高中有機化學(xué)課公開課學(xué)案

第一節(jié)烷燒

［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.知道烷妙的物理性質(zhì)的變化與分子中碳原子數(shù)目的關(guān)系。2.認識烷煌

的結(jié)構(gòu)特征，能以典型代表物為例，理解烷煌的化學(xué)性質(zhì)。3.了解烷煌的命名規(guī)則，會對烷

嫌進行命名。

一、烷煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.烷煌的結(jié)構(gòu)特點

(1)典型烷燒分子結(jié)構(gòu)的分析

甲烷乙烷丙烷

正丁烷正戊烷

名稱結(jié)構(gòu)簡式分子式碳原子的雜化方式分子中共價鍵的類型

甲烷3鍵

CH4CH4spC—He

C—H◎鍵、

乙烷CH3cH3C2H6sp3

C—C◎鍵

C—H0鍵、

丙烷CH3cH2cH3C3H8sp3

C—Cc鍵

C—He鍵、

正丁烷CH3cHzcHzCH?C4H10sp3

C—C◎鍵

C—Ho鍵、

正戊烷CH3cH2cH2cH2cH3C5H12sp3

C—Co鍵

(2)烷妙的結(jié)構(gòu)特點

①烷煌的結(jié)構(gòu)與甲烷相似，分子中的碳原子都采取更雜化，以伸向四面體四個頂點方向的

sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合,形成&鍵。分子中的共價鍵全部是單鍵。

②它們在分子組成上的主要差別是相差一個或若干個SHz原子團。像這些結(jié)構(gòu)相似、分子組

成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物稱為圓系物。同系物可用通式表示。

③鏈狀烷煌的通式：C〃H2"+2(心1)。

2.烷煌的性質(zhì)

(1)物理性質(zhì)

閱讀教材表2—1并結(jié)合你已學(xué)知識內(nèi)容，填寫下表:

物理性質(zhì)變化規(guī)律

烷燒常溫下存在的狀態(tài)由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。當(dāng)碳原子

狀態(tài)

數(shù)小于或等于生時，烷燒在常溫下呈氣態(tài)

溶解性都難溶于水，易溶于有機溶劑

隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點逐漸升高,同種烷燒的不同異構(gòu)體

熔、沸點

中，支鏈越多，熔、沸點越低

密度隨碳原子數(shù)的增加，密度逐漸增大,但比水的小

(2)化學(xué)性質(zhì)

①穩(wěn)定性：常溫下烷煌很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑、澳的四氯化碳溶液等都不發(fā)生

反應(yīng)。

烷煌之所以很穩(wěn)定，是因為烷煌分子中化學(xué)鍵全是色鍵，不易斷裂。

②特征反應(yīng)一取代反應(yīng)

烷煌可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代煌和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯

乙烷，化學(xué)方程式為CH3CH3+Cl2CH3CH2C1+HC1o

之所以可以發(fā)生取代反應(yīng)，是因為C—H有極性，可斷裂，CH3cH2cl會繼續(xù)和Cb發(fā)生取代

反應(yīng)，生成更多的有機物。

③氧化反應(yīng)——可燃性

烷燃燃燒的通式為。同2,+2+全畀。2芭曳忒：02+(力+1)H2OO

占燃

如辛烷的燃燒方程式為2C8HI8+250216CO2+18H2O0

r正誤判斷」

(1)在烷燒分子中，所有的化學(xué)鍵都是碳碳單鍵()

(2)烷煌中除甲烷外，很多都能使酸性KMnCU溶液的紫色褪去()

(3)分子通式為C.H2.+2的垃不一定是烷燒()

(4)所有的烷煌在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)()

(5)丙烷分子中所有碳原子在一條直線上()

(6)光照條件下，1molCl2與2molCH4充分反應(yīng)后可得到1molCH3c1()

(7)標(biāo)況下，11.2L己烷所含共價鍵的數(shù)目為9.5腌()

答案(1)X(2)X(3)X(4)J(5)X(6)X(7)X

r深度思考」

1.有4種碳骨架如下的燒，下列說法正確的是()

>xAn

abed

①a和d是同分異構(gòu)體②b和c是同系物③a和b都能發(fā)生加成反應(yīng)④只有b和c能發(fā)

生取代反應(yīng)

A.①②B.①④

C.②③D.②④

答案A

CH—C=CHCH—CH

3I2.I-I2

解析a為CH3,d為CH?—CH2,a和d分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)

CH

I3

CH—c—CHCH

3I3I3

體，①正確；b為CHa,c為CH3cHeH3,b和c都是烷燒，互為同系物，②正

確；a可以發(fā)生加成反應(yīng)，b不可以發(fā)生加成反應(yīng)，③不正確；a中一CH3上的H原子可以發(fā)

生取代反應(yīng)，烷燒和環(huán)烷煌都能發(fā)生取代反應(yīng)，④不正確。

2.已知烷燃A的密度是相同條件下氏密度的36倍。

(1)烷煌A的分子式為o

(2)寫出A可能存在的結(jié)構(gòu)簡式：=

(3)若A的某種同分異構(gòu)體B的一氯代物只有一種。

①B與Cb發(fā)生反應(yīng)生成一氯代物的化學(xué)方程式為=

②B燃燒的化學(xué)方程式為o

答案(1)C5H12

(2)CH3cH2cH2cH2cH3、CH3cH(CH3)CH2cH3、C(CH3)4

(3)?C(CH3)4+Cl2-^C(CH3)3CH2C1+HC1

點燃

②C5H12+8O25c02+6H2O

解析根據(jù)A的密度是相同條件下H2密度的36倍，推知其相對分子質(zhì)量為72,設(shè)其分子式

為C.H2.+2,求得〃=5,則分子式為C5H12。

-歸納總結(jié)

⑴判斷兩種有機物互為同系物的關(guān)鍵：一看是否是同類物質(zhì)；二看是否結(jié)構(gòu)相似；三看是否

至少相差一個CH2原子團。

(2)比較烷燒的熔、沸點的思路

(3)烷燒的主要化學(xué)性質(zhì)：①取代反應(yīng)(光照)、②氧化反應(yīng)(點燃)。

二、烷燒的命名

1.?；?/p>

畫］一?分子失去一個氫原子所剩余的基團

遜二］一烷燒分子失去一個氫原子所剩余的基團

I二舉例甲基:一CH,,乙基：一CH2cH3

國二到一中性基團，不能獨立存在，短線表示一個電子

2.習(xí)慣命名法

烷煙C/7H2八+2，心D速值1-1010以上

習(xí)慣名稱：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸漢字數(shù)字

同分異構(gòu)體數(shù)目較少時“正”“異”“新”區(qū)別

如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，用習(xí)慣命名法命名分別為CH3cH2cH2cH2cH3正戊烷、

CH

I3

CH—CH—CH,—CHCH,—C—CH

I3I3

CH.異戊烷、CH3新戊烷。

3.系統(tǒng)命名法

(1)選主鏈

［最長：含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈

j最多：當(dāng)有幾條不同的碳鏈含碳原子數(shù)相同時，選擇連有取代基數(shù)目多的碳鏈為主鏈

⑵編序號

一最近：從離取代基最近的一端開始編號

一最簡：若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡單的一端開始編號

、最?。喝〈幪栁淮沃妥钚?/p>

⑶注意事項

①取代基的位號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。

②相同取代基要合并，必須用漢字數(shù)字表示其個數(shù)。

③多個取代基位置間必須用逗號“，”分隔。

④位置與名稱間必須用短線隔開。

⑤若有多種取代基，必須簡單寫在前，復(fù)雜寫在后。

例如，下圖所示有機化合物的命名：

123456

CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3

CH3cH-CH.,

2,3,5-三甲基己烷

取代基位置二T

主鏈名稱

取代基個數(shù)V-----------------*取代基名稱

「正誤判斷」

(1)失去一個氫原子的烷基的通式為一C"H2"+I()

(2)烷燒命名時，1號碳原子上不可能連甲基，2號碳原子上不可能連乙基()

(3)乙烷、丙烷沒有同分異構(gòu)體，乙基、丙基也只有一種()

(4)某烷嫌的名稱為2,3,3-三甲基丁烷()

答案(1)V(2)V(3)X(4)X

r應(yīng)用體驗」

i.按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷嫌的名稱：

C2H5C,H5

II

CH—C—CH,—CH

3II

(1)CH；CH3o

CH—CH—CH—(CH,)—CH,

25II3

⑵CH,CH,o

答案(1)3,3,5-三甲基庚烷(2)4-甲基-3-乙基辛烷

解析按照系統(tǒng)命名法對烷燒進行命名時，首先選主鏈，稱某烷；然后編碳號定基位；最后

再寫名稱。需注意①中有2個一C2H5,故其最長碳鏈含7個碳原子，據(jù)位次和最小原則應(yīng)從

左端編號。②中也應(yīng)注意展開左端一C2H5,確定主鏈含有8個碳原子，故為辛烷。

2.根據(jù)下列有機物的名稱，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式：

(1)2,4--甲基戊烷o

(2)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷o

CH,—CH—CH,—CH—CH

II3

答案⑴CH3CH；

-H

cH

--CH—CH,—CH—CH,

.HII

2)CHCH3

解析由有機物的名稱確定燒燒的主鏈及其碳原子數(shù)，再依據(jù)支鏈位置寫出碳骨架，最后根

據(jù)碳四價原則補寫氫原子。

-歸納總結(jié)，

系統(tǒng)命名步驟口訣

選主鏈稱某烷|可編號位定支鏈|可取代基寫在前|可標(biāo)位置短線連|可不同基簡到繁|e

相同基合并算

隨堂演練知識落實

1.（2020,湖北省灘橋鬲中高二期中）下列有關(guān)烷;IS的敘述中，正確的是（）

①在烷煌分子中，所有的化學(xué)鍵都是單鍵

②烷煌中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去

③分子通式為C?H2?+2的燒不一定是烷煌

④所有的烷煌在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)

⑤光照條件下，乙烷通入浪水中，可使澳水褪色

⑥所有的烷煌都可以在空氣中燃燒

A.①②③⑥B.①④⑥

C.②③④D.①②③④

答案B

解析②烷燒性質(zhì)穩(wěn)定，不能被紫色KMnCU溶液氧化，無法褪色，故②錯誤；④燒燒的通

性是飽和碳原子上的氫原子在一定條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，所以烷燒在光照條件下都能

與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，故④正確；⑤乙烷與濕水不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，故⑤錯誤。

考點烷煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

題點烷煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

2.（2020?湖北省灘橋高中高二期中）乙烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，理論上得到的氯

代物最多有（）

A.5種B.6種C.8種D.9種

答案D

解析乙烷的分子式為C2H6,若分子上的所有的H原子依次被氯原子取代，則可得氯代物6

種。但考慮同分異構(gòu)現(xiàn)象，其中二氯代物、三氯代物、四氯代物各有2種同分異構(gòu)體，而一

氯代物、五氯代物、六氯代物只有1種結(jié)構(gòu)，所以最多共有9種氯代物。

考點烷燒的性質(zhì)

題點烷燒與氯氣的取代反應(yīng)

3.（2020?廣東省鬲二月考）下列有機物的命名正確的是（）

A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷

B.3,3,4-三甲基己烷

C.3,4,4-三甲基己烷

D.2,3-三甲基己烷

答案B

解析A項3,3-二甲基-4-乙基戊烷：該命名中沒有選擇最長的碳鏈為主鏈，不滿足取代基編

號位之和最小，該物質(zhì)正確命名為3,3,4-三甲基己烷，錯誤；C中碳鏈的首端選錯，編號應(yīng)該

從距離支鏈較近的一端開始編號，正確名稱為3,3,4-三甲基己烷，錯誤；D項甲基的個數(shù)與

甲基的位置序號不吻合，錯誤。

考點烷燒的命名

題點烷烽名稱的正誤判斷

4.（2020?甘肅省高二月考）下列說法正確的是（）

A.H2O與D?O互為同素異形體

B.C5H12的同分異構(gòu)體有3種，其沸點各不相同

C.CH30cH3與CH3cH20H互為同系物

CHCHCH

（I3

D.CH2cH.，的名稱是2一甲基丁烷

答案BD

CH:）

I

CH3CHCH,CH3CH3—C—CH3

II

解析C5H12的同分異構(gòu)體有3種，CH3cH2cH2cH2cH3、CH3、CHS,

其沸點各不相同，支鏈越多，沸點越低，故B正確；CH30cH3與CH3cH20H結(jié)構(gòu)不同，不

CHCHCH

3I3

是同系物，分子式相同，屬于同分異構(gòu)體，故C錯誤；CH2cH3的主鏈含4個碳，正確

的名稱為2-甲基丁烷，故D正確。

考點烷煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

題點同系物、烷燃的性質(zhì)和命名

5.（2020?江西省靖安中學(xué)高二月考）下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是（）

A.2,2,3,3-四甲基丁烷B.2,3,4-三甲基戊烷

C.3,4-二甲基己烷D.2,5-二甲基己烷

答案D

CH：iCH：i

II

H3C—c—c—CH3

解析該分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH：,CH,，只含1種化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振

CHCHCH

I3I3I

氫譜中只顯示一組峰，A錯誤；該分子的結(jié)構(gòu)簡式為H'C—CH—CH—CH—CH3)含4種處

于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜中只顯示四組峰，B錯誤；該分子的結(jié)構(gòu)簡式為

CHCH

I3I3

H3c—CH,—CH—CH—CH2—CH3)含4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜

CH,CH

II3

中只顯示四組峰，C錯誤；該分子的結(jié)構(gòu)簡式為H3c—CH—CH,—CH—CH3,含3種處于

不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜中只顯示三組峰，D正確。

考點烷煌的命名

題點烷妙的命名和核磁共振氫譜

6.(2020?北京高二期末)如圖所示是由4個碳原子結(jié)合成的4種有機物(氫原子沒有畫出)。

(1)寫出有機物a的系統(tǒng)命名法的名稱o

(2)有機物a有一種同分異構(gòu)體，試寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

(3)上述有機物中與c互為同分異構(gòu)體的是(填字母)。

(4)任寫一種與d互為同系物的有機物的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________0

(5)a、b、c、d四種物質(zhì)中，4個碳原子一定處于同一平面的有(填字母)。

答案⑴2-甲基丙烷(2)CH3cH2cH2cH3(3)b(4)CH三CH(5)bcd

解析(5)a為2-甲基丙烷，甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，則異丁烷中4個碳原子一定不共平面；b

為2-甲基-1-丙烯，可以看作兩個甲基取代了乙烯中的一個C上的兩個氫原子，乙烯為平面結(jié)

構(gòu)，則2-甲基-1-丙烯一定共平面；c為2-丁烯，可以看作兩個甲基分別取代了乙烯中兩個C

上的1個H,根據(jù)乙烯共平面可知，2-丁烯一定共平面；d為1-丁快，乙烘為直線型結(jié)構(gòu)，

4123

如圖C三C—C—C,三點決定一個平面，所以1、2、3號的3個C一定處于同一平面，而1、

2、4號C共直線，則1-丁煥中4個C一定共平面，所以4個碳原子處于同一平面的有bed。

考點烷煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合

題點烷煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合

課時對點練

一、選擇題：每小題只有一個選項符合題意。

1.已知下列兩個結(jié)構(gòu)簡式：CH3—CH3和一CH3,兩式中均有短線“一”，這兩條短線所表

小的意義是()

A.都表示一個共用電子對

B.都表示一個共價單鍵

C.前者表示一個共用電子對，后者表示一個未成對電子

D.前者表示分子內(nèi)只有一個共價單鍵，后者表示該基團內(nèi)無共價單鍵

答案C

解析CH3—CH3分子中的短線表示碳碳單鍵，即表示一個共用電子對，而一CH3中的短線

僅表示一個電子，所以A、B均錯誤，C正確；CH3—CH3和一CH3均含有C—H單鍵，所以

D錯誤。

考點結(jié)構(gòu)簡式

題點烷燒和煌基結(jié)構(gòu)簡式中短線的意義

2.幾種烷烽的沸點如下：

物質(zhì)甲烷乙烷丁烷戊烷

沸點/℃—162-89-136

根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷丙烷的沸點可能是()

A.約一40℃B.低于一162℃

C.低于一89℃D.高于36℃

答案A

解析烷燒同系物的沸點隨分子中碳原子個數(shù)的增加而升高，因此丙烷的沸點介于乙烷和丁

烷之間，故選A。

考點烷燒的物理性質(zhì)

題點烷煌的沸點變化規(guī)律

3.下列有關(guān)甲烷的取代反應(yīng)的敘述正確的是()

A.甲烷與氯氣的物質(zhì)的量之比為1：1,混合發(fā)生取代反應(yīng)只生成CH3cl

B.甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成的產(chǎn)物中CH3cl最多

C.甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成的產(chǎn)物為混合物

D.1molCH4完全生成CCk，最多消耗2moic卜

答案C

考點烷煌的化學(xué)性質(zhì)

題點甲烷的取代反應(yīng)

4.在系統(tǒng)命名法中，下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是()

A.(CH3)2CHCH2cH2cH3

B.(CH3cH2)2CHCH3

C.(CH3)2CHCH(CH3)2

D.（CH3）3CCH2cH2cH3

答案c

解析要求主鏈名稱是丁烷，即分子中的最長碳鏈上有4個碳原子。A、B、D分子中的最長

碳鏈均為5個碳原子。

考點烷燒的命名

題點烷燒的命名規(guī)則

5.已知鏈狀烷煌A和B,A比B多一個碳原子，則下列說法正確的是（）

A.A的沸點比B高

B.A的相對密度比B小

C.一般情況下，同碳原子數(shù)的烷燒的沸點和密度低于烯烽

D.已知A在常溫下為液態(tài)，則B也一定為液態(tài)

答案A

考點烷燒的物理性質(zhì)

題點烷燒的物理性質(zhì)

6.將等物質(zhì)的量的乙烷和澳蒸氣混合后，在光照條件下充分反應(yīng)，所得產(chǎn)物中物質(zhì)的量最大

的是（）

A.CH3CH2BrB.CHBr2CHBr2

C.CBr3CBr3D.HBr

答案D

解析根據(jù)取代反應(yīng)原理可知每步反應(yīng)都可得到HBr,顯然D項正確。

考點烷煌的化學(xué)性質(zhì)

題點乙烷與Br2的取代反應(yīng)

7.下列關(guān)于烷煌性質(zhì)的敘述中，不正確的是（）

A.烷妙隨相對分子質(zhì)量的增大，熔、沸點逐漸升高，常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)遞變到液態(tài)，相

對分子質(zhì)量大的則為固態(tài)

B.烷燃的密度隨相對分子質(zhì)量的增大而逐漸增大

C.烷妙與鹵素單質(zhì)在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng)

D.烷燃能使澳水、KMnCU酸性溶液褪色

答案D

解析烷燒是飽和燒，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，具有代表性的反應(yīng)是取代反應(yīng)，C對；與烷燒發(fā)生取

代反應(yīng)的必須是純凈的鹵素單質(zhì)，浪水不能與烷燒反應(yīng)，KMnC）4酸性溶液也不能將烷燒氧化，

D錯。

考點烷短的性質(zhì)

題點烷煌的性質(zhì)

8.“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值標(biāo)定為100o

如圖是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)命名為()

A.1,1,3,3-四甲基丁烷

B.2,2,4,4-四甲基丁烷

C.2,4,4-三甲基戊烷

D.2,2,4-三甲基戊烷

答案D

CHCH3

——

——

CH3—C—CH,—CH—CH3

I.

解析由異羊烷的球棍模型知其結(jié)構(gòu)簡式為CH：；,由系統(tǒng)命名法可

知D正確。

考點烷煌的命名

題點烷燒的命名

9.某烷妙的相對分子質(zhì)量為86,跟CL反應(yīng)生成的一氯代物只有兩種，則它的結(jié)構(gòu)簡式、名

稱都正確的是()

A.CH3(CH2)4CH3己烷

B.(CH3)2CHCH(CH3)22,3-二甲基丁烷

C.(C2H5)2CHCH32-乙基丁烷

D.C2H5c(CH3)32,2-二甲基丁烷

答案B

解析已知該烷姓的相對分子質(zhì)量為86,根據(jù)烷煌的通式為C.H2.+2可求出該有機物的分子

式為C6H14。該烷煌的一氯代物有2種，說明此烷燒分子結(jié)構(gòu)對稱，其結(jié)構(gòu)簡式為

II

CHCH

?i3,名稱為2,3-二甲基丁烷。

考點烷燒的結(jié)構(gòu)簡式和命名

題點烷燒的結(jié)構(gòu)簡式和命名

二、選擇題：每小題有一個或兩個選項符合題意。

10.某烷姓一個分子里含有9個碳原子，其一氯代物只有2種，這種烷燒的名稱是()

A.正壬烷

B.2,6-二甲基庚烷

C.2,2,4,4-四甲基戊烷

D.2,3,4-三甲基己烷

答案C

解析烷燒分子中有9個碳原子，則分子式為C9H20,其一氯代物只有2種，說明其分子中

CHCH3

I3I

CH—C—CH,—C—CH

3II3

只有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，結(jié)構(gòu)應(yīng)非常對稱，故為CH3CH：i,

其名稱為2,2,4,4-四甲基戊烷。

考點烷燒的命名

題點烷煌命名的綜合考查

11.液化氣的主要成分是丙烷，下列有關(guān)丙烷的敘述不正確的是（）

A.丙烷是鏈狀烷燒，分子中碳原子都在同一直線上

B.在光照條件下能與Cb發(fā)生取代反應(yīng)

C.丙烷比其同分異構(gòu)體丁烷易液化

D.1mol丙烷完全燃燒消耗5moi。2

答案AC

解析丙烷是鏈狀烷燒，其中碳原子為飽和碳原子，3個碳原子構(gòu)成鋸齒狀的鏈狀結(jié)構(gòu)，故3

個碳原子不在同一直線上，A錯誤；丙烷在光照條件下能與CL發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；丙

烷與丁烷互為同系物，且丁烷比丙烷易液化，C錯誤；1mol丙烷完全燃燒消耗5moic）2,D

正確。

考點丙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

題點丙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

CH,CH,CH3

I

CH3cH2cHeHCH3

I

12.（2019?海南楓葉國際學(xué)校高二期中）對烷燒CH,的命名正確的是（）

A.2-甲基-3-乙基己烷

B.3-異丙基己烷

C.2-甲基-3-丙基戊烷

D.4-甲基-3-丙基戊烷

答案A

解析選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子

編號，該物質(zhì)的名稱是2-甲基-3-乙基己烷，故A正確。

考點烷燒的命名

題點烷燒的命名

13.現(xiàn)有下列物質(zhì)：①正丁烷；②2-甲基丙烷；③正戊烷；④2-甲基丁烷；⑤2,2-二甲基丙烷。

以上各物質(zhì)沸點的排列順序正確的是()

A.①③⑤

B.⑤>@>③①

C.③>@>⑤②

D.②⑤>@>③

答案C

解析考查烷燒同系物沸點的遞變規(guī)律。①碳原子數(shù)越多，沸點越高；②碳原子數(shù)相同的烷

燒，支鏈越多，沸點越低。

考點烷煌的命名

題點烷燒的命名和沸點

三、非選擇題

14.用系統(tǒng)命名法命名下列各有機物：

CH3—CH,—CH—CH,—CH3

I

(1)CH—CH,；

CH—CH—CH—CH,—CH,—CH—CH,—CH

32II3

(2)C2H3CH3；

CH

I3

CH3—C——CH—CH—CH—CH

IIIt

(3)CH3CZH；CH3；

CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3

II

(4)CH3—CH2CH(CH3)20

答案(1)3-乙基戊烷

(2)3-甲基-6-乙基辛烷

(3)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷

(4)2,5-二甲基-3-乙基庚烷

解析烷燒命名應(yīng)遵循“最長碳鏈，最多支鏈，最近編號，總位次和最小”的原則，逐一分

析解答各題。

⑴該有機物主鏈上應(yīng)有5個碳原子，因一C2H5位于正中間的碳原子上，從哪一端編號都一樣，

12345

CH—CH—CH—CH,—CH

32-I3

即CH2—CH,其正確名稱為3-乙基戊烷。

(2)該有機物最長的碳鏈有8個碳原子，由于一Oh比一C2H5簡單，應(yīng)從離甲基較近的一端給

主鏈碳原子編號。

87654321

CH—CH,—CH—CH,—CH,—CH—CH,—CH,

3II

C..HCH3，則該有機物的正確名稱為3-甲基-6-乙基

辛烷。

(3)該有機物主鏈上有6個碳原子，因碳原子編號應(yīng)使總位次和最小，故應(yīng)從左到右對主鏈碳

CH,

1|23456

CH:i—C—CH—CH2—CH—CH,

III

原子編號。CH3GHsCH：,，則該有機物的正確名稱為2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。

(4)該有機物最長的碳鏈有7個碳原子，但有兩種可能選擇(見下圖①、②)，此時應(yīng)選取含支

鏈較多的碳鏈作為主鏈，從圖中可以看出，圖①的支鏈有2個[―CH3與一CH(CH3)2],圖②

的支鏈有3個(一CH3、一Oh—CH3與一CH3),則應(yīng)選用圖②所示的主鏈。

34567

CH,—CH—CH2—CH—CH2—CH.,

12lI

CH3—CH2CH3—CH—CH3

圖①

543

CH,—CH—CH2—CH—CH2一CH：,

76||21

CH3—CH2CH3—CH—CH3

圖②

故該有機物的正確名稱為2,5-二甲基-3-乙基庚烷。

考點烷燒的命名

題點烷燒的命名

15.(1)按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷妙的名稱：

CH—CH

I23

CH—C—CH,CH>—CH3

II一

①CH3—CH—CH,—CH—CH3；

CH3—CH2—CH—CH3

I

CH—c—CH

3I25

④CH;i_____________________________________________________

(2)根據(jù)下列有機物的名稱，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式:

①2,4-二甲基戊烷

②2,2,5-三甲基3乙基己烷

答案（1）①3,3,4,6-四甲基辛烷

②3,3,5-三甲基庚烷

③4-甲基一3-乙基辛烷

④3,3,4-三甲基己烷

CH—CH—CH,—CH—CH

3II3

⑵①CH,CH3

CH

I3

CH,—C——CH—CH,—CH—CH,

III

②CH3C2H-CH：j

解析（1）對烷燒進行命名，應(yīng)按照系統(tǒng)命名的程序，首先選主鏈，稱某烷；然后編碳號，定

基位；最后寫出名稱。（2）由有機物的名稱確定烷煌的主鏈及其碳原子數(shù)，再依據(jù)支鏈位置寫

出碳骨架，最后根據(jù)滿四價原則添加氫原子。

考點烷煌命名和結(jié)構(gòu)簡式的書寫

題點烷燒命名和結(jié)構(gòu)簡式的書寫

第二節(jié)烯煌煥煌

第1課時烯煌

［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.認識烯煌的結(jié)構(gòu)特征。2.了解烯煌的物理性質(zhì)的變化規(guī)律，熟知烯煌

的化學(xué)性質(zhì)。3認識烯煌的順反異構(gòu)。

一、烯炫的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.烯煌及其結(jié)構(gòu)

(1)烯燒：含有碳碳雙鍵的煌類化合物。

\/

c=c

(2)官能團：名稱為碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)簡式為/\。

(3)通式：烯煌只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為C〃H2”("N2)。

(4)乙烯的結(jié)構(gòu)特點

分子中碳原子采取型1雜化，碳原子與氫原子間均形成單鍵(。鍵)，碳原子與碳原子間以雙鍵

相連(L個◎鍵，L個兀鍵)，鍵角約為122，分子中所有原子都處于同一平面內(nèi)。

2.烯煌的物理性質(zhì)

(1)沸點：隨碳原子數(shù)的遞增而逐漸力直。

(2)狀態(tài)：常溫下由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài),當(dāng)烯煌分子中碳原子數(shù)W4時，常溫下呈氣

O

(3)溶解性和密度：難溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水小。

3.烯煌的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似

(1)氧化反應(yīng)

①烯燃能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色。

②可燃性

J

燃燒通式為C?H2?+y02^?C02+MH20o

(2)加成反應(yīng)

①烯煌能與H2、X2、HX、比。等發(fā)生加成反應(yīng)，寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：

a.丙烯與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二澳丙烷：

CH,—CH—CH

II3

CH2=CHCH3+Br2―?BrBr。

b.乙烯制乙醇：

CH2=CH2+H20CH3cH20H。

C.乙烯制氯乙烷：

催價劑

CH2=CH2+HC1一『CH3CH2C1O

d.丙烯轉(zhuǎn)化為丙烷：

催化劑

CH2=CHCH3+H2一廠CH3cH2cH3?

(3)加聚反應(yīng)

丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：

-ECHz—CH玉

(".TTr'trr'tr催化劑JH

Z?CH2=CHCH3—>1口o

4.二烯煌的加成反應(yīng)

⑴定義：分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯煌稱為二烯燒，如1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為

CH2=CH—CH=CH2O

(2)1,3-丁二烯與澳按1：1發(fā)生加成反應(yīng)時有兩種情況：

①1,2-加成

CH2=CH—CH=CH2+Br2—>CH2=CH—CHBr—CH2Br?

②1,4-加成

CH2=CH—CH=CH2+Br2—?CH2Br—CH=CH—CH,Br?

r正誤判斷」

(1)通式符合C〃H2“的煌都是烯崎()

(2)乙烯和聚乙烯都能使澳水褪色()

(3)乙烯能使濱水和酸性高錦酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)類型相同()

(4)丁烷有2種同分異構(gòu)體，故丁烯也有2種同分異構(gòu)體()

(5)通入氫氣可以除去乙烷中的少量乙烯()

答案(1)X(2)X(3)X(4)X(5)X

r理解應(yīng)用」

1.2-甲基-1,3-丁二烯和等物質(zhì)的量的澳發(fā)生加成反應(yīng)，其加成產(chǎn)物中二澳代煌有()

A.1種B.2種

C.3種D.4種

答案C

解析人才與Bn等物質(zhì)的量反應(yīng)，若發(fā)生1,2-加成反應(yīng)，生成BrCH2c(CH3)BrCH=CH2,

若發(fā)生1,4-加成反應(yīng)，生成BrCH2C(CH3)=CHCH2Br,若發(fā)生3,4-加成反應(yīng)，生成

CH2=C(CH3)CHBrCH2Br,二浪代燃有3種。

2.CH2=CHCH3與HC1反應(yīng)時斷裂的化學(xué)鍵為碳碳雙鍵中的兀鍵、H—C1。形成的化學(xué)鍵為

CH,CHCH,

I

C—H、C—Cl,發(fā)生的反應(yīng)類型為加成反應(yīng),生成的產(chǎn)物可能有復(fù)種，分別是C1、

CH,CH,CH3

I

Cl,此反應(yīng)過程中，官能團種類由碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)樘悸孺I(填官能團名稱)。

3.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(1)丙烯與H2O：；

CH,=C—CH,

I

(2)CH3的加聚：o

OHCH2cH2cH3

答案(1)CH2=CHCH3+H2O<-'HCHCH；CH2=CHCH3+H2OOH

CH3

I

HCH2=C—CH3-ECH,—c-i

⑵CH37CH:!

■歸納總結(jié)

1.烯煌的化學(xué)性質(zhì)

(可燃性：烯燒均可燃燒，發(fā)出明亮火焰，

由于其分子中的含碳量較高，所以

氧化反應(yīng)《

羊‘隊在燃燒時會產(chǎn)生黑煙

〔烯煌能被強氧化劑(如酸性KMnCU溶液)氧化

烯姓的化學(xué)性質(zhì)V

、J烯姓都能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)

加成反應(yīng)j烯煌能使濱水褪色，常用于鑒別烷煌和烯煌

￡CH—CH+

加聚反應(yīng),II

.71R1—CH=CH—R2R,R?

2.烯煌與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)的規(guī)律

通常情況下，CH2=與高鎰酸鉀反應(yīng)生成CO2,CH3cH=與高鎰酸鉀反應(yīng)生成CH3coOH,

(CH3)2C=生成丙酮，要注意結(jié)構(gòu)的區(qū)別。

二、烯垃的立體異構(gòu)

1.定義

由于碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn),會導(dǎo)致其空間排列方式不同,產(chǎn)生順反

異構(gòu)現(xiàn)象。

2.形成條件

(1)分子中具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)。

(2)組成雙鍵的每個碳原子必須連接丕回的原子或原子團。

3.類別

(1)順式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的圓二側(cè)。

(2)反式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團分別排列在雙鍵的西側(cè)。

r正誤判斷」

(1)丙烯存在順反異構(gòu)()

(2)聚1,3-T二烯存在順反異構(gòu)()

(3)順-2-丁烯與反-2-丁烯的性質(zhì)相同()

答案(1)X(2)V(3)X

r深度思考」

有機化學(xué)中有多種同分異構(gòu)現(xiàn)象，其中有順反異構(gòu)，例如2-丁烯有兩種順反異構(gòu)體：A中兩

個一CH3在雙鍵同側(cè)，稱為順式；B中兩個一CH3在雙鍵兩側(cè)，稱為反式，如下圖所示：

H3cCH3H,CH

\/\/

c=cc=c

/\/\

HHHCH3

AB

根據(jù)此原理，苯丙烯的同分異構(gòu)體中除有三種位置異構(gòu)外還有一對順反異構(gòu)，寫出其結(jié)構(gòu)簡

式：

(1)三種位置異構(gòu)：，,。

(2)兩種順反異構(gòu)：________________

/^^CH=CH—CH3

\V,再把苯環(huán)移動到第二個碳原子上可以

得到第三種位置異構(gòu)：CHs—C=CH2.第二種同分異構(gòu)體又有兩種順反異構(gòu)。

■歸納總結(jié)

順反異構(gòu)體的判斷與性質(zhì)特點

(1)有機物分子存在順反異構(gòu)的判斷

先看有機物分子中是否存在碳碳雙鍵，然后再看碳碳雙鍵的兩個不飽和碳原子上是否分別連

有不同的原子或原子團，若同一個不飽和碳原子上連有相同的原子或原子團，則不存在順反

異構(gòu)。

(2)順反異構(gòu)體的性質(zhì)特點

化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。

隨堂演練知識落實

1.下列各組有機物中，能形成順反異構(gòu)的是()

A.1,2-二氯丙烯B.2-氯丙烯

C.1,1-二氯丙烯D.1-丁烯

答案A

解析有機物必須具備以下兩個條件才能存在順反異構(gòu)：一是要含有碳碳雙鍵；二是兩個不

飽和碳原子上一定分別連有不同的原子或原子團，若同一個不飽和雙鍵碳原子上連有相同原

ClClClCH,

\/\/

c=cc=c

/\/\

子或原子團，則不存在順反異構(gòu)。A存在順反異構(gòu)體HCH：,和HC1。

考點烯煌的順反異構(gòu)

題點順反異構(gòu)的判斷

2.下列說法不正確的是()

A.可用澳水鑒別乙烯和乙烷

B.SCh與乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同

C.X氣體通入濱水中，濱水褪色，則X氣體一定為乙烯

D.可用酸性KMnO4溶液區(qū)別甲烷和乙烯，因為二者結(jié)構(gòu)不同

答案BC

解析能使澳水褪色的氣體有乙烯、二氧化硫、丙烯等，所以X氣體不一定是乙烯，C項錯

、口

沃。

考點烯垃的性質(zhì)

題點烯煌的性質(zhì)

3.下列說法中，錯誤的是()

A.無論乙烯的加成，還是乙烯使酸性KMnCU溶液褪色，都與乙烯分子中含有的碳碳雙鍵有

關(guān)

B.無論使用澳的四氯化碳溶液還是酸性KMnCU溶液都可以鑒別乙烯和乙烷

C.相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同

D.乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑

答案C