2025版新教材高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第8章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2節(jié)第1課時(shí)鹵代烴醇和酚學(xué)案魯科版

PAGE21-第1課時(shí)鹵代烴醇和酚考試評(píng)價(jià)解讀1．駕馭鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2．駕馭醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。3．了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。核心素養(yǎng)達(dá)成宏觀辨識(shí)與微觀探析能從不同角度相識(shí)鹵代烴、醇和酚的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變更，形成“結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)”的觀念。證據(jù)推理與模型認(rèn)知具有證據(jù)意識(shí)，能基于證據(jù)對(duì)烴的組成、結(jié)構(gòu)及其變更提出可能的假設(shè)。能運(yùn)用有關(guān)模型說明化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律?？茖W(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)相識(shí)科學(xué)探究是進(jìn)行科學(xué)說明和發(fā)覺、創(chuàng)建和應(yīng)用的科學(xué)實(shí)踐活動(dòng)。確定探究目的，設(shè)計(jì)探究方案，進(jìn)行試驗(yàn)探究；在探究中學(xué)會(huì)合作，面對(duì)“異樣”現(xiàn)象敢于提出自己的見解。鹵代烴[以練帶憶]1．鹵代烴R—CH2—CH2—X的化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是()①發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是1和3②發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是1和4③發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是1④發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是1和3A．①②B．②③C．③④D．②④C解析：依據(jù)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的原理可知C正確。2．關(guān)于1-氯丙烷和2-氯丙烷分別與NaOH乙醇溶液共熱的反應(yīng)，下列說法正確的是()①產(chǎn)物相同②產(chǎn)物不同③碳?xì)滏I斷裂的位置相同④碳?xì)滏I斷裂的位置不同A．①②B．①③C．②③D．①④D解析：兩種鹵代烴分別為、，在此條件下都發(fā)生消去反應(yīng)，最終都生成丙烯，即產(chǎn)物相同。由此可見，分別是2號(hào)位上的C—H鍵斷裂和1號(hào)位上的C—H鍵斷裂，所以碳?xì)滏I斷裂的位置不同。3．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中，經(jīng)過的反應(yīng)類型是()A．取代反應(yīng)→加成反應(yīng)→氧化反應(yīng)B．裂解反應(yīng)→取代反應(yīng)→消去反應(yīng)C．取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng)D．取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→裂解反應(yīng)C解析：CH3CH3→CH3CH2Cl，氯原子取代了乙烷分子中的一個(gè)氫原子，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；CH3CH2Cl→CH2=CH2，消去了氯原子和相鄰碳原子上的一個(gè)氫原子，該反應(yīng)為消去反應(yīng)；CH2=CH2→CH3CH2OH，兩個(gè)碳原子上分別增加了一個(gè)氫原子和一個(gè)羥基，該反應(yīng)為加成反應(yīng)。[練后梳理]1．鹵代烴：烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。官能團(tuán)：鹵素原子。2．鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要高。(2)溶解性：水中難溶，有機(jī)溶劑中易溶。(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴的密度比水小，多鹵代烴、溴代烴、碘代烴的密度比水大。3．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up10(H2O),\s\do10(△))R—CH2OH＋NaX相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX；＋NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do10(△))＋NaX＋H2O產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物(2)消去反應(yīng)的規(guī)律消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在肯定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳三鍵)的化合物的反應(yīng)。①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：＋NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do10(△))CH3—CH=CH—CH3(或CH2=CH—CH2—CH3)＋NaCl＋H2O③型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do10(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O4．鹵代烴的獲得方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)，如CH3—CH=CH2＋Br2→；CH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up10(催化劑))；CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do10(△))CH2=CHCl。(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up10(hν))CH3CH2Cl＋HCl；苯與Br2：；C2H5OH與HBr：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up10(△))C2H5Br＋H2O。鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)都需在堿性條件下進(jìn)行，反應(yīng)規(guī)律：有水成醇，有醇成烯。醇和酚[以練帶憶]1．下列關(guān)于酚的說法不正確的是()A．酚是指羥基干脆連在苯環(huán)上的化合物B．酚都具有弱酸性，在肯定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng)C．酚可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚D．分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚D解析：羥基干脆連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚，A正確；酚羥基可以電離出氫離子，所以酚可以和NaOH溶液反應(yīng)，B正確；酚中羥基的鄰、對(duì)位易與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，C正確；分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物不肯定屬于酚，如屬于芳香醇，D錯(cuò)誤。2．過量飲酒易引起酒精中毒，中毒原理為乙醇被體內(nèi)的乙醇脫氫酶氧化成對(duì)人體有極大毒性的乙醛，中毒嚴(yán)峻者有生命危急。下列醇類物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的有()①甲醇②1-丙醇③環(huán)己醇④2-甲基-2-丙醇⑤2,2-二甲基-1-丙醇⑥乙二醇A．2個(gè)B．3個(gè)C．4個(gè)D．5個(gè)B解析：①CH3OH中—OH鄰位沒有C，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故①不符合；②CH3CH2CH2OH中—OH鄰位C上含有氫原子，含有—CH2OH的結(jié)構(gòu)，既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故②符合；③中—OH鄰位C原子上含有氫原子，含有的結(jié)構(gòu)，既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故③符合；④中—OH鄰位C原子上含有氫原子，但連接羥基的碳原子上沒有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)但不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故④不符合；⑤中—OH鄰位C原子上沒有氫原子，含有—CH2OH的結(jié)構(gòu)，不能發(fā)生消去反應(yīng)但能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故⑤不符合；⑥HOCH2—CH2OH中—OH鄰位C上含有H原子，含有—CH2OH的結(jié)構(gòu)，既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故⑥符合。3．下列關(guān)于有機(jī)物的說法中，正確的是()A．乙醇可以氧化為乙醛或乙酸，三者都能發(fā)生酯化反應(yīng)B．苯酚鈉溶液中通入CO2生成苯酚，表明苯酚的酸性比碳酸的弱C．互為同系物D．可用FeCl3溶液來區(qū)分和B解析：乙醛無法發(fā)生酯化反應(yīng)，A錯(cuò)誤；苯酚鈉溶液中通入CO2生成苯酚，表明苯酚的酸性比碳酸的弱，B正確；屬于酚，屬于醇，二者不是同系物，C錯(cuò)誤；和中均含有酚羥基，故無法用FeCl3溶液來區(qū)分，D錯(cuò)誤。[練后梳理]1．醇、酚的結(jié)構(gòu)和分類(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n為整數(shù))。(2)酚是羥基與苯環(huán)干脆相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)潔的酚為苯酚。(3)醇的分類2．醇和苯酚的物理性質(zhì)(1)醇的物理性質(zhì)的變更規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸點(diǎn)①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而上升②醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴水溶性低級(jí)脂肪醇易溶于水，飽和一元酸的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而漸漸減小(2)苯酚的物理性質(zhì)色、味、態(tài)溶解性熔點(diǎn)毒性純凈的苯酚是無色有特別氣味的晶體，長(zhǎng)時(shí)間放置易被氧化，呈粉紅色室溫下，在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)能與水互溶；易溶于乙醇等有機(jī)溶劑40.9℃有毒，對(duì)皮膚有劇烈的腐蝕性3.醇的化學(xué)性質(zhì)由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)。假如將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂狀況如圖所示：以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。(1)與Na反應(yīng)2CH3CH2CH2OH＋2Na→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。(2)催化氧化2CH3CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up10(Cu),\s\do10(△))2CH3CH2CHO＋2H2O，①③。(3)與HBr的取代CH3CH2CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up10(△))CH3CH2CH2Br＋H2O，②。(4)濃硫酸，加熱分子內(nèi)脫水CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up10(濃硫酸),\s\do10(△))CH3CH=CH2↑＋H2O，②⑤。(5)與乙酸的酯化反應(yīng)CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。4．苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。(1)弱酸性(苯環(huán)對(duì)羥基的影響)①電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。②苯酚與活潑金屬Na反應(yīng)：→。③苯酚與堿反應(yīng)：苯酚的渾濁液中eq\o(→,\s\up10(加入NaOH溶液))液體變澄清e(cuò)q\o(→,\s\up10(再通入CO2氣體))溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為＋NaOH→＋H2O、＋H2O＋CO2→＋NaHCO3。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)(羥基對(duì)苯環(huán)的影響)苯酚與飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。(4)氧化反應(yīng)苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；簡(jiǎn)潔燃燒。(5)加成反應(yīng)：。(6)縮聚反應(yīng)：醇(RCH2OH)可催化氧化生成醛(RCHO)，也可被酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液干脆氧化生成羧酸(RCOOH)，從而可使上述兩種溶液褪色。考點(diǎn)1鹵代烴的性質(zhì)與應(yīng)用[抓本質(zhì)·悟考法]已知：CH3CHCH2＋HBr→CH3CHBrCH3(主要產(chǎn)物)，1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變更。(1)A的化學(xué)式：________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________________________。(2)上述反應(yīng)中，①是________反應(yīng)，⑦是________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C________，D________，E________，H________。(4)寫出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________?！窘忸}關(guān)鍵點(diǎn)】(1)依據(jù)A燃燒的原子守恒確定A的分子式。(2)由流程圖中A反應(yīng)的條件結(jié)合A的不飽和度確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。【易錯(cuò)失分點(diǎn)】(1)對(duì)碳碳雙鍵和鹵代烴性質(zhì)駕馭不清晰，不能正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)B為，則消去反應(yīng)時(shí)應(yīng)得，而不是雙鍵。[自主解答]________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________解析：(1)1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O，所以A的化學(xué)式為C8H8。A可以與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)、可發(fā)生加聚反應(yīng)、可與HBr反應(yīng)，所以A含有苯環(huán)和雙鍵，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)如圖所示，①是A與溴的四氯化碳溶液的加成反應(yīng)。⑦是醇和羧酸的酯化反應(yīng)。(3)A加聚生成C，C為。A與HBr反應(yīng)生成D，D為。生成E的條件為氫氧化鈉醇溶液，所以發(fā)生了消去反應(yīng)，E為。H是酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。H為。(4)D→F為在氫氧化鈉水溶液中的取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為＋NaOHeq\o(→,\s\up10(△))＋NaBr。答案：(1)C8H8(2)加成酯化(或取代)(3)(4)＋NaOHeq\o(→,\s\up10(△))＋NaBr[多角度·突破練]?角度1鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1．下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是()①②(CH3)2CHCH2Cl③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2⑤⑥CH2Cl2A．①③⑥B．②③⑤C．全部D．②④A解析：在KOH醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)，要求鹵素原子連接碳原子的相鄰的碳原子上必需有氫原子，①③⑥不符合消去反應(yīng)的條件，選項(xiàng)A符合題意。2．探討1-溴丙烷是否發(fā)生消去反應(yīng)，用如圖裝置進(jìn)行試驗(yàn)，視察到酸性高錳酸鉀溶液褪色。下列敘述不正確的是()A．②中肯定發(fā)生了氧化還原反應(yīng)B．①試管中也可能發(fā)生了取代反應(yīng)C．①試管中肯定發(fā)生了消去反應(yīng)生成不飽和烴D．若②中試劑改為溴水，視察到溴水褪色，則①中肯定發(fā)生了消去反應(yīng)C解析：無論是否發(fā)生反應(yīng)，由于乙醇具有揮發(fā)性，揮發(fā)的乙醇會(huì)被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液褪色，若1-溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)，生成的丙烯會(huì)被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液褪色，A正確；①試管中可能是1-溴丙烷與溶液中NaOH發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)生1-丙醇，B正確；①試管中可能發(fā)生了消去反應(yīng)生成不飽和烴，也可能發(fā)生取代反應(yīng)生成1-丙醇，C錯(cuò)誤；若②中試劑改為溴水，由于溴水與乙醇不能反應(yīng)，因此若視察到溴水褪色，則①中肯定發(fā)生了消去反應(yīng)，D正確。3．(2024·北京模擬)氯丹是一種廣效性殺蟲劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于氯丹組成的敘述中不正確的是()A．氫、氯、碳的原子個(gè)數(shù)比是2∶4∶5B．屬于鹵代烴C．分子中含有兩種官能團(tuán)D．可以與HCl發(fā)生加成反應(yīng)A解析：由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，氯丹的分子式為C10H6Cl8，氫、氯、碳的原子個(gè)數(shù)比為3∶4∶5，含有的官能團(tuán)為氯原子和碳碳雙鍵，屬于鹵代烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤，B、C項(xiàng)正確；氯丹分子中含有碳碳雙鍵，能與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子時(shí)的留意事項(xiàng)(1)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X－，不能用AgNO3溶液干脆檢驗(yàn)鹵素原子的存在。(2)將鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X－，也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。?角度2鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用4.是一種有機(jī)烯醚，可以用烴A通過下列路途制得：eq\x(A)eq\o(→,\s\up10(Br2/CCl4),\s\do10(①))eq\x(B)eq\o(→,\s\up10(NaOH水溶液/△),\s\do10(②))eq\x(C)eq\o(→,\s\up10(濃硫酸/△),\s\do10(③))則下列說法正確的是()A．的分子式為C4H4OB．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CHCH2CH3C．A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．①、②、③的反應(yīng)類型分別為取代、水解、消去C解析：中含有4個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子、1個(gè)氧原子，因此該物質(zhì)的分子式為C4H6O，A錯(cuò)誤；反應(yīng)③為取代反應(yīng)，發(fā)生分子內(nèi)脫水，形成醚，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH=CHCH2OH；反應(yīng)②為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))，B中溴原子水解成羥基，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH=CHCH2Br；反應(yīng)①為加成反應(yīng)，且發(fā)生的是二烯烴的1,4-加成，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH=CH2,B錯(cuò)誤；由上述分析可知，A的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；由上述分析可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)、反應(yīng)②為取代(或水解)反應(yīng)、反應(yīng)③為取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。5．現(xiàn)通過以下詳細(xì)步驟由制取，即(1)從左到右依次填寫每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型(填標(biāo)號(hào))：a.取代反應(yīng)，b.加成反應(yīng)，c.消去反應(yīng)，d.加聚反應(yīng)。①________；②________；③________；④________；⑤________；⑥________。(2)寫出①、⑤、⑥三步反應(yīng)的化學(xué)方程式：①_____________________________________________________________。⑤_____________________________________________________________。⑥_____________________________________________________________。解析：由逆推得B為，由和B可推得A為，由和可推得C為。答案：(1)①a②b③c④b⑤c⑥b6．烷烴A只可能有三種一氯取代物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下所示。請(qǐng)回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________。(2)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________________。(3)B轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)屬于________(填反應(yīng)類型名稱，下同)反應(yīng)。(4)B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于________反應(yīng)。(5)寫出下列物質(zhì)間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式。①B→F：_________________________________________________。②F→G：_______________________________________________________。③D→E：______________________________________________________。解析：由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是可推知，烷烴A為(CH3)3CCH2CH3，B、D分別為、(CH3)3CCH2CH2Cl中的一種，由于B經(jīng)水解產(chǎn)生的醇能氧化為酸，所以B為(CH3)3CCH2CH2Cl，D為。再結(jié)合流程圖和反應(yīng)條件推斷相關(guān)物質(zhì)，書寫化學(xué)方程式并推斷反應(yīng)類型。答案：(1)(CH3)3CCH2CH3(2)(CH3)3CCH2COOH(3)取代(水解)(4)消去(5)①(CH3)3CCH2CH2Cl＋H2Oeq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do10(△))(CH3)3CCH2CH2OH＋HCl②2(CH3)3CCH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do10(△))2(CH3)3CCH2CHO＋2H2O③＋NaOHeq\o(→,\s\up10(乙醇),\s\do10(△))(CH3)3CCH=CH2＋NaCl＋H2O(合理即可)鹵代烴在有機(jī)合成中的重要應(yīng)用(1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁(2)變更官能團(tuán)的個(gè)數(shù)如CH3CH2Breq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do10(醇，△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(Br2))CH2BrCH2Br。(3)變更官能團(tuán)的位置如CH2BrCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do10(醇，△))CH2=CHCH2CH3eq\o(→,\s\up10(HBr))。(4)進(jìn)行官能團(tuán)的愛護(hù)如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采納下列方法愛護(hù)：(5)鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路途①一元合成路途：一鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯，如CH3CH2Br→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH→CH3COOC2H5②二元合成路途：二鹵代烴→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H原子)，如BrCH2—CH2Br→HOCH2—CH2OH→OHC—CHO→HOOC—COOH→HOOC—COOCH2—CH2OH、考點(diǎn)2醇、酚的性質(zhì)規(guī)律[抓本質(zhì)·悟考法](2024·山東高考)從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯(cuò)誤的是()A．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有6種D．1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)【解題關(guān)鍵點(diǎn)】(1)能辨識(shí)結(jié)構(gòu)的官能團(tuán)：依據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物含有碳碳雙鍵、酚羥基、酯基、羰基、醚鍵這些官能團(tuán)。(2)熟識(shí)各官能團(tuán)的性質(zhì)。【易錯(cuò)失分點(diǎn)】(1)留意羰基也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但酯基中的羰基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。(2)留意不要忽視了酚羥基也能與Na2CO3溶液反應(yīng)。[自主解答]________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________D解析：該有機(jī)物中含有酚羥基，可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A正確；該有機(jī)物中含有酯基，酯在酸性條件下水解生成羧酸，羧酸能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2，酚羥基也可與Na2CO3溶液反應(yīng)，B正確；該有機(jī)物中含有兩個(gè)苯環(huán)，每個(gè)苯環(huán)上都含有三種氫原子，且無對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以苯環(huán)上的一氯代物有6種，C正確；該有機(jī)物中含有兩個(gè)苯環(huán)、兩個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)羰基，每個(gè)苯環(huán)可以與3個(gè)氫氣加成，每個(gè)碳碳雙鍵可以與1個(gè)氫氣加成，每個(gè)羰基可以與1個(gè)氫氣加成，所以1mol該分子最多可以與2×3＋2×1＋1＝9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。[多角度·突破練]?角度1醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．(2024·桂林模擬)下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()C解析：發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，題述醇中，B不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有氫原子的醇可被催化氧化，但只有含有兩個(gè)氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。2．山梨醇[CH2OH(CHOH)4CH2OH]可用作牙膏、食品的水分保持劑。其生產(chǎn)路途如下圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是()A．活性炭脫色的過程為物理變更B．加壓氫化時(shí)葡萄糖中醛基轉(zhuǎn)化為羥基C．離子交換時(shí)可選用陰離子交換樹脂D．山梨醇可作水分保持劑是因?yàn)槟芘c水形成氫鍵C解析：由生產(chǎn)路途可知，葡萄糖先溶解后經(jīng)過活性炭吸附脫色，后醛基加壓氫化被還原成羥基，再利用陽離子交換樹脂去除重金屬離子得到山梨醇?；钚蕴棵撋昧嘶钚蕴康奈叫?，屬于物理變更，故A正確；加壓氫化時(shí)葡萄糖中醛基轉(zhuǎn)化為羥基，故B正確；離子交換是為了除去重金屬離子，應(yīng)選用陽離子交換樹脂，故C錯(cuò)誤；山梨醇可作水分保持劑是因?yàn)樯嚼娲贾辛u基能與水形成氫鍵，故D正確。3．(2024·全國卷Ⅲ)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如圖。下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯(cuò)誤的是()A．可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．分子含21個(gè)碳原子C．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D．不能與金屬鈉反應(yīng)D解析：分子中有苯環(huán)和碳碳雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；分子含有21個(gè)碳原子，B正確；分子中有羥基，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，C正確；分子中有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)，D錯(cuò)誤。(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必需有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必需連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵。反應(yīng)為：如則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)狀況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。?角度2酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)4．下列說法正確的是()A．苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，故兩者互為同系物C．互為同分異構(gòu)體D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)C解析：苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng)，A錯(cuò)誤；苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相像，故不屬于同系物，B錯(cuò)誤；酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體，故C正確；乙醇、苯甲醇都不與NaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。5．(2024·蚌埠模擬)(雙選)酚酞是常用酸堿指示劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示。有關(guān)該有機(jī)物的下列說法中正確的是()A．分子式為C20H12O4B．分子中含有的官能團(tuán)有羥基、酯基、羧基C．可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)與H2和溴水反應(yīng)，消耗H2和Br2的最大值分別為9mol和4molCD解析：該有機(jī)物的分子式為C20H14O4，A錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)為酚羥基、酯基，B錯(cuò)誤；酚羥基可發(fā)生氧化反應(yīng)，酯基可發(fā)生水解反應(yīng)即取代反應(yīng)，苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，溴原子取代苯環(huán)上酚羥基鄰、對(duì)位的氫原子，1mol該有機(jī)物消耗Br2的最大值為4mol，酯基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol該有機(jī)物消耗H2的最大值為9mol，D正確。6．茶多酚是茶葉中多酚類物質(zhì)的總稱，是目前尚不能人工合成的純自然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素(GC)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于GC的敘述中正確的是()A．分子中全部的原子共面B．1molGC與6molNaOH恰好完全反應(yīng)C．能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)D．遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)C解析：該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有飽和碳原子，因此全部原子不行能全部共面，故A項(xiàng)錯(cuò)誤。1mol該有機(jī)物中含有5mol酚羥基，則能消耗5molNaOH，故B項(xiàng)錯(cuò)誤。酚羥基簡(jiǎn)潔被氧化，由于酚羥基的存在使苯環(huán)上鄰位和對(duì)位上的氫原子變得活潑，簡(jiǎn)潔發(fā)生取代反應(yīng)；該有機(jī)物還含有醇羥基，由于與醇羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)；苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)，故C項(xiàng)正確。該有機(jī)物中含有酚羥基，遇到FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。酚類物質(zhì)與溴水反應(yīng)的定量關(guān)系酚類物質(zhì)(如)，由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使羥基鄰位和對(duì)位上氫原子的活性增加，能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，故1mol能與3molBr2發(fā)生取代反應(yīng)生成；同理：1mol能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)生成；1mol能與6molBr2發(fā)生反應(yīng)。1．(2024·山東模擬)中醫(yī)藥是中華民族的珍寶，厚樸酚是一種常見中藥的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖a所示。下列說法錯(cuò)誤的是()A．厚樸酚與溴水既可發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng)B．圖b所示為厚樸酚的一種同分異構(gòu)體C．厚樸酚分子中全部碳原子可能共平面D．厚樸酚分子中不含手性碳原子B解析：由厚樸酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，厚樸酚中含有酚羥基、碳碳雙鍵，既可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；圖b所示分子結(jié)構(gòu)與厚樸酚分子結(jié)構(gòu)相同，與厚樸酚為同一物質(zhì)，故B錯(cuò)誤；厚樸酚分子中苯環(huán)上及與苯環(huán)干脆相連的全部原子共面，碳碳雙鍵連接的全部原子共面，則全部碳原子可能共面，故C正確；手性碳原子是指與四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)相連的碳原子，由結(jié)構(gòu)圖可知厚樸酚分子中不含手性碳原子，故D正確。2．二烯烴a通過Cope重排反應(yīng)生成二烯烴b，二烯烴b在催化劑作用下與CO和H2O發(fā)生Reppe合成反應(yīng)生成二羧酸c，a還可以與HCl發(fā)生馬氏加成反應(yīng)生成d，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(不考慮立體異構(gòu))，下列有關(guān)說法正確的是()A．d在NaOH的醇溶液中加熱，完全反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物與a和b互為同分異構(gòu)體B．d在NaOH的水溶液中加熱，完全反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物與c發(fā)生酯化反應(yīng)生成的產(chǎn)物有3種C．a(chǎn)、b、c、d四種物質(zhì)，在不考慮立體異構(gòu)的狀況下，氫的種類均為4種D．a(chǎn)、b兩種物質(zhì)均能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色D解析：d在NaOH的醇溶液中加熱完全反應(yīng)可以生成a，也可以生成a和b的同分異構(gòu)體，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；d在NaOH的水溶液中加熱完全反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物為二元醇，該二元醇分子與1分子c反應(yīng)可以脫去1分子水成鏈，也可以脫去2分子水成環(huán)，而且該二元醇與c還可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成多種高分子化合物，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；在不考慮立體異構(gòu)的狀況下，a、b、d三種物質(zhì)中氫原子的種類均為4種，c中氫原子的種類為5種，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；a、b兩種物質(zhì)都含有碳碳雙鍵，均能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色，選項(xiàng)D正確。3．(命題情境：“第七養(yǎng)分素”與酚和醇的性質(zhì)問題)膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七養(yǎng)分素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是()A．芥子醇的分子式是C11H14O4，屬于芳香烴B．1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2C．芥子醇不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)D解析：芥子醇結(jié)構(gòu)中含有氧元素，故不是烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；酚羥基苯環(huán)上鄰、對(duì)位沒有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；芥子醇中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳雙鍵、醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。4．(