2023江蘇版化學(xué)高考第二輪復(fù)習(xí)-專題十六 基本營養(yǎng)物質(zhì) 有機(jī)合成及推斷 (一)

2023江蘇版化學(xué)高考第二輪復(fù)習(xí)

專題十六生物大分子有機(jī)合成與推斷

1.2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予對(duì)有機(jī)小分子不對(duì)稱催化做出重要貢獻(xiàn)的兩位化學(xué)家。在有機(jī)小分子F的

催化作用下,合成具有光學(xué)活性的羥基酮Q的過程如圖,虛線框表示催化機(jī)理。

回答下列問題:

(1)Q分子含有的官能團(tuán)名稱為硝基、.

(2)A—B的反應(yīng)方程式為.

(3)B-C的反應(yīng)類型為。

(4)F(C5HONOJ的結(jié)構(gòu)簡式為，判斷其是否為手性分子(填“是”或“否”).

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(5)M是F的同分異構(gòu)體,寫出滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式:,

①M(fèi)無環(huán)狀結(jié)構(gòu)，含有氨基

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜峰面積之比為3：2：2：2

答案(1)羥基、段基

(3)取代反應(yīng)

(4)H是

CHO

I

HC—CH—c—CHO

32I

(5)NH2

CH3

0

解析由C的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式可知,A為甲苯,A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B(N02),B發(fā)生取代反應(yīng)

QLB

生成C,由催化機(jī)理中a、b的結(jié)構(gòu)簡式可知,催化劑F的結(jié)構(gòu)簡式為H。

(5)根據(jù)條件②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明M含有一CHO,再結(jié)合條件①M(fèi)無環(huán)狀結(jié)構(gòu),說明M中含有兩個(gè)一CHO,

且有一NH：：,再結(jié)合條件③核磁共振氫譜峰面積之比為3：2：2：2可知M的結(jié)構(gòu)簡式為

CHO

I

H3c—CH2—c—CHO

NH2

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2.“諾氟沙星”是一種常見的治療由敏感菌引起的各類感染藥物，目前經(jīng)典的合成路線如下:

⑴A的化學(xué)名稱為,

⑵過程II的反應(yīng)類型是,

（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為,其中的含氧官能團(tuán)的名稱是?

⑸H13H的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足以下條件的結(jié)構(gòu)簡式為（不考慮順反

異構(gòu)）。

①能發(fā)生加成反應(yīng)

②核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為2：2：1

答案（1）鄰二氯苯或1,2-二氯苯

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⑵取代反應(yīng)

+C2H50H

城基和竣基

(5)H2NCH2CH=CHCH2NH2、CH,=C(CH2NH2)2

解析反應(yīng)I為A發(fā)生取代反應(yīng)生成B,反應(yīng)II中B中的氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成C,由C、E的結(jié)構(gòu)簡式

和D的分子式可知D為,E中酯基發(fā)生水解反應(yīng)生成F,F為

，反應(yīng)VI是C1原子被取代得到G。(5)HN\/NH的不飽和度為1,其同分異構(gòu)體

能發(fā)生加成反應(yīng),說明含有碳碳雙鍵,核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為2：2：1,則應(yīng)為對(duì)稱結(jié)

HzNCHzCH-CHCH2NH2CH=

構(gòu)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、2C(CH2NH2)2O

3.某藥物I的合成路線如下:

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回答下列問題:

(1)A的分子式為,D-*E的反應(yīng)類型為,檢驗(yàn)E中是否含有D的試劑為,

(2)C-D的化學(xué)方程式為,G的結(jié)構(gòu)簡式

為。

(3)D-E中K￡03的作用是。

(4)寫出三種符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:(不考慮立體

異構(gòu))。

①含有酚羥基②能發(fā)生水解反應(yīng)③含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫

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COOH

N

J

⑸寫出由和CH：QH制備的合成路線(題給信息中的試劑任選)O

答案⑴CMQ取代反應(yīng)FeCL溶液

HO\/\yCOOH

\SOC12

(2)0NO2+CH30H------>

HO入COOCH

\XX3

0NO2+H2O

()仆OH

⑶與生成的HCl反應(yīng),促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行

0O

IIII

OCHOCH

H。。。一，尤廣

(4)H3cCH3、HOOHx

0000

IIIIIIII

OCCH3OCCH3COCH3COCH3

w%XA

]HO]OH

CH、CH、

33CH3、CH3(任寫3種)

[^VCOOHCH3OH|^^^COOCH3/\-COOCH3

Na2s2()4,LJI—HzN-CH-NH

⑸M-NO?-^7.NO?NHz

OHCl

M哥c6

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,0、,(：()()H

解析A在濃硫酸的作用下與IN。,發(fā)生取代反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式為'(八/NO?,根據(jù)c的分子

H0-COOH

式,B-C少了一個(gè)甲基，多了一個(gè)羥基，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，推出C的結(jié)構(gòu)簡式為。NO2,C

生成D發(fā)生酯化反應(yīng),根據(jù)E的分子式及T的結(jié)構(gòu)簡式，推出E的結(jié)構(gòu)簡式為

\)大/NOz,根據(jù)題中已知信息逆推可知F的結(jié)構(gòu)簡式為

H的結(jié)構(gòu)簡式為

(1)對(duì)比E和I)的結(jié)構(gòu)簡式可知,D中含有酚羥基,而E不含,故可加入FeCL溶液檢驗(yàn)Do

(4)A的分子式為CMQ,A的同分異構(gòu)體含有酚羥基,能發(fā)生水解反應(yīng)即含有酯基,含有四種不同化學(xué)環(huán)

境的氫即為對(duì)稱結(jié)構(gòu),故符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)根據(jù)所給原料以及目標(biāo)產(chǎn)物,利用題干流程圖中C-D,E-F,F-G-H設(shè)計(jì)合成路線。

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4.麥考酚酸是青霉素代謝產(chǎn)生的具有免疫抑制功能的抗生素,有機(jī)物H是合成麥考酚酸的中間體。其一

種合成路線如圖所示:

回答下列問題:

(DA的名稱為，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱為

(2)B-C的反應(yīng)類型為

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)E中手性碳原子的數(shù)目為

(5)G-H的化學(xué)方程式為

(6)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有.種(不考慮立體異構(gòu))，任寫一種滿足條件的結(jié)構(gòu)簡

式:

I.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

II.分子中只含一種官能團(tuán)且官能團(tuán)中所有氫原子的化學(xué)環(huán)境完全相同

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⑺設(shè)計(jì)由A制備的合成路線（無機(jī)試劑任選）。已知:

一定條件

+

答案⑴異戊二烯（或2-甲基-1,3-丁二解）醛基和酯基（2）加成反應(yīng)

OOCCH,+H2O

CHO

OHCH2CCCH2CH3

OHCOHC—

(6)9CH.CHOCHOCHO

（任寫一種）

解析A與人八Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B中的共輾雙鍵發(fā)生1,4一加成生成C,根據(jù)后續(xù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)以

OOCCH,；根

及D的分子式可知,C與CH3C00Na發(fā)生取代反應(yīng)生成D,則D的結(jié)構(gòu)簡式為

據(jù)反應(yīng)條件以及后續(xù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知,F中醛基被氧化為竣基生成G,所以G為

/X

HOOC\/k/oOCCH,）G的甲醇發(fā)生酯化II.

（6）F的不飽和度為3,其同分異構(gòu)體滿足:能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基或甲酸酯基;分子中只含一種

官能團(tuán)且官能團(tuán)中所有氫原子的化學(xué)環(huán)境完全相同，則含有三個(gè)醛基,且三個(gè)醛基連接在同一碳原子上,

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CH2cH0

1

OHCH2CCCH2cH3CH(KCH入/CH()

OHC-p7'OHC------/YOHC/

符合要求的有CH2CHO、CHO、CHO、CHO

?ez,CHO；

oncPV由子OHC設(shè)

OHC—<7

CHO、CHO、cn（x、CHO、l共9種。

A-B,B-C的反應(yīng)可合成

5.2021年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)?lì)C發(fā)給發(fā)現(xiàn)溫度和觸覺感受器的兩位科學(xué)家,其中溫度感受器的發(fā)現(xiàn)

與辣椒素有關(guān)。辣椒素I的一種合成路線如下（部分試劑或產(chǎn)物略）。

―一CHO_

已知:Ri—CH2BrWittig反應(yīng)Ri—€11=611—Rz,請(qǐng)回答下列問題：

（1）A的分子式為;由A生成B的反應(yīng)類型為.

（2）D中的官能團(tuán)名稱為；C的結(jié)構(gòu)簡式為0

（3）F-G的化學(xué)反應(yīng)方程式為o

（4）G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下列條件的有種（不含立體異構(gòu)）,其中核磁共振氫譜為五組

峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為.

①能與FeCL,溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體。

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⑸利用Wittig反應(yīng)，設(shè)計(jì)以浸化茶（丁Bl）為原料合成CC的路線（無機(jī)試劑任選，不考慮產(chǎn)物

的立體異構(gòu)）。

CH3—CH—CHO

喀案（l）C6H,203取代反應(yīng)（2）竣基、碳碳雙鍵CH3

催化劑

(4)13

(5)

NaOH溶液C11/O

Wittig反應(yīng)

CH3—CH—CHO

解析（2）結(jié)合已知信息和D的結(jié)構(gòu)簡式推知C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3

（4）能與FeCL,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基,能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明含有竣基,符合條件

的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上可以有兩個(gè)取代基，二黑rnnH供3種結(jié)構(gòu)），也可以有三個(gè)取代基

（L.ri2'-?UUrl

Br

rkCHO

roH

-CH3（共10種結(jié)構(gòu)）。⑸先利用、合成出,再利用Wittig反應(yīng)合成出產(chǎn)

k—COOH

品。

6.藥物瑞德西韋（分子式為C2出46。,P）是一種核昔類似物,具有抗病毒活性,激活肺功能的作用,對(duì)新型

冠狀病毒（C0VIDT9）有一定的明顯抑制作用。制備該藥物的中間體M的合成路線如下：

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I\0

H,C^CIo)Hg佗O,N-Q-O-P-C)H

C△DJ)H

?0

HCN…八1)NH.()2N-O-O—，|~(>H

濃疝叫二^"p

△IOH

H

催化劑△

1I

H,Ka

V

回答下列問題:

(DE的名稱為,B的結(jié)構(gòu)簡式為4中含氧官能團(tuán)的名稱為

(2)1molD和足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為

(3)E-F的反應(yīng)類型為

(4)H+K-M的化學(xué)方程式為

(5)C有多種同分異構(gòu)體,滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振

氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一個(gè))。

①芳香族化合物;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；③含一NO?

(6)參照上述流程,設(shè)計(jì)以1-浸丙烷為原料制備化合物的合成路線(無機(jī)試劑任選)。

NO

a答案(i)甲醛2竣基

(2)4mol

(3)加成反應(yīng)

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NaOH水溶液5ucz

?--?rivziNH'/HO

⑹CH3cH2cH?Br△-----CH3cHzcHQHCuCH3cH2CHO-PH￡H￡H0HCN-----2->CH3cHzCHOHCOOH

解析苯酚發(fā)生硝化反應(yīng)生成B,B與CH：iCOCl反應(yīng)生成C,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式知,B為

。E和HCN發(fā)生反應(yīng)生成HOCILCN,可推知E為I1CHO(甲醛)。

(DG中官能團(tuán)有竣基、氨基，其中含氧官能團(tuán)為竣基。

(2)1molD和足量NaOH溶液反應(yīng),生成對(duì)硝基苯酚鈉和磷酸鈉,消耗NaOH的物質(zhì)的量為4mol。(3)

H-C-H斷裂C=0鍵與HCN發(fā)生加成反應(yīng)。⑸①芳香族化合物，說明分子中含有苯環(huán);②能發(fā)生銀

—CHOOCH

I

鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),說明分子中含有HCOO—;③含一NO為若苯環(huán)上有一個(gè)取代基，則為N"。

若苯環(huán)上連有2個(gè)不同的取代基,分別為HCOOCH?一、一NO?或HCOO一、一CHNK分別有鄰、間、對(duì)3種

結(jié)構(gòu);若苯環(huán)上有3個(gè)不同的取代基,則分別為一NO?、一CL、HCOO一,共有10種,則共有17種同分異構(gòu)

HCOO—^-^^CH2NO2

體,其中核磁共振氫譜有4種峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

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HCOOCH2^^^-NO2

7.美樂托寧(G)具有調(diào)節(jié)晝夜節(jié)律、抗氧化、抗炎、抑制腫瘤生長、提高記憶和延緩衰老等作用。它的

一種合成路線如下:

(CH3cob。

囹

H—C—N

\

已知:①DMF的結(jié)構(gòu)簡式為CH3

LiAlH

②一NO2d?NHz

(1)A的名稱是013中含有的含氧官能團(tuán)的名稱為

(2)C到D的反應(yīng)分兩步進(jìn)行,第一步的反應(yīng)類型是oE的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)F到G的反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(4)A的同分異構(gòu)體種類較多,其中滿足下列條件的同分異構(gòu)體有

①分子中苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基②含有羥基③與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

其中核磁共振氫譜有5組峰,峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:.

(5)4-甲氧基乙酰苯胺(CH3O^=^NHCOCH3)是重要的精細(xì)化工中間體,寫出由苯甲醛

(〈=^℃國制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。

a答案⑴對(duì)氨基苯甲醛醛鍵

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OCH3

濃HNOs

LiAlH,(CH3CO)2O

⑸濃曰SO,NHCOCH3

解析（1）根據(jù)有機(jī)物命名原則可知物質(zhì)A的名稱為對(duì)氨基苯甲嬲;物質(zhì)B中含有3種官能團(tuán),其中含氧

官能團(tuán)的名稱為微鍵。（2）C生成D的反應(yīng)為C中醛基先與CH3NO￡發(fā)生加成反應(yīng),再發(fā)生消去反應(yīng)生成

D,對(duì)比D和G的結(jié)構(gòu)簡式,并結(jié)合已知②可知,E物質(zhì)應(yīng)為D中支鏈中碳碳雙鍵與氫氣加成后的生成物,

NO,

故其結(jié)構(gòu)簡式為WH。⑶根據(jù)上述分析,并結(jié)合G的結(jié)構(gòu)不難寫出F到G的反應(yīng)的化學(xué)方程式。

（4）苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基,則苯環(huán)部分為一CM,一,與堿反應(yīng)說明含酚羥基,則剩余部分為一CHN,可能

的組合為一CH,—NH?、一NH—CL,每一組都有鄰、間、對(duì)三種，所以滿足條件的同分異構(gòu)體有6種;符合

核磁共振氫譜有5組峰,峰面積之比為2：2：2：2：1的只有HO—^^CHZNHZ。缶）對(duì)比原料

==

〈^℃凡和目標(biāo)產(chǎn)物CH3O^^NHCOCH3的結(jié)構(gòu)可以知道應(yīng)先在—OCH：,的對(duì)位引

入一NH%再利用題目中F到G的信息生成目標(biāo)產(chǎn)物,氨基可以由一N0_,還原得到。

8.我國科學(xué)家合成了結(jié)構(gòu)新穎的化合物M,為液晶的發(fā)展指明了一個(gè)新的方向。M的合成路線如下:

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M

GHsOH_

資料i.-C—+—NH2IICOOH*―C=N—+H20

(DA是苯的同系物，苯環(huán)上只有一種環(huán)境的氫原子。A的結(jié)構(gòu)簡式是,

(2)B的官能團(tuán)的名稱是。

(3)B-D的反應(yīng)類型是o

(4)J的結(jié)構(gòu)簡式是o

(5)下列有關(guān)K的說法正確的是(填序號(hào))。

a.與FeCL溶液作用顯紫色

b.含有醛基、羥基和酸鍵

c.存在含有苯環(huán)和碳碳雙鍵的酯類同分異構(gòu)體

(6)E與K生成L的化學(xué)方程式是。

(7)依據(jù)資料i和資料ii，某小組完成了尼龍6的合成設(shè)計(jì)。

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/H+II

資料ii.R-AR—c—NHR

0

尼龍6

P、Q的分子式都是CMQN,Q含有1個(gè)七元環(huán)』的結(jié)構(gòu)簡式是,生成尼龍6的化學(xué)方程式是_。

答案⑴乩CY=^CH3⑵竣基

(3)取代反應(yīng)(4)H00C—CHO(5)ab

解析A為苯的同系物，且苯環(huán)上只有一種環(huán)境的H,即A的結(jié)構(gòu)為完全對(duì)稱結(jié)構(gòu),滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式

為；由B的分子式可知,人到B發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)只有一個(gè)甲基被氧化,B的結(jié)構(gòu)簡

式為HscY^—COOH田到口為烷基上的取代反應(yīng),D的結(jié)構(gòu)簡式為

=

BrHzcY^COOH巾到E為酯化反應(yīng),Clf)HMOH為飽和醇,E的結(jié)構(gòu)簡式為

G為取代反應(yīng),G的結(jié)構(gòu)簡式為力與弓發(fā)生加成反應(yīng)生成，即J

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OH

HO^>VOH

的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CHO;CH3O0至!]K的反應(yīng)為脫竣及氧化反應(yīng),結(jié)合K的分子式，可得

CHO

K的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCH3；由M的結(jié)構(gòu)簡式可知E與K發(fā)生的反應(yīng)為取代反應(yīng),L的結(jié)構(gòu)簡式為

OCH3

OHCYS"°/CH2~OCOOC及

(5)a項(xiàng),K的結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,遇氯化鐵溶液顯紫色,正確;b項(xiàng),K的結(jié)構(gòu)中含有羥基、醛基和醛鍵,正

確;c項(xiàng),K的不飽和度為5,含有苯環(huán)和碳碳雙鍵的酯類同分異構(gòu)體不飽和度至少為6,故不可能存在含

有苯環(huán)和碳碳雙鍵的酯類同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤。

入N—OH

⑺由資料i可知,環(huán)己酮與HONH：發(fā)生反應(yīng)生成P,P的結(jié)構(gòu)簡式為\/,再由資料ii可知,P

在酸性條件下發(fā)生反應(yīng)生成Q,Q的結(jié)構(gòu)簡式為'一/NH,最后Q在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成尼龍6。

9.某喋咻類化合物P的合成路線如下:

P

0H

____NaNH2?

已知：Ri-C^CH+R2cH0--------?Ri—C^C—CH—R2

(DA為鏈狀有機(jī)物,按官能團(tuán)分類，其類別是,

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(2)B-C的化學(xué)方程式是o

⑶C-D所需的試劑a是。

(4)下列關(guān)于E的說法正確的是.

a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

b.能發(fā)生氧化、消去、加聚反應(yīng)

c.核磁共振氫譜顯示峰面積比為3：2：2：3

d.1molE可以與6mol乩發(fā)生反應(yīng)

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為.

(6)11-1的反應(yīng)類型為.

⑺由I和E合成P的流程如下,M與N互為同分異構(gòu)體,寫出J、M、N的結(jié)構(gòu)簡

工I*、、O

0

SN人HCSCH,

p

乙國?

+2NaBr+2H0

答案⑴煒煌(2)CH2Br—CHBr—CH3+2NaOH-AaCH=C—CH32

⑶HK-OCH。⑷cd

CHO

(5)M(6)還原反應(yīng)

0

0H0

o

u

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QH0

Cl

C1\/X/CH。

G,G的結(jié)構(gòu)簡式為W,F的結(jié)構(gòu)簡式為C^CH。油A-D的流程結(jié)合已知信息和C、

D的分子式可知,D可由H3CY=^CHO和Hgc-CHs在NaNH,作用下發(fā)生反應(yīng)得到，則C為

H0

HgC—CE，試劑a是&CR廣04。，口的結(jié)構(gòu)簡式為、CH；SCH,,由氏C的分子式可

知,B發(fā)生消去反應(yīng)生成C,B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2Br—CHBr-CH3,由A、B的分子式逆推知A是

CH2=CH-CH3；I)的分子式比E多兩個(gè)H原子,則0"崔化氧化使D的羥基變成酮叛基,得到E的結(jié)構(gòu)

(4)a項(xiàng),E分子中不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；b項(xiàng),E分子中含有碳碳三鍵,能發(fā)生氧化、加聚反應(yīng),不

能發(fā)生消去反應(yīng);c項(xiàng),該分子不同化學(xué)環(huán)境的H原子有4種,核磁共振氫譜顯示峰面積比為

3：2：2：3;d項(xiàng),E分子中含有碳碳三鍵、苯環(huán)、酮城基，故1molE可以與6mol乩發(fā)生加成反應(yīng)。

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10.藥物Q能阻斷血栓形成，它的一種合成路線如下所示。

0

（水解IM9型|而

P△，聲6。3

Br

0H

CHCH①M(fèi)g、乙叫升必

225

—②cojLo/ir'"物

Br

已知：i.\_ZA1C13\-ZR

R"NHz

ii.R'CHO弱酸"R'CH-NR"

(1)^I^NH2一A的化學(xué)方會(huì)是.

(2)B的分子式為CnHuNO^E的結(jié)構(gòu)簡式是?

(3)M-P的反應(yīng)類型是0

(4)M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。M分子中含有的官能團(tuán)是_。

(5)J的結(jié)構(gòu)簡式是,

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(6)W是P的同分異構(gòu)體,寫出一種符合下列條件的W的結(jié)構(gòu)簡式:,

i.包含2個(gè)六元環(huán),不含甲基

ii.W可水解。W與NaOH溶液共熱時(shí),1molW最多消耗3molNaOH

CHC,H,

1.

(7)Q的結(jié)構(gòu)簡式是COOH,也可經(jīng)由P與Z合成。

合成Q的路線如下(無機(jī)試劑任選)，寫出X、Y、Z的結(jié)構(gòu)簡式。

fHCH2cH3弱設(shè)催?前Q

CN

O

NH2<NH—c—CH3

答案⑴+CH3COOH—\Z/^+H20

H2N^^^^CHCH2CH3

(2)OH

(3)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))

(4)竣基、醛基(一COOH、-CHO)

(答案合理即可)

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o

解析由〈2^-NHz的結(jié)構(gòu)和轉(zhuǎn)化條件知,A的結(jié)構(gòu)簡式為C^NHCCM；由已知信息i和

B的分子式(CuhNOj并結(jié)合E和P反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式知,B的結(jié)構(gòu)簡式為

O0O

IIII

CH3cHzcNHCC%；由［3到D的轉(zhuǎn)化條件知,D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cHzcNHz

OH

由D到E的轉(zhuǎn)化條件知,E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH2cH；由「的分子式和轉(zhuǎn)化條件知,F

的結(jié)構(gòu)簡式為、；由生成M的轉(zhuǎn)化條件結(jié)合M的分子式和M能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)知,M的結(jié)構(gòu)簡式為

COOH

CH0；由M轉(zhuǎn)化為P的條件知,P為取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))，P的結(jié)構(gòu)簡式為

0

Oil

二COOCH3，

NCHCH/JH,

bCH°；由j的分子式和G的結(jié)構(gòu)簡式知,J的結(jié)構(gòu)簡式為

AzcOOCH3

CHO

(6)P的結(jié)構(gòu)簡式為,其分子式為CEO%且W是P的同分異構(gòu)體,則根據(jù)題給信息,W

可水解，即含有酯基；W與NaOH溶液共熱時(shí),1molW最多消耗3molNaOH,即分子中含有酚羥基和酚酯

基,符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡式為?；騉H或?！??；?/p>

廣COOCH3

LCHO

0。(7)由題干信息ii可知,Q可以由和

CHCH2CH3H2NCHCH2cH3

COOH(Z)轉(zhuǎn)化得到,Z可由CN(Y)發(fā)生水解反應(yīng)得

O2NCHCH2cH3HCH2cH

到,Y可由CN(X)在鐵粉和酸的作用下制得,X可由CN與

濃硫酸、濃硝酸的混合液發(fā)生硝化反應(yīng)得到。

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11.靛藍(lán)類色素是人類所知的古老色素之一，廣泛用于食品、醫(yī)藥和印染工業(yè)。靛藍(lán)(化合物Q)和多環(huán)化

合物Y的一種合成路線如下所示倍B分反應(yīng)條件或試劑略去)。

A_BZyCH=0H%

(C7HS)-*(C7H7NO2)

E

OH00

J2Ho

M.凡0KQ

(QH'NOJ"/△(CsH-Oj].。1

""IL尸

(CSH7NO)

HOOC

Y

OH00

IIIII

0Rj—CHCHCR3R1—CH=C—CR

IIOHIOH?3

已知：i.Ri—CHO+Rz―CH2—C—R3、.Rz、、Rz

(DA的名稱是o

(2)下列說法中,正確的是(填序號(hào)).

a.由A制備B時(shí),需要使用濃硝酸和濃硫酸

b.D中含有的官能團(tuán)只有硝基

c.D-E可以通過取代反應(yīng)實(shí)現(xiàn)

(3)E-G的化學(xué)方程式是。

(4)1的結(jié)構(gòu)簡式是.

(5)J在一定條件下發(fā)生反應(yīng)，可以生成化合物Q、乙酸和水,生成物中化合物Q和乙酸的物質(zhì)的量比

是O

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(6)K中除苯環(huán)外,還含有一個(gè)五元環(huán),K的結(jié)構(gòu)簡式是.

OR2

一定條件

⑺已知：ii.R—C—R2+R-NH2?R—C=NR3

N—R

II2

iii.亞胺結(jié)構(gòu)(R-CHZ—C—Rs)中C-N鍵性質(zhì)類似于酮城基，在一定條件下能發(fā)生類似i的反

應(yīng)。M與L在一定條件下轉(zhuǎn)化為Y的一種路線如圖。

一定條件

一定條件

M+L-H2O中間產(chǎn)物1中間產(chǎn)物2-HQ

寫出中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式:.

解析A的分子式為GHs,A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B,B和鹵素單質(zhì)兒發(fā)生取代反應(yīng)生成D,D水解生成E,由

CH,CH3CHzX

E的結(jié)構(gòu)簡式逆推知,A是.B是(X為鹵素原子)；E發(fā)生催化氧

CHOCHO

化生成的G為3“和—'是"

O

COOH

發(fā)生反應(yīng)生成K、L,結(jié)合K、L的分子式,K是加水解生成M為。

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CH2X

N02

⑵a項(xiàng)，甲苯和濃硫酸、濃硝酸的混合液發(fā)生硝化反應(yīng)生成;b項(xiàng),D是，含有

CHzX

NO2

的官能團(tuán)有硝基、碳鹵鍵;c項(xiàng),中X原子被羥基代替生成E,反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

(5)J在一定條件下發(fā)生反應(yīng),可以生成化合物Q、乙酸和水,根據(jù)碳原子守恒,生成物中化合物Q和乙酸

的物質(zhì)的量之比是1：2.

ACl,BNH,

皿CJI°KCCHCHM

①

CICHCFOOCH，cCH3CH,ONaD

~~'C(0H15NO,

②

ii.NaBH4

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RLNH

已知:①R+C1—R3A

2+HC1

RiCOCHCOOR,

CH;lCH2ONa

②R1COOR2+R3cHzc008R3+R2OH

oNHR3

人i.RNHz,

③RiRzII.NaBH/RI

R2（Ru&Rs.R,為氫或煌基）

//

三HN,堿性條件RCON,

④\+RCOOR------------i\+R0H

回答下列問題:

（1）反應(yīng)②的反應(yīng)類型,B的名稱,

（2）F中含碳的官能團(tuán)的名稱,

⑶反應(yīng)D-E的化學(xué)方程式為。

（4）有機(jī)物K分子組成比F少兩個(gè)氫原子,符合下列要求的K的同分異構(gòu)體有種。

①遇FeCL溶液顯紫色

②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

寫出含有6種氫原子,且峰面積之比為1：1：2：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種即

可）.

NHCOCHCOCH

&。巡23

⑸設(shè)計(jì)以CH￡H20H和為原料制備x（）的合成路線（無機(jī)試劑任

選）。

答案（1）取代反應(yīng)3-氯丙烯

（2）酮城基、碳碳雙鍵

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CH2CH=CH2CH2CH=CH2

Q

YCOOCH3.稀硫酸.丫COOH

)0+H!，()'△0

OH

0d1

OH

c

CH—CH3

(4)15NH2或CH2NHCH3或NHCH2cH3

NHz

COCH3

…CH3cH20H

氧化-------------?CH3CH2ONa------------

⑸CMCH20H—CH3COOHirCH3COOCH2CH3----------->CH3COCH2COOCH2CH3堿性條件

NHCOCH2COCH3

^^OCH3

CH2CH=CH2

9

解析(2)F的結(jié)構(gòu)簡式為0,含碳的官能團(tuán)為酮顏基和碳碳雙鍵。(3)根據(jù)題給已知信

CH2CH=CH2CH2CH=CH2

QQ

YC00CH3YC00CH3稀硫酸、

息②可知,D的結(jié)構(gòu)簡式為o，反應(yīng)D-E的化學(xué)方程式為。+HQ、△

CH2CH=CH2