高考化學(xué)全冊知識清單：第三章 烴的衍生物（人教版選擇性必修3）（學(xué)生版）

第三章煌的衍生物

第一節(jié)鹵代燃

一、鹵代燒

1、概念與分類

d概念:燒分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物

-

鹵

按分子中鹵素原子個數(shù)分:單鹵代燒和多鹵代燒

丹1

竺I按所含鹵素原子種類分:氟代燒、氯代」、溟&

不國1煌、碘代煌

按燒基種類分:飽和鹵代姓和不飽和鹵代燃

按是否含苯環(huán)分:脂肪鹵代姓和芳香族鹵代烽

2、鹵代煌的命名

鹵代姓的命名一般用命名法，與姓類的命名相似。例如:

CH,CH.CHCHCH）—CH,

'I（II

Cl、CH2=CH—CkBrBr

3、物理性質(zhì)

除、等少數(shù)為

:態(tài)）-----CH?CH,CH2C1.CHz=CHCl

氣體，其余為液體或固體

比同碳原子數(shù)的烷燒沸點(diǎn)要高|

同系物沸點(diǎn)，隨碳原子數(shù)增加而升高|

（固解性）_1鹵代燒難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑1

一氟代燒、一氯代燃的密度比水小，其余的

陲

—密度比水大

4、幾種鹵代燃的密度和沸點(diǎn)

液態(tài)時密度

名稱結(jié)構(gòu)簡式沸點(diǎn)/9

gem3

氯甲烷

CH3C10.916-24

氯乙烷CH3CH2C10.89812

1■氯丙烷CH3CH2CH2CI0.89046

1-氯丁烷CH3CH2CH2CH2C10.88678

1-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2C10.882108

二、取代反應(yīng)消去反應(yīng)

1、取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）

稀硝酸硝酸銀

:NaOH1L

[?g溶液

實(shí)驗(yàn)裝置

金

目

溟

乙

!烷②③

a④

①中溶液________

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象②中有機(jī)層厚度減小，直至________

④中有______________生成

實(shí)驗(yàn)解釋澳乙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了_二

由實(shí)驗(yàn)可知：

(1)嗅乙烷與氫氧化鈉溶液共熱時斷裂的是,水中的羥基與碳原子形成,斷下的Br與水

中的H結(jié)合成。

水

(2)澳乙烷與NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3cHzBr+NaOH—^CH3cH2OH+NaBr。

反應(yīng)類型為。

2、消去反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnCU溶液—

』-溟丁烷、lfl

彳NaOH的1

(乙醇溶液|

酸性生成的氣體分子中含有________________

二?-KMnO

)3溶液t

由實(shí)驗(yàn)可知：

乙醇

(1)1-澳丁烷與氫氧化鈉的乙爵溶液共熱反應(yīng)后，化學(xué)方程式為CH3cH2cH2cH?Br+NaOH—

CH3cH2cH=CH?T+NaBr+H2Oo

(2)消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中(如H2O、HX等)，而生

成含的化合物的反應(yīng)。

(3)問題討論：①實(shí)驗(yàn)中盛有水的試管的作用是為了除去揮發(fā)出來的，原因是_______也能使—

溶液褪色，干擾的檢驗(yàn)。

②除酸性高鎰酸鉀溶液外還可以用來檢驗(yàn)丁烯，此時氣體還用先通入水中嗎？—

—，理由是不反應(yīng)，不會干擾的檢驗(yàn)。

三、鹵代克的化學(xué)性質(zhì)及鹵代燃中鹵素原子的檢驗(yàn)

1、鹵代煌的化學(xué)性質(zhì)

(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))

水

R—X+NaOH-^.

反應(yīng)機(jī)理：在鹵代燒分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C—X的電子向偏移,

進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(3+),鹵素原子帶部分負(fù)電荷?一),這樣就形成一個極性較強(qiáng)的共價鍵：C8+

-X8-o因此，鹵代燒在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所,生成

負(fù)離子而離去。

(2)消去反應(yīng)

—I

R-C-C

—

——

H4X

+NaOH—△-?R—C-C—+NaX+H2O1)

2、鹵代燒中鹵素原子的檢驗(yàn)

(1)實(shí)驗(yàn)流程

//AgCl白色沉淀

rl^AgBr淺黃色沉淀

RyNaOH溶液/△_稀HNO%AgNO3r

zKM~"酸化‘溶液’

、AgI黃色沉淀

(2)實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)

①通過水解反應(yīng)或消去反應(yīng)將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。

②排除其他離子對鹵素離子檢驗(yàn)的干擾，鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子后必須加入稀硝酸中和過量的堿。

3、制取鹵代煌的方法

光昭

(1)烷嫌取代法：CH4+CI2O

(2)烯(烘)K至加成鹵素：

CH2=CH2+Br2―>o

⑶烯(烘摩加成鹵化氫：CH2=CH2+HQ^"。

O

《~\FeBn~'

(4)芳香煌取代法：、=/+Bn工坐Br+HBr。

【特別提醒】工業(yè)上制備氯乙烷時，常用=與HC1發(fā)生加成反應(yīng)制取，因?yàn)榕c氯化

氫反應(yīng)產(chǎn)物純凈，易分離、提純。

4、鹵代燒的用途與危害

(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。

(2)危害：含可對產(chǎn)生破壞作用，形成________空洞，危及地球上的生物。

5、鹵代烯燒

鹵代烯垃的某些化學(xué)性質(zhì)與烯煌的相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和加成聚合反應(yīng)。例如，氯乙烯能加成聚合生成

,四氟乙烯加成聚合生成。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的材

料。

〃CF2=CF2-----?CF2—CFo

四氟乙烯聚四氟乙烯

第二節(jié)醇酚

一、醇

(-)醉的概述

I、醇的概念、分類及命名

(1)概念：醇是與飽和碳原子相連的化合物。

飽和一元醇通式為或C?H2?+2O(n>l,n為整數(shù))。

(2)分類

據(jù)炫基廣脂肪件.SUCH.,CH2OH

嬴L芳香醇,如U^CHQH

f一碰,如CH?CH2cH20H

據(jù)分子■中

f二元酣.如HOCH2cH20H

含脛基數(shù)目

一多元釀.JllCH—CH—CH

I2II2

OHOHOH

(3)命名

①步驟原則

選主鏈一選擇含有與相連的碳原子的最長碳鏈為，主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇

碳編號—從距離最近的一端給主鏈碳原子依次編號

標(biāo)位置一醇的名稱前面要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基的位置；羥基的個數(shù)用“二”“三”等表示

②實(shí)例

CH#HCH3CH-CH-CH2

CH3CH2CH2OH；OH；OHOHOH。

③注意：用系統(tǒng)命名法命名醇，確定最長碳鏈時不能把一0H看作鏈端，只能看作，但選擇的最

長碳鏈必須連有。

2、物理性質(zhì)

(1)沸點(diǎn)

①相對分子質(zhì)量相近的醇和烷燒相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)于烷燒。

②飽和一元醇，隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)。

③碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，醵的沸點(diǎn)。

(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶。

(3)密度：醇的密度比水的密度。

3、幾種重要的醇

名稱結(jié)構(gòu)簡式性質(zhì)用途

無色透明、易揮發(fā)的液體；能

與水及多種有機(jī)溶劑混溶；有

甲醇化工原料、燃料

—毒、誤服少量(10mL)可致人失

明，多量(30mL)可致人死亡

無色、黏稠的液體，有甜味、發(fā)動機(jī)防凍液的主要化學(xué)

CH-OH

乙二醇1能與水混溶，能顯著降低水的成分，也是合成滌綸等高分

CH—OH

2凝固點(diǎn)子化合物的主要原料

吸水能力——配制印泥、化

CHoOH無色、黏稠、具有甜味的液體，

丙三醇1妝品；凝固點(diǎn)低——作防凍

CHOH能與水以任意比例混溶，具有

(甘油)1齊IJ；三硝酸甘油酯俗稱硝化

CH.OH很強(qiáng)的吸水能力

甘油——作炸藥等

(二)醇的化學(xué)性質(zhì)——以乙醇為例

HH

e

—F

±

H-CC-TCO7H

Jd—ha

HH

乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時，可斷裂不同的化學(xué)鍵。

1、與鈉反應(yīng)

分子中鍵斷裂，化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+2Na―>

2、消去反應(yīng)——乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法

(1)實(shí)驗(yàn)裝置

(2)實(shí)驗(yàn)步驟

①將濃硫酸與乙醇按體積比約3：1混合，即將15mL濃硫酸緩緩加入到盛有5mL95%乙醇的燒杯中混合

均勻，冷卻后再倒入長頸圓底燒瓶中，并加入碎瓷片防止;

②加熱混合溶液，迅速升溫到170℃,將生成的氣體分別通入酸性KMnCU溶液和溟的四氯化碳溶液中，觀

察現(xiàn)象。

(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

酸性KMnCU溶液、浪的四氯化碳溶液。

(4)實(shí)驗(yàn)結(jié)論

乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃,發(fā)生了消去反應(yīng)，生成乙烯。

濃H2so4

分子中鍵斷裂，化學(xué)方程式為CH3cH20H]C，>CH2=。

3、取代反應(yīng)

(1)與HX發(fā)生取代反應(yīng)

分子中一鍵斷裂，化學(xué)方程式為C2HSOH+HX-A^°

(2)分子間脫水成酸

一分子中鍵斷裂，另一分子中鍵斷裂，化學(xué)方程式為

濃H2so4

2cH3cH20Hic>0

【醒類簡介】

(1)酸的概念和結(jié)構(gòu)

像乙醛這樣由兩個炫基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醛。醛的結(jié)構(gòu)可用R—0—R，來表示，R和R，

都是燃基，可以相同，也可以不同。

(2)乙醛的物理性質(zhì)

乙醛是一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)34.5°C,有特殊氣味，具有麻醉作用。乙酸易溶于有機(jī)溶劑，它本

身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)化合物。

4、氧化反應(yīng)

(1)燃燒反應(yīng)：C2H5OH+3O?上毀?

(2)催化氧化

乙醇在銅或銀作催化劑加熱的條件下與空氣中的氧氣反應(yīng)生成乙醛，分子中健斷裂，化學(xué)方程式為

C11nVAo

2cH3cH20H+02-o

⑶醇被酸性KMnCh溶液或酸性LCnO溶液氧化

I.實(shí)驗(yàn)裝置

加入

乙醇

]_酸性重倍I

u酸鉀溶液■

乙醇與酸性重銘

酸鉀溶液的反應(yīng)

n.實(shí)驗(yàn)步驟:

①在試管中加入少量酸性重倍酸鉀溶液。

②滴加少量乙醇，充分振蕩，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

in.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液由黃色變?yōu)閛

乙醇能被酸性重倍酸鉀溶液氧化，其氧化過程分為兩個階段:

氧化氧化

CH3CH2OH-^^CH3CHO-^^CH3COOHO

乙醉乙亞乙酸

5、醇消去反應(yīng)的規(guī)律

⑴醇消去反應(yīng)的原理如下：

!HOH：

H-+-,

RYY—H-R—CH=CH2+H2O

HH

⑵若醇分子中只有一個碳原子或與一OH相連碳原子的相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如

CH,

I

CH3—C—CH.OH

?,<S-CH.OH

CH3OH、CH3、等。

OH

I

CH3—c—ca—CH3

I

⑶某些醇發(fā)生消去反應(yīng)，可以生成不同的烯燒，如：CHCIICH有三種消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物。

6、醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律

(l)RCH20H被催化氧化生成醛：

Cu或Ag

2RCH2OH+O2—S-^2RCHO+2H2O

R-CHOH

(2)R被催化氧化生成酮：

c

2R—CHOH2RI()

Cu或AgR

R+O2—L+2H2O

R"

I

R—C—OH

(3)R'一般不能被催化氧化。

二、酚

(-)酚的概念及其代表物的結(jié)構(gòu)

I、酚的概念

酚是羥基與直接相連而形成的化合物。

2、苯酚的分子結(jié)構(gòu)

3、苯酚的物理性質(zhì)

氣味：有特殊氣味

狀態(tài)：晶體

(-)苯酚的化學(xué)性質(zhì)

1、弱酸性

實(shí)驗(yàn)探究

?

稀

??

?

5%NaOH/鹽

J

/F「

溶液酸

實(shí)驗(yàn)步驟或

TO_T

二

一_

)_一

一ffl

②)〕

③④

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象得到液體液體變液體變

根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:

2、取代反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)探究

實(shí)驗(yàn)步驟：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過量的飽和澳水。

現(xiàn)象：生成。

反應(yīng)的化學(xué)方程式:

在此反應(yīng)中，苯酚分子中苯環(huán)上的.被原子

取代，發(fā)生了取代反應(yīng)。

3、顯色反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)探究

實(shí)驗(yàn)過程：在少量苯酚溶液中滴加氯化鐵溶液。

現(xiàn)象：溶液顯________。

4、氧化反應(yīng)

苯酚是______色晶體，但放置時間過長往往顯粉______色，其原因是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。

5、苯、苯酚與Br2反應(yīng)的比較

類別苯苯酚

澳的狀態(tài)液澳飽和澳水

條件催化劑無催化劑

OH

取代3Br—Z\-Br

產(chǎn)物

反應(yīng)Y

Br

特點(diǎn)苯酚與澳的_______反應(yīng)比苯易過E行

原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對位氫原子變得活潑，易被取代

6、脂肪醇、芳香醇和酚的比較

類別脂肪醇芳香醇酚

實(shí)例CH3cH20HOOH

官能團(tuán)醇羥基（一OH）醇羥基（一OH）酚羥基（一OH）

—OH與__________—OH與____________

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—0H與_______直接相連

相連上的碳原子相連

⑴與______反應(yīng)；⑵______反應(yīng)；（3）部分能（1）________；（2）__________;（3）

主要化學(xué)

發(fā)生________反應(yīng)；（4）氧化反應(yīng)；（5）酯化反__________;（4）加成反應(yīng)；（5）與

性質(zhì)

應(yīng)；（6）部分能發(fā)生加成反應(yīng)鈉反應(yīng)；（6）氧化反應(yīng)

灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)（醛

特性遇FeCh溶液發(fā)生________反應(yīng)

或酮）生成

7、有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響

（1）鏈煌基對其他基團(tuán)的影響

甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣條件下的苯的硝化反應(yīng)只能生成一硝基苯。

（2）苯環(huán)對其他基團(tuán)的影響

①水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。篟—OH<H—OH<C6H5—OHo

②烷烽和苯均不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高缽酸鉀溶液褪色。

（3）羥基對其他基團(tuán)的影響

①羥基對C-H的影響：使和羥基相連的C-H更不穩(wěn)定。

②羥基對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子更易被取代。

第三節(jié)醛酮

一、乙醛

（一）乙醛的性質(zhì)

1、醛的概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

醛是由燃基（或氫原子）與相連而構(gòu)成的化合物。醛類官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式是,飽和一元醛

的通式為〃或o

2、乙醛的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

3、乙醛的化學(xué)性質(zhì)

(1)加成反應(yīng)

①催化加氫(還原反應(yīng))

乙醛中的碳氧雙鍵和烯煌中的碳碳雙鍵性質(zhì)類似，也能與氫氣發(fā)生_______反應(yīng)，化學(xué)方程式為CH3CHO

催化劑

②與HCN加成

在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分

―，碳原子帶部分,從而使醛基具有較強(qiáng)的。乙醛能和一些極性試劑例如

()OH

III

(HCN)發(fā)生加成反應(yīng)：CHs—C—H+H—CN—>('比一CH—CN(2一羥基丙晴)。

(2)氧化反應(yīng)

①可燃性

乙醛燃燒的化學(xué)方程式：2cH3cH

②催化氧化

乙醛在一定溫度和催化劑作用下，能被氧氣氧化為乙酸的化學(xué)方程式:

()()

催化劑II

2cH,CH+O2_^2cH3cOH。

③與銀氨溶液反應(yīng)

L%氨水卜乙醛

7TV(

實(shí)驗(yàn)操作0-----?n

承2%AgNO后3鼠三；熱水招銀鏡

溶液

A3C

向A中滴加氨水，現(xiàn)象為先產(chǎn)生___________后變_________,加入乙醛，

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

水浴加熱一段時間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層______________

有關(guān)反應(yīng)的A中：AgNO3+NH3H2O=AgOH|(________)+NH4NO3,

化學(xué)方程式AgOH+2NH3H2O=[Ag(NH3)2]OH4-2H2O；

C中：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH-^->2AgJ,+CH3COONH4+3NH3+H20

④與新制氫氧化銅反應(yīng)

15%CuSC>4溶液

振蕩

實(shí)驗(yàn)操作Tolp

區(qū)10%NaOH溶液Ej，展飛

A3C

A中溶液出現(xiàn)____________沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，C中溶液

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

有__________沉淀產(chǎn)生

A中：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2；+Na2SO4:

有關(guān)反應(yīng)的化

C中：CH3CH0+2CU(OH)2+NaOH-^->CHCOONa+CuO1+3HO

學(xué)方程式322

⑤乙醛能被酸性高鑄酸鉀溶液、溪水等強(qiáng)氧化劑氧化。

(二)醛的結(jié)構(gòu)與常見的醛

1、常見的醛

(1)甲醛：又名蟻醛，是結(jié)構(gòu)最簡單的醛，結(jié)構(gòu)簡式為?通常狀況下是一種_____色有強(qiáng)烈―

氣味的氣體，易溶于水。它的水溶液又稱,具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作

生物標(biāo)本。

①結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

甲醛的分子式為CH2O,其分子可以看成含兩個醛基，如圖：

醛基醛基

②甲醛氧化反應(yīng)的特殊性

甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時，可理解為

()()。

XUII/U

H—C—Hd%H—C—OHJ^UHO—C—OH(H2co-

所以，甲醛分子中相當(dāng)于有2個一CHO,當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制的Cu(0H)2作用時，可存在如下量的

關(guān)系：

1molHCHO?—molAg；

1molHCHO~_molCu(OH)2~2molCuzOo

(2)苯甲醛

苯甲醛是最簡單的芳香醛，俗稱，是一種有苦杏仁氣味的無色液體。苯甲醛是制造染料、香

料及藥物的重要原料。

2、醛的化學(xué)通性

(1)醛可被氧化為我酸，也可被氫氣還原為醇，因此醛既有性，又有性，其氧化、還原的

()()

氧化II氧伊II

關(guān)系為R—CH20H還原R—C—Hd吐R—C-()H。

(2)有機(jī)物的氧化、還原反應(yīng)

①氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中失去或加入的反應(yīng)，即加氧去氫。

②還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入或失去的反應(yīng)，即加氫去氧。

③醛基的檢驗(yàn)：在潔凈的試管中加入新制銀氨溶液和少量試樣后，水浴加熱，有銀鏡生成，或在潔凈的試

管中加入少量試樣和新制的CU(0H)2,加熱煮沸，有磚紅色沉淀生成。

三、酮

(一)酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

I、酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

0

談基(_g_)旦鯉1概念.段基與兩個燒基

"相連的化合物

0

II通式實(shí)例

R-C-R'----"內(nèi)酮

2、丙酮

()

II

(1)丙酮是最簡單的酮類化合物，結(jié)構(gòu)簡式為：CH：,一c—CH,。

(2)丙酮的物理性質(zhì)

常溫下丙酮是無色透明液體，沸點(diǎn)56.2℃,易,能與等互溶。

(3)丙酮的化學(xué)性質(zhì)

不能被溶液、新制的等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成

反應(yīng)的化學(xué)方程式：

()OH

II催化劑I

CH—CH—CH

CH3—c—CH3+H2-^33O

3、醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系

醛酮

()()

官能團(tuán)II,II

醛基：一C一H酮?dú)Щ阂籧—

官能團(tuán)位置碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)

O()

結(jié)構(gòu)通式IIII,

R—C—H(R為炫基或氫原子)R—c—R(R、R/均為炫基)

聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為______________

第四節(jié)竣酸竣酸衍生物

一、竣酸

(-)竣酸的結(jié)構(gòu)與分類

1、竣酸的組成和結(jié)構(gòu)

()

II

(1)竣酸：由煌基(或氫原子)與相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為或一C—OH。

(2)通式：一元較酸的通式為R—COOH,飽和一元較酸的通式：CH2Q2或。

2、竣酸的分類

(1)按分子中煌基的結(jié)構(gòu)分類

^^?COOH、G7H35coOH

竣酸］f

〔芳香酸：如

(2)按分子中竣基的個數(shù)分類

CHCOOH吩

?■駿

HO—C—COOH駿HOOC—COOH

I

竣酸CH,.CO()H

、多元竣酸：如檸檬酸

(3)按分子中煌基所含碳原子數(shù)多少分類

1硬脂酸___________

必4高級脂肪酸<軟脂酸___________

竣酸〈..”

［油酸___________

、低級脂肪酸：如甲酸、乙酸等

3、常見的竣酸

典型較酸物理性質(zhì)主要用途

無色、有__氣味的液體，

工業(yè)上可用作還原劑，是合成

甲酸（蟻酸）HCOOH有________性，能與__________

醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料

等互溶

苯甲酸（安息香酸）______色晶體，易升華，微溶于.用于合成香料、藥物等，其鈉

C^^COOH—,易溶于________鹽是常用的食品__________

乙二酸（草酸）無色________，通常含有兩分子化學(xué)分析中常用的______

HOOC—COOH結(jié)晶水，可溶于______和______—,也是重要的化工原料

4、竣酸的物理性質(zhì)

甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的竣酸能夠與水。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元竣酸在水

中的溶解度迅速，甚至—溶于水，其沸點(diǎn)也?高級脂肪酸是水的

。較酸與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)，這與竣酸分子間可以形成

有關(guān)。

（二）竣酸的化學(xué)性質(zhì)

竣酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸相似，主要取決于官能團(tuán)O

1、酸性

由于一COOH能電離出H"使竣酸具有性，一元竣酸電離的方程式：RCOOH—>

寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

（1）蜂、蝎子都會分泌蟻酸，被蜂、蝎子蟄咬可涂抹稀氨水、小蘇打水緩解疼痛，上述反應(yīng)的化學(xué)方程式為

HCOOH+NH3H2。一>HCOONH4+出0、HCOOH+NaHCO3―>T。

COOH

（2）苯甲酸與燒堿反應(yīng)可制取防腐劑苯甲酸鈉，該反應(yīng)的離子方程式為+0H-

COO

+H?0。

（3）設(shè)計實(shí)驗(yàn)，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。

1H：,COOH溶液

EFGJ

----------------**----

心I

實(shí)驗(yàn)裝置

Na2C(力飽和NaHCQ,溶液苯酚鈉溶液

BCD

有____________產(chǎn)生，說明酸性：乙酸______碳酸；

B裝置現(xiàn)象及解釋

方程式：2cH3COOH+Na2c。3―>2CH3COONa+CO2T+H2O

溶液__________，說明酸性：碳酸._____苯酚

ONaOH

D裝置的現(xiàn)象及解釋A(5

方程式：+CO2+H2O—?+NaHCO3

C裝置的作用除去B中揮發(fā)的________

實(shí)驗(yàn)結(jié)論酸性：乙酸______碳酸______苯酚

2、酯化反應(yīng)

⑴概念

竣酸和醇在酸催化下生成_和_的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。

(2)反應(yīng)規(guī)律

竣酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，較酸脫去―，醇脫去如在濃硫酸催化作用下，醋酸與乙醇(CH3cH2那0印

酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為

00

II..........-i,濃硫酸II.

CH-C-!-OH+H-b,KO—C,HC—u,OCH+HO

3L................?S△252c

3、“形形色色”的酯化反應(yīng)

(1)一元叛酸與二元醇或二元痰酸與一元醇的酯化反應(yīng)

濃硫酸

如：2cH3co0H+HOCH2cH20HA.

(2)二元較酸與二元醇的酯化反應(yīng)

①形成環(huán)狀酯

C(X)HH()—CH,

II濃硫酸

COOH+HO-CH.

△+2H2OO

②形成高分子化合物——聚酯

()()

nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH催化劑HO《C—C—()CH2cHz——()+H+(2n-l)H2O1,

CH,—CH—COOH

.I

⑶含有瘦基（一COOH）和羥基（一OH）有機(jī)物的酯化反應(yīng)，如乳酸（OH）

①兩分子酯化：

H3cOHHO()

(COH+H/'CH催:劑

3+2H2O0

②羥基酸分子內(nèi)脫水生成酯

CH.CHCOOHCH3CH—C=（）

濃硫酸\/

OH,（）+H2O。

③羥基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯

CH.CH,（）

nHO—CH—COOH催化劑Hp）—CH—C玉（）H〃

4、醇、酚、竣酸分子中羥基氫原子的活潑性比較

名稱乙醇苯酚乙酸

上

結(jié)構(gòu)簡式CH3cH20HCH3co0H

不能電離能電離能電離

羥基氫原子的活潑性

活潑性逐漸增強(qiáng)

酸性中性極弱酸性弱酸性

與反應(yīng)反應(yīng)放出

Na反應(yīng)放出H2H2反應(yīng)放出H2

與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

與Na2co3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

與NaHCCh反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)

由上表可知，常見分子（離子）中羥基氫原子的活潑性順序?yàn)镽COOH>H2c。3>

>HCO3>H20>R0HO運(yùn)用上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的不同，可判斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有的羥基類型。

二、竣酸衍生物

(一)酯

1、酯的組成與結(jié)構(gòu)

()

II,

(1)酯是短酸分子竣基中的一OH被一OR，取代后的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)可簡寫為R—

其中：①R和R，可以相同，也可以不同。

②R是燃基，也可以是H,但R，只能是炫基。

③竣酸酯的官能團(tuán)是。

(2)飽和一元竣酸C?H2?+ICOOH與飽和一元醇C?,H2,?+IOH生成酯的結(jié)構(gòu)簡式為，

其組成通式為__________(n>2)?

(3)命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。

如：CH3coOCH2cH：

HCOOCH2CH2CH3o

2、酯的存在與物理性質(zhì)

(1)存在：酯類廣泛存在于自然界中，低級酯存在于各種水果和花草中。如蘋果里含有，菠蘿

里含有，香蕉里含有乙酸異戊酯等。

(2)物理性質(zhì)

低級酯是具有氣味的液體，密度一般比水,并難溶于水，易溶于乙醇和乙醛等有機(jī)溶劑中。

3、酯的化學(xué)性質(zhì)

(1)酯的水解反應(yīng)原理

0

/

R—C

\,

酯化反應(yīng)形成的鍵，即酯水解反應(yīng)斷裂的鍵。請用化學(xué)方程式表示()一R水解反應(yīng)的原理：

o()

.......「AII

R—CH2E'_+MBOH41R—C—OH+R—OH。

(2)酯在酸性或堿性條件下的反應(yīng)

①在酸性條件下，酯的水解是可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化學(xué)方程式為

稱硫酸

CH3COOC2H5+H2O>△0

②在堿性條件下，酯水解生成較酸鹽和醇，水解反應(yīng)是不可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在氫氧化鈉存在下水解的化

學(xué)方程式為CH3COOC2H5+NaOH-^^?

③酯在堿性條件下的水解程度比在酸性條件下水解程度。

4、酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較

酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)

A

反應(yīng)關(guān)系

CH^COOH+CjHseH-^,_____________________

催化劑

催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液

催化劑的其

吸水、提高CH3COOH和C2H50H的NaOH中和酯水解生成的我酸、提高

他作用轉(zhuǎn)化率酯的水解率

加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱

反應(yīng)類型酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)水解反應(yīng)、取代反應(yīng)

。油脂

1、油脂的結(jié)構(gòu)和分類

⑴概念

油脂是由和________生成的酯，屬于酯類化合物。

⑵結(jié)構(gòu)

R—COOCH..

R-COOCH

①結(jié)構(gòu)簡式：

R-C()OCH,O

②官能團(tuán)：酯基，有的在其炫基中可能含有碳碳不飽和鍵。

(3)分類

油：常溫下呈液態(tài)植物油

按狀態(tài)分

月旨肪：常溫下呈固態(tài)動物油

油脂＜

簡單甘油酯：R、R'、R"相同

按高級脂肪酸的種類分

混合甘油酯：R、R'、R"不同

(4)常見高級脂肪酸

飽和脂肪酸不飽和脂肪酸