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文檔簡介
第三章烴的衍生物本章總結構建·知識網(wǎng)絡總結·專題提升1.分析思路烴的衍生物同分異構體分析2.分析方法與技巧(1)具有官能團的有機化合物,一般的分析程序:碳架異構→官能團位置異構→官能團類別異構。(2)芳香族化合物同分異構體的書寫要注意兩個方面:①三個技巧性數(shù)據(jù)。取代基數(shù)量3個相同的取代基3個取代基,其中有2個相同3個各不相同的取代基同分異構體數(shù)量3610②具體書寫含有3個取代基的同分異構體方法:3個取代基有“連、偏、均”
三種位置關系(3)書寫同分異構體時注意常見原子的價鍵數(shù)。在有機化合物分子中碳原子的價鍵數(shù)為4,氧原子的價鍵數(shù)為2,氮原子的價鍵數(shù)為3,鹵原子、氫原子的價鍵數(shù)為1,不足或超過這些價鍵數(shù)的結構都是不存在的。3.常用的同分異構體的推斷方法(1)由等效氫原子推斷。①同一種碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子所連相同烴基上對應位置的氫原子是等效的。(2)用“定一移一”法推斷。對于二元取代物同分異構體的判斷,可固定一個取代基的位置,再改變另一個取代基的位置以確定同分異構體的數(shù)目。(3)減碳法。即主鏈(或碳環(huán))上碳原子數(shù)目由最多開始逐一減少碳原子數(shù)目,裁減下來的碳原子作為支鏈(側鏈),支鏈(側鏈)的數(shù)目由少到多,組成由簡單到復雜。①官能團含有碳原子:主鏈上一定含有官能團。如分析分子式為C6H12O2的羧酸同分異構體方法有主鏈依次為:a.C—C—C—C—C—COOH(結構唯一,1種)、b.C—C—C—C—COOH、c.C—C—C—COOH、d.C—C—COOH?!狢H3在b主鏈上有3種不同的位置;—CH2CH3在c主鏈上有1種連接方式(連在2號碳上)、2個—CH3在c主鏈上有3種連接方式(連接在同一個碳原子上有2種方式,連接在相鄰的兩個碳原子上有1種方式);d主鏈不存在相應的同分異構體結構,故共有8種同分異構體。
分子式為C4H8BrCl的有機化合物共有(不含立體異構) (
)A.8種 B.10種C.12種 D.14種【答案】C常見酯化反應類型5.羥基酸的酯化反應羥基酸是指分子中含有—OH、—COOH兩種官能團的有機化合物,反應過程中,可以是同種分子之間酯化,還可以是分子內(nèi)酯化,同種分子間或不同分子間的酯化,可以形成鏈狀、環(huán)狀、小分子酯、高分子酯等。請回答下列問題:(1)指出反應的類型:A→C______________,A→E____________。(2)在A~E五種物質(zhì)中,互為同分異構體的是________(填代號)。(3)C能形成高聚物,該高聚物的結構簡式為________________。(4)寫出由A生成B的化學方程式:__________________。(5)寫出D與足量NaOH溶液共熱反應的化學方程式:____________________________。(6)寫出A生成E的化學方程式:_____________________。1.根據(jù)有機化合物的特殊試劑確定分子中的官能團有機推斷合成的突破口官能團種類試劑與條件判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵飽和溴水橙黃色褪去酸性KMnO4溶液紫紅色褪去鹵素原子NaOH溶液,加熱,冷卻后加入AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀產(chǎn)生羥基鈉有H2放出官能團種類試劑與條件判斷依據(jù)苯環(huán)上的羥基FeCl3溶液顯紫色飽和溴水有白色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出醛基銀氨溶液,水浴加熱有銀鏡生成
新制Cu(OH)2,煮沸有磚紅色沉淀生成酯基NaOH、酚酞的混合液,加熱紅色褪去2.由官能團的特殊結構確定有機化合物的類別(1)羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側鏈上的物質(zhì)為醇,而直接連在苯環(huán)上的物質(zhì)為酚。(2)與連接醇羥基(或鹵素原子)碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子,則不能發(fā)生消去反應。(4)1mol—COOH與NaHCO3反應時生成1molCO2。3.根據(jù)條件信息確定有機化合物反應條件可能的反應濃硫酸①醇的消去;②酯化反應(含有羥基、羧基)稀硫酸①酯的水解(含有酯基);②雙糖、多糖的水解NaOH水溶液/△①鹵代烴的水解;②酯的水解NaOH醇溶液/△鹵代烴的消去(HX)H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、苯環(huán)等)O2/Cu、加熱醇羥基的氧化(—CH2OH等)Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)上的取代反應Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)側鏈上烷烴基的取代反應4.根據(jù)有機反應中定量關系推斷(1)烴和鹵素單質(zhì)的取代:取代1mol氫原子,消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。(3)含—OH的有機化合物與Na反應時:2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO對應2molAg;或1mol—CHO對應1molCu2O。5.根據(jù)官能團的衍變推斷反應類型有機分析中,常用臭氧氧化分解來確定有機化合物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如:已知某有機化合物A經(jīng)臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化:從B合成E通常經(jīng)過多步反應,其中最佳次序是 (
)A.水解、酸化、氧化 B.氧化、水解、酸化C.水解、酸化、還原 D.氧化、水解、酯化【答案】B則A、B、C、D、E的結構簡式分別是:A_________________;B_________________;C_________________;D_________________;E_________________。【答案】典練·素養(yǎng)提升素養(yǎng)解讀:烴的衍生物的知識是有機化學知識的核心,它包括鹵代烴、醇與酚、醛與酮、羧酸與酯、胺與酰胺等,同時還會涉及眾多的含有多種官能團的物質(zhì)。學習中我們需要從官能團角度認識物質(zhì)的結構特點,進而掌握典型物質(zhì)的特殊性質(zhì)、用途及制備原理、方法,逐步培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析、變化觀念與平衡思想、科學探究與創(chuàng)新意識、科學態(tài)度與社會責任等學科核心素養(yǎng)。通過烴的衍生物對官能團性質(zhì)進行分類討論,掌握烴的衍生物的性質(zhì),了解不同類別的有機化合物間在一定條件下可以相互轉化并遵循一定的規(guī)律,從而培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析、變化觀念與平衡思想等學科核心素養(yǎng)。通過對物質(zhì)檢驗、用途的討論,培養(yǎng)證據(jù)推理與模型認知、科學態(tài)度與社會責任等學科核心素養(yǎng)。通過對物質(zhì)同分異構體推斷、物質(zhì)合成路線的設計,培養(yǎng)推理分析能力、抽象思維能力、科學探究能力與創(chuàng)新意識。1.(證據(jù)推理與模型認知)下圖所示的物質(zhì)X是合成某新型工程塑料的重要原料之一,組成元素為C、H、O,有關X的說法中錯誤的是
(
)A.X屬于芳香族化合物,能與NaOH溶液反應B.X能發(fā)生加聚反應、取代反應
D.1molA完全燃燒需要消耗11.5molO2【答案】C2.(宏觀辨識與微觀探析)已知A、B、C三種醇互為同系物,下列推斷正確的是
(
)選項假設推斷A若A、B均能發(fā)生消去反應C一定能發(fā)生消去反應B若A、B的分子中分別有1個、2個碳原子C的摩爾質(zhì)量不小于60g/molC若A的用途之一是配制飲料B或C可能是丙三醇D若A、B均存在醇類同分異構體C一定存在醇類同分異構體【答案】B【解析】甲醇不能發(fā)生消去反應,也無同分異構體,A、D均錯誤;丙三醇與乙醇不是同系物,C錯誤。3.(科學探究與創(chuàng)新意識)下列有關醛的判斷正確的是 (
)A.用溴水檢驗CH2==CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵B.1molHCHO發(fā)生銀鏡反應最多生成2molAgD.能發(fā)生銀鏡反應的有機化合物不一定是醛類【答案】D【解析】碳碳雙鍵、醛基均可使溴水褪色,苯的同系物、碳碳雙鍵、醛基等均可使酸性KMnO4溶液褪色,A、C均錯誤;1個HCHO分子中相當于含有2個醛基,1molHCHO發(fā)生銀鏡反應最多生成4molAg,B錯誤。4.(宏觀辨識與微觀探析)一種新藥物結構如圖所示,下列有關該化合物的說法正確的是 (
)A.分子式為C17H17N2O6B.能發(fā)生水解反應、加聚反應、取代反應C.能與氫氣發(fā)生加成反應,但不能與溴的四氯化碳溶液反應D.與HCl發(fā)生加成反應生成的一氯代物有3種【答案】B【解析】
從分子結構可知其分子式為C17H18N2O6,A錯誤;該有機化合物中含有酯基,能夠發(fā)生水解、取代反應,含有碳碳雙鍵,能夠發(fā)生加聚反應,B正確;含有碳碳雙鍵,既能與氫氣發(fā)生加成反應,又能與溴發(fā)生加成反應,C錯誤;生成的一氯代物不只3種,D錯誤。5.(2023·廣東佛山H7教育共同體)(科學探究與創(chuàng)新意識)我國自主研發(fā)對二甲苯的綠色合成路線合成示意圖如圖,下列說法正確的是
(
)A.過程①發(fā)生了取代反應B.M的某種同分異構體含有苯環(huán)且能與鈉反應放出氫氣C.異戊二烯系統(tǒng)命名法的名稱為2-甲基-1,3-二丁烯D.該反應的副產(chǎn)物可能有間二甲苯【答案】D6.(宏觀辨識與微觀探析)以聚對苯二甲酸丙二醇酯(PTT)為原料生產(chǎn)的材料具有優(yōu)異的回彈性、柔軟性等一系列優(yōu)點。以乙烯為基本原料生成PTT的過程如下:(1)X的結構簡式是__________________,A中含有官能團的名稱為_______________________。(2)A→D的反應類型為__________________,C的名稱為__________________
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