高中化學有機合成練習題

高中化學有機合成練習題

有機推斷是對有機化學知識綜合能力的考查，通?？?/p>

能通過4?6問的設(shè)問包含有機化學的所有主干知識，是有

機化學學習中最重要的一個組成部分。因而也成為高考命題

者青睞的一類題型，成為歷年高考必考內(nèi)容之一。考查的有

機基礎(chǔ)知識集中在：有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和分類、官

能團及其轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體的識別、判斷和書寫、物質(zhì)的制

備、鑒別、分離等基礎(chǔ)實驗、有機物結(jié)構(gòu)簡式和化學方程式

的書寫、高分子和單體的互定、有機反應(yīng)類型的判斷、有機

分子式和結(jié)構(gòu)式的確定等。

綜合性的有機試題一般就是這些熱點知識的融合。此

類試題綜合性強，有一定的難度，情景新，要求也較高。此

類試題即可考查考生有機化學的基礎(chǔ)知識，還可以考查考生

利用有機化學知識進行分析、推理、判斷的綜合的邏輯思維

能力及自學能力，是一類能較好反映考生的科學素養(yǎng)的綜合

性較強的試題。一、有機推斷題的解題方法1.解題思路：

審題、綜合分析明顯條件找出解題突破口結(jié)構(gòu)、反應(yīng)

順推原題-------------->-------------->-------

f結(jié)論

隱含條件性質(zhì)、現(xiàn)象、特征可逆推2.解題關(guān)鍵：

據(jù)有機物的物理性質(zhì)，有機物特定的反應(yīng)條件尋找突

破口。據(jù)有機物之間的相互衍變關(guān)系尋找突破口O

據(jù)有機物結(jié)構(gòu)上的變化，及某些特征現(xiàn)象上尋找突破

口。據(jù)某些特定量的變化尋找突破口。二、知識要點歸納

1.十種常見的無機反應(yīng)物

與Br2反應(yīng)須用液澳的有機物包括：

烷烽、苯、苯的同系物—取代反應(yīng)。能使濱水褪

色的有機物包括：

①烯燒、煥煌——加成反應(yīng)。

②酚類——取代反應(yīng)—羥基的鄰、對位。③醛類

----氧化反應(yīng)。

能使酸性KMnO4褪色的有機物包括：

烯燒、快烽、苯的同系物、醇類、苯酚、醛類——

氧化反應(yīng)。與濃硫酸反應(yīng)的有機物包括：

①苯的磺化—反應(yīng)物——取代反應(yīng)。②苯的硝化

——催化、脫水——取代反應(yīng)。③醇的脫水—催化、

脫水——消去或取代。④醇和酸的酯化——催化、脫水

——取代反應(yīng)。⑤纖維素的水解—催化—取代反應(yīng)

和稀硫酸反應(yīng)的物質(zhì)有：

⑥二糖、淀粉的水解——催化—取代反應(yīng)⑦陵酸

鹽變成酸——反應(yīng)物——復(fù)分解反應(yīng)能與H2加成的有機

物包括：

烯崎、快燒、含苯環(huán)、醛類、酮類——加成反應(yīng)也是

還原反應(yīng)。

能與NaOH溶液反應(yīng)的有機物包括：

鹵代崎、酯類——水解反應(yīng)也是取代反應(yīng)。鹵代烽

與NaOH醇溶液——消去反應(yīng)酚類、竣酸類——中和反應(yīng)。

能與Na2c03反應(yīng)的有機物包括：竣酸、苯酚等；

能與NaHC03反應(yīng)的有機物包括：竣酸-----強酸制弱

酸。

能與金屬Na反應(yīng)的有機物包括：1含-0H的物質(zhì)：醇、

酚、竣酸。和Cu2反應(yīng)的有機物：

醛類、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——氧化劑——

氧化反應(yīng)竣基化合物——反應(yīng)物——中和反應(yīng)多羥基

有機物可以和Cu2反應(yīng)生成藍色溶液和銀氨溶液反應(yīng)的有

機物：

醛類、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——氧化劑——

氧化反應(yīng)強酸性物質(zhì)會破壞銀氨溶液

2.十四種常見的實驗現(xiàn)象與相應(yīng)的結(jié)構(gòu)遇濱水或澳

的CC14溶液褪色：C=C或C三C或醛；遇FeC13溶液顯紫

色：酚羥基；遇12變藍色的是：淀粉；遇石蕊試液顯紅

色：竣基；

遇HN03變黃色：含苯環(huán)的蛋白質(zhì)；

與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2：含羥基化合物；與Na2C03或

NaHC03溶液反應(yīng)產(chǎn)生C02：竣基；與Na2c03溶液反應(yīng)但無

C02氣體放出：酚羥基；與NaOH溶液反應(yīng)：酚、竣酸、酯

或鹵代煌；

發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉

淀：醛；常溫下能溶解Cu2：是竣基。

能氧化成醛又氧化生成竣酸的醇：含”-CH20H”的結(jié)

構(gòu)；

能氧化的醇:羥基相連的碳原子上含有氫原子；

能發(fā)生消去反應(yīng)的醇：羥基相鄰的碳原子上含有氫原

子；能水解：酯、鹵代崎、二糖和多糖、酰胺和蛋白質(zhì)；既

能氧化成竣酸又能還原成醇：醛；.有機物相互轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)

網(wǎng)絡(luò)一：網(wǎng)絡(luò)二：

4.由反應(yīng)條件確定官能團

5.根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團

6.

根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團：

7.注意有機反應(yīng)中量的關(guān)系

煌和氯氣取代反應(yīng)中被取代的H和被消耗的C12之間

的數(shù)量關(guān)系；

O

不飽和燒分子與H2、Br2、HC1等分子加成時，C=C、

C三C與無機物分子個數(shù)的關(guān)系；

o含-0H有機物與Na反應(yīng)時，-0H與H2個數(shù)的比關(guān)

系;

-CHO與Ag或Cu20的物質(zhì)的量關(guān)系;

酯基與生成水分子個數(shù)的關(guān)系；

oRCH20H-RCH0-RCOOH

MM-2M+1+CH3COOH

RCH20HfCH3COOCH2R

濃H2S04

MM+4+CH3CH20H

RCOOH-*RCOOCH2CH3

濃H2SO4

MM+2

三、例題分析

例1：為擴大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加

入降凝劑J,以降低其凝固點，擴大燃料油品的使用范圍。J

是一種高分子聚合物，它的合成路線可以設(shè)計如下，其中A

的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)：

試寫出：

反應(yīng)類型；a、b、p；

結(jié)構(gòu)簡式；F、H；

化學方程式：D-E：；

E+K-J：o

例2：在有機反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同,可得到

不同的主產(chǎn)物.下式中R代表煌基,副產(chǎn)物均已略去

請寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學方程式，特別

注意要寫明反應(yīng)條件。由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?/p>

CH3CH2CHBrCH3

由2cHeH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CHCH2CH20H

潮州金中人教版新課標化學選修5第三章第四節(jié)有機

合成練習題

1.香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，

大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)

構(gòu)是芳香內(nèi)酯A,其分子式為C9H602,該芳香內(nèi)酯A經(jīng)

下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷?/p>

乙二酸

提示：

1)KMnO

①CH3cH=CHCH2cH3

4CH3COOH+CH3CH2COOH

2)H20

HBr

②R—CH=CHR—CH2—CH2—Br

過氧化物

請回答下列問題：

寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式。

化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是

苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

這類同分異構(gòu)體共有種。

在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B-C的目的是

oCH2

2CHCH3請設(shè)計合理方案從合成

COOH

o。例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：

濃H2S0高溫高壓

CH3CH20HCH2=CH2cH2

170℃催化劑n

2.堿存在下，鹵代燃與醇反應(yīng)生成酸：

KOH''

R-X+ROHR-O-R+HX

室溫

化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常用溶劑四氫映喃，

反應(yīng)框圖如下：

請回答下列問題：

Imo1A和Imo1H2在一定條件下恰好反應(yīng)，生

成飽和一元醇Y,Y中碳元素的質(zhì)量分數(shù)約為65%,則Y的

分子式為

A分子中所含官能團的名稱是，A的結(jié)構(gòu)簡式為。

第①②步反應(yīng)類型分別為①②?；衔顱具有的化學性質(zhì)

是a可發(fā)生氧化反應(yīng)b強酸或強堿條件下均可發(fā)生消去

反應(yīng)c可發(fā)生酯化反應(yīng)d催化條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)寫

出C、D和E的結(jié)構(gòu)簡式：

C,口和￡。寫出化合物C與Na0H水溶液反應(yīng)

的化學方程式：

O寫出四氫吠喃鏈狀酸類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式：

O.已知：①鹵代煌在一定條件下可以和金屬反應(yīng)，生

成煌基金屬有機化合物，該

0II

有機化合物又能與含默基

R

C1

02R2CH0

I

H20/H?

I

②有機酸和PC13反應(yīng)可以得到竣酸的衍生物酰鹵：R

③苯在

A1C13催化下能與酰鹵作用生成含堤基的化合物：

0

II3

0II

科學研究發(fā)現(xiàn)，有機物X、Y在醫(yī)學、化工等方面具有

重要的作用，其分子式均為C10H140,都能與鈉反應(yīng)放出氫

氣，并均可經(jīng)上述反應(yīng)合成，但X、Y又不能從?；衔?/p>

直接加氫還原得到。X與濃硫酸加熱可得到M和V,而Y

與濃硫酸加熱得到N和2。M、N分子中含有兩個甲基，而

和N，分子中含有一個甲基。下列是以最基礎(chǔ)的石油產(chǎn)品

及無機試劑為原料合成X的路線：

CH2-CH

3

CH2CH3+其中C溶液能發(fā)生銀鏡發(fā)應(yīng)。請回答下列問

題：

上述反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是

寫出C、Y的結(jié)構(gòu)簡式：CY

寫出X與濃硫酸加熱得到M的化學反應(yīng)方程式

______________________________________過程⑤中物

質(zhì)E+F-G的化學反應(yīng)方程式

_______________________________________________.請認

真閱讀下列3個反應(yīng)：

利用這些反應(yīng)，按以下步驟可以從某煌A合成一種染

料中間體DSD酸。

請寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。.2005年的諾貝爾化

學獎頒給在烯煌復(fù)分解反應(yīng)研究方面做出突出貢獻的化學

家。烯煌復(fù)分解是指在催化條件下實現(xiàn)C=C雙鍵斷裂兩邊基

團換位的反應(yīng)。如圖表示兩個丙烯分子進行烯煌換位，生成

兩個新的烯煌分子：2一丁烯和乙烯。

現(xiàn)以丙烯為原料，可以分別合成重要的化工原料I和

G,I和G在不同條件下反應(yīng)可生成多種化工產(chǎn)品，如環(huán)酯J；

反應(yīng)①的類型：反應(yīng)；G的結(jié)構(gòu)簡式：

;反應(yīng)②的化學方程式是

反應(yīng)④中C與HC1氣體在一定條件只發(fā)生加成反應(yīng)，

反應(yīng)④和⑤不能調(diào)換的原因是

_______________________________，E的結(jié)構(gòu)簡

式：反應(yīng)⑨的化學方程式：

__________________________________________O.51

知：

R—C00H+R'—CH2—C00HR—CH2CCH2R—CH2—C00H+

R'—C00H

已知：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—CH2—COOH,現(xiàn)

將A進行如下反應(yīng)，B不能發(fā)

生銀鏡反應(yīng)，D是食醋的主要成分，F(xiàn)中含有甲基，

并且可以使濱水褪色。

寫出C、E的結(jié)構(gòu)簡式：、反應(yīng)①和②的反應(yīng)類型：

①反應(yīng)、②寫出下列化學方程式：

②F-G：

③A-*H

潮州金中化學選修5第三章第四節(jié)有機合成練習題參

考答案

CHCHCOOH

1.

3

9種保護酚羥基，使之不被氧化

C1CH

2CH2Br

2CH20H

2

濃H2S04A

20

Na0H/H20

2.C4H10O；羥基碳碳雙鍵CH2=CHCH2

CH2-0H

加成取代abc

3.①⑥

3

CCH

CH3

33

+H20

2

C：CH3CH0Y0

0

CH3

C

Cl

+

c

+HC1

CHCHCOOH

1.

OCH3

9種保護酚羥基，使之不被氧化

2CH2Br

2CH20H

2

濃H2S0A

20

Na0H/H2O

COONa

2.C4H10O