2025屆新教材高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第十單元有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第3節(jié)烴的衍生物學(xué)案新人教版

PAGEPAGE66第3節(jié)烴的衍生物備考要點(diǎn)素養(yǎng)要求1.寫(xiě)出烴的衍生物的官能團(tuán)、簡(jiǎn)潔代表物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱;能夠列舉各類有機(jī)化合物的典型代表物的主要物理性質(zhì)。2.描述和分析各類有機(jī)化合物的典型代表物的重要反應(yīng),能書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的反應(yīng)方程式。3.基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。依據(jù)有關(guān)信息書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的反應(yīng)方程式。4.綜合應(yīng)用有關(guān)學(xué)問(wèn)完成推斷有機(jī)化合物、檢驗(yàn)官能團(tuán)、設(shè)計(jì)有機(jī)合成路途等任務(wù)。5.參加環(huán)境愛(ài)護(hù)等與有機(jī)化合物性質(zhì)應(yīng)用相關(guān)的社會(huì)性議題的探討,并作出有科學(xué)依據(jù)的推斷、評(píng)價(jià)和決策。1.宏觀辨識(shí)與微觀探析:相識(shí)烴的衍生物的多樣性,并從官能團(tuán)角度相識(shí)烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變更,形成“結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)”的觀念。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:具有證據(jù)意識(shí),能基于證據(jù)對(duì)烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)及其變更提出可能的假設(shè)。能運(yùn)用相關(guān)模型說(shuō)明化學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律?？键c(diǎn)一鹵代烴必備學(xué)問(wèn)自主預(yù)診學(xué)問(wèn)梳理1.鹵代烴及其命名(1)鹵代烴。烴分子里的氫原子被取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為,飽和一元鹵代烴的通式為。

(2)命名。①鹵素原子所連的碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,稱為“某鹵代烴”;②從距離鹵素原子所連的碳原子最近的一端給主鏈碳原子編號(hào);③將鹵素原子所連的碳原子位置寫(xiě)在“某鹵代烴”之前。如、CH2CH—Cl、的名稱分別為、、。

2.鹵代烴的物理性質(zhì)3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較。反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代,生成醇;R—CH2—X+NaOHR—CH2OH+NaX相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX;+NaOH+NaX+H2O產(chǎn)物特征引入—OH,生成含—OH的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物(2)消去反應(yīng)的規(guī)律。消去反應(yīng):有機(jī)化合物在肯定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等),而生成(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。

微點(diǎn)撥(1)全部鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。(2)與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子或與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子但鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3Cl、均不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)型鹵代烴,發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R,如BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O。4.鹵素原子的檢驗(yàn)(1)檢驗(yàn)方法。(2)留意事項(xiàng)。①水解后不要遺漏加入稀硝酸中和的步驟。②正確利用鹵化銀的顏色確定所含鹵素原子種類。微點(diǎn)撥中和步驟中,取上層清液是因?yàn)榈谝徊椒磻?yīng)產(chǎn)物NaX和醇可以溶解在水中,下層是未反應(yīng)的鹵代烴。5.鹵代烴的獲得方法(1)取代反應(yīng)。寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。乙烷與Cl2:

。

苯與Br2:

。

C2H5OH與HBr:

。

(2)不飽和烴的加成反應(yīng)。寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。①丙烯與Br2、HBr:CH3—CHCH2+Br2;

CH3—CHCH2+HBr(或)。

②乙炔與HCl:CH≡CH+HCl。

自我診斷1.推斷正誤,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高。()(2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯。()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,馬上產(chǎn)生淡黃色沉淀。()(4)取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可視察到淡黃色沉淀。()(5)全部鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。()(6)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種。()2.對(duì)以下物質(zhì)按要求填空:①②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是。

(2)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為,產(chǎn)物有。

(3)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)驗(yàn)的反應(yīng)類型有。

(4)檢驗(yàn)物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有。

關(guān)鍵實(shí)力考向突破考向1鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】(雙選)(2024江蘇化學(xué),12)化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體,可由下列反應(yīng)制得。+下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說(shuō)法正確的是()A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子肯定處于同一平面C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D.X、Z分別在過(guò)量NaOH溶液中加熱,均能生成丙三醇對(duì)點(diǎn)演練1(2024湖南永州培優(yōu)三模)有機(jī)化合物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系為:下列說(shuō)法正確的是()A.M分子中的全部原子均在同一平面B.上述兩步反應(yīng)依次屬于加成反應(yīng)和取代反應(yīng)C.M與H2加成后的產(chǎn)物,一氯代物有6種D.Q與乙醇互為同系物,且均能使酸性KMnO4溶液褪色考向2鹵代烴在有機(jī)合成中的作用【典例2】(2024山東聊城二模)有機(jī)化合物P可用于治療各種類型高血壓及心絞痛,其合成路途如圖所示:已知:CH3CH2CH2R(1)P中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(2)A→B的化學(xué)方程式為。

(3)C→D的反應(yīng)類型為。

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E→F所需的試劑和條件為。

(5)芳香族化合物Q是C的同分異構(gòu)體,同時(shí)滿意下列條件的Q有種。

①苯環(huán)上有三個(gè)取代基②分子中含有“”原子團(tuán)(6)J()是一種藥物中間體,參照上述合成路途和相關(guān)信息,設(shè)計(jì)以苯甲酸、苯酚和為原料制備J的合成路途(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。

對(duì)點(diǎn)演練2(2024山東濟(jì)南一模)以烴A為原料合成有機(jī)化合物M和N的路途如下:已知:a.在催化劑作用下,烯烴分子間的雙鍵碳原子可以互換而發(fā)生烯烴復(fù)分解反應(yīng):+2b.X的苯環(huán)上有2種等效氫,且只含1個(gè)甲基?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)依據(jù)系統(tǒng)命名法,B的名稱是。N中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(2)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(3)F→G的反應(yīng)類型是。

(4)寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式:。

(5)同時(shí)滿意下列兩個(gè)條件的N的同分異構(gòu)體共有種;

①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)且該物質(zhì)與生成Ag的物質(zhì)的量之比為1∶4;②苯環(huán)上連接—C5H11。上述同分異構(gòu)體中,核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為9∶2∶2∶2∶1的有和(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(6)寫(xiě)出以CH2CH(CH2)4CHCH2為原料制備的合成路途:(其他試劑任選)。

深度指津鹵代烴在有機(jī)合成中的四大應(yīng)用(1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。如(2)變更官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。如CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br。(3)變更官能團(tuán)的位置。如CH2BrCH2CH2CH3CH2CHCH2CH3。(4)進(jìn)行官能團(tuán)的愛(ài)護(hù)。CH2CHCH2OHCH2CH—COOH?？键c(diǎn)二醇酚必備學(xué)問(wèn)自主預(yù)診學(xué)問(wèn)梳理1.醇、酚的定義(1)醇是羥基與相連的化合物,飽和一元醇的分子通式為。

(2)酚是羥基與苯環(huán)相連而形成的化合物,最簡(jiǎn)潔的酚為苯酚()。

微點(diǎn)撥①酚分子中的苯環(huán),可以是單環(huán),也可以是稠環(huán),如(萘酚)也屬于酚。②酚與芳香醇屬于不同類別的有機(jī)化合物,不屬于同系物(如和)。(3)醇的分類。2.醇、酚的物理性質(zhì)(1)醇類物理性質(zhì)的變更規(guī)律。物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3沸點(diǎn)①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而

②低級(jí)醇分子間可以形成氫鍵,所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)烷烴

續(xù)表物理性質(zhì)遞變規(guī)律水溶性低級(jí)脂肪醇水,飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而漸漸

(2)苯酚的物理性質(zhì)。3.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下:條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Na

置換反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑HBr,△

取代反應(yīng)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OO2(Cu),△

氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O濃硫酸,170℃

消去反應(yīng)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O續(xù)表?xiàng)l件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式濃硫酸,140℃①或②取代反應(yīng)2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5+H2OCH3COOH(濃硫酸)

取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O4.由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,酚羥基比醇羥基;由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)在羥基的位上的氫原子較易被取代。

自我診斷1.推斷正誤,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)CH3OH和都屬于醇類,二者互為同系物。()(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。()(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點(diǎn)漸漸上升。()(4)全部的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。()(5)苯酚的水溶液呈酸性,說(shuō)明酚羥基中的氫原子比水中羥基中的氫原子更活潑。()(6)除去苯中的苯酚,加入飽和溴水再過(guò)濾。()(7)分子式為C7H8O的芳香族有機(jī)化合物有五種同分異構(gòu)體。()2.現(xiàn)有以下物質(zhì):①②③④⑤(1)其中屬于脂肪醇的有,屬于芳香醇的有,屬于酚類的有。

(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有。

(3)其中互為同分異構(gòu)體的有。

(4)列舉出⑤所能發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型:(任寫(xiě)三種)。

關(guān)鍵實(shí)力考向突破考向1醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】(2024山東青島一模)某二元醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,關(guān)于該有機(jī)化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.用系統(tǒng)命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇B.該有機(jī)化合物通過(guò)消去反應(yīng)能得到6種不同結(jié)構(gòu)的二烯烴C.該有機(jī)化合物可通過(guò)催化氧化得到醛類物質(zhì)D.1mol該有機(jī)化合物能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)H2特殊提示(1)醇的氧化反應(yīng)包括催化氧化、燃燒、酸性高錳酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑的氧化等。(2)醇的催化氧化能否發(fā)生取決于羥基所連的碳原子上是否有氫原子,能夠氧化為醛的羥基應(yīng)位于端點(diǎn)碳原子(或伯醇)。對(duì)點(diǎn)演練1(2024山東威海一模)某有機(jī)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列說(shuō)法正確的是()A.M的名稱為2,4,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇B.M的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種C.M的一氯代物有5種D.M不能發(fā)生氧化反應(yīng)考向2酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例2】(2024全國(guó)3,8)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:下列關(guān)于金絲桃苷的敘述,錯(cuò)誤的是()A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.分子含21個(gè)碳原子C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D.不能與金屬鈉反應(yīng)特殊提示醇和酚的羥基都能與鈉等活潑金屬反應(yīng),且因酚羥基受苯環(huán)的影響,能夠電離,其化學(xué)活性更強(qiáng)。對(duì)點(diǎn)演練2(2024山東其次次模擬考)中醫(yī)藥是中華民族的珍寶,厚樸酚是一種常見(jiàn)中藥的主要成分之一,有抗菌、消炎等功效,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖a所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.厚樸酚與溴水既可發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng)B.圖b所示為厚樸酚的一種同分異構(gòu)體C.厚樸酚分子中全部碳原子可能共平面D.厚樸酚分子中不含手性碳原子深度指津1.醇的消去反應(yīng)規(guī)律①結(jié)構(gòu)條件:醇分子中連有羥基的碳原子必需有相鄰的碳原子,該相鄰的碳原子上必需連有氫原子。比如CH3OH(無(wú)相鄰碳原子)、(相鄰碳原子上無(wú)氫原子)等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。②醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。③一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。如的消去產(chǎn)物有2種。2.醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化反應(yīng)的產(chǎn)物及能否發(fā)生催化氧化反應(yīng),與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)。與羥基

相連的

碳原子

上的氫

原子個(gè)

數(shù)—考點(diǎn)三醛酮必備學(xué)問(wèn)自主預(yù)診學(xué)問(wèn)梳理1.醛類(1)醛的定義:由烴基(或氫原子)與相連而構(gòu)成的化合物,簡(jiǎn)寫(xiě)為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)潔的醛。飽和一元醛分子的組成通式為(n≥1)。

(2)常見(jiàn)的醛——甲醛、乙醛。①甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu):名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲醛

乙醛

②甲醛、乙醛的物理性質(zhì):名稱顏色常態(tài)氣味溶解性甲醛無(wú)色態(tài)

氣味水

乙醛態(tài)

與水、乙醇等互溶(3)醛的化學(xué)性質(zhì)。醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關(guān)系為醇醛羧酸。以乙醛為例完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:(4)含醛基的有機(jī)化合物的特征反應(yīng)及檢驗(yàn)方法。類型與銀氨溶液反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng)原理RCHO+2[Ag(NH3)2]OH

RCHO+2Cu(OH)2+NaOH

現(xiàn)象產(chǎn)生

產(chǎn)生沉淀

量的關(guān)系RCHO~2Ag;HCHO~4AgRCHO~2Cu(OH)2~Cu2OHCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O留意事項(xiàng)(1)試管內(nèi)壁必需干凈(2)銀氨溶液隨用隨配,不行久置(3)水浴溫?zé)?不行用酒精燈干脆加熱(4)乙醛用量不宜太多(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡除去(1)新制Cu(OH)2懸濁液要現(xiàn)用現(xiàn)配,不行久置(2)配制新制Cu(OH)2時(shí),所用NaOH溶液必需過(guò)量2.酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)通式。①酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為;②飽和一元酮的組成通式為(n≥3)。

(2)化學(xué)性質(zhì)。①發(fā)生銀鏡反應(yīng),被新制Cu(OH)2氧化。

②能發(fā)生加成反應(yīng)+H2(仲醇)(3)丙酮。丙酮是最簡(jiǎn)潔的酮,是無(wú)色透亮的液體,沸點(diǎn)56.2℃,易揮發(fā),可與水、乙醇等互溶,是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。3.【必做試驗(yàn)】有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)[試驗(yàn)?zāi)康腯(1)加深對(duì)有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)性質(zhì)的相識(shí)。(2)學(xué)習(xí)有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)。[試驗(yàn)用品]試管、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、石棉網(wǎng)(或陶土網(wǎng))、火柴。1-己烯、1-溴丁烷、無(wú)水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、飽和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。[試驗(yàn)步驟](1)幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn):有機(jī)化合物類別官能團(tuán)試驗(yàn)內(nèi)容試驗(yàn)現(xiàn)象說(shuō)明及化學(xué)方程式烯烴碳碳雙鍵(1)向盛有少量1-己烯的試管里滴加溴水,視察現(xiàn)象(2)向盛有少量1-己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液,視察現(xiàn)象①溴水

②酸性高錳酸鉀溶液

①反應(yīng)方程式:

②發(fā)生了反應(yīng)

鹵代烴碳鹵鍵向試管里加入幾滴1-溴丁烷,再加入2mL5%NaOH溶液,振蕩后加熱。反應(yīng)一段時(shí)間后停止加熱,靜置。當(dāng)心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中,加入稀硝酸酸化,加入幾滴2%AgNO3溶液,視察現(xiàn)象滴加AgNO3溶液后產(chǎn)生

1-溴丁烷的水解方程式:;

加入稀硝酸的作用是;產(chǎn)生淡黃色沉淀的離子方程式:

酚—OH酚羥基(1)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加飽和溴水,視察現(xiàn)象(2)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液,視察現(xiàn)象①產(chǎn)生

②溶液變?yōu)?/p>

①反應(yīng)方程式:

醛醛基在試管里加入2mL10%NaOH溶液,滴入幾滴5%CuSO4溶液,振蕩。然后加入0.5mL乙醛溶液,加熱,視察現(xiàn)象產(chǎn)生沉淀。加入乙醛加熱后產(chǎn)生沉淀

相關(guān)反應(yīng)的離子方程式:、

(2)請(qǐng)用試驗(yàn)方法區(qū)分下列兩組物質(zhì):①乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳;②1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。(3)阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn):阿司匹林片的有效成分是乙酰水楊酸()。乙酰水楊酸中官能團(tuán)有、。

①樣品處理。將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中,振蕩后靜置,取用上層清液。②羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn)。a.向兩支試管中分別加入2mL清液。b.向其中一支試管中滴入2滴石蕊溶液,視察到溶液變。

c.向另一支試管中滴入2滴稀硫酸,加熱后滴入幾滴NaHCO3溶液,振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液,振蕩。視察到溶液變。

[問(wèn)題和探討]除了化學(xué)試驗(yàn)方法,還常用儀器分析的方法鑒別有機(jī)化合物。下圖是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三種物質(zhì)的核磁共振氫譜,請(qǐng)指出它們分別對(duì)應(yīng)哪種物質(zhì)。自我診斷1.推斷正誤,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)甲醛分子中的全部原子都在同一平面上。()(2)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以寫(xiě)成—CHO,也可以寫(xiě)成—COH。()(3)醛類既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇。()(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的物質(zhì)肯定是醛類物質(zhì)。()(5)乙醛不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。()(6)欲檢驗(yàn)CH2CHCHO分子中的官能團(tuán),應(yīng)先檢驗(yàn)“”后檢驗(yàn)“—CHO”。()2.下列物質(zhì)中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是()A.B.HCOOHC.HCOOC2H5D.關(guān)鍵實(shí)力考向突破考向1醛酮【典例1】(雙選)(2024江蘇南京、鹽城其次次模擬)芘經(jīng)氧化后可進(jìn)一步用于染料合成。芘的一種轉(zhuǎn)化路途如圖所示:下列敘述正確的是()A.芘的分子式為C16H10B.甲分子中全部碳原子肯定都在同一平面上C.甲在肯定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)D.1mol乙與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗4molNaOH易錯(cuò)警示(1)相當(dāng)于二元醛,1mol與足量銀氨溶液充分反應(yīng),可生成4molAg。(2)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行。(3)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的雙重性質(zhì)。對(duì)點(diǎn)演練1(2024北京西城區(qū)二模)肉桂皮是肉桂樹(shù)的樹(shù)皮,常被用作藥物和食用香料,有效成分為肉桂醛。從肉桂皮中提取肉桂醛的主要流程如圖所示:肉桂皮乙醇

↓

肉桂皮粉

肉桂油肉桂醛粗品下列說(shuō)法不正確的是()A.肉桂醛可用作食品添加劑且不應(yīng)過(guò)量B.肉桂醛可溶于乙醇C.紅外光譜可檢測(cè)出肉桂醛分子中含有碳碳雙鍵和醛基D.肉桂醛長(zhǎng)期置于空氣中簡(jiǎn)潔發(fā)生還原反應(yīng)考向2有機(jī)化合物的檢驗(yàn)【典例2】(2024山東等級(jí)考模擬一)下列操作能達(dá)到相應(yīng)試驗(yàn)?zāi)康牡氖?)選項(xiàng)試驗(yàn)?zāi)康牟僮鰽檢驗(yàn)綠茶中是否含有酚類物質(zhì)向茶水中滴加FeCl3溶液B測(cè)定84消毒液的pH用干凈的玻璃棒蘸取少許84消毒液滴在pH試紙上續(xù)表選項(xiàng)試驗(yàn)?zāi)康牟僮鰿除去苯中混有的少量苯酚向苯和苯酚的混合物中滴加溴水,過(guò)濾后分液D試驗(yàn)室制備乙酸乙酯向試管中依次加入濃硫酸、乙醇、乙酸和碎瓷片,加熱特殊提示醛基官能團(tuán)能被弱氧化劑氧化,而碳碳雙鍵不能被弱氧化劑氧化,只能被強(qiáng)氧化劑氧化,所以可以用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)醛基。而—CHO與都存在時(shí),要檢驗(yàn)的存在,必需先用弱氧化劑將—CHO氧化后,再用強(qiáng)氧化劑檢驗(yàn)的存在。對(duì)點(diǎn)演練2(2024北京昌平區(qū)二模)下列說(shuō)法不正確的是()A.苯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色B.飽和溴水滴入苯酚的稀溶液中,生成白色沉淀C.乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液共熱能生成磚紅色沉淀D.乙酸能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成無(wú)色氣體考點(diǎn)四羧酸羧酸衍生物必備學(xué)問(wèn)自主預(yù)診學(xué)問(wèn)梳理1.羧酸(1)定義:由烴基(或氫原子)與相連構(gòu)成的有機(jī)化合物,可表示為R—COOH,官能團(tuán)為,飽和一元羧酸的組成通式為(n≥1)。

(2)分類:按烴基不同分(3)物理性質(zhì):①乙酸的俗名是醋酸,是一種有劇烈氣味的體,易溶于水和乙醇。

②甲酸是最簡(jiǎn)潔的羧酸,又稱,是一種無(wú)色、有氣味的液體,能與水、乙醇等互溶。

③苯甲酸屬于芳香酸,是一種無(wú)色晶體,易升華,微溶于水,溶于乙醇。

④乙二酸(俗稱)是最簡(jiǎn)潔的二元羧酸。乙二酸是無(wú)色晶體,可溶于水和乙醇。

⑤低級(jí)飽和一元羧酸能夠與水互溶。隨分子中碳原子數(shù)的增加,一元羧酸在水中的溶解度快速,沸點(diǎn)漸漸。

(4)化學(xué)性質(zhì):羧酸的性質(zhì)取決于羧基,反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖所示:?；瘜W(xué)性質(zhì)通常有(以乙酸為例):①酸的通性。乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸的酸性,在水溶液中的電離方程式為

。

②酯化反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)酸脫羥基、醇脫氫。如CH3COOH和CH3CH218。

③甲酸既具有酸的一般性質(zhì),又具有醛的性質(zhì)。在堿性條件下,甲酸可發(fā)生銀鏡反應(yīng),與新制Cu(OH)2共熱生成Cu2O磚紅色沉淀,可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色(氧化反應(yīng))。2.羧酸衍生物ⅰ.酯(1)定義:羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產(chǎn)物。可簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOR',官能團(tuán)為。

(2)物理性質(zhì):低

級(jí)

酯——(3)化學(xué)性質(zhì):+H2O

+NaOH

微點(diǎn)撥酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng);在酸性條件下的水解為可逆反應(yīng);在堿性條件下,堿能中和產(chǎn)生的羧酸,使反應(yīng)完全進(jìn)行。ⅱ.油脂(1)油脂是重要的養(yǎng)分物質(zhì)。我們?nèi)粘Ｉ钪惺秤玫挠椭?其成分主要是和形成的酯。

(2)結(jié)構(gòu)。,官能團(tuán):,有的可能含有。組成油脂的高級(jí)脂肪酸的種類較多,如飽和的硬脂酸(C17H35COOH)、不飽和的油酸(C17H33COOH)等。通常將常溫下呈液態(tài)的油脂稱為;呈固態(tài)的油脂稱為脂肪。

(3)化學(xué)性質(zhì)。①油脂的氫化(油脂的硬化):經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3H2。

②水解反應(yīng):a.酸性條件下,硬脂酸甘油酯發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3H2O。

b.堿性條件下,硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)(即皂化反應(yīng))的化學(xué)方程式為+3NaOH,其水解程度比在酸性條件下水解程度大。

ⅲ.酰胺(1)胺。烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺,一般可寫(xiě)作R—NH2。胺也可以看作是烴分子中的氫原子被所替代得到的化合物。例如甲胺(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)、苯胺()。

胺類化合物具有,如苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(2)酰胺。酰胺是羧酸分子中羥基被所替代得到的化合物。其結(jié)構(gòu)一般表示,其中叫做,叫做。常見(jiàn)的酰胺有乙酰胺()、苯甲酰胺()、N,N-二甲基酰胺()。

酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。相關(guān)反應(yīng)方程式為、。

3.【必做試驗(yàn)】乙酸乙酯的制備與性質(zhì)[試驗(yàn)?zāi)康腯(1)學(xué)習(xí)制備乙酸乙酯的方法。(2)加深對(duì)酯化反應(yīng)和酯的水解的相識(shí)。[試驗(yàn)用品]試管、試管夾、燒杯、量筒、膠頭滴管、玻璃導(dǎo)管、乳膠管、橡膠塞、鐵架臺(tái)、酒精燈、火柴、秒表、碎瓷片。乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、蒸餾水、3mol·L-1H2SO4溶液、6mol·L-1NaOH溶液。[試驗(yàn)步驟](1)乙酸乙酯的制備。①在一支試管中加入2mL乙醇,然后邊振蕩試管邊漸漸加入和,再加入幾片。在另一支試管中加入3mL飽和Na2CO3溶液。按如圖所示連接裝置。

②用小火加熱試管里的混合物,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的上方約處,留意視察試管內(nèi)的變更。反應(yīng)一段時(shí)間后,取下盛有飽和Na2CO3溶液的試管,并停止加熱。

③振蕩盛有飽和Na2CO3溶液的試管,靜置。待溶液分層后,視察的油狀液體,油狀液體有。

(2)乙酸乙酯的水解。在A、B、C三支試管里各加入6滴乙酸乙酯。再向A試管里加入5.5mL蒸餾水;向B試管里加入0.5mL3mol·L-1H2SO4溶液和5.0mL蒸餾水;向C試管里加入0.5mL6mol·L-1NaOH溶液和5.0mL蒸餾水。振蕩勻稱后,把三支試管都放入70~80℃的里加熱。試驗(yàn)現(xiàn)象:A試管中氣味,B試管中氣味,C試管中氣味。

[問(wèn)題和探討](1)乙酸乙酯的水解試驗(yàn),除了通過(guò)乙酸乙酯氣味消逝的快慢來(lái)比較酯的水解速率外,還有什么方法可用來(lái)比較乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差異?(2)寫(xiě)出試驗(yàn)過(guò)程中有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。自我診斷1.推斷正誤,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)羧基和酯基中的均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。()(2)分子式為C4H8O2的同分異構(gòu)體所屬的物質(zhì)類型有羧酸、酯、羥基醛等。()(3)氨基是堿性基團(tuán),所以酰胺和胺類物質(zhì)均能夠與酸反應(yīng)。()2.現(xiàn)有四種有機(jī)化合物:甲:乙:丙:丁:試回答:(1)甲、乙、丁都含有的官能團(tuán)的名稱是,四種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是(填編號(hào),下同)。

(2)1mol甲、乙、丁分別與足量Na反應(yīng),生成H2最多的是。

(3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的酯有種。

關(guān)鍵實(shí)力考向突破考向1羧酸【典例1】(2024海南高考調(diào)研測(cè)試)化合物M(如圖所示)是一種重要的材料中間體,下列有關(guān)化合物M的說(shuō)法中正確的是()A.分子中含有三種官能團(tuán)B.可與乙醇、乙酸反應(yīng)C.全部碳原子肯定處于同一平面D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,且原理相同對(duì)點(diǎn)演練1(2024天津?qū)W業(yè)水同等級(jí)適應(yīng)性考試)下列關(guān)于水楊酸()的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.1mol水楊酸最多消耗2molNaOHB.水楊酸可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.水楊酸存在分子內(nèi)氫鍵,使其在水中的溶解度減小D.1mol水楊酸可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)考向2酯(油脂)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例2】(2024浙江化學(xué),15)有關(guān)的說(shuō)法正確的是()A.可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.不會(huì)使溴水褪色C.只含二種官能團(tuán)D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗1molNaOH思路點(diǎn)撥三步法推斷多官能團(tuán)有機(jī)化合物的性質(zhì)對(duì)點(diǎn)演練2(雙選)(2024海南等級(jí)考模擬)下圖所示物質(zhì)是蜂膠的活性成分,關(guān)于此物質(zhì)說(shuō)法正確的是()A.分子式為C17H14O4B.分子存在順?lè)串悩?gòu)體C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng)考向3酰胺【典例3】(雙選)(2024江蘇南通二模)茚地那韋被用于新型冠狀病毒肺炎的治療,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A.茚地那韋屬于芳香族化合物B.虛線框內(nèi)的全部碳、氧原子均處于同一平面C.茚地那韋可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.茚地那韋在堿性條件下完全水解,最終可生成三種有機(jī)化合物對(duì)點(diǎn)演練3(2024山東化學(xué),12)α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖。下列關(guān)于α-氰基丙烯酸異丁酯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.其分子式為C8H11NO2B.分子中的碳原子有3種雜化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個(gè)D.其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子考向4酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)【典例4】(2024全國(guó)1,9)在生成和純化乙酸乙酯的試驗(yàn)過(guò)程中,下列操作未涉及的是()對(duì)點(diǎn)演練41-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下,通過(guò)酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯,反應(yīng)溫度為115~125℃,反應(yīng)裝置如圖所示,下列對(duì)該試驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是()A.不能用水浴加熱B.長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用C.提純乙酸丁酯須要經(jīng)過(guò)水、氫氧化鈉溶液洗滌D.加入過(guò)量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率深度指津1.酯化反應(yīng)的五大類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng),如CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng),如2CH3COOH++2H2O(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng),如+2CH3CH2OH+2H2O(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng):此時(shí)反應(yīng)有多種情形,可得一般酯、環(huán)酯或高聚酯。如+HOOC—COOCH++2H2OnHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O(5)既含羥基又含羧基的有機(jī)化合物自身的酯化反應(yīng):此時(shí)反應(yīng)有多種情形,可得到一般酯、環(huán)酯或高聚酯。如+H2O+2H2O+(n-1)H2O2.有機(jī)化合物官能團(tuán)消耗NaOH物質(zhì)的量的分析方法考點(diǎn)五有機(jī)合成必備學(xué)問(wèn)自主預(yù)診學(xué)問(wèn)梳理1.有機(jī)合成的主要任務(wù)、原則和分析方法(1)有機(jī)合成的主要任務(wù)。實(shí)現(xiàn)目標(biāo)化合物——(2)有機(jī)合成遵循的原則。①起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。②應(yīng)盡量選擇步驟較少的合成路途。③原子經(jīng)濟(jì)性高,具有較高的產(chǎn)率。④有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)潔、條件溫柔、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。(3)有機(jī)合成的分析方法。①正向合成分析法的過(guò)程:②逆向合成分析法的過(guò)程:2.有機(jī)合成的常用方法(1)有機(jī)合成中分子骨架的構(gòu)建。①鏈增長(zhǎng)的反應(yīng):加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、酯化反應(yīng);炔烴和醛中的不飽和鍵與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成含有氰基(—CN)的物質(zhì),再經(jīng)水解生成羧酸,或經(jīng)催化加氫還原生成胺;羥醛縮合反應(yīng)。如CH≡CH

+CH3CHOCH3—CHCHCHO+H2O②鏈縮短的反應(yīng):烷烴的裂化反應(yīng),酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng);烯烴、炔烴及芳香烴的側(cè)鏈被酸性高錳酸鉀溶液氧化,生成碳鏈縮短的羧酸或酮。如+

RC≡CH

③由鏈成環(huán)的方法:a.羥基酸酯化成環(huán)。如+H2O。b.第爾斯—阿爾德反應(yīng)。如+。(2)有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。①官能團(tuán)的引入。引入官能團(tuán)引入方法鹵素原子①烴與鹵素單質(zhì)(X2)發(fā)生取代反應(yīng);②不飽和烴與X2或HX發(fā)生加成反應(yīng);③醇與HX發(fā)生取代反應(yīng)羥基①烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng);②鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解;③醛或酮與H2發(fā)生加成反應(yīng);④酯的水解;⑤酚鈉鹽中滴加酸或通入CO2續(xù)表引入官能團(tuán)引入方法碳碳雙鍵或碳碳三鍵①某些醇或鹵代烴的消去;②炔烴與H2、X2(鹵素單質(zhì))或HX發(fā)生加成反應(yīng);③烷烴裂化醛基含—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇催化氧化羧基①醛被O2、銀氨溶液或新制Cu(OH)2氧化;②酯在酸性條件下水解;③某些苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化②官能團(tuán)的消退。a.通過(guò)消退不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。

b.通過(guò)、氧化或酯化反應(yīng)等消退羥基。

c.通過(guò)或氧化反應(yīng)等消退醛基。

d.通過(guò)反應(yīng)消退酯基、肽鍵、鹵素原子。

③官能團(tuán)的愛(ài)護(hù)。a.醇羥基的愛(ài)護(hù):有機(jī)合成中的某些反應(yīng)可能會(huì)使羥基受到影響,須要對(duì)羥基進(jìn)行愛(ài)護(hù)。此時(shí),可以先將羥基轉(zhuǎn)化為醚鍵,使醇轉(zhuǎn)化為在一般反應(yīng)條件下比較穩(wěn)定的醚。相關(guān)合成反應(yīng)結(jié)束后,再在肯定條件下脫除起愛(ài)護(hù)作用的基團(tuán)(愛(ài)護(hù)基),復(fù)原羥基。b.酚羥基的愛(ài)護(hù):因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng),把—OH變?yōu)椤狾Na將其愛(ài)護(hù)起來(lái),待其他基團(tuán)氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。c.碳碳雙鍵的愛(ài)護(hù):碳碳雙鍵也簡(jiǎn)潔被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其愛(ài)護(hù)起來(lái),待其他基團(tuán)氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。④官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的依次:如在對(duì)硝基甲苯對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中,應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2還原為—NH2,防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時(shí),—NH2(具有還原性)也被氧化。自我診斷1.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過(guò)程中,要依次經(jīng)過(guò)下列步驟中的。

①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在催化劑存在下與氯氣反應(yīng)⑤在Cu或Ag存在下與氧氣共熱⑥與新制Cu(OH)2共熱2.補(bǔ)充完成由環(huán)戊烷轉(zhuǎn)化為最終產(chǎn)物過(guò)程中各步反應(yīng)所需的條件、反應(yīng)物(或產(chǎn)物)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)類型。關(guān)鍵實(shí)力考向突破考向1有機(jī)合成【典例1】(2024山東煙臺(tái)一模)2024年2月17日,在國(guó)務(wù)院聯(lián)防聯(lián)控機(jī)制發(fā)布會(huì)上,科技部某負(fù)責(zé)人告知記者:磷酸氯喹對(duì)“COVID-19”的治療有明確的療效,該藥是上市多年的老藥,用于廣泛人群治療的平安性是可控的。其合成路途如圖所示:已知:醛基在肯定條件下可以還原成甲基。回答下列問(wèn)題:(1)有機(jī)化合物A為糠醛,它廣泛存在于各種農(nóng)副產(chǎn)品中。A中含氧官能團(tuán)的名稱為,A與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D與E之間的關(guān)系為。

(3)反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型為;反應(yīng)⑤若溫度過(guò)高會(huì)發(fā)生副反應(yīng),其有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)有機(jī)化合物E有多種同分異構(gòu)體,其中屬于羧酸和酯的有種,在這些同分異構(gòu)體中,有一種是羧酸,且含有手性碳原子,其名稱為。

(5)以2-丙醇和必要的試劑合成2-丙胺[CH3CH(NH2)CH3]:(用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑)。

解題技巧對(duì)點(diǎn)演練1(2024江蘇南京三模)有機(jī)合成的重要中間體F的一種合成路途如下:(1)F中含氧官能團(tuán)的名稱是、。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)從整個(gè)流程看,D→E的作用是

。

(4)G為比E相對(duì)分子質(zhì)量大14的同系物,H與G互為同分異構(gòu)體且符合下列條件:①1molH能與2molNaHCO3反應(yīng);②H能使溴的四氯化碳溶液褪色;③H分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)一種)。

(5)寫(xiě)出以、CH3OH和CH3CH2MgI為主要原料制備的合成路途:(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用)。

解題技巧考向2有機(jī)推斷【典例2】(2024山東濟(jì)寧線上自我檢測(cè))某探討小組以甲苯為原料,設(shè)計(jì)以下路徑合成藥物中間體M和R?；卮鹣铝袉?wèn)題:已知:①+②+③(1)C中的官能團(tuán)的名稱為,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A→B的反應(yīng)類型為。

(2)D→E的反應(yīng)方程式為。

(3)M物質(zhì)的核磁共振氫譜中有組汲取峰。

(4)至少寫(xiě)出2個(gè)同時(shí)符合下列條件的試劑X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

①只有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯取代物只有2種②遇FeCl3溶液顯紫色③分子中含(5)設(shè)計(jì)由甲苯制備R()的合成路途(其他試劑任選):。

對(duì)點(diǎn)演練2(2024山東濰坊二模)DL—m—絡(luò)氨酸是一種養(yǎng)分增補(bǔ)劑,能提高人體的免疫力。一種合成DL—m—絡(luò)氨酸的路途如圖所示:A(C7H8O)BCDEFGH已知:①②③回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為,F中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(2)E→F的反應(yīng)類型為。

(3)寫(xiě)出D→E的化學(xué)方程式:。

(4)化合物M是一種α-氨基酸,是H的同分異構(gòu)體。滿意以下條件的M的同分異構(gòu)體有種。

ⅰ.環(huán)上有兩個(gè)處于鄰位上的取代基,與FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng);ⅱ.1molM與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5molH2。其中分子中存在兩個(gè)手性碳原子,且能在濃硫酸催化、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)而消退旋光性,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、(已知:存在手性碳原子的分子叫手性分子,手性分子具有旋光性)。

(5)是合成藥物撲熱息痛的中間體。設(shè)計(jì)由苯酚和ClCH2—O—CH3制備的合成路途:(無(wú)機(jī)試劑任選)。

深度指津1.有機(jī)化合物官能團(tuán)之間的演化關(guān)系2.中學(xué)化學(xué)中常見(jiàn)的經(jīng)典有機(jī)合成路途(1)一元合成路途。(2)二元合成路途。(3)芳香化合物的合成路途。①②3.有機(jī)推斷題的突破口(1)通過(guò)物理特征突破。有機(jī)化合物中各類代表物的狀態(tài)、氣味、溶解性、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)等往往各有特點(diǎn),解題時(shí)可考慮通過(guò)物理特征找到題眼。(2)從反應(yīng)條件突破。反應(yīng)條件可能的有機(jī)化合物反應(yīng)濃硫酸,加熱①醇的消去反應(yīng)②酯化反應(yīng)③苯的硝化反應(yīng)稀硫酸,加熱①酯的水解反應(yīng)②二糖、多糖的水解反應(yīng)等NaOH的水溶液,加熱①鹵代烴的水解反應(yīng)②酯的水解反應(yīng)等強(qiáng)堿的醇溶液,加熱鹵代烴的消去反應(yīng)新制Cu(OH)2或銀氨溶液,加熱醛基的氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液①烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)②某些苯的同系物的氧化反應(yīng)③醇、醛、苯酚的氧化反應(yīng)O2、Cu(或Ag),加熱醇的催化氧化反應(yīng)H2、催化劑,加熱①烯烴、炔烴的加成反應(yīng)②芳香烴的加成反應(yīng)③醛、酮還原為醇特殊留意:羧基、酯基、肽鍵中的碳氧雙鍵不能加成濃溴水或溴的CCl4溶液①烯烴、炔烴的加成反應(yīng)②苯酚的取代反應(yīng)Cl2,光照①烴的取代反應(yīng)②中側(cè)鏈的取代反應(yīng)(3)從轉(zhuǎn)化關(guān)系突破。①連續(xù)氧化關(guān)系:結(jié)論ⅠA為醇、B為醛、C為羧酸、D為酯結(jié)論ⅡA、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同,碳骨架結(jié)構(gòu)相同結(jié)論ⅢA分子結(jié)構(gòu)中與羥基相連的碳原子上至少有2個(gè)氫原子,即含—CH2OH結(jié)論Ⅳ若D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A為CH3OH,B為HCHO,C為HCOOH,D為HCOOCH3②重要的“三角”轉(zhuǎn)化關(guān)系:a.鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中加熱、醇在濃硫酸催化下加熱均發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴;b.烯烴在肯定條件下分別與HX(X為鹵素原子)、H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴、醇;c.鹵代烴在強(qiáng)堿的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇,醇與HX在酸性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴。在有機(jī)推斷中敏捷運(yùn)用以上轉(zhuǎn)化關(guān)系,并依據(jù)題目的限制條件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。(4)從試驗(yàn)現(xiàn)象突破。試驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論使溴水褪色可能含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基(產(chǎn)生白色沉淀)等使酸性KMnO4溶液褪色可能含碳碳雙鍵、碳碳三鍵,也可能是苯的同系物、醇、醛、酚等遇FeCl3溶液顯紫色說(shuō)明含酚羥基加入新制Cu(OH)2并加熱有磚紅色沉淀生成,或加入銀氨溶液水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)含有—CHO加入Na,有H2產(chǎn)生可能有—OH或—COOH加入NaHCO3溶液有氣體放出含—COOH(5)依據(jù)相關(guān)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目。①烴和鹵素單質(zhì)的取代:每取代1mol氫原子,消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。②的加成:與H2、Br2、HCl、H2O等加成時(shí)按物質(zhì)的量比1∶1加成。③含—OH有機(jī)化合物與Na反應(yīng)時(shí):2mol—OH生成1molH2。④RCHO—⑤物質(zhì)轉(zhuǎn)化過(guò)程中相對(duì)分子質(zhì)量的變更:a.RCb.RCc.RCOOH(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量)網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建核心速記1.乙醇性質(zhì)四反應(yīng)(1)與Na反應(yīng);(2)氧化反應(yīng);(3)消去反應(yīng);(4)取代反應(yīng)(酯化、分子間脫水)。2.苯酚的性質(zhì)與反應(yīng)(1)弱酸性;(2)取代反應(yīng)。3.醛類性質(zhì)(1)還原反應(yīng);(2)氧化反應(yīng)。①催化氧化反應(yīng);②銀鏡反應(yīng);③與新制Cu(OH)2反應(yīng)。4.酯水解的兩個(gè)反應(yīng)CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH5.牢記一個(gè)依次(羥基氫的活潑性依次):CH3COOH>H2CO3>>H2O>CH3CH2OH。6.油脂的性質(zhì)(1)水解反應(yīng);(2)加成反應(yīng)。7.酰胺的性質(zhì)酸性并加熱條件下水解生成羧酸,堿性并加熱條件下水解生成羧酸鹽。第3節(jié)烴的衍生物考點(diǎn)一鹵代烴必備學(xué)問(wèn)·自主預(yù)診1.(1)鹵素原子碳鹵鍵CnH2n+1X(n≥1)(2)2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷2.高上升不可小大3.(2)含不飽和鍵5.(1)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl+Br2+HBr↑C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O(2)CH3CHBrCH2BrCH3CHBrCH3CH2CHCl自我診斷1.答案(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×(6)×2.答案(1)②④(2)氫氧化鈉的醇溶液,加熱CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、NaBr、H2O(3)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(4)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液關(guān)鍵實(shí)力·考向突破典例1CDA項(xiàng),X分子中有一個(gè)手性碳原子,如圖所示(加*的碳原子表示手性碳原子):,錯(cuò)誤;B項(xiàng),Y分子中8個(gè)碳原子中有7個(gè)肯定共平面,—CH3中碳原子不肯定與苯環(huán)共平面,錯(cuò)誤;C項(xiàng),Z分子中含羥基,且羥基所在碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,可發(fā)生消去反應(yīng),正確;D項(xiàng),Z分子在NaOH溶液中加熱先水解得到X分子,X可在堿性條件下水解得到丙三醇,正確。對(duì)點(diǎn)演練1CM中含有的甲基、亞甲基均為四面體結(jié)構(gòu),則M分子中全部原子不行能在同一平面,A項(xiàng)錯(cuò)誤;M→N為取代反應(yīng),N→Q為水解反應(yīng),均屬于取代反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;M與H2加成后的產(chǎn)物為,中含有6種H,則一氯代物有6種,C項(xiàng)正確;Q中含苯環(huán),與乙醇的結(jié)構(gòu)不相像,且分子組成上不相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán),Q與乙醇不互為同系物,兩者均含-OH,均能使酸性KMnO4溶液褪色,D項(xiàng)錯(cuò)誤。典例2答案(1)羥基、醚鍵(2)++HCl(3)還原反應(yīng)(4)濃硫酸、加熱(5)20(6)解析乙酸與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng),生成CH3COCl,在氯化鋁環(huán)境下與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成HO—C6H4—COCH3,與氯氣在高溫下發(fā)生取代反應(yīng)生成,然后與Zn(Hg)在HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng),生成HO—C6H4—CH2CH2Cl,在堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)后酸化生成HO—C6H4—CH2CH2OH,再與甲醇在肯定條件下發(fā)生取代反應(yīng),生成,最終再經(jīng)過(guò)兩次取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。(1)依據(jù)P的結(jié)構(gòu)可知,P中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、醚鍵。(2)依據(jù)分子式變更可知,反應(yīng)為取代反應(yīng),A→B的化學(xué)方程式為++HCl。(3)碳氧雙鍵轉(zhuǎn)化為碳?xì)鋯捂I,C→D的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。(4)依據(jù)逆推法,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,甲醇和E的羥基反應(yīng),生成醚鍵,所需的試劑和條件為濃硫酸、加熱。(5)芳香族化合物Q是C的同分異構(gòu)體,分子式為C8H7O2Cl,①苯環(huán)上有三個(gè)取代基,②分子中含有“”原子團(tuán),依據(jù)排列組合方法,同時(shí)滿意條件的同分異構(gòu)體有20種。(6)參照上述合成路途和相關(guān)信息,依據(jù)逆推法,制備的合成路途為。對(duì)點(diǎn)演練2答案(1)3,4-二甲基-3-己烯酯基(2)(3)消去反應(yīng)(4)+2NaOH+2NaBr(5)48(6)CH2CH(CH2)4CHCH2解析依據(jù)合成路途及A的分子式為C5H10可知,A為烯烴,又M為D與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到的分子式為C10H16O4的六元環(huán)酯,則M的結(jié)構(gòu)式為,因此D為,逆向分析可知,A在催化劑的作用下發(fā)生已知反應(yīng)a生成B,B與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)得到C,C發(fā)生取代反應(yīng)得到D,則C為,B為,A為,A與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)得到E(),E再經(jīng)多步反應(yīng)得到F,F再得到分子式為C5H8O2且分子中只有一個(gè)甲基的G,則G的結(jié)構(gòu)式為,G與苯環(huán)上有兩種等效氫且只含有一個(gè)甲基的X在濃硫酸中加熱反應(yīng)得到分子式為C13H16O2的N,則X為,N為。(1)由上述分析,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,名稱為3,4-二甲基-3-己烯,N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基。(2)由上述分析可知,M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)依據(jù)上述分析,F→G發(fā)生的是—OH的消去反應(yīng)。(4)C在NaOH溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)得到D,反應(yīng)方程式為+2NaOH+2NaBr。(5)由題干信息,N的同分異構(gòu)體能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)且該物質(zhì)與生成Ag的物質(zhì)的量之比為1∶4,則該分子中含有2個(gè)—CHO,且苯環(huán)上連接—C5H11,則該分子的結(jié)構(gòu)可以是、、、、、6種結(jié)構(gòu),由于—C5H11共有8種結(jié)構(gòu),因此N滿意條件的同分異構(gòu)體共有6×8=48種,其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為9∶2∶2∶2∶1的是和。(6)結(jié)合題干中的反應(yīng),可將CH2CH(CH2)4CHCH2發(fā)生已知反應(yīng)a得到,再在溴的四氯化碳溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得到,與NaOH的醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)可得到,其合成路途可以是CH2CH(CH2)4CHCH2?？键c(diǎn)二醇酚必備學(xué)問(wèn)·自主預(yù)診1.(1)飽和碳原子CnH2n+1OH(n≥1)(2)干脆(3)CH3CH2OH(或其他合理答案)(或其他合理答案)2.(1)漸漸上升高于易溶于減小(2)被氧化混溶3.①②①③②④①4.活潑鄰、對(duì)H++2+H2↑+3Br2+3HBr紫粉紅自我診斷1.答案(1)×(2)√(3)√(4)×(5)√(6)×(7)√2.答案(1)①③⑤④⑤(2)④⑤(3)③④(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(yīng)(任寫(xiě)三種)關(guān)鍵實(shí)力·考向突破典例1C為二元醇,主鏈上有7個(gè)碳原子,為庚二醇,從右往左數(shù),甲基在5號(hào)碳原子上,2個(gè)羥基分別在2號(hào)、5號(hào)碳原子上,用系統(tǒng)命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇,A項(xiàng)正確;中羥基碳的鄰位碳上有H,就可以發(fā)生消去反應(yīng)形成雙鍵,右邊的羥基發(fā)生消去反應(yīng)形成雙鍵的位置有2個(gè),左邊的羥基發(fā)生消去反應(yīng)形成雙鍵的位置有3個(gè),定一議二,形成的二烯烴有6種不同結(jié)構(gòu),B項(xiàng)正確;羥基碳上至少有2個(gè)H才能通過(guò)催化氧化得到醛類物質(zhì),左邊的羥基碳上無(wú)氫,右邊的羥基碳上只有1個(gè)氫,不能得到醛類物質(zhì),C項(xiàng)錯(cuò)誤;1mol該有機(jī)化合物含2mol羥基,2mol羥基能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣1mol,標(biāo)準(zhǔn)狀況下為22.4L,D項(xiàng)正確。對(duì)點(diǎn)演練1C依據(jù)系統(tǒng)命名法,其正確命名應(yīng)為2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇,A項(xiàng)錯(cuò)誤;與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子中只有兩個(gè)碳原子上連有氫原子,所以消去反應(yīng)產(chǎn)物只有2種,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物有如圖所示5種環(huán)境的氫原子,所以一氯代物有5種,C項(xiàng)正確;雖然與羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫原子,但該物質(zhì)可以燃燒,燃燒也屬于氧化反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。典例2D金絲桃苷分子中含有的苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基,在肯定條件下都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)正確;依據(jù)金絲桃苷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子內(nèi)含有21個(gè)碳原子,B項(xiàng)正確;金絲桃苷分子內(nèi)含有多個(gè)羥基,可與乙酸中的羧基發(fā)生酯化反應(yīng),也可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣,C項(xiàng)正確,D項(xiàng)錯(cuò)誤。對(duì)點(diǎn)演練2B厚樸酚含有酚羥基、碳碳雙鍵,既可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng),A項(xiàng)正確;圖b結(jié)構(gòu)與厚樸酚相同,和厚樸酚為同一物質(zhì),B項(xiàng)錯(cuò)誤;厚樸酚分子中,苯環(huán)中全部碳原子共平面,碳碳雙鍵及所連碳原子共平面,則全部碳原子可能共平面,C項(xiàng)正確;手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或原子團(tuán)相連的碳原子,由結(jié)構(gòu)圖可知厚樸酚分子中不含手性碳原子,D項(xiàng)正確。考點(diǎn)三醛酮必備學(xué)問(wèn)·自主預(yù)診1.(1)醛基CnH2nO(2)①CH2OHCHOC2H4OCH3CHO②氣液刺激性易溶于(3)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2OCH3CHO+H2CH3CH2OH(4)RCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2ORCOONa+Cu2O↓+3H2O銀鏡磚紅色2.(1)②CnH2nO(2)①不能不能3.[試驗(yàn)步驟](1)褪色褪色CH3(CH2)3CHCH2+Br2CH3(CH2)3CHBrCH2Br氧化淡黃色沉淀CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2OH+NaBr中和NaOH,避開(kāi)干擾Br-的檢驗(yàn)Ag++Br-AgBr↓白色沉淀紫色+3Br2↓+3HBr藍(lán)色磚紅色Cu2++2OH-Cu(OH)2↓CH3CHO+2Cu(OH)2+OH-CH3COO-+Cu2O↓+3H2O(2)①提示分別取少許題述溶液加入試管中,向四支試管中分別加入溴水,振蕩、靜置,不分層的是乙醇;溴水褪色,分層的是1-己烯;分層,上層為橙紅色的是苯;分層,下層是橙紅色的是四氯化碳。②提示先取少許題述溶液于四支試管中,分別滴加數(shù)滴蒸餾水,不分層的是1-丙醇、丙醛、苯酚溶液,分層的是2-氯丙烷;向不分層的三支試管中分別加入飽和溴水,溴水不變色的是1-丙醇,溴水褪色的是丙醛,產(chǎn)生白色沉淀的是苯酚。(3)羧基酯基紅色紫色[問(wèn)題和探討]提示乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH,可知分子中有三種氫原子,數(shù)目比為3∶2∶1,對(duì)應(yīng)圖2;乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH,可知分子中有兩種氫原子,數(shù)目比為3∶1,對(duì)應(yīng)圖3;乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH2CH3,可知分子中有三種氫原子,數(shù)目比為3∶2∶3,對(duì)應(yīng)圖1。自我診斷1.答案(1)√(2)×(3)√(4)×(5)×(6)×2.D分子中有醛基的有機(jī)化合物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),若分子中沒(méi)有醛基,則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。丙酮分子中只有羰基,沒(méi)有醛基,所以本題選D項(xiàng)。關(guān)鍵實(shí)力·考向突破典例1AC依據(jù)結(jié)構(gòu),可以推斷芘的分子式為C16H10,A項(xiàng)正確;甲分子的兩個(gè)苯環(huán)相連的單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此全部碳原子不肯定都在同一平面上,B項(xiàng)錯(cuò)誤;甲分子中含有苯環(huán)和醛基,苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng),醛基可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),C項(xiàng)正確;乙分子中能與NaOH發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)為酯基,且1mol酯基只與1molNaOH反應(yīng),1mol乙分子中含有2mol酯基,則最多消耗2molNaOH,D項(xiàng)錯(cuò)誤。對(duì)點(diǎn)演練1D食品添加劑是為了改善食品品質(zhì)和色、香、味,但食品添加劑運(yùn)用中不能過(guò)量,肉桂醛可用作食品添加劑,但不能過(guò)量,否則對(duì)人體有害,A項(xiàng)正確;有機(jī)溶質(zhì)易溶于有機(jī)溶劑,肉桂醛和乙醇都屬于有機(jī)化合物,所以肉桂醛可溶于乙醇,B項(xiàng)正確;紅外光譜用來(lái)測(cè)定官能團(tuán),所以紅外光譜可檢測(cè)出肉桂醛分子中含有碳碳雙鍵和醛基,C項(xiàng)正確;醛基易被氧氣氧化,所以肉桂醛長(zhǎng)期置于空氣中簡(jiǎn)潔發(fā)生氧化反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。典例2A酚遇FeCl3溶液顯紫色,A項(xiàng)正確;消毒液的主要成分為NaClO,具有漂白性,故不能用pH試紙測(cè)定,B項(xiàng)錯(cuò)誤;三溴苯酚溶于苯,無(wú)法過(guò)濾,C項(xiàng)錯(cuò)誤;酯化反應(yīng)試驗(yàn)中先加入乙醇,再加入濃硫酸、乙酸,再加入碎瓷片,D項(xiàng)錯(cuò)誤。對(duì)點(diǎn)演練2A苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,A項(xiàng)錯(cuò)誤;飽和溴水滴入苯酚的稀溶液中:+3Br2↓+3HBr,三溴苯酚為白色沉淀,B項(xiàng)正確;乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液共熱:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O,Cu2O為磚紅色沉淀,C項(xiàng)正確;乙酸能與NaHCO3溶液反應(yīng):CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑,生成無(wú)色的CO2氣體,D項(xiàng)正確?？键c(diǎn)四羧酸羧酸衍生物必備學(xué)問(wèn)·自主預(yù)診1.(1)羧基—COOHCnH2nO2(3)①刺激性液②蟻酸刺激性③易④草酸⑤減小上升(4)①?gòu)?qiáng)CH3COOHCH3COO-+H+紅2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2OCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O②CH3COOH+C2H518OHCH3CO18OCH2CH3+H22.ⅰ.(1)(2)易(3)+R'OH+R'OHⅱ.(1)高級(jí)脂肪酸甘油(2)油(3)①②+3C17H35COOH+3C17H35COONaⅲ.(1)氨基CH3—NH2堿性+HCl(2)氨基?；０坊鵕CONH2+H2O+HClRCOOH+NH4ClRCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑3.[試驗(yàn)步驟](1)①0.5mL濃硫酸2mL乙酸碎瓷片②0.5cm③上層香味(2)水浴幾乎不變更消逝較慢消逝最快[問(wèn)題與探討](1)提示乙酸乙酯層消逝的快慢(時(shí)間長(zhǎng)短)。(2)提示CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH自我診斷1.答案(1)×(2)√(3)√2.答案(1)羥基乙、丙(2)甲(3)3關(guān)鍵實(shí)力·考向突破典例1B該有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵、醚鍵、羥基、羧基4種官能團(tuán),A項(xiàng)錯(cuò)誤;含有羥基可以和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),含有羧基可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),B項(xiàng)正確;雙鍵上的碳原子和與該碳原子相連的碳原子處于同一平面,該物質(zhì)含有多個(gè)雙鍵結(jié)構(gòu),即有多個(gè)平面結(jié)構(gòu),各平面之間由單鍵相連,單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以全部碳原子不肯定處于同一平面,C項(xiàng)錯(cuò)誤;含有雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色,雙鍵、羥基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化從而使其褪色,原理不同,D項(xiàng)錯(cuò)誤。對(duì)點(diǎn)演練1D水楊酸的(酚)羥基和羧基均能與NaOH反應(yīng),A項(xiàng)正確;酚能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),B項(xiàng)正確;水楊酸的(酚)羥基和羧基處于鄰位,能夠形成分子內(nèi)氫鍵,導(dǎo)致溶解度減小,C項(xiàng)正確;水楊酸中的苯環(huán)能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),羧基中的碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。典例2A該有機(jī)化合物中苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)正確;碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),會(huì)使溴水褪色,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵、酯基和羥基三種官能團(tuán),C項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物中酯基水解后會(huì)產(chǎn)生酚羥基,也可以消耗NaOH,故1mol該有機(jī)化合物最多消耗2molNaOH,D項(xiàng)錯(cuò)誤。對(duì)點(diǎn)演練2BC該分子的分子式為C17H16O4,A項(xiàng)錯(cuò)誤;該分子中含有碳碳雙鍵,每個(gè)雙鍵碳上連接的兩個(gè)基團(tuán)互不相同,所以存在順?lè)串悩?gòu)體,B項(xiàng)正確;該分子中含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C項(xiàng)正確;該分子中含有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)酯基且為醇酯基,因此最多能與3molNaOH反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。典例3AD茚地那韋含有苯環(huán),屬于芳香族化合物,A項(xiàng)正確;苯環(huán)12個(gè)原子均共面,環(huán)烷烴的碳原子不共面,故虛線框內(nèi)不是全部碳、氧原子均處于同一平面,B項(xiàng)錯(cuò)誤;能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)則含有酚羥基,茚地那韋無(wú)酚羥基,C項(xiàng)錯(cuò)誤;茚地那韋含有兩個(gè)肽鍵,可發(fā)生水解反應(yīng),生成三種有機(jī)化合物,D項(xiàng)正確。對(duì)點(diǎn)演練3C依據(jù)α-氰基丙烯酸異丁酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C8H11NO2,A正確;分子中的碳原子有sp、sp2、sp33種雜化方式,B正確;在分子中存在結(jié)構(gòu),可能共平面的碳原子最多為7個(gè),C錯(cuò)誤;D項(xiàng),依據(jù)殘基思想,由C8H11NO2-C6H5=C2H6NO2可知,在—C2H6NO2中不存在不飽和鍵,則會(huì)存在—OH、—NH2、—CH3(或—CH2CH3、—CH2—),所以等效氫原子大于4種。典例4D制備乙酸乙酯所用原料為乙醇和冰醋酸,運(yùn)用濃硫酸作催化劑和吸水劑,在加熱條件下發(fā)生反應(yīng),A項(xiàng)正確;為防止倒吸,導(dǎo)管末端應(yīng)位于飽和碳酸鈉溶液的液面上方,B項(xiàng)正確;所得的乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液,而揮發(fā)出的乙醇和乙酸可被飽和碳酸鈉溶