高中化學(xué)新教材有機化學(xué)知識點

第一章認(rèn)識有機化合物

一、有機化合物的分類

有機化合物從結(jié)構(gòu)上有兩種分類方法：

一是按照構(gòu)成有機化合物分子的碳的骨架來分類；二是按反映有機化合物特性的特定原子團(tuán)來分類。

1、按碳的骨架分類

［鏈狀化合物（如CH3cH2cHzc叢）

有機化合物（脂環(huán)化合物（如C）

〔環(huán)狀化合物《*

1芳香化合物（如

2、按官能團(tuán)分類

表1-1有機物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

類另U官能團(tuán)典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡式

烷桂甲烷CH4

\/

烯屋C=C雙鍵乙烯CH-CH

/\22

塊蜂—c^c—三鍵乙塊HgCH

芳香涇苯o

鹵代運-X〈X表示鹵素原子）溟乙烷CH3cH2Br

醉-OH羥基乙醇CH3cH20H

酚—OH羥基苯酚OOH

\/

醛—/c—O—C\—■鍵乙醛CH3cH20cH2cH3

OO

醛IIII

—c—H醛基乙醛H3C—c—H

C)O

酮IIII

?；?/p>

—C—H3C—c—CH3

Oo

錢酸IIII

——C—OH陵基乙酸H3c—c—OH

Oo

酉旨IIII

—c—O—R酯基乙酸乙酯H3C—c—o—C2H5

三、有機化合物的命名

1、烷煌的命名

煌分子失去一個氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做燒基。烷嫌失去一個氫原子剩余的原子團(tuán)就叫烷基，以英文

縮寫字母R表示。例如，甲烷分子失去一個氫原子后剩余的原子團(tuán)“一CH3”叫做甲基，乙烷(CH3cH3)分子

失去一個氫原子后剩余的原子團(tuán)“一CH2cH3”叫做乙基。

烷煌可以根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名。碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、

壬、癸來表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來表示。例如，G7H36叫十七

烷。前面提到的戊烷的三種異構(gòu)體，可用“正”“異”“新”來區(qū)別，這種命名方法叫習(xí)慣命名法。由于烷燒分子

中碳原子數(shù)目越多，結(jié)構(gòu)越復(fù)雜，同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多，習(xí)慣命名法在實際應(yīng)用上有很大的局限性。因此，

在有機化學(xué)中廣泛采用系統(tǒng)命名法。下面以帶支鏈的烷燒為例，初步介紹系統(tǒng)命名法的命名步驟。

(1)選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。

⑵選主鏈中離支鏈最近的一端為起點，用1,2,3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位，

以確定支鏈在主鏈中的位置。例如：

12340%

CH3-CH-CH2-CH3tH34-CH3

CH3CH,

(3)將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在

數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。例如，用系統(tǒng)命名法對異戊烷命名：

I234

CCCH2C-

I

C

2一甲基丁烷

(4)如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并起來，用“二”“三”等數(shù)字表示支鏈的個數(shù)。兩個表示支鏈

位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用“，”隔開。

下面以2,3一二甲基己烷為例，對一般烷煌的命名可圖示如下：

Z3--群平

L-------------主鏈名稱

------------------------支鏈名稱

------------------------------------支鏈個數(shù)

--------------------------------------------支鏈位置

如果主鏈上有幾個不同的支鏈，把簡單的寫在前面，把復(fù)雜的寫在后面。例如:

產(chǎn)

CC

3C76H2-5CH2

2一甲基一4一乙基庚烷

2、烯煌和煥煌的命名

前面已經(jīng)講過，烷燒的命名是有機化合物命名的基礎(chǔ)，其他有機物的命名原則是在烷煌命名原則的基礎(chǔ)

上延伸出來的。下面，我們來學(xué)習(xí)烯煌和煥煌的命名。

(1)將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某煥”。

(2)從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。

（3）用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表

示雙鍵或三鍵的個數(shù)。

例如：

123412345

CH2==CH—CH2-CH3CH3—C"—CH2-CH3

1一丁烯2—戊快

CH3CH3

I

HC-C-CH-CH-CH-CH,HC=C-CH—CH—CH

31234561232453

2一甲基一2,4一己二烯4一甲基一1一戊快

3、苯的同系物的命名

苯的同系物的命名是以苯作母體的。苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯

cy-c2H5）。

如果兩個氫原子被兩個甲基取代后，則生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三種同分異構(gòu)

體。它們之間的差別在于兩個甲基在苯環(huán)上的相對位置不同，可分別用“鄰”“間”和“對”來表示:

C%

鄰二甲苯對二甲苯

若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，可以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編

號，則鄰二甲苯也可叫做1,2一二甲苯，間二甲苯叫做1,3一二甲苯，對二甲苯叫做1,4一二甲苯。

四、研究有機化合物的一般步驟和方法

下面是研究有機化合物一般要經(jīng)過的幾個基本步驟:

1、分離、提純

（1）.蒸館

蒸儲是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機物含有少量雜質(zhì)，而且該有機物熱穩(wěn)定性較強，

與雜質(zhì)的沸點相差較大時（一般約大于30℃）,就可以用蒸儲法提純此液態(tài)有機物。

（2）.重結(jié)晶

重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求該溶劑：?）雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于

除去；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。該有機物在熱溶液中的溶解度較大，冷

溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出，等等。

（3）.萃取

萃取包括液一液萃取和固一液萃取。液一液萃取是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，

將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。液一液萃取是分離、提純有機物常用的方法，分液漏斗是萃取

操作的常用玻璃儀器。一般是用有機溶劑從水中萃取有機物，常用的與水不互溶的有機溶劑有乙醛、石油醛、

二氯甲烷等。固一液萃取是用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程，在實驗室和工廠中用專用的儀器和

設(shè)備進(jìn)行這一操作。

分離、提純后的有機物經(jīng)過純度鑒定后，可用于進(jìn)行元素組成的分析、相對分子質(zhì)量的測定和分子結(jié)構(gòu)

的鑒定。

2、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定

(1).元素分析

元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)

量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確

定其實驗式。

【例題】某含C、H、0三種元素的未知物A,經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%,

氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%,試求該未知物A的實驗式。

元素分析只能確定組成分子的各原子最簡單的整數(shù)比。有了實驗式，還必須知道該未知物的相對分子

質(zhì)量，才能確定它的分子式。目前有許多測定相對分子質(zhì)量的方法，質(zhì)譜法是最精確、快捷的方法。2).相

對分子質(zhì)量的測定一一質(zhì)譜法

質(zhì)譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法。

它用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子

變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離+

/C"=OH

子各自具有不同的相對質(zhì)量，它們在磁場的作用下到達(dá)檢

測器的時間將因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為

80-

質(zhì)譜圖。右圖中最右邊的分子離子峰(CH3cH2OH)表示的

是上面例題中未知物質(zhì)A的相對分子質(zhì)量。

60-

2945

CH3A2+

“CH3cH=0H

40-

27

20-

46

“CH3cH26H

0??iIIIjI1i'J?iitIy1

20304050

質(zhì)荷比①

未知物A的相對分子質(zhì)量為46,實驗式C2H<Q的式量是46,所以未知物A的實驗式和分子式都是

C2H60。但是，符合此分子式的結(jié)構(gòu)式應(yīng)有兩種：

HHHH

IIII

H—C—O—C—HH—C—C—OH

IIII

HHHH

二甲醍乙醇

究竟它是二甲醛還是乙醇?只有鑒定分子結(jié)構(gòu)才能夠確定。與鑒定有機物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、

紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等，我們在這里僅介紹紅外光譜與核磁共振氫譜的應(yīng)用。

3、分子結(jié)構(gòu)的鑒定

(1).紅外光譜

例如，上面例題中未知物A的紅外光譜圖(如下圖)上發(fā)現(xiàn)有O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收。

因此，可以初步推測該未知物A是含羥基的化合物，結(jié)構(gòu)簡式可寫為C2H5—OH。

波數(shù)/cm-1

40003000200015001000950850700

100

透

過6

率

/

%4

20

“34567891011121314J5

波長/Um

未知物A的紅外光譜

2.核磁共振氫譜

未知物A（C2H5—OH）的核磁共振氫譜有三個峰（如圖1—8）,峰面積之比是1：2：3,它們分別為羥基的一

個氫原子，亞甲基（＞CH2）上的二個氫原子和甲基上的三個氫原子的吸收峰。而二甲醛（CH30cH3）中的六個氫

原子均處于相同的化學(xué)環(huán)境中，只有一種氫原子，應(yīng)只有一個吸收峰（如下圖）。

吸

收

強

度

未知物A的核磁共振氫譜

從上述未知物A的紅外光譜和修磁共振氫譜可以知道：

⑴紅外光譜圖表明有羥基一OH、C—0鍵和炫基C—H鍵紅外吸收峰;

⑵核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰。

因此，未知物A的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是CH3CH2OH,而不是CH30cH3。

一、各類燃的代表物的結(jié)構(gòu)、特性

類別烷沒烯燒塊燒苯及同系物

通式CnH2“+2（n》l）GH2n（n云2）CnH2n-2（G2）CnH2n-6（n26）

HHH

1\/

代表物結(jié)構(gòu)式H-C-HC-CH—C三C—H

1/\

HHH0

相對分子質(zhì)量Mr16282678

碳碳鍵長（xlO/°m）1.541.331.201.40

鍵角109028f約120°180°120°

6個原子4個原子12個原子共平面

分子形狀正四面體

共平面型同一直線型（正六邊形）

跟X2、H?、HX、*艮X2、H?、HX、

光照下的鹵代：跟H2加成;FeX3

HzO、HCN力口成，HCN加成；易被

主要化學(xué)性質(zhì)裂化；不使酸性催化下鹵代：硝

易被氧化；可加氧化；能加聚得

KMnOi溶液褪色化、磺化反應(yīng)

聚導(dǎo)電塑料

二、煌的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)

類

通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)

別

一鹵代燃：

鹵素原子直接與蜂基結(jié)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生

鹵RX

鹵原子C2H5Br合取代反應(yīng)生成0?

代多元飽和鹵

—X（Mr：109）陽碳上要有氫原子才能2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生

崎代燃：

發(fā)生消去反應(yīng)消去反應(yīng)生成烯

CnH2n+2-n】Xm

羥基直接與鏈煌基結(jié)合，1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生Hz

2.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)

0—H及C—O均有極性。

一元醇：生成鹵代煌

CH3OH3-碳上有氫原子才能發(fā)生3.脫水反應(yīng):乙醇

R—OH

醇羥基（Mr：32）消去反應(yīng)。ri4（rc分子間脫水成懶

醇飽和多元'170匕分子內(nèi)脫水生成烯

—OHC2H50Ha-碳上有氫原子才能被

醇：4.催化氧化為醛或酮

（Mr：46）催化氧化，伯醇氧化為5.?般斷O-H鍵與粉酸及

CnH2n+2

醛，仲醇氧化為酮，叔醇無機含氧酸反應(yīng)生成酯

Om

不能被催化氧化。

酸鍵

C2H5OC2H5性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、

醒R—O—RzD復(fù)1C—O鍵有極性

（Mr：74）氧化劑反應(yīng)

1.弱酸性

（O）—0H-OH直接與苯環(huán)上的碳2.與濃濱水發(fā)生取代反應(yīng)生

（or0H酚羥基

酚相連，受苯環(huán)影響能微弱成沉淀

—OH

（Mr：94）電離。3.遇FeCC呈紫色

4.易被氧化

HCHO

HCHO相當(dāng)于兩個1.與H2、HCN等加成為醇

醛基（Mr：30）

0—CHO2.被氧化劑（02、多倫試劑、

醛z00

R—C—H/CH,—C^HJ斐林試劑、酸性高鋸酸鉀

—C—HY一有極性、能加成。等）氧化為竣酸

（Mr：44）

d

城基

與H2、HCN加成為醇不

酮X

R—R/Y—有極性、能加成能被氧化劑氧化為叛酸

（Mr：58）

1具.有酸的通性

受談基影響，O—H能電

酸基02.酯化反應(yīng)時一般斷陵基中

我0/J的碳氧單鍵，不能被H2加

/0

CH?-C—OH離出H+，Y-受羥基影

酸R—C—OHz成

—C-OH（Mr：60）3能.與含一NH2物質(zhì)縮去水

響不能被加成。

生成酰胺（肽鍵）

HCOOCH3

1.發(fā)生水解反應(yīng)生成峻酸和

0酯基(Mr：60)

II酯基中的碳氧單鍵易斷醇

酯(H)R-C-O-R'00

/c7裂2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新

—C—ORCH3—C—OC2H4

酯和新醇

(Mr：88)

硝酸酯硝酸酯基，比ONCh

CHONOj不穩(wěn)定易爆炸

RONO2—ONO?如QNO>

硝基化合物?r

一硝基化合物較穩(wěn)一般不易被氧化劑氧化，但

硝基一NCh

R—N02定多硝基化合物易爆炸

氨氨基一NH2—NH2能以配位鍵兩性化合物能形成肽鍵

RCH(NH2)CH2NCH2COOH

基竣基結(jié)合H\—COOH—^―NH—

OOH(Mr：75)

酸—COOH能部分電離出H+

肽鍵1兩.性

蛋結(jié)構(gòu)復(fù)雜2水.解

0

多肽鏈間有四級結(jié)3變.性

白不可用通式—C—NH—酶

構(gòu)4.顏色反應(yīng)

質(zhì)表示氨基一NH2（生物催化劑）

陵基5.灼燒分解

—COOH

多數(shù)可用下羥基一OH葡萄糖1.氧化反應(yīng)（還原性糖）

CHOH(CHOH)CHO2加.氫還原

列通式表醛基一CHO24多羥基醛或多羥基

糖淀粉(C6H10O5)n3酯.化反應(yīng)

示：0酮或它們的縮合物

黑基_g_纖維素4.多糖水解

Cn（H2O）m

[C6H7O2(OH)3]n5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇

酯基

酯基中的碳氧單鍵

RCOO^Hs

0Cl汨33

油RtooqH/C1HCOO^H易斷裂1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）

一C—OR733

脂R'tOOCHo燃基中碳碳雙鍵能2.硬化反應(yīng)

可能有碳碳C17H33COOCHQ

加成

雙鍵

三.有機物的溶解性

（1）難溶于水的有：各類烽、鹵代燒、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、

醛、段酸等。

（2）易溶于水的有：低級的［一般指N（C）W4］除（醛）、醛、（酮）、按酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形

成氫鍵）。

<3）具有特殊溶解性的：

①乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，

也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機物和無機物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的

皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應(yīng)速率，

提高反應(yīng)限度。

②苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機溶劑，當(dāng)溫度高于65匕時，能與水混溶，冷卻后分

層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因為生成了易

溶性的鈉鹽。

③乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，

便于聞到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成雌.蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括鏤鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應(yīng)

中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括錢鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。

⑤線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。

@氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。

四.有機物的密度

<1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類燒、一氯代烽、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代燒、澳代煌（澳苯等）、碘代煌、硝基苯

五.有機物的狀態(tài)［常溫常壓（1個大氣壓、20℃左右）］

（1）氣態(tài)：

①燒類：一般N（C）W4的各類垃注意：新戊烷［C（CH3）a］亦為氣態(tài)

②衍生物類：

一氯甲烷（CH3CI,沸點為-24.2C）氟里昂（CCI2F2.沸點為-29.8'C）

氯乙烯（CH2==CHC1,沸點為-13.9℃）甲醛（HCH0,沸點為-21℃）

氯乙烷（CH3CH2C1,沸點為12.3,0一溟甲烷（CH3Br,沸點為36C）

四氟乙烯（CFZ==CF2,沸點為-76.3℃）甲醛（CHJOCHJ,沸點為-23℃）

甲乙酸（CH30c2H5,沸點為10.8℃）環(huán)氧乙烷（g2rH2，沸點為13SC）

（2）液態(tài)：一般N（C）在5?16的嫌及絕大多數(shù)低級衍生物。如，

己烷CH3（CH2）4CH3環(huán)己烷Q

甲醇CH30H甲酸HCOOH

濱乙烷C2HsBr乙醛CH3cHO

浸苯C<HsBr硝基苯CftH5NO2

★特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)

（3）固態(tài)：一般N（C）在17或17以上的鏈煌及高級衍生物。如，

石蠟Cl2以上的燃

飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)

★特殊：米酚（C6H50H）、苯甲酸（C6H5co0H）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)

六、重要的反應(yīng)

1.能使浜水（Bn/FhO）褪色的物質(zhì)

（1）有機物①通過加成反應(yīng)使之褪色：含有:②毛：、一C三C一的不飽和化合物

②通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類

注意：苯酚溶液遇濃濱水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。

③通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有一CHO（醛基）的有機物（有水參加反應(yīng)）

注意：純凈的只含有一CHO（醛基）的有機物不能使澳的四氯化碳溶液褪色

④通過萃取使之褪色：液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代燒、飽和酯

（2）無機物

①通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Bn+6OH==5Br+BrOs+3HK）或Br2+20H==Br+BrO+H2O

②與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H?S、S=SO?、SO32>I>Fe'

2.能使酸性高銃酸鉀溶液KMnOj/IT褪色的物質(zhì)

i有機物：A.含有、一OC—、—OH（較慢）、一CHO的物質(zhì)

B.與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）

2無機物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H?S、S2\SO?、SOF、Br\I\Fe2,

3.與Na反應(yīng)的有機物:含有一OH、—COOH的有機物

與NaOH反應(yīng)的有機物：常溫下，易與含石酚羥基、—COOH的有機物反應(yīng)

加熱時，能與鹵代燒、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）

與Na2cCh反應(yīng)的有機物：含有酚羥基的有機物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCOj；

含有一COOH的有機物反應(yīng)生成皴酸鈉，并放出CCh氣體；

含有一SO3H的有機物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。

與NaHCCh反應(yīng)的有機物：含有一COOH、一SO3H的有機物反應(yīng)生成竣酸鈉、磺酸鈉并放出

等物質(zhì)量的CO2氣體。

4.既能與強酸，又能與強堿反應(yīng)的物質(zhì)

(1)2Al+6H+==2A卜"+3Ht2A1+2OH+2H2O==2A1O+3H3t

(2)AIQ3+6H+==2Al"+3HQA1O+2OH==2A1O+HQ

(3)Al(0H)3+3H+==AP++3HQAl(OH)+OH==A1O+2HQ

?弱酸的酸式鹽，如NaHCCh、NaHS等等

NaHCO?+HC1==NaCl+CO21+H.ONaHCOj+NaOH==Na2co3+HQ

NaHS+HC1==NaCl+H2sfNaHS+NaOH==Na2s+HQ

⑤弱酸弱堿鹽，如CH3coONH』、(NH4)2S等等

2CH3COONH4+H2so4==(NH4)2SOJ+2cHsCOOH

CH3COONH4+NaOH==CHjCOONa+NH3f+HQ

(NH4”S+H2SO4==(NH4)2SOJ+H2sf

(NH4)2S+2NaOH==Na2s+2NH3t+2H.0

⑥氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH+HC1-HOOCCH2NH3CIH2NCH2COOH+NaOHHiNCHsCOONa+H2O

⑦蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COOH和呈堿性的一NH”

故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。

5.銀鏡反應(yīng)的有機物

(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物：

含有一CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)

(2)銀氨溶液[Ag(NH3)zOH](多倫試劑)的配制：

向一定量2%的AgNO?溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。

(3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱

若在酸性條件下，則有Ag(NH)++OH-+3H+=Ag++fH++y，闞

(4)實驗現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出

(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO?+NH3H2O=AgOHj+NH4NO3

AgOH+2NH.vH2O==Ag(NH?)20H+2H9

銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO+2Ag(NH?)2OH2AgI+RCOONH』+3NH3+H2O

【記憶訣竅】：1—水(鹽)、2一銀、3一氨

甲醛(相當(dāng)于兩個醛基)：HCHO+4Ag(NHj)2OH-^*4Agj+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O

乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NHs)2OH-^4Ag，+(NH62C2O4+6NH3+2H2O

甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH-^*2AgI+(NHahCCh+2NH3+FhO

葡萄糖:(過量)CH20H(CHOH)4cHO+2Ag(NH3)2OH2AgI+CH20H(CHOH)4coONH4+3NH3+H2O

(6)定量關(guān)系:

一CHO?2Ag(NH)20H?2AgHCHO?4Ag(NH)20H?4Ag

6.與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)

0有機物：段酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍過量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化

合物。

2斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSCh溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。

8反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸

4實驗現(xiàn)象：

①若有機物只有官能團(tuán)醛基(-CHO),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有(病)紅色沉淀

生成；

②若有機物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有(磚)紅

色沉淀生成；

(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSOa==Cu(OH)..I+NafCh

RCHO+2CU(OH)2-^*RCOOH+Cu2Ol+2H8

HCHO+4CU(OH)2-^-CO2+2CU2O1+5H2O

OHC-CHO+4CU(OH)2-^-*HOOC-COOH+2Cu9l+4H2O

HCOOH+2CU(OH)2-^*CO2+C112OI+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2-^*CH2OH(CHOH)4coOH+Cu2O|+2H2O

(6)定量關(guān)系：一COOH?%Cu(OH)z?％Ci?+(酸使不溶性的堿溶解)

—CHO~2CU(OH)2~CU2OHCHO?4CU(OH)2?2CUZO

7.能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物是：鹵代炫、酯、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì))。

NaOH水溶液

葉OHR—0H+HXHX+NaOHNaX+H2O

A

o4o

,、III,.H或OH：、II

(H)R—、八？(H)R—C—OH+R?—OH

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

00

R—比竺^展吐pH酸或堿或酶.R—g—oH+R-玨

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或R‘一NH?+R'一NH：

8.能跟FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。

9.能跟h發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。

10.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。

七、重要的有機反應(yīng)及類型

1.取代反應(yīng)

00

/濃H2SO4

酯化反應(yīng)CHjC—OH+GH50HCHj—C—OCjH,+為0

△

OHONOj

/濃H1s0,

1

(Q^O,)—OH+3nHONO2---(QH^)—ONQj+3nH2O

OH0N02

Cl

鹵代；◎+C12Fe

——iO+HC1

水解反應(yīng)△

硝化：+H0N02(濃)(濃)"S3

磺化：◎+

HO-SO3H(濃)