高三烴含氧衍生物歸納

烴的衍生物

知識歸納有機化學知識的特點知識內容紛繁瑣碎，種類多，反應雜內在聯系和規(guī)律性很強“乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線”

一、各類有機物之間的相互關系1烷烴C2H6

烯烴

CH2=CH2H2

炔烴CH≡CHH2

醇C2H5OH

濃H2SO4（加熱）（消去）水化

醛CH3CHO水化CaC2CaO

焦炭

石灰石

煤

氯代烴CH3－CH2ClHClH2ONaOH溶液HCl（加熱）氧化還原H2氧化

羧酸CH3COOH氧化

酯CH3COOC2H5酯化水解CH3COONaNaOH

葡萄糖酒化酶CH4堿石灰加熱

淀粉水解高溫干餾NaOH乙醇溶液

各類有機物的衍變關系2烴R—H鹵代烴R—X醇類R—OH醛類R—CHO羧酸R—COOH酯類RCOOR`鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO二、芳香族化合物之間的轉化CH3OＮaNaOHCOONa堿石灰

脫羧濃HNO3NO2Fe+HClNH2Cl2FeClFe3+紫色高溫高壓H2OOHBrBrBrCOOH（H+）MnO4—OH︱Br2H2ONaOHCO2+H2OCH3NO2NO2NO2濃HNO3—CH2OH︱〕〔nHCHO水浴100℃CH≡CH聚合

三、烴的衍生物的重要類別和主要化學性質類別官能團通式結構特點主要化學性質醇—OHR—OHCnH2n+2OC—O、O—H鍵有極性，易斷裂(1)與鈉反應(2)取代反應(3)消去反應(4)分子間脫水(5)氧化反應(6)酯化反應酚—OHAr—OHCnH2n-6O—OH與苯環(huán)直接相連，—OH與苯環(huán)相互影響(1)有弱酸性(2)顯色反應

(3)取代反應—OH的鄰、對位被取代醛—CHOR—CHOCnH2nOC=O鍵有不飽和性，—CHO中C—H鍵易斷裂(1)氧化反應(2)還原反應羧酸—COOHR—COOHCnH2nO2C—O、O—H鍵有極性，易斷裂(1)具有酸性(2)酯化反應鹵代烴_XCnH2n+1XC—X鍵有極性，易斷裂1．取代反應（水解）：生成醇2．消去反應：生成不飽和烴酯—COO—RCOOR`CnH2nO2C—O鍵易斷裂水解反應醇類—知識結構醇類定義醇的通性代表物醇的分類物性乙醇化性制法用途烴基種類羥基個數烴基飽和性醇是分子中含有跟鏈烴基結合著的羥基化合物置換反應取代反應氧化反應脫水反應燃燒反應催化反應發(fā)酵法乙烯水化法脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇一元醇二元醇三元醇其它飽和脂肪醇不飽和醇芳香醇OHCH2OHCH2OHCH3OHHOCH2CH2OHCH2—CH—CH2OHOHOHCH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OH高級脂肪醇低級脂肪醇如如如如如如如如乙醇—知識網絡OHOHOHONaOH2+2Na2H2+OH+NaOHONa+H2O6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+OHBrBrBr+3Br2

OH+3HBr—OHOH+3H2催化劑一定條件Cl2ClH2O一定條件—OH定義苯酚酚類其它酚類酚是分子中含有跟苯環(huán)碳直接相連的羥基的化合物置換反應：中和反應：顯色反應：取代反應：加成反應：從煤焦油中提取合成法：物性化性用途制法如鄰二苯酚：萘酚：苯酚——知識結構苯酚—知識網絡醛—知識結構醛類定義甲醛其它醛類醛是烴基與醛基相連而成的化合物使酸性KMnO4或溴水褪色乙醛物性化性用途制法加成反應(還原反應)氧化反應催化氧化可燃性銀鏡反應Cu2O(紅色)弱氧化劑[Ag(NH3)2]+新制Cu(OH)2O2強氧化劑H2乙醇催化氧化法乙炔水化法乙烯氧化法物性化性用途特別之處具有二元醛的性質與苯酚縮聚如乙二醛苯甲醛丙烯醛CHOCHOCHOCH2=CHCHO乙醛—知識網絡羧酸—知識結構羧酸定義甲酸羧酸是烴基與羧基相連而成的化合物乙酸物性化性用途制法酸性：具有無機酸的通性酯化反應：特點——“酸脫羥基醇脫氫”糖類發(fā)酵法乙炔水化法烷烴直接氧化法化性特別處具有醛和羧酸的性質羧酸的分類飽和脂肪酸如CH3COOH不飽和脂肪酸如CH2=CHCOOH脂肪酸芳香酸如苯甲酸C6H5COOH烴基飽和性烴基種類一元酸如HCOOH二元酸如HOOCCOOH（乙二酸）羧基數目低級脂肪酸如HCOOH、CH3COOH高級脂肪酸如C17H35COOH（硬脂酸）C15H31COOH（軟脂酸）C17H33COOH（油酸）等碳原子數目CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COONaCH3ClCH4CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH3CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2H+Na、NaOH、Na2CO3水解水解酯化酯化O2催化劑O2、Cu、H2、Ni、HClNaOHH2O光Cl2堿石灰O2、催化劑H2O、一定條件濃H2SO4、1700C催化劑O2O2CuH2Ni均可發(fā)生銀鏡反應乙酸—知識網絡定義乙酸乙酯酯的分類用途物性化性制備無機酸酯有機酸酯酯是醇與酸脫水后生成的化合物水解反應無機酸催化堿催化不完全完全程度酯化反應如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等羧酸酯鏈狀酯：通式R—C—OR`O聚脂：如滌綸環(huán)酯交酯內酯其它酯類酯類—知識網絡CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解CH3COONa酸性條件堿性條件CH3COOHCH3CH2OH酯化(濃H2SO4)(稀H2SO4)(NaOH)CO2點燃乙酸乙酯—知識網絡

反應條件常見反應

催化劑加熱加壓

乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、氯苯水解、油脂氫化催化劑加熱

烯炔醛酮加氫、乙醇消去、乙醇氧化、酯化反應

水浴加熱C6H5NO2制備、銀鏡反應、樹脂制備、纖維素水解、CH3COOC2H5水解

只用催化劑

苯的溴代、乙醛被空氣氧化

只需加熱

制CH4、苯的磺化、R-OH的鹵代

R-X水解和消去不需外加條件

烯與炔加溴、苯酚的取代烯炔與苯的同系物氧化、四、有機反應的條件五、有機反應的主要類型1、取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應。取代反應包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應類型。①是原子或原子團與另一原子或原子團的交換；②兩種物質反應，生成兩種物質，有進有出的；③該反應前后的有機物的空間結構沒有發(fā)生變化；④取代反應總是發(fā)生在單鍵上；⑤這是飽和化合物的特有反應。2、加成反應：有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結合生成別的物質的反應。加成反應試劑包括H2、X2（鹵素）、HX、HCN等。①加成反應發(fā)生在不飽和

碳

原子上；②該反應中加進原子或原子團，只生成一種有機物

相當于化合反應），只進不出。③加成前后的有機物的結構將發(fā)生變化，烯烴變烷烴，結構由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結構由直線形變平面形；④加成反應是不飽和化合物的較特有反應，另外，芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應。3、消去反應：有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不飽和化合物的反應（消去小分子）。①消去反應發(fā)生在分子內；②發(fā)生在相鄰的兩個碳原子上；③消去反應會脫去小分子，即生成小分子；④消去后生成的有機物會產生雙鍵或叁鍵；⑤消去前后的有機物的分子結構變發(fā)生變化，它與加成反應相反，因此，分子結構的變化正好與加成反應的情況相反。

4、氧化反應：有機物得氧或失氫的反應。氧化反應包括：（1）烴和烴的衍生物的燃燒反應；（2）烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀反應；（3）醇氧化為醛和酮；（4）醛氧化為羧酸等反應。5、還原反應：有機物加氫或去氧的反應。6、加聚反應：通過加成反應聚合成高分子化合物的反應（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。7、縮合（聚）反應：單體間通過縮合反應生成高分子化合物，同時生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反應?？s聚反應主要包括：醇酸縮聚、羥酸縮聚、氨基酸縮聚等。8、酯化反應（屬于取代反應）：酸（有機羧酸、無機含氧酸）與醇作用生成酯和水的反應。9、水解反應：有機物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質的反應。水解反應包括鹵代烴水解、酯水解、糖(除單糖外)水解、蛋白質水解等。10、裂化反應：在一定溫度下，把相對分子質量大、沸點高的長鏈烴斷裂為相對分子質量小、沸點低的短鏈烴的反應。有機反應類型涉及的官能團有機反應類型物質類別或官能團取代反應烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚加成反應加聚反應碳碳雙鍵、三鍵、—CHO中的雙鍵縮聚反應—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛消去反應鹵代烴、醇水解反應鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質氧化反應醇（脫氫）、醛（加氧）、碳碳雙鍵、三鍵、苯酚、苯的同系物還原反應醛（加氫）酯化反應—COOH或—OH練習在下列物質中進行選擇A.HCHOB.CH3CH2OHC.CH3COOHD.HCOOCH31.水溶液呈酸性的物質有()2.不能和Na反應的物質有()3.能與NaHCO3溶液反應的物質有(

)4.能發(fā)生銀鏡反應的物質有()5.能用于合成酚醛樹脂的物質有()6.熔點最高的物質是()7.對應同系物分子通式相同的物質有()8.發(fā)生消去反應對應反應式為：9.發(fā)生水解反應對應反應式為：10.某物質與少量Na2CO3反應放出氣泡，反應式為：OHCEADCADAEECDCH3—CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃硫酸170℃2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2OHCOOCH3+H2OHCOOH+CH3OH酸或堿△E.練習在以下物質中進行選擇：A.C2H5OHB.C6H5OHC.CH3CHOD.CH3COOHE.CH3COOC2H5F.HCHO1.()是常用的有機溶劑。2.()有毒，且濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性。3.()常溫下在水中難溶，密度比水小。4.()可通過發(fā)酵法制取。5.()的沸點最低。6.()有酸性，且能與H2發(fā)生加成反應。7.()可發(fā)生銀鏡反應。8.()可與NaOH溶液發(fā)生反應。9.()是()發(fā)生加成反應后所生成的產物。10.()可用于制備飲料和糖果的果子香料。11.()常用于浸制生物標本。12.()具防腐或消毒性質的物質。13.()對應的鈉鹽最易水解。14.()是造成居室內空氣污染的主要氣體之一。15.()和()互為同系物。ABEADFFBCFBDEACEFABFACF1、能使酸性KMnO4褪色的有機物：2、因化學反應能使溴水褪色的有機物：3、互為類別異構的物質：烯烴、炔烴、苯的同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。

烯烴、炔烴、苯酚、醛、裂化汽油烯烴、炔烴、苯酚、醛