（廣東版）新高考化學(xué)三輪沖刺強(qiáng)化練習(xí) 第20題 有機(jī)推斷綜合題（原卷版）

押廣東卷第20題有機(jī)推斷綜合題核心考點(diǎn)考情統(tǒng)計(jì)考向預(yù)測(cè)備考策略官能團(tuán)性質(zhì)預(yù)測(cè)型2023·廣東卷，202022·廣東卷，20考查有機(jī)化合物的合成，突出對(duì)官能團(tuán)性質(zhì)的預(yù)測(cè)和合成路線的即時(shí)應(yīng)用；考查有機(jī)物的推斷和合成，突出有機(jī)化合物的推斷和合成路線的分析。1．回歸教材，掌握典型有機(jī)化合物和相應(yīng)官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)。2．重點(diǎn)關(guān)注有機(jī)合成路線的分析。結(jié)構(gòu)未知推斷型2021·廣東卷，211．（2023廣東卷，20）室溫下可見(jiàn)光催化合成技術(shù)，對(duì)于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：

（1）化合物i的分子式為?；衔飜為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)一種)，其名稱為。（2）反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無(wú)色無(wú)味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為。y為。（3）根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a消去反應(yīng)b氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)（4）關(guān)于反應(yīng)⑤的說(shuō)法中，不正確的有___________。A．反應(yīng)過(guò)程中，有鍵和鍵斷裂B．反應(yīng)過(guò)程中，有雙鍵和單鍵形成C．反應(yīng)物i中，氧原子采取雜化，并且存在手性碳原子D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你設(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。2．（2022廣東卷，20）基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。（1）化合物I的分子式為_(kāi)______，其環(huán)上的取代基是_______(寫(xiě)名稱)。（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①加成反應(yīng)②_____________________氧化反應(yīng)③____________________________（3）化合物IV能溶于水，其原因是_______。（4）化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率的反應(yīng)，且與化合物a反應(yīng)得到，則化合物a為_(kāi)______。（5）化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（6）選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。寫(xiě)出VIII的單體的合成路線_______(不用注明反應(yīng)條件)。3．（2021廣東卷，21）天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：已知：（1）化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有_______(寫(xiě)名稱)。（2）反應(yīng)①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為_(kāi)______。（3）化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（4）反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有_______，屬于加成反應(yīng)的有_______。（5）化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有_______種，寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。條件：a.能與NaHCO3反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。（6）根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______(不需注明反應(yīng)條件)。命題熱點(diǎn)1有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)分析與反應(yīng)類型判斷1.常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型總結(jié)反應(yīng)類型特點(diǎn)具體類型反應(yīng)舉例取代反應(yīng)原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替烷烴的鹵代CH4+Cl2CH3Cl+HCl苯環(huán)上的取代+Br2+HBr+HO—NO2(濃)+H2O+HO—SO3H酯化反應(yīng)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O鹵代烴、酯、酰胺的水解反應(yīng)(多糖、雙糖、蛋白質(zhì)水解)CH3CH2Cl+NaOHC2H5OH+NaCl+H2O+CH3CH2OH+NaOHCH3COONa+C2H5OHRCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑醇與鹵化氫(HX)的反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O加成反應(yīng)含雙鍵或三鍵或苯環(huán)的不飽和碳原子變飽和碳碳雙鍵、三鍵的加成CH2CH2+HClCH3—CH2ClCH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2苯環(huán)的加成+3H2醛、酮的加成+H2CH3CHO+H2CH3CH2OH+H—CN消去反應(yīng)生成雙鍵或三鍵醇的消去反應(yīng)C2H5OHCH2CH2↑+H2O鹵代烴的消去反應(yīng)C2H5Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O加聚反應(yīng)含碳碳雙鍵或三鍵,相互加成并聚合生成高分子化合物雙鍵的加聚nCH2CH2CH2—CH2nCH2CH—OOCCH3三鍵的加聚CHCH共軛雙鍵的加聚nCH2CH—CHCH2CH2—CHCH—CH2縮聚反應(yīng)聚合得到高分子的同時(shí)生成小分子生成酯基的縮聚n+n+(2n-1)H2OnHO—CH2—COOH+(n-1)H2O氨基酸的縮聚nH2N—CH2—COOH+(n-1)H2O酚醛樹(shù)脂的生成n+nHCHO+(n-1)H2O有機(jī)氧化反應(yīng)“加氧”或“去氫”催化氧化2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOH碳碳雙鍵被酸性KMnO4溶液氧化RCHCH2R—COOH+CO2↑+R″COOH苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化醛基的氧化CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O有機(jī)還原反應(yīng)“加氫”或“去氧”醛、酮的還原CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基被還原為氨基+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O2.有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)要求（1）反應(yīng)箭頭和配平:書(shū)寫(xiě)有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)應(yīng)注意反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“”連接,有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示,并遵循原子守恒進(jìn)行配平,特別注意酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)不能漏掉小分子(如H2O等)。（2）反應(yīng)條件:有機(jī)反應(yīng)大多要在一定條件下才能進(jìn)行,要注意反應(yīng)條件的標(biāo)注,有機(jī)物反應(yīng)條件不同,所得產(chǎn)物不同,若不寫(xiě)反應(yīng)條件要扣分。（3）有些有機(jī)反應(yīng)須用中文標(biāo)明,如淀粉、麥芽糖的水解反應(yīng)等。命題熱點(diǎn)2限制條件下同分異構(gòu)體數(shù)目判斷及書(shū)寫(xiě)1.常見(jiàn)限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)2.限定條件的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)技巧（1）確定碎片:明確書(shū)寫(xiě)什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體,該物質(zhì)的組成情況怎么樣。解讀限制條件,從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu),將物質(zhì)分裂成一個(gè)個(gè)碎片,碎片可以是官能團(tuán),也可以是烴基(尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)。（2）組裝分子:要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),包括幾何特征和化學(xué)特征。幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu),有無(wú)對(duì)稱性。化學(xué)特征包括核磁共振氫譜等。（3）例解思路。結(jié)構(gòu)要求(鄰甲基苯甲酸)①屬于芳香化合物;②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡;③能與NaOH溶液反應(yīng)第一步:確定有機(jī)物的類別,找出該有機(jī)物常見(jiàn)的類別異構(gòu)體(可以結(jié)合不飽和度)技巧:原題有機(jī)物屬于羧酸類,與羥基醛、酯互為類別異構(gòu)體第二步:結(jié)合類別異構(gòu)體和已知限定條件確定基團(tuán)和官能團(tuán)(核心步驟)項(xiàng)目與銀氨溶液反應(yīng)與NaOH溶液反應(yīng)備注注意細(xì)節(jié)乃做題制勝法寶羧酸×√—羥基醛√苯酚√醇羥基與NaOH溶液不反應(yīng),但酚羥基可以酯甲酸酯√√酯與銀氨溶液不反應(yīng),但甲酸酯可以綜上所述,符合本題條件的有兩大類:①羥基醛[(酚)—OH,—CHO];②甲酸酯(—OOCH)第三步:按類別去找,方便快捷不出錯(cuò)①若為羥基醛[(酚)—OH,—CHO],則還剩余一個(gè)碳原子,分兩種情況討論:若苯環(huán)有兩個(gè)側(cè)鏈,此時(shí)—CH2—只能和醛基一起,有鄰、間、對(duì)3種;若苯環(huán)有三個(gè)側(cè)鏈,則為—OH、—CHO、—CH3,苯環(huán)連接三個(gè)不同的取代基共有10種。②若為甲酸酯(—OOCH):則用—OOCH取代甲苯上的氫原子,共4種。共3+10+4=17(種)3.含苯環(huán)的同分異構(gòu)體數(shù)目確定技巧（1）若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)3種。（2）若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基,其結(jié)構(gòu)有3種。（3）若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y3個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)有6種。（4）若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z3個(gè)不同的取代基,其結(jié)構(gòu)有10種。命題熱點(diǎn)3合成路線的分析與設(shè)計(jì)1.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變（1）原則基礎(chǔ)原料要價(jià)廉、易得、低毒性、低污染;產(chǎn)品易于分離、產(chǎn)率較高;合成線路簡(jiǎn)捷,操作簡(jiǎn)便,能耗低,易于實(shí)現(xiàn)（2）官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基(—OH)烯烴與水加成、醛(酮)加氫、鹵代烴水解、酯的水解碳鹵鍵()烷烴、苯及其同系物與X2取代、不飽和烴與HX或X2加成、醇與HX取代碳碳雙鍵()某些醇或鹵代烴的消去、炔烴與H2、HX、X2的不完全加成反應(yīng)醛基RCH2OH(伯醇)的氧化、羥醛縮合、烯烴(臭氧)的氧化等羧基(—COOH)醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸鹽的酸化、苯的同系物(側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子)被強(qiáng)氧化劑氧化酯基()酯化反應(yīng)續(xù)表（3）官能團(tuán)的消除①通過(guò)加成或氧化消除不飽和鍵(如碳碳雙鍵、碳碳三鍵等)②通過(guò)還原或氧化等消除醛基(—CHO)③通過(guò)取代、消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基(—OH)④通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子（4）官能團(tuán)的改變①通過(guò)官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變?nèi)?醇醛羧酸②通過(guò)某些化學(xué)方法改變官能團(tuán)個(gè)數(shù)或位置如:CH3CH2OHCH2CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH,CH3CH2CHCH2CH3CH2CHXCH3CH3CHCHCH3③有機(jī)合成中常見(jiàn)官能團(tuán)的保護(hù)A.酚羥基的保護(hù):因酚羥基易被氧化,在氧化前用NaOH(Na2CO3)溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉,后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚或在氧化其他基團(tuán)前用碘甲烷(CH3I)先轉(zhuǎn)化為苯甲醚,后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚,即或B.碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái),后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵C.氨基(—NH2)的保護(hù):氨基易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以用醋酸酐將氨基轉(zhuǎn)化為酰胺,然后再水解轉(zhuǎn)化為氨基,即或先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽酸鹽,再用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基D.醛基的保護(hù):醛基易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護(hù),即2.?？嫉某森h(huán)反應(yīng)類型反應(yīng)舉例成環(huán)反應(yīng)脫水反應(yīng)(不屬于基本有機(jī)反應(yīng)類型)生成內(nèi)酯+H2O二元酸與二元醇形成酯++2H2O生成醚+H2ODiels-Alder反應(yīng)3.苯環(huán)上的定位效應(yīng)（1）鄰、對(duì)位定位基。當(dāng)苯環(huán)上已有烷烴基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)基團(tuán)時(shí),新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ?。?）間位定位基。當(dāng)苯環(huán)上已有—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3基團(tuán)時(shí),新引入的取代基一般在原有取代基的間位。如:+HNO3+H2O。4.有機(jī)物碳骨架的構(gòu)建項(xiàng)目反應(yīng)特點(diǎn)舉例延長(zhǎng)碳鏈醛、酮與格氏試劑反應(yīng)CH3CHO鹵代烴與氰化物的取代R—ClR—CNR—COOH醛、酮與HCN的加成CH3CHO羥醛縮合(常用)2CH3CHO烷基化(苯環(huán)上引入烷基)+R—Cl+HCl?；?苯環(huán)上引入?；?++HCl續(xù)表項(xiàng)目反應(yīng)特點(diǎn)舉例縮短碳鏈羧酸鹽脫羧減少一個(gè)碳原子+NaOHRH+Na2CO3烯烴氧化,雙鍵斷裂R1—CHCH—R2R1CHO+R2CHO苯的同系物被氧化5.有機(jī)合成的解題技能考點(diǎn)一官能團(tuán)性質(zhì)預(yù)測(cè)型1．（2024屆廣東省深圳一模）我國(guó)科學(xué)家從土曲霉中發(fā)現(xiàn)了一種抗阿爾茨海默癥效果良好的藥物，其中間體化合物Ⅸ的合成路線如下（部分反應(yīng)條件省略）：（1）化合物Ⅰ中的含氧官能團(tuán)的名稱為。（2）化合物Ⅰ還可與化合物M在一定條件下反應(yīng)，生成化合物Ⅱ，原子利用率為100%，M的化學(xué)式為。（3）在分子組成上比化合物Ⅳ（）少的化合物N有多種同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于芳香族化合物的有種，其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫(xiě)一種）。（4）根據(jù)化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型ab濃，加熱消去反應(yīng)（5）下列與反應(yīng)⑦相關(guān)的描述不正確的有________（填標(biāo)號(hào)）。A．反應(yīng)過(guò)程中，有斷裂和鍵形成B．中的空間結(jié)構(gòu)為正四面體形C．化合物Ⅶ和Ⅷ的分子中均含有手性碳原子D．化合物Ⅶ分子中，存在由軌道“頭碰頭”形成的鍵（6）參照上述合成路線，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以為主要原料合成的路線（不用注明反應(yīng)條件）。2．（2024屆廣東省2月大聯(lián)考）碳中和、碳循環(huán)是科學(xué)家們研究的熱門(mén)課題，一種以CO2為碳源和胺類化合物合成甲基紅（化合物ⅷ）的路線如圖所示（加料順序、反應(yīng)條件略）：已知：重氮鹽（含結(jié)構(gòu)）與胺類或酚類發(fā)生偶合反應(yīng)，偶合位置優(yōu)先選擇氨基或酚羥基的對(duì)位?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）化合物ⅰ的分子式為；芳香族化合物x為化合物ⅰ的同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜有4組峰，則x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其化學(xué)名稱為。（2）反應(yīng)①中，除了生成化合物ⅱ外，還有另外一種產(chǎn)物y為（填化學(xué)式）。（3）根據(jù)化合物ⅱ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a加成反應(yīng)b水解反應(yīng)（4）下列關(guān)于反應(yīng)⑤的說(shuō)法正確的有______（填選項(xiàng)字母）。A．反應(yīng)⑤中，有鍵和鍵的斷裂B．反應(yīng)物ⅵ中，C原子和N原子的雜化方式完全相同C．產(chǎn)物ⅶ中，不存在手性碳原子D．反應(yīng)⑤的另一種產(chǎn)物z屬于極性分子，存在僅由p軌道“頭碰頭”形成的鍵（5）以苯為含碳原料，利用上述有機(jī)合成路線的原理，合成化合物，基于你設(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：①最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為.②相關(guān)步驟涉及鹵代烴制酚的反應(yīng)，寫(xiě)出該反應(yīng)第一步的化學(xué)方程式：.③從苯出發(fā)制重氮鹽，經(jīng)過(guò)第一步反應(yīng)得到的產(chǎn)物為（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。3．（2024屆廣東省廣州市黃浦區(qū)二模）溫室氣體資源化利用的一種途徑如下，生成物H和I可用作鋰離子電池的電解質(zhì)。（1）化合物E的分子式為，它的芳香同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)一種)。（2）根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a、催化劑/或加成反應(yīng)b氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)（3）A與x反應(yīng)生成B，該反應(yīng)的原子利用率為100%，x為。（4）C到D反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（5）下列有關(guān)說(shuō)法正確的有_______。A．F到G的反應(yīng)過(guò)程中，有C=C雙鍵的斷裂和C-O鍵的形成B．G到H的反應(yīng)過(guò)程中，有C=O雙鍵和C-O鍵的形成C．化合物E中的碳原子只有sp和sp2兩種雜化方式，且不存在手性碳原子D．CO2屬于非極性分子，其分子空間結(jié)構(gòu)為直線型（6）選用A的同系物和x為原料，參考上述信息，制備和。寫(xiě)出該合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。4．（2024屆廣東省佛山一模）Tapentadol是一種新型止痛藥物，合成其中間體ⅷ的路線如下：回答下列問(wèn)題：（1）化合物ⅰ的分子式為，含有的官能團(tuán)名稱為。（2）根據(jù)化合物iii的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新物質(zhì)反應(yīng)類型a新制、加熱b（3）反應(yīng)⑤的方程式可表示為ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化合物y的化學(xué)式為。（4）關(guān)于反應(yīng)⑥的說(shuō)法中，正確的有______。A．反應(yīng)過(guò)程中，有π鍵發(fā)生斷裂 B．化合物ⅶ的雜化的原子只有CC．化合物ⅶ所有碳原子一定處于同一平面上 D．化合物ⅷ只有1個(gè)手性碳原子（5）化合物x是ⅱ的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。a．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈b．與溶液反應(yīng)顯紫色c．1molx與足量Na反應(yīng)，生成1mol（6）以和NaCN為含碳原料，合成化合物。基于你設(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：①相關(guān)步驟涉及到鹵代烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。②最后一步反應(yīng)中，能與反應(yīng)產(chǎn)生的有機(jī)反應(yīng)物為（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。5．（2024屆廣東省廣州一模）利用不對(duì)稱催化合成方法選擇性的引入手性碳原子，對(duì)天然分子的人工合成意義重大，一種天然產(chǎn)物的部分合成路線如下圖所示(加料順序、部分反應(yīng)條件略)：（1）I的名稱是，Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a加成反應(yīng)b（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式可表示為，則化合物的分子式為。（4）關(guān)于反應(yīng)⑥的說(shuō)法中，正確的有_______。(填字母)A．反應(yīng)過(guò)程中，有鍵斷裂和鍵、鍵形成B．反應(yīng)過(guò)程中，不涉及鍵的斷裂和形成C．化合物Ⅵ中原子的雜化軌道類型只有和D．每個(gè)Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子個(gè)數(shù)相同（5）化合物是Ⅳ的同分異構(gòu)體，能與反應(yīng)且在核磁共振氫譜上只有3組峰。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）以甲苯和為有機(jī)原料，利用反應(yīng)⑤的原理，制備高分子化合物Ⅷ?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)(b)相關(guān)步驟涉及鹵代烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。(c)從甲苯出發(fā)第一步反應(yīng)的試劑及反應(yīng)條件為。6．（2024屆廣東省江門(mén)一模）化合物ⅷ是某合成藥物的一種中間體，可采用如下路線合成（部分條件和試劑未標(biāo)明）：（1）化合物ⅰ的名稱為，化合物ⅱ的分子式為。（2）六元碳環(huán)化合物ⅸ是化合物ii的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，寫(xiě)出符合上述條件的化合物ⅸ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫(xiě)出兩種）。（3）化合物為化合物ⅲ的同分異構(gòu)體，根據(jù)的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)的官能團(tuán)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型ab氧化反應(yīng)（生成有機(jī)物）（4）下列說(shuō)法中不正確的有______。A．化合物ⅵ中，元素電負(fù)性由大到小的順序?yàn)锽．反應(yīng)⑤過(guò)程中，有鍵和鍵形成C．化合物ⅳ存在手性碳原子，氧原子采取雜化D．屬于非極性分子，存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵（5）以和為含碳原料，利用反應(yīng)①和②的原理，合成化合物。基于你設(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：①最后一步反應(yīng)中，環(huán)狀有機(jī)反應(yīng)物為（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。②相關(guān)步驟涉及到醇的氧化反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。③從出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）。7．（2024屆廣東省梅州一模）11月14日是世界糖尿病日，“均衡飲食，增強(qiáng)鍛煉”是預(yù)防糖尿病行之有效的方法?；衔颒為某種用于2型糖尿病藥物的中間體，其合成路線如下：（1）化合物A的分子式為。寫(xiě)出化合物E的任意一種含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，該同分異構(gòu)體的名稱為。（2）反應(yīng)③中，化合物C與生成化合物D、HCl和常見(jiàn)氣體X，則X為。（3）已知表示，根據(jù)化合物B的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型Ⅰ加成反應(yīng)Ⅱ（4）關(guān)于反應(yīng)⑥，下列說(shuō)法不正確的是__________。A．反應(yīng)過(guò)程中，有鍵斷裂 B．反應(yīng)過(guò)程中，有單鍵形成C．化合物H中，氧原子采取雜化 D．反應(yīng)①和⑥的目的是為了保護(hù)羥基不被氧化（5）以甲苯為含碳原料，利用反應(yīng)③和④的原理，合成化合物K。①?gòu)募妆匠霭l(fā)，第一步反應(yīng)需要用到的無(wú)機(jī)試劑為。②最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。8．（2024屆廣東省汕頭一模）某研究小組按下列路線合成第三代喹諾酮類抗菌藥物環(huán)丙沙星(Ⅰ)?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）C中含氧官能團(tuán)名稱是。（2）化合物D到化合物E的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molD與1mol化合物a反應(yīng)生成1molE，則化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）F→G的反應(yīng)類型為。（4）試用*在下圖標(biāo)出化合物E中的手性碳原子。（5）化合物的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有種，a)能與碳酸氫鈉反應(yīng)；b)最多能與2倍物質(zhì)的量的Na反應(yīng)。其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（寫(xiě)出一種即可）（6）某研究小組設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線如下。（a）化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（b）寫(xiě)出Ⅱ→Ⅲ反應(yīng)所需的試劑和條件。（c）寫(xiě)出反應(yīng)Ⅳ→Ⅴ的化學(xué)反應(yīng)方程式。9．（2024屆廣東省韶關(guān)一模）水楊酸A具有解熱鎮(zhèn)痛的功效，其可作為醫(yī)藥工業(yè)的原料，用水楊酸制備平喘藥沙丁胺醇的路線如下（Ac表示-COCH3；Ph表示-C6H5）。（1）化合物A的分子式為;的反應(yīng)類型為。（2）化合物D中含有四種官能團(tuán)，任選兩種官能團(tuán)進(jìn)行檢驗(yàn)。限選試劑：NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、新制氫氧化銅懸濁液、飽和溴水、硝酸銀、NaHCO3溶液、FeCl3溶液。官能團(tuán)名稱所選試劑實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（3）化合物M()是化合物A的同分異構(gòu)體，其沸點(diǎn)MA（填“高于”或“低于”），理由是。（4）化合物C有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出其中一種能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①能發(fā)生水解反應(yīng)且最多能與4倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3:2:2:1（5）以水楊酸、乙二醇以及甲基丙烯酸()為原料，利用的原理及所學(xué)知識(shí)，合成基于你設(shè)計(jì)的路線，回答下列問(wèn)題。①?gòu)乃畻钏岢霭l(fā)，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②最后一步反應(yīng)中，反應(yīng)物為（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。10.（2024屆廣東省茂名一模）環(huán)狀內(nèi)酯(如)可以通過(guò)環(huán)狀酮()在過(guò)氧乙酸()的氧化重排進(jìn)行轉(zhuǎn)化獲得，其合成路線如下?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）化合物的分子式為_(kāi)_______?；衔餅榈耐之悩?gòu)體，紅外光譜顯示中含有碳碳三鍵，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，峰面積之比為。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，其用系統(tǒng)命名法的名稱為_(kāi)_______。（2）反應(yīng)④產(chǎn)物與乙醇鈉()反應(yīng)，生成化合物Ⅶ和Y，Y為_(kāi)_______。（3）根據(jù)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a______________________消去反應(yīng)b______________________加成反應(yīng)（4）關(guān)于反應(yīng)①的說(shuō)法中，不正確的有_________(填字母)。A.該反應(yīng)是加成反應(yīng) B.生成物Ⅲ中所有原子共平面C.物質(zhì)Ⅰ、Ⅲ、Ⅱ中C原子的雜化方式完全相同 D.反應(yīng)過(guò)程中有非極性鍵的形成（5）以戊二酸[]、乙醇()、乙醇鈉()和過(guò)氧乙酸()為含碳原料以及無(wú)機(jī)酸、堿，利用上述流程中Ⅵ→Ⅷ的反應(yīng)原理，合成化合物IX?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：①最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物有過(guò)氧乙酸()和_______(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。②相關(guān)步驟涉及酯在堿性條件下的水解，以為例，寫(xiě)出其反應(yīng)的化學(xué)方程式：______。考點(diǎn)二結(jié)構(gòu)未知推斷型11．（2024屆廣東省大灣區(qū)一模）本維莫德是一種天然微生物代謝產(chǎn)物中分離出來(lái)的非激素類小分子化合物，在治療銀屑病方面，具有治療效果好、不良反應(yīng)小、停藥后復(fù)發(fā)率低等優(yōu)勢(shì)。一種合成路線如下：回答下列問(wèn)題：（1）化合物A的分子式為。（2）C與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式。（3）根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型ab（4）關(guān)于反應(yīng)⑥，以下說(shuō)法正確的是a．反應(yīng)過(guò)程中有鍵和鍵的斷裂b．反應(yīng)中涉及到的有機(jī)物均易溶于水c．化合物G中C原子只采用了雜化d．化合物F、H中均含有手性碳原子（5）在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種。①苯環(huán)上有三個(gè)取代基且有兩個(gè)取代基相同；②遇溶液顯紫色；③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。（6）以苯甲醛為原料，參考上述信息，合成，基于你設(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：①最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為、。②相關(guān)步驟中，涉及到醛變醇的反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。12．（2024屆廣東省肇慶二模）PET是一種用途廣泛的高分子材料，其合成的方法如圖所示(反應(yīng)所需的部分試劑與條件省略)。（1）化合物I的分子式為。化合物Ⅲ與酸性KMnO4溶液反應(yīng)可得到化合物Ⅳ，則化合物Ⅳ的名稱為。（2）化合物Ⅴ是環(huán)狀分子，與H2O加成可得到化合物Ⅵ，則化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）化合物Ⅶ是化合物Ⅱ與足量H2加成后所得產(chǎn)物的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜中峰面積比為3：1：3，請(qǐng)寫(xiě)出一種符合條件的化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（4）根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能具有的化學(xué)性質(zhì)，并完成下表：序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)生成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型12取代反應(yīng)（5）下列關(guān)于反應(yīng)①②的說(shuō)法中正確的有___________(填標(biāo)號(hào))。A．反應(yīng)①為加成反應(yīng)B．化合物Ⅲ中所有原子共平面C．反應(yīng)②過(guò)程中，有C-O鍵和C-H鍵的斷裂D．化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3雜化，且不含手性碳原子（6）請(qǐng)以與丙烯為含碳原料，利用所學(xué)知識(shí)與上述合成路線的信息，合成化合物，并基于你的合成路線，回答下列問(wèn)題：(a)從出發(fā)，第一步反應(yīng)的產(chǎn)物為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(b)相關(guān)步驟涉及酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。13．（2024屆廣東省省一模）偏苯三酸是工業(yè)上重要的日用化學(xué)品，其合成路線如下：已知：（1）化合物i的分子式為，其含氧官能團(tuán)的名稱為?；衔飜為化合物i的同分異構(gòu)體，其分子中含碳碳雙鍵，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，且核磁共振氫譜峰面積比為1：1：6的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫(xiě)一種）。（2）反應(yīng)①為兩分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率為100%，則化合物ii的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）根據(jù)化合物vii的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表：序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a加成反應(yīng)b取代反應(yīng)（4）反應(yīng)③中，化合物iv脫水可得到兩種產(chǎn)物，兩種產(chǎn)物之間存在轉(zhuǎn)化平衡反應(yīng)：，其中一種產(chǎn)物v與化合物i反應(yīng)生成化合物vi。下列說(shuō)法不正確的有______（填字母）。A．化合物v的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B．反應(yīng)④發(fā)生時(shí)，轉(zhuǎn)化平衡反應(yīng)逆向移動(dòng)C．化合物iv易溶于水，因?yàn)樗芘c水分子形成氫鍵D．化合物vi中存在sp2與sp3雜化碳原子間的鍵，且每個(gè)vi分子中存在1個(gè)手性碳原子（5）以2－丁烯為含碳原料，結(jié)合反應(yīng)④～⑦的原理合成?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：（a）反應(yīng)過(guò)程中生成的苯的同系物為（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（b）相關(guān)步驟涉及鹵代烴的消去反應(yīng)，其化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）。14．（2024屆廣東省天河區(qū)二模）高分子材料PET聚酯樹(shù)脂和PMMA的合成路線如圖：已知：Ⅰ．RCOR'(R、R′、R″代表烴基，下同)Ⅱ．Ⅲ．RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH回答下列問(wèn)題：（1）B的分子式是，化合物X是B的同分異構(gòu)體且能被新制氧化，則X的化學(xué)名稱是。（2）步驟②發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（3）PET單體含有的官能團(tuán)名稱是。（4）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表：序號(hào)可反應(yīng)的試劑及條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①，催化劑/△②取代反應(yīng)（5）關(guān)于反應(yīng)⑦的說(shuō)法中，正確的是_______(填字母)。A．反應(yīng)過(guò)程中有C-O的斷裂和形成B．反應(yīng)物D中所有碳原子共平面，碳原子均采用雜化C．反應(yīng)物G與水均為極性分子，兩者形成的溶液中存在氫鍵D．產(chǎn)物PMMA單體分子中只存在“頭碰頭”形成的σ鍵（6）結(jié)合題中所給信息，以、和為原料合成?；谀愕脑O(shè)計(jì)，回答下列問(wèn)題：①最后一步反應(yīng)中的有機(jī)反應(yīng)物為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。②步驟中涉及烯烴制醇的反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為。15．（2024屆廣東省惠州三模）三氟苯胺類化合物廣泛應(yīng)用于新型醫(yī)藥、染料和農(nóng)藥的合成領(lǐng)域，以間三氟甲基苯胺為中間體合成一種抗腫瘤藥物H的合成路線如下圖所示：（1）A是芳香族化合物，分子式為C7H8，①則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，②化合物C中官能團(tuán)的名稱為，③化合物H的分子式為。（2）F→G的反應(yīng)類型是。（3）該流程中設(shè)計(jì)C→D的目的是。（4）G→H的反應(yīng)方程式為。（5）化合物B的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有種；①-NH2與苯環(huán)直接相連②能與銀氨溶液在加熱條件下反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡其中核磁共振氫譜圖顯示有4組峰，且峰面積比為1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）參照上述合成路線和信息，設(shè)計(jì)以苯和乙酸酐為原料，制備乙酰苯胺合成路線(其它試劑任選)。16．（2024屆廣東省新南方聯(lián)盟4月聯(lián)考）有機(jī)物M是一種制備液晶材料的重要中間體，其合成路線如圖：已知：①R-X+MgR-MgX(格林試劑)X=Cl、Br、I②③（1）L中含有的官能團(tuán)名稱是。（2）反應(yīng)中使用三甲基氟硅烷()的作用是。在本流程中起類似作用的有機(jī)物還有(填名稱)。（3）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）已知：R1-OH+R2-OHR1-O-R2+H2O寫(xiě)出以苯、丙酮和格林試劑為原料制備的合成路線流程圖。(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)17．（2024屆廣東省湛江一模）莫西賽利(化合物K)是一種治療心腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一：已知：的結(jié)構(gòu)為。回答下列問(wèn)題：（1）化合物A的名稱是?；衔铫竦姆肿邮綖椤＃?）寫(xiě)出催化E生成化合物G的反應(yīng)方程式。（3）根據(jù)化合物a的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①消去反應(yīng)②水解反應(yīng)（4）下列說(shuō)法中，不正確的有_______。A．反應(yīng)A→B過(guò)程中，有C—Br鍵和H—O鍵斷裂B．反應(yīng)G→I過(guò)程中，苯環(huán)直接連接的N原子由雜化變成sp雜化C．產(chǎn)物K中不存在手性碳原子D．CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的π鍵（5）在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))：①含有苯環(huán)；②苯環(huán)上二取代；③遇氯化鐵溶液顯紫色。其中，含有手性碳的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為