué)習(xí)同分異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)類別碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)實(shí)例課堂學(xué)習(xí)同分異構(gòu)現(xiàn)象烷烴的同分異體數(shù)碳原子數(shù)123456….152040同分異體數(shù)111235….434736631962491178805931一般情況下,有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)目越多,其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。那么如何進(jìn)行同分異構(gòu)體的書寫呢?課堂學(xué)習(xí)同分異構(gòu)體的書寫碳架異構(gòu)——減碳法(以C6H14為例)原則:主鏈由長到短,支鏈由整到散;位置由心到邊,排列對(duì)鄰到間。1.排主鏈,主鏈由長到短。課堂學(xué)習(xí)同分異構(gòu)體的書寫2.定支鏈,位置由心到邊。碳架異構(gòu)——減碳法(以C6H14為例)原則:主鏈由長到短,支鏈由整到散;位置由心到邊,排列對(duì)鄰到間。課堂學(xué)習(xí)同分異構(gòu)體的書寫支鏈由整到散,應(yīng)乙基為支鏈,但甲基不放端位,乙基不放倒數(shù)第二個(gè)碳。碳架異構(gòu)——減碳法(以C6H14為例)原則:主鏈由長到短,支鏈由整到散;位置由心到邊,排列對(duì)鄰到間。課堂學(xué)習(xí)同分異構(gòu)體的書寫位置異構(gòu)——取代法(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸,以C4H9Cl為例):先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù),寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架,再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性,用其他原子或原子團(tuán)取代碳鏈上不同的氫原子。碳架異構(gòu):位置異構(gòu):課堂學(xué)習(xí)同分異構(gòu)體的書寫位置異構(gòu)——取代法(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸,以C4H9Cl為例):將有機(jī)物分子拆分為烴基(C4H9)和官能團(tuán)(—Cl)兩部分,根據(jù)烴基同分異構(gòu)體的數(shù)目,確定目標(biāo)分子的數(shù)目。烴基甲基乙基丙基丁基戊基種類數(shù)11248課堂學(xué)習(xí)嘗試寫出戊基的結(jié)構(gòu),思考烴基的結(jié)構(gòu)書寫原則。同分異構(gòu)體的書寫課堂學(xué)習(xí)同分異構(gòu)體的書寫二元取代物(如C3H6Cl2)——定一移二法:固定一個(gè)取代基的位置,再移動(dòng)另一個(gè)取代基,以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。第一步:固定第一個(gè)Cl原子。第二步:固定第二個(gè)Cl原子。課堂學(xué)習(xí)同分異構(gòu)體的書寫芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫(1)若苯環(huán)連一個(gè)取代基:只有一種。(2)若苯環(huán)連兩個(gè)取代基:則有三種。換元法:二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體,則四氯苯C6H2Cl4有3種同分異構(gòu)體。(3)若苯環(huán)連三個(gè)取代基,取代基三個(gè)均相同有三種,兩個(gè)相同有六種,均不同有十種。課堂學(xué)習(xí)同分異構(gòu)體的書寫立體異構(gòu):有機(jī)化合物分子中的原子或原子團(tuán)的連接順序相同,但原子或原子團(tuán)的空間排布情況不同的異構(gòu)現(xiàn)象稱為立體異構(gòu),立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)。順反異構(gòu):含有碳碳雙鍵的有機(jī)化合物,當(dāng)碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子所連的其他兩個(gè)原子或原子團(tuán)不同時(shí),就會(huì)產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。例如2-丁烯有順-2-丁烯和反-2-丁烯兩種順反異構(gòu)體。對(duì)映異構(gòu):當(dāng)有機(jī)化合物分子中的飽和碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí),就可能存在對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。人們將連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子。課堂學(xué)習(xí)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律方法判斷有機(jī)化合物的一取代產(chǎn)物的數(shù)目時(shí)常用等效氫法,一種有機(jī)化合物分子中有幾種等效氫原子,其一氯代物就有幾種。(1)同一碳原子上連接的氫原子互為等效氫原子,如CH4分子中的四個(gè)氫原子等效。(2)同一碳原子上連接的甲基上的氫原子互為等效氫原子。(3)同一分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子等效,如CH3—CH3分子中的6個(gè)氫原子等效。下圖物質(zhì)的一氯代物有

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