第2課時(shí)　烯烴的加成、加聚及氧化規(guī)律 教學(xué)課件

第2課時(shí)烯烴的加成、加聚及氧化規(guī)律

第二章第二節(jié)烯烴炔烴1．掌握單烯烴、二烯烴的加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)。2．掌握烯烴的氧化規(guī)律。學(xué)習(xí)目標(biāo)任務(wù)一烯烴的加成、加聚1任務(wù)二烯烴的氧化規(guī)律2隨堂達(dá)標(biāo)演練3內(nèi)容索引課時(shí)測(cè)評(píng)4任務(wù)一烯烴的加成、加聚新知構(gòu)建1．烯烴的加成反應(yīng)(1)單烯烴的加成①對(duì)稱單烯烴的加成CH3—CH==CH—CH3＋HBr

_________________。②不對(duì)稱單烯烴的加成CH3—CH==CH2＋HBr特別提醒當(dāng)不對(duì)稱單烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，通?！皻浼拥胶瑲涠嗟牟伙柡吞荚拥囊粋?cè)”，遵循馬氏規(guī)則。

(2)二烯烴的加成二烯烴是分子中含有____碳碳雙鍵的烯烴。鏈狀二烯烴的通式為_______________。常見的共軛二烯烴有1，3-丁二烯，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CH—CH==CH2。①1∶1加成的兩種方式兩個(gè)CnH2n－2(n≥3)②二烯烴的全加成CH2==CH—CH==CH2＋2Br2―→_____________________。③乙烯與1，3-丁二烯發(fā)生的雙烯烴加成反應(yīng)

。2．烯烴的加聚反應(yīng)(1)單烯烴的加聚：

(2)共軛二烯烴的加聚：nCH2==CH—CH==CH2

。(3)多種烯烴的加聚：nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3

或

。典例應(yīng)用1．已知共軛二烯烴可以發(fā)生1，2-加成及1，4-加成。據(jù)此推測(cè)，2-甲基-1，3-丁二烯與Br2加成時(shí)不可能得到√2-甲基-1，3-丁二烯與Br2發(fā)生1，2-加成可得到

，發(fā)生1，4-加成可得到

，不可能得到

。2．某烴的鍵線式結(jié)構(gòu)如圖

，該烴和Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成時(shí)，所得產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu))A．3種 B．4種C．5種 D．6種√

與Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成時(shí)，可以有1，2-加成生成3種產(chǎn)物，還有共軛雙鍵的1，4-加成，生成1種產(chǎn)物，共有4種產(chǎn)物。3．現(xiàn)有兩種烯烴：CH2==CH2和

。它們的混合物進(jìn)行聚合反應(yīng)，則聚合反應(yīng)的產(chǎn)物中含有如下四種物質(zhì)中的A．①④

B．③C．② D．①②④√烯烴的重要性質(zhì)之一是可以發(fā)生加聚反應(yīng)，當(dāng)兩種烯烴混合后，一定會(huì)發(fā)生兩種烯烴自身的加聚反應(yīng)，得到①④；另外兩種烯烴共同發(fā)生加聚反應(yīng)，得到②，D正確。返回任務(wù)二烯烴的氧化規(guī)律新知構(gòu)建被酸性KMnO4溶液氧化如：RCH==CH2KMnO4H＋____________________。烯烴被氧化的部分CH2==RCH==氧化產(chǎn)物CO2RCOOHRCOOH＋CO2＋H2O2．被臭氧氧化烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在的條件下水解，可得到醛或酮。交流研討思考并回答下列問題。(1)能否用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烷中混有的少量乙烯？________。原因是_________________________________________________。(2)分子式為C5H10的某烯烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)后，經(jīng)檢測(cè)其產(chǎn)物為CO2、H2O和

，試推測(cè)該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

不可以乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，產(chǎn)生新的雜質(zhì)(3)分子式為C6H10的烴經(jīng)過臭氧氧化后，在Zn存在下水解生成

，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為_______。典例應(yīng)用1．烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)，C==C發(fā)生斷裂，如RCH==CHR′可氧化成RCHO和R′CHO。1mol下列烯烴分別被氧化后，可能生成1mol乙醛的是A．CH3CH==CHCH2CH3B．CH2==CH(CH2)3CH3C．CH3CH==CH—CH==CHCH3D．

√1molCH3CH==CHCH2CH3氧化后生成1molCH3CHO和1molCH3CH2CHO，A正確；1molCH2==CH(CH2)3CH3氧化后生成1molHCHO和1molCH3(CH2)3CHO，B錯(cuò)誤；CH3CH==CHCH==CHCH3氧化后生成2molCH3CHO和1molOHCCHO，C錯(cuò)誤；1mol

氧化后生成1mol和1molHCHO，D錯(cuò)誤。2．已知烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在的條件下水解，可得醛或酮。如：

＋R2—CHO，現(xiàn)有化學(xué)式為C8H16的烯烴，它經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一種有機(jī)化合物。符合該條件的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))共有A．2種 B．3種

C．4種 D．5種√C8H16的烯烴，它經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一種有機(jī)化合物，說明該烯烴的結(jié)構(gòu)關(guān)于碳碳雙鍵對(duì)稱，符合該條件的結(jié)構(gòu)有CH3CH2CH2CH==CHCH2CH2CH3、

、

，共3種。返回隨堂達(dá)標(biāo)演練1．(2023·復(fù)旦附中高二期中)某烴與氫氣發(fā)生反應(yīng)后能生成(CH3)2CHCH2CH3。

則該烴不可能是A．2-甲基-2-丁烯 B．3-甲基-1-丁烯C．2，3-二甲基-1-丁烯 D．2-甲基-1-丁烯√(CH3)2CHCH2CH3結(jié)構(gòu)為

，5號(hào)碳原子與1號(hào)碳原子化學(xué)環(huán)境相同。A．若2、3號(hào)碳原子各去掉1個(gè)H原子，形成的烯烴為2-甲基-2-丁烯，故A不選；B.若3、4號(hào)碳原子各去掉1個(gè)H原子，形成的烯烴為3-甲基-1-丁烯，故B不選；C．2，3-二甲基-1-丁烯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后生成2，3-二甲基丁烷，結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH(CH3)2，故C選；D.若1、2號(hào)碳原子各去掉1個(gè)H原子，形成的烯烴為2-甲基-1-丁烯，故D不選。2．(2023·上海宜川中學(xué)高二期中)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該烯烴與一分子溴發(fā)生加成反應(yīng)可以得到的鹵代烴理論上最多有(不考慮立體異構(gòu))A．2種 B．3種

C．5種 D．6種√一分子該烯烴與一分子溴發(fā)生加成反應(yīng)，如發(fā)生1，2-加成，理論上產(chǎn)物有3種，分別是：

如發(fā)生1，4-加成，理論上產(chǎn)物有2種，分別是：

、

共5種。3．2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予在“烯烴復(fù)分解反應(yīng)”研究方面作出貢獻(xiàn)的三位科學(xué)家。“烯烴復(fù)分解反應(yīng)”是指在金屬鉬、釕等催化劑的作用下，碳碳雙鍵斷裂并重新組合的過程。如兩分子烯烴RCH==CHR′用上述催化劑作用會(huì)生成兩種新的烯烴R′CH==CHR′和RCH==CHR。則由CH2==CHCH2CH3和

發(fā)生“烯烴復(fù)分解反應(yīng)”，生成新烯烴種類為A．3種 B．4種

C．5種 D．6種√因烯烴在合適催化劑作用下可雙鍵斷裂，兩端基團(tuán)重新組合為新的烯烴，則CH2==CHCH2CH3和CH2==C(CH3)2發(fā)生烯烴復(fù)分解反應(yīng)生成的烯烴有CH2==CH2、CH3CH2CH==CHCH2CH3、(CH3)2C==C(CH3)2、CH3CH2CH==C(CH3)2四種物質(zhì)。4．烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)，

發(fā)生斷裂，RCH==CHR1可以氧化成RCHO和R1CHO，在該條件下，下列烯烴分別被氧化后產(chǎn)物不可能有乙醛的是A．CH2==CH(CH2)2CH3B．CH3CH==CH(CH2)3CH3C．CH3CH2CH==CHCH3D．CH3CH2CH==CHCH==CHCH3√A．根據(jù)RCH==CHR1可以氧化成RCHO和R1CHO，則烯烴被氧化后生成乙醛，分子結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有“CH3CH===”基團(tuán)，通式為CH3CH===R(R為烴基)。CH2===CH(CH2)2CH3氧化后生成HCHO(或二氧化碳)和CH3(CH2)2CHO，選項(xiàng)A符合題意；B.CH3CH==CH(CH2)3CH3氧化后生成CH3CHO和CH3(CH2)3CHO，選項(xiàng)B不符合題意；C．CH3CH2CH==CHCH3氧化后生成CH3CH2CHO和CH3CHO，選項(xiàng)C不符合題意；D.CH3CH2CH==CHCH==CHCH3氧化后生成CH3CH2CHO、OHC—CHO和CH3CHO，選項(xiàng)D不符合題意。5．(2023·濟(jì)南萊蕪區(qū)高二期中)現(xiàn)有某烴A的分子式為C10H18，經(jīng)催化加氫后得到化合物B，其分子式為C10H22，A與酸性KMnO4溶液作用可得如下三種化合物：

，則A的結(jié)構(gòu)簡式為√返回課時(shí)測(cè)評(píng)題點(diǎn)一烯烴的加成反應(yīng)1．(2024·大連八中期中)0.5mol某氣態(tài)烴能與0.5mol氯氣完全加成，加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可與3mol氯氣發(fā)生完全取代反應(yīng)，則此氣態(tài)烴可能為A．CH2==CH2 B．CH3CH==CH2C．CH3CH3 D．CH2==CHCH==CH2√0.5mol某氣態(tài)烴能與0.5mol氯氣完全加成，加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可與3mol氯氣發(fā)生完全取代反應(yīng)，則該烴分子中含有1個(gè)不飽和的碳碳雙鍵，1個(gè)分子含有6個(gè)H原子，因此該氣態(tài)烴結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3CH==CH2，合理選項(xiàng)是B。2．下列化合物分別經(jīng)催化加氫后，不能得到2-甲基戊烷的是√選項(xiàng)B、C、D中的物質(zhì)催化加氫后都得到2-甲基戊烷，只有A中物質(zhì)催化加氫后得到3-甲基戊烷。3．從柑橘中煉制萜二烯

，下列有關(guān)它的推測(cè)，不正確的是A．分子式為C10H16B．常溫下為液態(tài)，難溶于水C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．1mol萜二烯能與HBr發(fā)生1，4-加成√該有機(jī)物分子式為C10H16，A項(xiàng)正確；分子中碳原子數(shù)大于4且小于18的烴一般為液態(tài)，且烴難溶于水，B項(xiàng)正確；該分子中含有

，能使酸性KMnO4溶液褪色，C項(xiàng)正確；兩個(gè)碳碳雙鍵中間隔一個(gè)碳碳單鍵的二烯烴才可以發(fā)生1，4-加成，D項(xiàng)錯(cuò)誤。4．1-MCP廣泛應(yīng)用于果蔬的保鮮，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)1-MCP的敘述錯(cuò)誤的是A．分子式為C4H6B．與1，3-丁二烯互為同分異構(gòu)體C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．與HBr加成后生成的烴的衍生物只有一種結(jié)構(gòu)√由結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C4H6，故A正確；1，3-丁二烯的分子式也為C4H6，則

與1，3-丁二烯互為同分異構(gòu)體，故B正確；結(jié)構(gòu)中含有

，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確。5．已知1mol鏈烴CxHy可以發(fā)生如下系列轉(zhuǎn)化(無機(jī)試劑是足量的)：

下列說法錯(cuò)誤的是A．x＝5、y＝10B．用酸性高錳酸鉀溶液可以區(qū)分CxHy和QC．上述轉(zhuǎn)化過程中依次發(fā)生了加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D．CxCl12可能的結(jié)構(gòu)有三種√A．1molCxHy可與1molHCl發(fā)生加成反應(yīng)，則1個(gè)CxHy分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵，生成的Q為氯代烷烴，分子式為CxHy＋1Cl，Q與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CxCl12，CxCl12中不含不飽和鍵，則x＝5，y＝10，A項(xiàng)正確；B.C5H10中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C5H11Cl不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可以區(qū)分，B項(xiàng)正確；C．C5H10與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，C5H11Cl與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確；D．

不存在對(duì)應(yīng)烯烴，則符合題中轉(zhuǎn)化關(guān)系C5Cl12可能的結(jié)構(gòu)只有兩種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。6．(2024·廣西柳州高級(jí)中學(xué)高二期中)已知

，實(shí)驗(yàn)室合成

，可以選擇下列哪組原料A．1-丁烯和2-乙基-1，3-丁二烯B．1-丁烯和2-甲基-1，3-丁二烯C．2-丁烯和2-乙基-1，3-丁二烯D．乙烯和2-甲基-1，3-丁二烯√根據(jù)已知信息可知1-丁烯和2-乙基-1，3-丁二烯加成可得到

，A項(xiàng)符合題意。7．烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，碳碳雙鍵斷裂，如：

被氧化為

和

被氧化為

，由此推斷分子式為C4H8的烯烴的氧化產(chǎn)物有A．2種 B．3種

C．4種 D．6種√由題意可知，碳碳雙鍵可被氧化斷裂，生成醛或酮。烯烴C4H8的結(jié)構(gòu)有三種：CH2===CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、CH2===C(CH3)2，氧化后得到的產(chǎn)物分別有2種(HCHO和CH3CH2CHO)、1種(CH3CHO)、2種(HCHO和

)，所以氧化產(chǎn)物共有4種。8．(2024·南京師大附中高二期中)已知：(R、R′、R′′代表烷基)。某化合物分子式為C10H16，1mol該化合物催化加氫時(shí)可消耗2molH2；1mol該化合物經(jīng)題述反應(yīng)可得到1mol(CH3)2C==O和1mol。

則該化合物可能為√結(jié)合題給信息可知，反應(yīng)特征為碳碳雙鍵變?yōu)閮蓚€(gè)碳氧雙鍵，結(jié)合1mol該化合物經(jīng)題述反應(yīng)可得到1mol(CH3)2C===O和1mol

，可知，該化合物可能為

。9．(2023·大連高二檢測(cè))已知某些烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧酸和酮，例如：CH3CH==C(CH3)2CH3COOH＋CH3COCH3(丙酮)?，F(xiàn)有分子式為C8H16的某烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3)，則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為√根據(jù)已知信息可判斷烯烴中碳碳雙鍵斷開，不飽和碳原子變?yōu)轸然蛲驶舴肿邮綖镃8H16的某烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后，生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3)，則羧基和酮羰基中的碳原子是不飽和碳原子，因此該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為

?！?0．某單烯烴和氫氣完全加成后得到的飽和烴是2，4，4-三甲基己烷，該烯烴可能有的結(jié)構(gòu)有A．2種 B．3種C．4種 D．5種飽和烴是2，4，4-三甲基己烷的鍵線式為

，該烴由單烯烴與H2發(fā)生加成反應(yīng)得到，則碳碳雙鍵只能有如圖

所示三種不同位置，即該烯烴可能有3種結(jié)構(gòu)，故答案為B。11．已知

＋R″CHO(醛)(R、R′、R″代表烷基)現(xiàn)有分子式為C7H14的某烯烴，它與H2加成后生成2，3-二甲基戊烷，它經(jīng)臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一種酮，據(jù)此推知該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為√該烯烴與H2的加成產(chǎn)物為

，它經(jīng)臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一種酮，則表明該烯烴分子中含有CH3—CH==結(jié)構(gòu)片段，從而得出該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為

，C項(xiàng)正確。12．化合物丙是一種醫(yī)藥中間體，可以通過如圖轉(zhuǎn)化制得。下列說法錯(cuò)誤的是A．丙的分子式為C10H14O2B．甲與Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物只有2種(不考慮立體異構(gòu))C．乙的同分異構(gòu)體中可能含有3種官能團(tuán)D．甲、丙均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色√由丙的結(jié)構(gòu)可知，丙的分子式為C10H14O2，故A正確；1mol甲與1molBr2發(fā)生1，2-加成的產(chǎn)物是

，發(fā)生1，4-加成的產(chǎn)物是

，與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是

，共3種，故B錯(cuò)誤；

與乙互為同分異構(gòu)體，含有醛基、碳碳雙鍵、羥基，共3種官能團(tuán)，故C正確；甲、丙結(jié)構(gòu)中均含有碳碳雙鍵，均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D正確。13．(2024·江蘇鎮(zhèn)江高二期末)金剛烷可用于抗病毒、抗腫瘤等特效藥物的合成。工業(yè)上用環(huán)戊二烯合成金剛烷的流程如圖所示：下列說法不正確的是A．環(huán)戊二烯所有的碳原子共平面B．反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)C．二聚環(huán)戊二烯的分子式為C10H10D．四氫