有機化學基礎-2025年高考化學一輪復習易混易錯專項復習

(15)有機化學基礎一2025高考化學一輪復習易混易錯專項復習

1.限定條件下的同分異構體

(D結構限定

條件結構特點

屬于芳香族化合物(或含有苯環(huán))含C

含有手性碳原子含R,—c—R,(R,#RzrRrR,)

Ri

I

屬于a—氨基酸含R,—C—COOH

I

NH2

分子中含有幾種不同化學環(huán)境的氫(或

確定官能團的位置和數(shù)目(氫原子種類越

核磁共振氫譜中有幾組峰，峰面積比

少，則結構越對稱)

值為……)

(2)性質限定

條件有機物中可能含有的官能團

①與Na反應生成比含一OH、—COOH

②與Na2c或NaHCOs反應生成C02含一COOH

含酚一0H、一COOH、

③與NaOH溶液反應

—COO—x-X等

④與FeCL溶液發(fā)生顯色反應含酚一0H

⑤能發(fā)生銀鏡反應含一CHO、HCOO—

⑥能發(fā)生水解反應含一X、一C00一等

⑦水解后的產物能與FeCL溶液發(fā)生顯色反()

含0^()-［、—

應

2.有機合成中的常見信息

(1)碳鏈增長的反應

①美國化學家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎。

一X+CH2=CH—R/I*一CH=CH—R4HX(X為鹵原子，R為燃基)

稀NaOHR，

②羥醛縮合：Z表示爆基或氫)

RCHO+R，CH2CHO-A->|+H20(RXR

RCH=CCH()

\I

OH0H

H

CHj—C—H+CH2—CHO,^°-CHj—CH—CH2CHOCHJCH=CHCH()

③端煥怪在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應，稱為Glaser反應。

2R—C三C—HR—C三C—C三C—R+H2

④格式試劑發(fā)生加成反應

o

u

cOH

Mg

RX…》R—MgXR'-C-R〃(R、R，、R"代表煌基或氫)

無水乙酸°

0

//\

①HzC-CH?/Br

RMgBrRCH2cH20H+Mg[

②H+

(2)碳鏈縮短

CH3

①CH￡H,HCW(舄"CHCH￡HO+()

II

CH3—c—CH3

CH3

②烯怪與酸性KMnO,溶液反應被氧化的部位與氧化產物的對應關系如下:

R'

烯怪被氧1/:/\：/

CH2^=CRCH*CC+C

化的部位1\：\/1\

R/

[HO—C—OH]R，

-OH\

氧化產物()II0=0(酮)

()R/

CO2.H2O

(3)成環(huán)反應

c

z，r12

HccH2R'R

—+=一定條件vv

①雙烯合成:cR—HC=CH—R

H.cH2

CH2CH,

【典型例題】

1.多巴胺是一種神經傳導物質，其合成路線如下圖所示。下列說法正確的是

A.ImolL-酪氨酸最多可以與4m01凡發(fā)生加成反應

B.L-多巴分子中所有碳原子不可能共平面

C.多巴胺可與NaHCC>3溶液反應

D.L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺均既有酸性，又有堿性

2.由有機物M制備某液晶聚芳酯N的反應如下。下列說法正確的是（）

A.p=2m-l,化合物X為乙酸

B.該反應為加聚反應，產物N為高聚物

C.1molM最多可與3moINaOH反應

D.M中含有2種官能團，最多有26個原子共平面

3.化合物Z是合成藥物艾氟康口坐的中間體，下列說法不正確的是（）

A.X與CH3cH2MgBr發(fā)生加成反應

B.Y分子存在對映異構現(xiàn)象

C.Z分子中所有原子位于同一平面上

D.Y、Z可用漠的四氯化碳溶液鑒別

00

4.工程塑料PBT的結構簡式為口。丑2—<>2—。5其為5《耳。玉1下列有關說法正

確的是（）

A.PBT是加聚反應得到的高分子化合物

B.PBT中含有竣基、羥基和酯基

C.PBT的單體中有芳香怪

D.PBT的單體均能與Na、NaOH溶液、Na2co：溶液反應

5.抗氧化劑香豆酰繳氨酸乙酯（Z）可由下列反應制得

下列說法下正玻的是（）

A.該反應是取代反應B.ImolX最多可以消耗4molH?

C.ImolZ最多可以消耗3moiNaOHD.Z分子存在2個手性碳原子

6.月桂烯是重要的有機合成中間體,以其為原料合成乙酸橙花酯和香味醇、橙花醇的流程如

圖所示。

下列說法錯誤的是（）

A.該流程不涉及消去反應

B.香味醇和橙花醇互為順反異構體

C.月桂烯不存在含苯環(huán)的同分異構體

D.乙酸橙花酯可以在酸性環(huán)境中穩(wěn)定存在

7.[3-1,3-葡聚糖具有明顯的抗腫瘤功效，受到廣泛的關注。31,3-葡聚糖的結構簡式如圖

所示。下列有關說法錯誤的是()

A.與葡萄糖互為同系物B.化學式為(C6H10O5).

C.可以發(fā)生氧化反應D.3-1,3-葡聚糖能發(fā)生酯化反應

8.尿黑酸癥是由酪氨酸在人體內非正常代謝而產生的一種疾病。其轉化過程如圖所示，下列

說法正確的是()

酪氨酸對羥基苯丙酮酸尿黑酸

A.尿黑酸和對羥基苯丙酮酸均不能形成分子內氫鍵

B.酪氨酸和對羥基苯丙酮酸所含的含氧官能團相同

C.尿黑酸能與Fe3+反應制備特種墨水

D.1mol對羥基苯丙酮酸分別可以和2moiNaHCOa和4moIH2完全反應

9.已知：①在催化劑作用下，烯爆分子間的雙鍵碳原子可以互換而發(fā)生烯怪復分解反應:

R

R、/R|2\催件利R1\

C=C+C=C,催化，IL.2C=C

RzZX

iR2R/R2

②武茲反應：2R-Br+2NaTR-R+2NaBr

以怪X()為原料合成有機物W的路線為:

C8H14催化劑AY

Xw

下列說法正確的是（）

A.X制備Y的過程中可生成副產物乙烯

B.1molY與Br2的四氯化碳溶液反應，最多可消耗ZmolBr?

C.W分子中所有碳原子共平面

D.Z分子核磁共振氫譜圖中有2種強吸收峰

10.北京冬奧會滑雪比賽冠軍谷愛凌戴的滑雪鏡不僅顏值高且不易碎兼具良好的透明度，制作

材料是一種高分子材料一聚碳酸酯（簡稱PC,*代表省略的端基原子），其合成方法和分子

結構如下圖所示，下列說法不正確的是（）

A.化合物A的分子式為CI5Hl6。2

B.可通過FeCL溶液檢驗A是否完全反應

C.A的一氯代物有三種結構

D.反應物B分子中所有原子可能共平面

11.米格列奈可用于治療糖尿病，其合成路線如下:

o

oII

C2H5(DNa〉R-CH=C-C-O-R+HQ

已知?iII<j|z?z

UKH.R_CH_c-O-R2+R3-CHO

R.

oooo

IIII乙酸酊IIII

R「C-0-C-R,+H,0

R4-C-OH+HO-C-R3,452

oo

nn

eoe催化劑＞IIII

--NH2

R-f)C-NH-Ro2+H0-C-R/7

(1)1molA能與2moiNaHCOs溶液反應生成氣體，A中官能團的名稱為。

(2)B中碳原子的雜化方式為-

(3)CTE的化學反應方程式o

(4)生成G的反應為加成反應，試劑a的化學名稱為0

(5)ITJ的反應類型為o

(6)F+JT米格列奈的過程中，會生成M,M與米格列奈互為碳鏈異構的同分異構體，則M的結

構簡式是____________O

⑺APnu2是合成高分子的重要材料，由OTCH，合成的路線如下圖：

寫出Q、R的結構簡式：Q,R;寫出i的反應條件：

12.有機物K是一種對大豆和花生極安全的除草劑，其一種合成路線如圖。

FHK

O

II

-定條件/CCHj

已知：R-NH2+(CH,CO)OfR-N〈

CCH3

回答下列問題：

(1)C中含氧官能團的名稱為。HTI的反應類型為。

(2)DTE的化學方程式為oETF的反應試劑為-

(3)G的名稱為oJ的結構簡式為-

⑷滿足下列條件的有機物的同分異構體有種(不考慮立體異構)。

①比有機物C的分子式少一個氧原子；

②苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個為硝基；

③能與NaHCCh溶液反應產生氣體。

P2O5

⑸已知：2RC00H4(RCO),0。

13.氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一(部分試劑和條件已略去)。

H3cHs

°NH2

氨磺必利

回答下列問題：

(1)I的結構簡式是O

(2)II含有的官能團名稱是磺酸基、酯基、和

(3)HITIV的反應類型是______,VITVII的反應中H2O2的作用是

(4)V是常用的乙基化試劑。若用a表示V中-CW的碳氫鍵，b表示V中-CH?-的碳氫

鍵，則兩種碳氫鍵的極性大小關系是ab(選填“>”或"二")o

(5)VIITVIII分兩步進行，第1)步反應的化學方程式是______o

(6)IX的結構簡式是______。IX有多種同分異構體，其中一種含五元碳環(huán)結構，核磁共振

氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：1：1,其結構簡式是_______o

(7)化合物口3是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線,

設計以3為原料合成3的路線.(無機試

劑任選)。

14.二氧化碳的轉化與綜合利用是實現(xiàn)碳達峰碳中和戰(zhàn)略的重要途徑。近期，我國學者以電催

化反應為關鍵步驟，用CC)2作原料，實現(xiàn)了重要醫(yī)藥中間體——阿托酸的合成。其合成路線

如下:

回答下列問題：

(1)阿托酸所含官能團名稱為

(2)ATB的反應類型為

(3)A的含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的同分異構體數(shù)目為其中在核磁共振氫譜中

呈現(xiàn)四組峰的結構簡式為。

(4)寫出BTC反應方程式

(5)CTD反應所需試劑及條件為o

(6)在DTE反應中，用怩作陽極、Pt作陰極進行電解，則C0?與D的反應在___(填

“陽極”或“陰極”)上進行。

(7)下列關于E的敘述錯誤的是—(填序號)。

a.可發(fā)生聚合反應

b.分子內9個碳原子共平面

c.分子內含有1個手性碳原子

d.可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵

(8)結合題干信息，完成以下合成路線：

15.下圖是通過有機物A合成有機物F的流程圖，請回答下列問題:

(1)上圖中的有機物，互為同分異構體的有：B和X,—

(2)ATX的反應類型為o

⑶請寫出有機物A的名稱：o

⑷寫出A的加聚產物的結構簡式：o

⑸寫出CTD的化學方程式：。

(6)寫出丫和E反應生成F的化學方程式：-

⑺W是C的同系物，且相對分子質量比C大14,則W有一種(不考慮立體異構)。

(8)參照上述合成路線，以環(huán)己烷為原料,設計合成環(huán)己酮

O

H

C

HC

2

—CH2

—）—的路線圖______（無機試劑任選）。

HC

2

C/CH2

H?

2

答案以及解析

1.答案：D

解析：A.L-酪氨酸含有苯環(huán)，因此1molL-酪氨酸最多可以與3mol發(fā)生加成反應，竣基不

與氫氣發(fā)生加成反應，A錯誤；

B.根據(jù)碳碳單鍵可以旋轉，苯環(huán)所有原子共平面，則L-多巴分子中所有碳原子可能同平面，

B錯誤；

C.多巴胺含有酚羥基，但酚的酸性比碳酸弱，不能與NaHCC>3溶液反應，C錯誤；

D.L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺都含有氨基，具有堿性，同時都有酚羥基，具有酸性，D正

確；

故選：Do

2.答案：C

解析：A.由加聚反應的方程式可知，p=m-l,由原子守恒可知，X為乙酸，故A錯誤；

B.該反應過程中有小分子生成，屬于縮聚反應，故B錯誤；

C.M中含有1個-COOH和1個酯基，且酯基水解后形成1個酚羥基，則1molM最多可與

3moiNaOH反應，故C正確；

D.M中含有竣基和酯基兩種官能團，M中左側甲基上的3個氫有1個可能與右邊的分子整體共

平面，故最多有25個原子可能共平面，故D錯誤；

故選Co

3.答案：C

解析：A.XTY中碳基轉化為羥基，可知與CH3cH?MgBr發(fā)生加成反應，生成物再水解生成

Y,故A正確；B.Y中與羥基相連的碳原子連接4個不同基團，為手性碳原子，則丫分子存

在對映異構現(xiàn)象，故B正確；C.Z中甲基、亞甲基中碳原子均為sp3雜化，所有原子一定不能

共面，故C錯誤；D.Y不含碳碳雙鍵，Z含碳碳雙鍵，Z與澳發(fā)生加成反應，則Y、Z可用浸

的四氯化碳溶液鑒別，故D正確；故選：C。

4.答案：B

解析：PBT的單體是對苯二甲酸和1,4-丁二醇，PBT是單體通過發(fā)生縮聚反應制得的，A錯

誤；PBT中含有竣基、羥基和酯基，B正確；對苯二甲酸中含有氧元素，不是芳香怪，是芳香

怪的衍生物，C錯誤；1,4-丁二醇可以與Na反應，不能與NaOH、Na2cO,反應，D錯誤。

5.答案：D

解析:

JU/?！谷〈u基上H原子，該反應是取代反應，A正確;

HA

0H含1個苯環(huán)，一個碳碳雙鍵可加成，ImolX最多可以消耗

4moitI2,B正確；

C.ImolZ°^)含有1mol酚羥基，1mol酰胺鍵，1mol酯

基，最多可以消耗3moiNaOH,C正確；

D.手性碳是指連在同一個碳上的四個基團或者原子完全不同，Z中連接異丙基的碳原子滿足

手性碳的規(guī)則，含1個手性碳，D錯誤；

故選Do

6.答案：D

解析：由流程圖可知，該流程不涉及消去反應，A項正確；香味醇和橙花醇符合順反異構體

的特點，B項正確；月桂烯的不飽和度為3,不存在含苯環(huán)的同分異構體，C項正確；乙酸橙

花酯在酸性環(huán)境中可以水解，不能穩(wěn)定存在，D項錯誤。

7.答案：A

解析：該有機物與葡萄糖的結構不相似，分子組成上不相差CH?原子團，二者不互為同系

物，A項錯誤；根據(jù)結構簡式可知B7,3-葡聚糖的化學式可表示為￡6珥0。5)〃，B項正確；

該有機物可以發(fā)生氧化反應，如燃燒、醇的氧化反應，C項正確；3-1,3-葡聚糖中含有醇

羥基，能與竣酸發(fā)生酯化反應，D項正確。

8.答案：C

解析：A.對羥基苯丙酮酸中能形成分子間氫鍵，而尿黑酸能形成分子內氫鍵，A錯誤

B.根據(jù)物質分子結構可知：酪氨酸中含有1個氨基、1個竣基和1個酚羥基；對羥基苯丙酮

酸分子中含有1個皴基、1個竣基和1個酚羥基，可見二者含有的含氧官能團不相同，B錯

誤；

C.尿黑酸分子中含有酚羥基，能夠與Fe3+發(fā)生顯色反應，而使溶液顯紫色，故可以用于制備

特種墨水，C正確；

D.對羥基苯丙酮酸分子中含有的竣基可以與NaHCC>3反應產生CO2氣體；苯環(huán)及段基能夠與

凡發(fā)生加成反應，竣基不能與H2發(fā)生加成反應，則1mol對羥基苯丙酮酸分別可以和

1molNaHCC>3和4mol凡完全反應，D錯誤;

故合理選項是Co

9.答案：A

解析：A.結合分析，以及X、丫的結構，X制備Y的過程中可生成副產物乙烯，故A正確；

B.1molY與B^/CCL反應，最多可消耗ImolBr?,故B錯誤；

C.W分子中碳原子形成四個單鍵，具有類似于甲烷的四面體結構，所有碳原子不可能共平

面，故C錯誤；

D.Z分子含有三種不同化學環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜圖中有3種強吸收峰，故D錯誤；

故選：Ao

10.答案：B

解析：A.由結構簡式知，化合物A的分子式為C15Hl6。2,故A正確；

B.由題給信息知，A、B反應生成高分子化合物的同時，還有苯酚生成，A與苯酚均能和氯化

鐵溶液發(fā)生顯色反應，則不可通過FeCL,溶液檢驗A是否完全反應，故B錯誤；

C.A分子內共有3種氫原子，則A的一氯代物有三種結構，故C正確；

D.苯環(huán)、段基都是平面結構，則反應物B分子中所有原子可能共平面，故D正確；

答案選B。

11.答案：⑴藪基、碳碳雙鍵

(2)sp\sp3

(4)1,3-丁二烯

⑸還原反應

解析：(1)根據(jù)上述分析，可知A中官能團為竣基和碳碳雙鍵。

(2)根據(jù)上述分析，B中碳原子有單鍵碳和雙鍵碳，故其雜化方式為：sp2和sp3。

1J)旅造上KE獷所可加，U至t陽化字萬程式為：

H3cq

IIH2CHO飛=o

/C、/C\/,OCH,1cHONaHC=C[ouA

HCOCC

凡||

(4)根據(jù)G的結構可知,,發(fā)生的反應為二烯怪和單烯怪的加成成環(huán)反應，根據(jù)逆推可知試劑

a為1,3-丁二烯

(5)根據(jù)反應試劑和反應前后的分子式變化可知，I至J發(fā)生的反應為還原反應。

(6)根據(jù)F的結構可知，該反應的另一種產物為：

(7)由題干可知該合成路線為：

00

0Q—OZ一己

)-NH3f叫

0O

LiAlH,,r^V^NH2

oo

根據(jù)上述可知，Q為R為i為LiAlH-

0o

12.答案：(1)；硝基、醴鍵、酯基；還原反應

FF

(2)；(2―OCH2COOC2H5

T+C2H5OH；濃硫酸、濃硝酸

^NH2

O

(3)；3-漠丙煥；

O

(4)39

NO

2H2N

濃硫酸、濃硝酸.Fe/HCl.《

\=JI0

oi?

(5)

COOH;0

-@2則;。^COOH曳

0

F

解析：(1)由分析可知，c為C

X,含氧官能團的名稱為硝基、醴鍵、酯

■^OCH2COOC2H5

NC)2

基，HTI的反應類型為還原反應。

(2)D發(fā)生水解反應、脫水縮合生成E,化學方程式為：

OCH2coOC2H5t2

，一i+C2H50H,E發(fā)生硝化反應生成F,反應試劑為：

^NH

2HO

濃硫酸'濃硝酸。

O

名稱為3-漠丙煥，J的結構簡式為。1^3。

(3)由分析可知，G為CH三CCHzBr,

0

(4)有機物的同分異構體滿足：①比有機物C的分子式少一個氧原子；②苯環(huán)上有兩個取代

基，其中一個為硝基；③能與NaHCOs溶液反應產生氣體，說明其中含有-COOH,則苯環(huán)上的

另外一個取代基骨架為-C-C-C-COOH時，F(xiàn)原子取代后有3種情況，取代基骨架為-C-

C(COOH)-C時，F(xiàn)原子取代后有3種情況，取代基骨架為-C(COOH)-C-C時，F(xiàn)原子取代后有3

種情況，取代基骨架為-C(C)-C-COOH時，F(xiàn)原子取代后有3種情況，取代基骨架為-

C(C)(COOH)-C時，F(xiàn)原子取代后有1種情況，每1種取代基組合都有鄰、間、對三種位置關

系，則滿足條件的有機物的同分異構體有3義(3+3+3+1+3)=39種。

(5)苯發(fā)生硝化反應生成硝基苯，硝基苯發(fā)生還原反應生成發(fā)生氧

3

13.答案:

NHCOCH3

(2)醴鍵；酰胺基

(3)取代反應；作氧化劑

(4)<

COOCH3

人/。叫

解析：(1)I到II為取代反應，故I的結構為o

NHCOCH3

(2)根據(jù)II的結構簡式可判斷官能團除了磺酸基、酯基，還有醴鍵和酰胺基。

COOCH

人/。叫3

(3)III到V應為取代反應，IV的結構應為ci[IJ,根據(jù)結構簡式可判斷VI

Uo"U

NH2

到VII屬于加氧的反應，因此反應類型是氧化反應，故H2O2的作用為作氧化劑。

(4)V中-。凡比-CH2-離結構中的極性基團更遠，故-CH3的碳氫鍵比V中-CH2-故極性

更小，所以a〈b。

(5)VII含有酯基，轉化為竣基，VIITVIII中分兩步進行，第1)步反應的化學方程式

3

->+CH30H。

CH.CH

(6)根據(jù)以上分析可知IX的結構簡式是,其同分異構體中含五元碳環(huán)

結構，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：1：1,其結構簡式為

(7)根據(jù)有機轉化關系圖中的已知信息可知

NaOH水溶液

A十

14.答案：(1)碳碳雙鍵、竣基

(2)加成反應(或還原反應)

eno

(3)4；

011

一：人濃硫馥彳、

(4)

Q一.『QJ+]()

(5)。2、Ag(或催化劑)、△

(6)陰極

(7)b

()7、,0H/()H

濃硫酸；△；1)CO；電催化；2)酸化；J：濃硫酸；△

(8)2

解析：(1)由阿托酸的結構簡式可知，其所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、竣基。

(2)ATB過程中，A中的酮段基與氫氣加成得到B中的羥基。

(3)根據(jù)題目信息可知，符合條件的同分異構體中含有苯環(huán)和醛基，當苯環(huán)上有一個取代基

時，可以為一CHzCHO,有1種結構；當苯環(huán)上有兩個取代基時，可以為一CH「-CHO,

二者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關系，因此符合條件的同分異構體有4種。其中核磁共

CHO

振氫譜中有四組峰的結構簡式為

(4)BTC過程中，B中的羥基在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應得到C中的碳碳雙鍵。

(5)CTD過程中，C中的碳碳雙鍵變?yōu)镈