高中化學(xué)專題29有機(jī)合成與推斷合成有機(jī)高分子化合物

專題29有機(jī)合成與推斷合成有機(jī)高分子化合物

一、選擇題

1.2008年北京奧運(yùn)吉祥物“福娃”外材為純羊毛線，內(nèi)充物為無毒的聚酯纖維（結(jié)構(gòu)

H0-E0C-Q-C00CH2CH20]nH簡(jiǎn)式，）下列說法不正確的是（》

A.羊毛與聚酯纖維的化學(xué)成分不相同

B.聚酯纖維和羊毛一定條件下均能水解

C.該聚酯纖維單體為對(duì)苯二甲酸和乙二醇

D.由單體合成聚酯纖維的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)

【答案】D

【解析】

A.羊毛是動(dòng)物纖維，主要成份是蛋白質(zhì)，屬于天然有機(jī)高分子材料（天然纖維）。而聚酯纖維是由乙二酉亨

和對(duì)苯二甲酸通過縮聚形成的，所以其化學(xué)成分不同，A正確；B.聚酯纖維灌節(jié)中含有酣基，可以發(fā)生水

解.羊毛是動(dòng)物纖維，主要成份是蛋白質(zhì)，分子中存在肽鍵，也可以水解，B正確；C.造節(jié)中含有酯基，

聚酯纖維是由乙二酹和對(duì)苯二甲酸通過縮聚形成的，C錯(cuò)誤；D.乙二醇和對(duì)苯二甲酸生成聚酯纖維，同時(shí)

還有水生成，為縮聚反應(yīng)，D錯(cuò)誤，答案選D。

【題型】選擇題

【難度】容易

2.下列有關(guān)材料的說法錯(cuò)誤的是（）

A.鐵制品在潮濕空氣中更易銹蝕

B.二氧化硅常用于制造光導(dǎo)纖維

C.實(shí)驗(yàn)室中經(jīng)過濾可得到納米碳酸鈣固體

D.聚乙烯可作食品包裝材料

【答案】C

【】A項(xiàng)，鐵在潮濕的空氣中容易發(fā)生電化學(xué)腐蝕而加快腐蝕速率，所以

鐵制品在潮濕空氣中更易銹蝕，故A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，二氧化硅透明度很高，因此是很好的

光導(dǎo)材料,常用于制造光導(dǎo)纖維,故B項(xiàng)正確;C項(xiàng),納米級(jí)碳酸鈣粒子直徑介于lnm~100nm

之間，實(shí)驗(yàn)室中過渡得到的是粒子直徑大于100nm的碳酸鈣固體，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，聚

乙烯具有無毒、密封性好、輕便等優(yōu)點(diǎn)可用作食品包裝材料?，故D項(xiàng)正確。綜上所述，符

合題意的選項(xiàng)為C。

【題型】選擇題

【難度】容易

CH

I

-FCHJ-C*

I

3.聚甲基丙烯酸甲酯的（COOC+）縮寫代號(hào)為PMMA。俗稱有機(jī)玻璃。下列

說法中錯(cuò)誤的是（）

A.合成PMMA的單體是甲基丙烯酸和甲醇

B.聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示為（C5H8。2）n

C.聚甲基丙烯酸甲酯屬于有機(jī)干分子合成材料

D.甲基丙烯酸甲酯[CH2=C（CH3）COOCH3]中碳原子可能都處于同一平面

【答案】A

【解析】A.聚甲基丙烯酸甲酯的單體為CH：=C（CH：）COOCHs,故A錯(cuò)誤；B.由結(jié)

構(gòu)可知，聚甲基丙烯酸甲酣的分子式可表示為（CHsOz）”故B正確；C.聚甲基丙烯酸甲酯的相對(duì)分子

質(zhì)量在1000以上，屬于有機(jī)高分子合成材料，故C正確；D.甲基丙慌酸甲酯中碳碳雙鍵、C=O均為平面

結(jié)構(gòu)，目直接相連，則碳原子可能都處于同一平面，故D正確；故選A。

【題型】選擇題

【難度】容易

4.化學(xué)與社會(huì)、生產(chǎn)、生活和科技都密切相關(guān)。下列有關(guān)說法正確的是（）

A.“天宮二號(hào)”使用的碳纖維，是一種新型有機(jī)高分子材料

B.施肥時(shí)，草木灰不能與錢鹽混合使用，是因?yàn)樗鼈冎g發(fā)生反應(yīng)會(huì)降低肥效

C.明磯常用作凈水劑，是因?yàn)樗軌蛳練⒕?/p>

D.,4C可用于文物年代的鑒定，"c與12c互為同分異構(gòu)體

【答案】B

[]A、碳纖維是指由有機(jī)合成材料和碳纖維通過加工制成的具有特殊性能的材料，屬于無

機(jī)高分子材料，故A錯(cuò)誤：B、草木灰的主要成分是碳酸鉀，碳酸鉀是強(qiáng)堿弱酸鹽，在水中

發(fā)生水解產(chǎn)生OH一離子，氨鹽和OFT離子會(huì)發(fā)生反應(yīng)：NHJ+0H=NH3T+H2O,故B正

確；C、明磯是常用凈水劑，其原理是：明磯內(nèi)的鋁離子水解后生成氫氧化鋁膠體，具有吸

附作用，可以吸附水中的雜質(zhì)形成沉淀而使水澄清，但是它沒有強(qiáng)氧化性，所以不能殺菌消

毒，故C錯(cuò)誤；D、12c和“c質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同，互為同位素，故C錯(cuò)誤；故選B。

【題型】選擇題

【難度】容易

5.乙烯酮（CH2==C=O）在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng):

o

：CHj=C=O+HA—?CHs—C—A

，它與下列試劑發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)所生成的產(chǎn)物不氐顧的是（）

O

A.與NH3加成生成CHs—C—ZHz

O

B.與H20加成生成CHs—c—OH

O

II

C.與CH30H加成生成CH3-C-CHZOH

O

II

D.與CH3coOH加成生成（CH?-C）zO

【答案】C

【解析】

試題分析：A.乙蟀酮（CH：=C=O）與加成生成CHKONH：,A正確，B.乙烯酮（CH：=C=O）與氏0

加成時(shí)得CHjCOOH,B正確；C.乙烯酮（CH：=C=O）與CK0H加成時(shí)得CHJCOOCHJ,C錯(cuò)誤；D.乙

烯酮（CH：=C=O）與CHjCOOH加成時(shí)得CftCOOCOCH,D正確；答案選C。

【題型】選擇題

【難度】容易

二、非選擇題

6.有機(jī)化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)。其中一種

合成路線如下：

已知:

①A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有4種氫,

且峰面積之比為1：2：2：1。

②有機(jī)物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國(guó)家的石油化工發(fā)展水平。

一定條件

R1-CH0+R2-CH2-CHO—>Ri—CH-CH-CHO

③OH1

回答以下問題:

(DA中含有的官能團(tuán)名稱是.

(2)寫出有機(jī)反應(yīng)類型B—C,F—G,I—J<,

(3)寫出F生成G的化學(xué)方程式。

(4)寫出J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,

(5)E的同分異構(gòu)體有多種，寫出所有符合以下要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

FeCI3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基④能發(fā)生水

解反應(yīng)。

【答案】(1)羥基(或酚羥基)、醛基(2分)

(2)加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(3分)

CH=CH-COOH+H20

(3)6H(3分)

(QHCH.-CHCOO

OOCCHCH2-47(3分)

(4)

HOHOOCH

(5)CH3(4分)

【解析】試題分析：(1)A的分子式為：C-HsO?,A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，

其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之卜功1：2：2：1,可得A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HC^^^-CHO,

含有的官能團(tuán)名稱為：羥基(或酌羥基)、醛基。

(2)B-C為乙烯與水發(fā)生的加成反應(yīng)；F-G為在濃硫酸加熱條件下發(fā)生的羥基的消去反應(yīng)；I含有竣基

和羥基，所以I-J為取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))。

(3)F-G為在濃硫酸加熱條件下發(fā)生的羥基的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：

CH=CH-COOH+H20

6H

Q-CH2-CHCOO

OOCCHCH0-4》

(4)I含有袋基和羥基，發(fā)生酯化反應(yīng)生成J,則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：J

(5)①FeCL溶滿發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③茶環(huán)上只有兩

個(gè)對(duì)位取代基；④能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，可得符合條件的E的同分異構(gòu)體為：

HOH^-CH2-CH2OOCHHOHQ)-(PHOOCH

CH3。

【題型】有機(jī)合成

【難度】一般

7.以肉桂酸乙酯M為原料，經(jīng)過相關(guān)化學(xué)反應(yīng)合成的抗癌藥對(duì)治療乳腺癌有著顯著的療效。

已知M能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

己無hC的結(jié)構(gòu)筒式為0-CH‘fHCOOH

Cl

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E中含有官能團(tuán)的名稱是o

（2）寫出反應(yīng)③和⑥的化學(xué)方程式：、。

（3）在合適的催化劑條件下，由E可以制備高分子化合物H,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,

由E到H的反應(yīng)類型為。

（4）反應(yīng)①?⑥中，屬于取代反應(yīng)的是。

（5）I是B的同分異構(gòu)體，且核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）ImolA與氫氣完全反應(yīng)，需要?dú)錃釲（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）。

（7）A的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族化合物，既能使澳的四氯化碳溶液褪色，又

能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體有種（不包含A）。

【答案】0-CH=CHCOOH叛基

CH,CHCOOH+2NaOHCHjCHCOONa+NaCl+HjO

OH

H-fOCHCO3-OH

CH2

6

Cu

2cH3cH2OH+O2△縮聚反應(yīng)①③④⑤

2CH3CHO+2H2O

CH3-O-CH389.64

^^-CH.CHCOOH

【解析】已知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C1>結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系知A的分子式為

CsHsCh,與HC陵生加成反應(yīng)生成C,則A為「CHCOOH:c與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)和中和

CHjCHCOONa（^―CH￡HCOOH

反應(yīng)生成D,D為OH,D酸化生成E,E為OH,兩分子E發(fā)生酯化反應(yīng)生成

F;肉桂酸乙酯在稀硫酸、加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成的B為CHKIfcOH,催化氧化生成G,G為CH’C

.CH=CHCOOCH;CH3

HO；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

CHCHCOOH

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Q^CH=CHCOOH,￡為O2H,含有官能團(tuán)的名稱是羥基和竣基。

^-CH.CHCOOHCH,CHCOONa

（2）反應(yīng)③為C1與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)和中和反應(yīng)生成OH、NaCl

<^^CH,CHCOOH+2NaOH—^^^-CHjCHCOONa+NaCl+HjO

和水，化學(xué)方程式為ClOH，反應(yīng)⑥為乙醇發(fā)生催化

Cu「

氧化生成乙醛和水，化學(xué)方程式為2CH5CH2OH-O2△2CH：CH02H：Oo

CHjCHCOOH

（3）E為OH,在合適的催化劑條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯類高分子

H-EOCHCOJ-OH

In

CH2

化合物H,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C,由E到H的反應(yīng)類型為緇聚反應(yīng)。

（4）反應(yīng)①?⑥中，屬于取代反應(yīng)的是①③④⑤。

（5）乙酉字的同分異構(gòu)體I,核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHs-dCtt。

（6）人為Q-CHnCHCOOH,imolA與氫氣完全反應(yīng)，需要?dú)錃獾奈镔|(zhì)的量為4m01,標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積

為4moix22.4Lmol=89.6L。

<：

<7）人為°~11=（：1?：0011,其同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，既能使漠的四氯化碳溶滿褪色，又能

與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體有4種（苯環(huán)上連接CH2vH—和一COOH,有鄰、間、對(duì)3種，苯環(huán)上

連接一C（COOH）=CH3,共4種）。

【題型】有機(jī)合成

【難度】一般

8.1,6-己二酸（G）是合成尼龍的重要原料之一，可用六個(gè)碳原子的化合物氧化制備.如

圖為A通過氧化反應(yīng)制備G的反應(yīng)過程（可能的反應(yīng)中間物質(zhì)為B、C、D、E和F）.回答

問題：

（1）化合物A中含碳87.8%,其余為氫，A的化學(xué)名稱為；

（2）B到C的反應(yīng)類型為；

（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）在上述中間物質(zhì)中，核磁共振氫譜中峰最多的是,最少的是（填化

合物代號(hào)，可能有多選）。

（5）由G合成尼龍的化學(xué)方程式為；

（6）由A通過兩步制備1,3-環(huán)己二烯的合成線路為（樣式：A條件和試

劑B一定條件C）o

（7）有機(jī)物C的同分異構(gòu)體屬于酯類的有種.

【答案】環(huán)己烯加成反應(yīng)XO2:2:1:1

I^COOK■化利

?nNHRNH—?HO

"LJOOH:2o

'息的四,化磕溶液OC曾組0，。

【解析】本題以尼龍合成的工藝流程為載體考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷，有機(jī)反應(yīng)類型的判斷，

化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫和有機(jī)合成。解答本題要結(jié)合題給信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系，抓住相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)

和性質(zhì)進(jìn)行作答。

（1）化合物A中含碳87.8%,其余為氫，則碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比為：0.87812:（1-0.878）1=3:5,又知A含

有六個(gè)碳原子，故A的化學(xué)式為CsH】.“A與雙氧水反應(yīng)生成BC〉°,則A為環(huán)己悌。

H

（2）B為U0,B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成'Cr0。口。

a0

<3）°H發(fā)生氧化反應(yīng)生成F,F的分子式為UHsO”貝仁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

（4）中間物質(zhì)為B、C、D、E和F,其中B的核磁共振氫譜出峰為3,C的核磁共振氫譜出峰為4,D的核磁

共振氫譜出峰為6,E的核磁共振氫譜出峰為6,F的核磁共振氫譜出峰為2,所以出現(xiàn)峰最多的為：DE,最

少的為:F。

與NMJRNHJ發(fā)生縮聚反應(yīng)生成尼龍，化學(xué)方程式為

r^cooH

"l^COOH*nNH.RNHj―?HO^C-CCH^C-NHRNHU*(2/KDHJO

,n

（6）A為環(huán)己烯，與涅的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成L2—二漠環(huán)己烷，1,2—二漠環(huán)己烷在氫氧化鈉

乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成1,3-環(huán)己二烯。

（7）有機(jī)物C的分子式為CH匕O-其同分異構(gòu)體屬于醍類的有20種。（甲酸酯為HCOOCsHn：8種；乙

酸酯為CH3coOCSH9y種；丙酸酹為CH3cH：COOQH?:2種；丁酸酯為QH-COOCiHs：2種；戊酸酯為

C4H9coOCH?：4種）。

【題型】有機(jī)合成

【難度】一般

9.維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥，其關(guān)鍵中間體的合成路線如下:

一定事件

343/CHO人尸CHO

AsB3c

p^*CuHNO>

uHQ、H,

t*traburylainntonmnJ“<CH由面Ox

H"HN7

▼Fy

（1）D中的含氧官能團(tuán)名稱為（任寫2種）。

（2）B—>C的反應(yīng)類型為o

（3）化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

③分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）已知：RBr-N””—RCN二》RCOOH。請(qǐng)以甲苯和乙醇為原料?制備

O

I

CH：C—NH.

（S

,寫出相應(yīng)的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題

題干）：。

【答案】硝基、酯基、酸鍵取代反應(yīng)

CH：C-NH：

6

【解析】試題分析：本題以維拉佐酮的合成為載體考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫以及有機(jī)

合成路線的設(shè)計(jì)。解答本題要結(jié)合漪程中相關(guān)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和提供的信息進(jìn)行作答。

（D根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、酯基和酎鍵。

（2）分析B到C的轉(zhuǎn)化流程知B中酚羥基氫原子被-CHKOOSHs取代，還有HC1生成，故B―＞（：的

反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

（3）根據(jù)D、F的結(jié)構(gòu)和E的分子式知，D轉(zhuǎn)化為E,是硝基被還原為氨基的反應(yīng)，化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

I\*Ly°

為心'"必。

（4）滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體，由①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能

與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)知分子結(jié)構(gòu)中含有與苯環(huán)直接相連的甲酸酯基：③分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的

/（XKH

■

氫，則硝基位于甲酸酯基的對(duì)位，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為"。

6）甲苯在光照條件下與混蒸汽發(fā)生取代反應(yīng)生成GsH：CH：Br,C6H：CH2Br與NaCN反應(yīng)生成CHsCftCN,

QHjOfcCN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成QHiCHiCOOH,結(jié)合流程信息知CsHsCHiCOOH與NHs、

O

【題型】有機(jī)合成

【難度】一般

10.縮醛在有機(jī)合成中常用于保護(hù)皴基或作為合成中間體，同時(shí)還是一類重要的香料，廣泛

應(yīng)用于化妝品、食物、飲料等行業(yè)。G是一種常用的縮醛，分子中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五

元環(huán)結(jié)構(gòu)。下面是G的一種合成路線：

己知：①芳香燒A含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.7%,A的質(zhì)譜圖中，分子離子峰對(duì)應(yīng)的最大質(zhì)

荷比為92；D的產(chǎn)重可以用來衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平。

||IHO-Kr

R—C-H+HO-R'——?R—C-H---------->

I,-H：OI,

OROR

②半縮醛縮醛

③同一個(gè)碳原子連接兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成線基。

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,E的名稱是o

（2）由D生成E的反應(yīng)類型是,E—F的反應(yīng)條件是o

（3）由B生成N的化學(xué)方程式為o

（4）有研究發(fā)現(xiàn)，維生素C可以作為合成G物質(zhì)的催化劑，具有價(jià)廉、效率高、污染物少

的優(yōu)點(diǎn)。維生素C的結(jié)構(gòu)如右圖。則維生素C分子中含氧官能團(tuán)名稱為o

（5）縮醛G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為oG有多種同分異構(gòu)體，寫出其中能同時(shí)滿足以下條件

的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫諧為4組峰。

（6）寫出用2-丁烯為原料（其他無機(jī)試劑任選）制備順丁橡膠（順式聚1,3-丁二烯）的合

【答案】Ob%?二氯乙烷加成反應(yīng)Ng水溶液，加熱

羥基、酯基

CICI「--CH：

CHjCHsCHCH:\K

【解析】

《\—CH，《\—CH，

（1）由以上分析可知A為、=/',E為，名稱為1,2-二氯乙烷，故答案為：J"1,2-二氧

乙烷；（2）D為CH尸出，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CHiCICHiCi,CHwClCHiCi在氫氧化鈉溶液'加熱條件

下水解生成CH20HCH9H,故答案為：加成反應(yīng)；氫氧化鈉溶液、加熱j(3)由信息可知，B生成N的化學(xué)

CHChCHO

方程式為故答案為：

三9

；(4)由維生素C結(jié)構(gòu)可知含有酯基、羥基，故答案為：酯

基、羥基;對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與

FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基和醛基；②核磁共振氫譜為4組峰，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱，可為

故答

案為

CHOCHO

OH0H；(6)用2-丁烯為原料制備順丁橡膠，可先與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2,

3-二氯丁烷，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成1,3-丁二烯，再在催化條件下發(fā)生加聚反應(yīng)可生成產(chǎn)物，反應(yīng)的流程

6fLN?OH3敢:先"EK/但干

C?CH=CHCH：—CH￡H-CHC^------->C比=CIPCH=CH：—?r=CZ

為-W,故答案為：

aa

CfeCH=CHCH：三儂匕CH;=CH-CK=CH;

-O

點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，題目涉及烯煌、

醉、醛、醛的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目基礎(chǔ)性強(qiáng)，貼近教材，注意基礎(chǔ)知識(shí)的掌握。在進(jìn)行推斷及

合成時(shí)，掌握各類物質(zhì)的官能團(tuán)對(duì)化合物性質(zhì)的決定作用是非常必要的，可以從一種的信息

及物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)類型，進(jìn)行順推或逆推，判斷出未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。

【題型】有機(jī)合成

【難度】一般

11.迷迭香酸(F)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為COOH

它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效。以A為原

料合成F的路線如圖所示(己知苯環(huán)上的羥基很難直接與竣酸發(fā)生酯化反應(yīng)):

I|fE條件II一定條件

(tW)2)(C6H5()2Br)

(C9H8(%)((%%(%)

根據(jù)題意回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是o

(2)反應(yīng)③的試劑為?

(3)1molF分別與足量的溪水和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Br2mol、

NaOHmolo

(4)E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(5)與E互為同分異構(gòu)體，且同時(shí)滿足下列條件的有機(jī)物有種。

①苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；

②Imol該物質(zhì)分別與NaHCCh、Na2co3反應(yīng)時(shí)，最多消耗NaHCO.：、Na2co3的量分別是1

mol和4mol。

Oil

(p()H

【答案】(1)消去反應(yīng)

(2)新制氫氧化銅(或銀氨溶液)、稀鹽酸(或稀硫酸)

⑶76

()11Oil

()11

Tif

(4)HO—C1L(：!!(：()011,定條件

nii-E-o—CII2—CH-cn(>II+(n-l)H2O(5)4

【解析】

試題分析：根據(jù)B在一定條件下的生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B分子中兩個(gè)酚羥基是鄰位，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

H0

H0Br

,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o根據(jù)C的分子式可知反應(yīng)②是羥基的消去反應(yīng)，則C

H0

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO：H=CHCHO

。根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)③是酸基的氧化反應(yīng)，則D的結(jié)

。根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D和E通過酯化反應(yīng)生成F,則E的結(jié)構(gòu)

（1）根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。

（2）由于碳碳雙鍵也易被氧化，因此反應(yīng)③中的氧化劑應(yīng)該是弱氧化劑，則反應(yīng)③的試劑為新制氫氧化銅

或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）。

（3）F分子中含有4個(gè)酚羥基，1個(gè)酯基，則ImolF分別與足量的漠水和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗

B07moi（其中取代反應(yīng)是6mol,加成反應(yīng)是ImoD、NaOH6mol。

（4）E分子中含有竣基和醇羥基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是

o

IIII

nH（>—CILCIICOOII_一1條.>Ho—ill,（II<:<>ll4-m-l）H2Oo

（5）①苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說明結(jié)構(gòu)是對(duì)稱的。②1mol該物質(zhì)分別

與NaHCO「NKOs反應(yīng)時(shí)，最多消耗NaHCO：、NaiCCh的量分別是lmol和4mol,這說明含有1個(gè)竣基

0H

HO-^^-CH（CH3）COOH

和3個(gè)酚羥基，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為r°H、

H(/，共計(jì)是

4種。

【題型】有機(jī)合成

【難度】一般

12.下圖是8種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系:

2NaOH,rE

NaOH,1府D

酎物

-NaCl,Jrl-2HQHE]

-HQ1,2-iU

成產(chǎn)物

請(qǐng)回答下列問題:

（1）A的最簡(jiǎn)式為；A的核磁共振氫譜有組峰，其峰面積之比

為。根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物A的名稱是。

（2）上述框圖中，①是反應(yīng)，③是反應(yīng)。（填反應(yīng)類型）

（3）寫出由D生成E的化學(xué)方程式:。

（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是閉的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

（5）上述8種化合物中，屬于二烯燃的是，（填A(yù)BGC2DEF|F2等

字母代號(hào)）。

（6）只含有一個(gè)碳碳三鍵的E的同分異構(gòu)體有種。

【答案】（1）C3H7；2；6:1；2,3-二甲基丁烷（2）取代；加成

+2NaOH^+2NaBr+2H,O

Br€H2C-CCH2Br

(4)(CH3)2C=C(CH3)2；CH,CHS(5)E(6)7

【解析】

試題分析：(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的晟茴式為QH-;A的核磁共振氫譜有2組峰，其峰面積之比為

6:1,根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是2,3-二甲基丁烷；

(2)①在上述據(jù)圖中，2,3-二甲基丁烷與C1：在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)生2,3?二甲基-2-氧-丁烷，所以

①是取代反應(yīng)J2,3-二甲基2氯-丁烷在NaOH的乙謝港渣卬，在加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)形成(CHRCpCH)j

CH?CHj

CHy-C-C-CHj

(CHJXCPCHJX與Br：發(fā)生加成反應(yīng)形成D:BrBr，所以反應(yīng)③是加成反應(yīng)。

CH3CH3

C『卜卜陶

(3)化合物DBrBr與NaOH的乙醇溶液在加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)，形成化合物

CH；CHj

II.

ECH2=C-C=CH2,E是重要的工業(yè)原fi|,D生成E的化學(xué)方程式是

滬f4CH;CH3

\J.、z—C：H,OH-||

CrvHj-fq-CrHHj-.NiOH-----?-C—H：O

BrBr

y

CH3CHs

..I_l

(4)根據(jù)(2)分析可知c：犍構(gòu)簡(jiǎn)式是(CHj)：C-C(CHn：JOH：=C_C=CH：與Bn發(fā)生i,4加成#成

CHCHCHJCH;

[3J3.11

Fl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是BrCHLCY-CH漸,‘LTC—C"“：與Rr：發(fā)生1,2加成形成F：的結(jié)構(gòu)葡式是

CUBr-CBKCHjyQCHsXH：.

(5)上述8種化合物中，屬于二烯區(qū)的是E。

<6)只含有一個(gè)碳碳三說的E的同分異構(gòu)體有CHsCCHiClfcCHiCHj,CHjC=COtCH:CH3,

CHjCHrOCOfcCHj,CH-CCltCmCHj)：,CH?CCH(CH5)CH：CH3,CHjC-COKCHjh,CH-CQCH?)“共

計(jì)7種。

【題型】有機(jī)合成

【難度】一般

13.高聚物的合成與結(jié)構(gòu)修飾是制備具有特殊功能材料的重要過程。下圖是合成具有特殊功

CH

￡cHr衽300

能高分子材料W(CHz-odlCHj-d-NHTT)的流程：

o

已知：I.R&—20H

0O

II?

ILRrCHX-Ri+氏-OH>Rt-C-ORa+Rj-COH

(R、Rn&代表燒基)

(1)①的反應(yīng)類型是。

(2)②是取代反應(yīng)，其化學(xué)方程式是。

(3)D的核磁共振氫譜中有兩組峰且面積之比是1:3,不存在順反異構(gòu)。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(4)⑤的化學(xué)方程式是。

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(6)⑥的化學(xué)方程式是.

(7)工業(yè)上也可用合成E。由上述①?④的合成路線中獲取信息，完成

下列合成路線(箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件，/、Br不易發(fā)生取代反應(yīng))

OOHBr

dH2^bH-CH3^*CH2-CH-CH3—>.....—>E

【答案】

(1)加成反應(yīng)；

(2)BrCH2cH?Br+2NaCN—NCCH2cHzCN+2NaBr；

(3)(CH3)2C=CH2；

堂硫.

(4)CH2=C(CH3)COOH+HOCH3ACH2=C(CH3)COOCH3+H2O；

CHJ

長(zhǎng)喏士

⑸COOCHJ;

CHjCHS

七紙4土+"■—主,n

⑹CH20HCH2-0-C-(CH2)2C-OH;

OHBr

⑺加&eNMN,HOCH2cH(CN)CH：

H-濃H,SO&

BHOCH2cH(CHJCOOHCH2=C(CH3)COOH

【解析】

試題分析:根據(jù)流程圖，乙烯與澳反應(yīng)生成人質(zhì)為12二澳乙烷才與11化鈉反應(yīng)生成8用為?4(：6鵬61,

0y0>0

B水解生成14丙二酸，，分子內(nèi)脫水生成，D為C,Hs,D的核磁共振氫譜中有兩組峰目面積

之比是1:3,不存在順反異構(gòu)，則D為(CH6C=CH：,D催化氧化生成E,E為CH2-C(CH)COOH,E與乙

CH,

￡國(guó)千壬oo

醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,F為CH：=C(CH3)COOCH；,根據(jù)W(C%od(CHJ-&NH-R5的結(jié)構(gòu)

CH3CH3儼3

干嗎Y士OO9當(dāng)1土土紙￡土

0H

可知,1為CH廠xHcHlT-OH,則H為CH2，因此G為COOCHjo

(1)反應(yīng)①是烯煌的加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；

⑵反應(yīng)②是取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為BrCHiCHiBr-2NaCN-NCCH2cH：CN-2NaBr,故答案為：

BrCHCHiBr-2NaCN^NCCH2CH：CN-2NaBr；

(3)根據(jù)上述分析，D為(CH3)2C=CH"故答案為：(CH):C=CH=;

吃硫.

(4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為CH：=C(CH：)COOH-HOCH；?△CH：=C(CHs)COOCH3-氏0,故答案為：

.硫酸

CH：=C(CH3)COOH-HOCH；A-CHi=C(CH：)CCK)CH：-HO

CH,CH,

(S)G為COOCH3>故答案為：COOCHj.

⑹反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為

9H3cCHj

[CHq++場(chǎng)。?！恪?干CH嚇4,00

CH20HCH2-O-C-(CH2)/-CH,故答案為：

CH}

{■叫QA

CH2OHCHi-O-C-CCHjzC-OH.

⑺用二tH-CHj

l3合成E[CH2=C（CH3）COOH]。由上述①?④的合成路線中的信息。

OHBr

可以由CHzYHPHa在鼠化鈉存在時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH2cH（CN）CH3,

水解生成最后

HOCH2cH(CN)CH；HOCH2CH(CH3)COOH,

在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)即可。合成路線為

HOCH2CH(CH3)COOH

OHBrH-

a

CH2-6H-CH3N'(',HOCH2CH(CN)CH5TLO*

濃H：S.

故答案為：

HOCH2CH(CH3)COOH△CH2=C(CH3)COOH,

OHBrH'

、

CH2<H-CH3XHOCH2CH(CN)CH3Iw*

濃H、SOq

>

HOCH