高中化學(xué)總復(fù)習(xí)之知識講解-必修《有機化學(xué)》復(fù)習(xí)

高考總復(fù)習(xí)必修《有機化學(xué)》

【考綱要求】

1.理解甲烷、乙烯和苯的基本結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

2.了解同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

3.了解乙醇、乙酸的物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)，掌握其化學(xué)性質(zhì)

4.了解油脂、糖類、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、重要性質(zhì)

重點：官能團的概念、有機物化學(xué)性質(zhì)

難點：從結(jié)構(gòu)角度初步認識有機物的化學(xué)性質(zhì)

【知識網(wǎng)絡(luò)】

幾種重要的有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系

必修有機化學(xué)內(nèi)容較為簡單，包括主要內(nèi)容為：最簡單的有機化合物一一甲烷、來自

石油和煤的兩種基本化工原料、生活中兩種常見的有機物、基本營養(yǎng)物質(zhì)，其知識網(wǎng)絡(luò)如下:

石神化工一一

CH3cH2cl

?CH3cH20H_>CH3CH0

CH3cH3CH3CpOH

(C6H10O5)^C12H22O1i-.C6Hl2。6CH3cOOCH2cH3

【考點梳理】

考點一：幾種常見有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)比較

有機物分子結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)

碳原子間以單鍵相連，剩余

甲烷(1)氧化反應(yīng)：燃燒

價鍵被氫原子“飽和”，鏈

CH(2)取代反應(yīng)：鹵代

4狀

乙烯(1)氧化反應(yīng)：燃燒，使酸性KMnCU溶液褪色

分子中含有碳碳雙鍵，鏈狀

CH2=CH2(2)加成反應(yīng)：使澳水褪色，與H2O加成為乙醇

分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)中碳

C苯(1)取代反應(yīng)：鹵代、硝化

碳之間有介于單鍵和雙鍵

(2)加成反應(yīng)：與H2加成生成環(huán)己烷

之間的獨特的鍵，環(huán)狀

(1)取代反應(yīng)：與活潑金屬Na、K等制取H2

分子中含有羥基;羥基與鏈

乙醇CH3cH20H(2)氧化反應(yīng)：催化氧化時生成乙醛；完全燃燒

燃基直接相連

生成CO2和H2。

分子中含有竣基，受c=o(1)酸性：具有酸的通性，可使紫色石蕊試液變

乙酸CH3coOH雙鍵影響，O—H鍵能夠斷紅

裂，產(chǎn)生H+(2)酯化反應(yīng)：與乙醇等醇類物質(zhì)反應(yīng)生成酯

考點二：糖、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)及用途

物質(zhì)的類別分子結(jié)構(gòu)特征重要化學(xué)性質(zhì)用途

多羥基醛，與果糖是同具有醛和多元醇的性質(zhì)，能與1.醫(yī)用：靜脈注射，為體

分異構(gòu)體銀氨溶液或新制氫氧化銅反弱和血糖過低的患者補

單葡萄糖

應(yīng)，也能與乙酸等反應(yīng)生成酯充營養(yǎng)

糖C6Hl2。6

2.用于制鏡工業(yè)、糖果工

業(yè)的等

無醛基不具有醛的性質(zhì)，Imol蔗糖作甜味食品，用于糖果

蔗糖

水解生成Imol葡萄糖和Imol工業(yè)

糖Cl2H22。11

果糖

類糖

麥芽糖有醛基，與蔗糖是同分具有醛的性質(zhì)，Imol麥芽糖

Cl2H22。11異構(gòu)體水解生成2moi葡萄糖

淀粉淀粉與纖維素都是由葡不具有醛的性質(zhì)，水解生成葡供食用，制造葡萄糖和

(CHio0)n萄糖單元構(gòu)成的高分子萄糖，遇碘單質(zhì)顯藍色酒精

多65

化合物，但兩者的n值不具有醛的性質(zhì)，水解生成葡用于紡織、造紙、制造

糖纖維素

（聚合度）不同萄糖硝酸纖維、醋酸纖維、

(CHio0)n

65黏膠纖維

主要由不飽和（有少量具有酯的性質(zhì)，能發(fā)生水解反L食用

油飽和）高級脂肪酸與甘應(yīng)和皂化反應(yīng)；當(dāng)分子中的嫌2.制造肥皂

油油生成的甘油酯基不飽和時，還具有不飽和燃3.制造脂肪酸和甘油

脂主要由飽和（有少量不的性質(zhì)，能與氫氣等發(fā)生加成

脂肪飽和）高級脂肪酸與甘反應(yīng)

油生成的甘油酯

由多種氨基酸形成的高1.水解：生成不同的氨基酸1.食物

分子化合物2.顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇濃硝酸2.絲、毛作紡織原料

蛋白質(zhì)生成黃色物質(zhì)3.動物的皮加工成皮革

3.灼燒時有燒焦羽毛的氣味4.白明膠可用來制造照

相膠卷和感光紙

注意：①書寫糖類物質(zhì)有關(guān)化學(xué)方程式時要注明其名稱，以區(qū)分同分異構(gòu)體。

②淀粉和纖維素均為混合物，無固定的沸點。

考點三：有機反應(yīng)類型

有機物化學(xué)反應(yīng)的類型主要決定于有機物分子里的官能團（如碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯

環(huán)、羥基、竣基等），此外還受反應(yīng)條件的影響。

（1）取代反應(yīng)。有機物分子里的某些原子（或原子團）被其他的原子（或原子團）代

替的反應(yīng)。如甲烷、乙烷等烷煌的鹵代反應(yīng)，苯的鹵代反應(yīng)和硝化反應(yīng)，乙酸與乙醇的酯化

反應(yīng)，乙酸乙酯、油脂的水解反應(yīng)，淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)等，都屬于取代反

應(yīng)。

（2）加成反應(yīng)。有機物分子中雙鍵上的碳原子與其他的原子（或原子團）直接結(jié)合生

成新的化合物分子的反應(yīng)。如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反應(yīng)，苯與氫氣的加

成反應(yīng)等，都屬于加成反應(yīng)。

（3）氧化反應(yīng)。有機物得氧或去氫的反應(yīng)。如有機物在空氣中燃燒、乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛、

葡萄糖與新制氫氧化銅的反應(yīng)、乙烯使酸性高錦酸鉀溶液褪色等都屬于氧化反應(yīng)。

（4）還原反應(yīng)。有機物去氧或得氫的反應(yīng)。乙烯、苯等不飽和煌與氫氣的加成反應(yīng)也

屬于還原反應(yīng)。

(5)酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))。醇跟酸相互作用生成酯和水的反應(yīng)。如乙醇與乙酸

生成乙酸乙酯和水的反應(yīng)就是典型的酯化反應(yīng)。

(6)蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)。

(7)硝化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))，銀鏡反應(yīng)(屬于氧化反應(yīng))。

考點四：“四同”的比較

對比同系物同分異構(gòu)體

適用范圍有機物有機物和少數(shù)無機化合物

通式相同，結(jié)構(gòu)(性質(zhì))相似,化學(xué)式相同，可能屬于同類物質(zhì)，也可能

相同

屬于同類物質(zhì)不屬于同類物質(zhì)

內(nèi)涵

化學(xué)式不同，但相差一個或幾個

不同結(jié)構(gòu)不同

“照”原子團

互為同系列的物質(zhì)不可能又互互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能又互為同

互含關(guān)系

為同分異構(gòu)體系物

舉例甲烷和丁烷等正戊烷和新戊烷等

對比同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體

有機物和少數(shù)無機化合

適用范圍原子單質(zhì)有機物

物

相同質(zhì)子數(shù)元素通式相同、結(jié)構(gòu)相似化學(xué)式

含

化學(xué)式相差一個或幾

義不同中子數(shù)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)

個“C%”原子團

舉例H和D、T金剛石和石墨甲烷和乙烷正丁烷和異丁烷

要點詮釋：

在理解同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體時應(yīng)注意以下幾點：

(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體概念的內(nèi)涵包括缺一不可的兩點：一是分子式相同，

分子式相同必然相對分子質(zhì)量相同，但相對分子質(zhì)量相同分子式不一定相同，如H3PO4與

H2SO4、C2H6與NO均是相對分子質(zhì)量相同，但分子式不同。二是結(jié)構(gòu)式不同。結(jié)構(gòu)式不同

是由分子里原子或原子團的排列方式不同而引起的，如：CH3—CH2—CH2—CH3>

CH3—CH—CH3.

(2)化合物的分子組成、分子結(jié)構(gòu)越復(fù)雜，同分異構(gòu)現(xiàn)象越多。如：CH4、CH3cH3、

CH3cH2cH3等均無同分異構(gòu)現(xiàn)象，而丁烷、戊烷的同分異構(gòu)體分別有2種、3種。

(3)同分異構(gòu)體之間的化學(xué)性質(zhì)可能相似也可能不同，但它們之間的物理性質(zhì)一定不

同。

(4)由于同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在，在化學(xué)方程式中有機物一般應(yīng)寫結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式。

考點五：常見有機物的檢驗與鑒定

1、有機物的檢驗與鑒別的常用方法

①利用有機物的溶解性

通常是加水檢驗，觀察其是否能溶于水。例如，用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇

與氯乙烷、甘油與油脂等。

②利用液態(tài)有機物的密度

觀察不溶于水的有機物在水中浮沉情況可知其密度與水的密度的大小。例如，用此法可

鑒別硝基苯與苯，四氯化碳與1一氯丁烷。

③利用有機物燃燒情況

如觀察是否可燃（大部分有機物可燃，四氯化碳和多數(shù)無機物不可燃），燃燒時黑煙的

多少（可區(qū)別乙烷、乙烯和苯）。

④利用有機物中特殊原子團的性質(zhì)

例如，羥基能與鈉反應(yīng)，醛基與新制的Cu（0H）2懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，竣基具有

酸性等。

2、常見有機物的鑒定所需試劑和實驗現(xiàn)象

物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論

烷煌和含雙鍵的物質(zhì)加入濱水或酸性KMnC>4溶液褪色的是含雙鍵的物質(zhì)

苯與含雙鍵的物質(zhì)同上同上

醛基檢驗堿性條件下加新制Cu（OH）2懸濁液煮沸后有磚紅色沉淀生成

醇加入活潑金屬鈉；加乙酸、濃H2so4有氣體放出；有果香味酯生成

陵酸加紫色石蕊溶液；加Na2c。3溶液顯紅色；有氣體逸出

酯聞氣味；加稀H2s。4果香味；檢驗水解產(chǎn)物

淀粉檢驗加碘水顯藍色

蛋白質(zhì)檢驗加濃硝酸微熱（或灼燒）顯黃色（有燒焦羽毛氣味）

結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，一些有機物之所以具有一些特殊性質(zhì)，是因為具有一些特殊的原子或原

子團，所以我們研究有機物的性質(zhì)一定要從有機物中特殊的原子或原子團入手，才能正確得

出有機物的性質(zhì)。

考點六：乙醇、水、碳酸、乙酸中羥基氫原子的活潑性

0

II

CH3cH2—OH,H—OH,HO—C—OH（碳酸），CH3coOH中均有羥基，由于這些羥

基相連的基團不同，羥基上氫原子的活動性也就不同，現(xiàn)比較如下：

乙醇水碳酸乙酸

氫原子活動性

___________>

電離情況極難電離微弱電離部分電離部分電離

酸堿性中性中性弱酸性弱酸性

與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

—

與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)

【典型例題】

類型一：同系物

例1.下列物質(zhì)中互為同系物的是（）

AC2H4和C3H6B.C3H6和C4H8

C.C3H8和CH4D.C2H2和C3H8

【思路點撥】C3H6、C4H8可能是單烯煌或環(huán)烷煌。

【答案】c

【解析】本題考查的雖是同系物的概念，但選項中隱含了同分異構(gòu)體的概念。因為烷煌

不存在與其他類物質(zhì)同分異構(gòu)的現(xiàn)象，故只要符合烷煌通式的有機物就一定是同系物，而符

合烯燃通式的有機物，除烯燃外還有環(huán)烷燒。

【總結(jié)升華】同系物需滿足的條件是：①同類物質(zhì)，②官能團及其個數(shù)相同，③通式相

同，④組成上相差若干個“CH2”。

舉一反三：

【變式】下列物質(zhì)中屬于同系物的是（）

A.CH,=CH2^CH2=CH-CH=CH2B.HCHO和CH3cH20H

c.QQCH3D.HOCH2-CH2OH和HOCH2-CH（OH）-CH2OH

【答案】c

【解析】根據(jù)同系物定義結(jié)構(gòu)相似（官能團及其個數(shù)相同）、相差1個或若干個CH2（相

同的分子通式），A中雙鍵個數(shù)不同，相差C2H2;B項官能團不同，相差CH4；D項羥基

個數(shù)不同，二者相差ClhOH,均不附合要求。

類型二：同分異構(gòu)體

例2.（2015?海南高考）分子式為CM。。并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機物有（不含立體

異構(gòu)）

A.3種B.4種C.5種D.6種

【思路點撥】醇能與鈉反應(yīng)，而酸不能。

【答案】B

【解析】分子式為C4H1OO的物質(zhì)可以是醇，也可以是酸。若該物質(zhì)可以與金屬Na發(fā)生反

應(yīng)放出氫氣，則該物質(zhì)是醇。CJM）可以看作是C此。的分子中的一個H原子被羥基-0H取代

產(chǎn)生的，CM。有CH3cHzc壓CH*（CL）2CHCH3兩種不同的結(jié)構(gòu)，前者有2種不同的H原子，后

者也有2種不同的H原子，它們分別被羥基取代，就得到一種醇，因此符合該性質(zhì)的醇的種

類是4種，選項是B。故選B。

【總結(jié)升華】記住：丙基C3H7一有兩種；丁基C4H9—有四種；戊基C5H11一有8種結(jié)

構(gòu)。

舉一反三：

【變式】（2016全國高考卷二）分子式為C4HBek的有機物共有（不含立體異構(gòu)）

A.7種B.8種C.9種D.10種

【答案】C

【解析】根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫方法，一共有9種，分別為1,2—二氯丁烷；1,3—二氯丁

烷；1,4一二氯丁烷；1,1一二氯丁烷；2,2一二氯丁烷；2,3一二氯丁烷；1,1—二氯一2一甲

基丙烷；1,2—二氯一2—甲基丙烷；1,3—二氯一2一甲基丙烷。故選C。

類型三：甲烷的組成、結(jié)構(gòu)

例3.下列事實中能證明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)的是（）

A.CH3cl只代表一種物質(zhì)B.CH2cb只代表一種物質(zhì)

C.CHCb只代表一種物質(zhì)D.CCL只代表一種物質(zhì)

【思路點撥】從甲烷的正四面體的空間結(jié)構(gòu)入手分析。

【答案】B

【解析】CH4有四個等同的C—H鍵，在空間可能有兩種對稱分布：正四面體結(jié)構(gòu)和平

面正方形結(jié)構(gòu)。對于甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，因為其四個頂點的位置完全相同，所以它的一氯

代物（CH3C1）,二氯代物（CH2cl2），三氯代物（CHCb），四氯代物（CCL）都只有一

種，四個C—H鍵完全相同。而如果甲烷是平面正方形結(jié)構(gòu)，雖然四個C—H鍵都完全相同,

但四個頂點的氫原子的位置關(guān)系卻不同，可能相鄰，也可能是對角關(guān)系，所以雖然CH3CI、

CHCb、CCL都只有一種，但CH2c12卻有兩種，一種是兩個氯原子相鄰，另一種是兩個氯

原子處于對角關(guān)系。而CH2cL只有一種，從這一點可以判斷CH4應(yīng)為正四面體結(jié)構(gòu)而不是

正方形結(jié)構(gòu)。

【總結(jié)升華】化合物的結(jié)構(gòu)式對于認識其結(jié)構(gòu)、制法、性質(zhì)等都是很重要的。在寫結(jié)

構(gòu)式時，要做到：”寫在平面，想到空間”。有機物的立體結(jié)構(gòu)式書寫起來比較費事，為方

便起見，一般仍采用平面結(jié)構(gòu)式。要求掌握甲烷分子的空間構(gòu)型，認識有機物分子的立體結(jié)

構(gòu)，初步建立空間的概念。

舉一反三：

【變式】二氟甲烷是性能優(yōu)異的環(huán)保產(chǎn)品，可代“氟里昂”作冷凍劑，試判斷二氟甲烷的分

子結(jié)構(gòu)簡式（）

A.有4種B.有3種C.有2種D,有1種

【答案】D

類型四：甲烷的化學(xué)性質(zhì)

例4.在光照條件下，將Imol甲烷與一定量的氯氣充分混合，經(jīng)過一段時間，甲烷和氯氣均

為剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氫。

（1）若已知生成的二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳的物質(zhì)的量分別為amokbmokcmol,

生成的混合物經(jīng)水洗后所得氣體在標準狀況下的體積為;

（2）該反應(yīng)中消耗的氯氣的物質(zhì)的量是o

【思路點撥】甲烷和氯氣的取代反應(yīng)，是每ImolCL只能取代ImolH原子，另外生成

Imol的HCL

【答案】(1)22.4X(1一a—b-c)L(2)(l+a+2b+3c)mol

【解析】(1)水洗后所得的氣體為CH3CL由碳原子守恒可知其物質(zhì)的量為(1—a—b

—c)moL標準狀況下體積為224X(1—a—b—c)L。(2)CH4與Cb的取代反應(yīng)，取代1mol

氫原子需要ImolCL分子。由原子守恒可得出四種取代產(chǎn)物對應(yīng)的氯氣的量；總共取代氫為

[(1—a—b—c)+2a+3b+4c]mol,即所需Cl2的物質(zhì)的量。

【總結(jié)升華】在解決這類問題時，一定要注意原子守恒規(guī)律的應(yīng)用，而不能簡單地利用

化學(xué)方程式計算。

舉一反三：

【變式】ImoLCH4與CI2在燒瓶內(nèi)發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)完全后，測得四種取代物的物質(zhì)

的量相等，則消耗Cb為()mol；生成HC1()molo

A.0.5B.2.5C.2.75D.4

【答案】B；B

【解析】因為參加反應(yīng)的CH4只有Imol,CH4與CI2發(fā)生取代反應(yīng)有4種產(chǎn)物，根據(jù)碳

原子守恒，4種取代產(chǎn)物物質(zhì)的量相等，則每種取代物均為0.25mol,而取代物中的氯均來

自于氯氣，且有Imol氯原子取代，消耗Imol氯氣，則共需氯氣的物質(zhì)的量為：

0.25x1+0.25x2+0.25x3+0.25x4=25mol,生成HC12.5mol。

類型五：乙烯的分子結(jié)構(gòu)

例5.能證明乙烯含有一個碳碳雙鍵的事實是()

A.乙烯能使酸性KMnCU溶液褪色

B.乙烯分子里碳、氫原子個數(shù)比為1:2

C.乙烯完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量相等

D.乙烯容易與澳水發(fā)生反應(yīng)，且Imol乙烯完全加成消耗Imol澳單質(zhì)

【思路點撥】乙烯分子中的碳碳雙鍵性質(zhì)活潑，可發(fā)生加成和氧化反應(yīng)。

【答案】D

【解析】A項中只能證明乙烯分子中含有不飽和鍵，不能證明含有一個碳碳雙鍵；B項

中碳、氫原子個數(shù)比為1:2也未必含有一個碳碳雙鍵，如C2H4?；駽3H6(環(huán)丙烷)等；C

項中燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量相等說明乙烯中C、H原子個數(shù)比為1:2,也不能證明

其結(jié)構(gòu)中含有一個碳碳雙鍵;D項中能與澳水加成說明含有碳碳雙鍵，Imol乙烯加成ImolB"

單質(zhì)，說明其分子中含有一個碳碳雙鍵。

【總結(jié)升華】乙烯分子中單鍵可以轉(zhuǎn)動，碳碳雙鍵不能轉(zhuǎn)動，所以碳碳雙鍵上的原子始

終在一個平面上，即乙烯是平面結(jié)構(gòu)，所有原子處于同一平面上。

舉一反三：

【變式】乙烯的分子結(jié)構(gòu)是（）

A.三角錐形B.正四面體形

C.六個原子處于同一平面上D.六個原子不在同一平面上

【答案】C

【解析】乙烯的分子結(jié)構(gòu)是平面型，六個原子均處于同一平面上。

類型六：乙烯的性質(zhì)

例6.使Imol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，并反應(yīng)完全，然后使該加成反應(yīng)的產(chǎn)物與氯氣在光

照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，并反應(yīng)完全，則兩個過程中共消耗氯氣（）

A.3molB.4molC.5molD.6mol

【思路點撥】ImolCb只能取代ImolH原子，另外生成Imol的HCL

【答案】C

【解析】根據(jù)CH2=CH2+C12—>CH2C1—CH2CLImol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，消

耗Imol氯氣；加成反應(yīng)的產(chǎn)物1,2—二氯乙烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，并且反

應(yīng)完全，消耗4moi氯氣。兩個過程中消耗的氯氣的總的物質(zhì)的量是5mol。

【總結(jié)升華】Imol氯氣可以與Imol碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，Imol氯氣可以取代ImolH

原子。氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時，其氯原子的利用率為50%,發(fā)生加成反應(yīng)時氯原子的利用率

為100%。

舉一反三：

【變式1】制取一氯乙烷最好的方法是（）

A.乙烷和氯氣反應(yīng)B.乙烯和氯氣反應(yīng)

C.乙烯和氯化氫反應(yīng)D.乙烷和氯化氫反應(yīng)

【答案】C

【變式2】由乙烯推測丙烯（CH2=CH—CH3）的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是（）

A.不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

B.能在空氣中燃燒

C.能使澳水褪色

D.與HC1在一定條件下能加成只得到一種產(chǎn)物

【答案】BC

【解析】由于丙烯與乙烯組成相似，都能在空氣中燃燒，故B正確；由于丙烯中也含

有碳碳雙鍵，故能與澳單質(zhì)等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)而使濱水褪色，也可以使酸性高銃酸鉀溶液

褪色，故C正確，A錯誤；由于CH?=CH—CH3與HC1在一定條件下加成，氯原子連接的

位置有兩種情況，加成產(chǎn)物也應(yīng)有兩種可能，分別為Cl—CH2—CH2—CH3和

（：113--CH---Cl13

Cl,它們互為同分異構(gòu)體，但不是同一物質(zhì).故D不正確.

類型七：苯的分子結(jié)構(gòu)

例7.下列與有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯誤的是

A.乙酸分子中含有竣基，可與NaHCCh溶液反應(yīng)生成CO2

B.蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下都能水解

C.甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同

D.苯不能使澳的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵

【思路點撥】高分子化合物的相對分子質(zhì)量很大，達到一萬以上，而油脂的相對分子質(zhì)

量才幾百。

【答案】B

【解析】乙酸屬于一元竣酸，酸性強于碳酸，所以可與NaHCCh溶液反應(yīng)生成C02,A

正確；油脂是高級脂肪酸的甘油酯，屬于酯類，但不屬于高分子化合物，選項B不正確；

甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)，C正

確；只有分子中含有碳碳雙鍵才可以與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，從而使之褪色，D

正確。

【總結(jié)升華】結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)又進一步反映了其分子結(jié)構(gòu)。

舉一反三：

【變式】關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的下列說法中正確的是（）

A.苯分子中含有3個C=C鍵和3個C—C鍵

B.苯分子為正六邊形，每個氫原子垂直于碳原子所在的平面

C.苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵

D.苯分子里的6個C—H鍵完全相同

【答案】CD

類型八：苯的化學(xué)性質(zhì)

例8.某液態(tài)燒的分子式為CmHn，相對分子質(zhì)量為H2的39倍。它不能使酸性KMnCU溶液褪

色，不能同澳的四氯化碳溶液反應(yīng)而使其褪色。在催化劑存在時，7.8g該燃能與0.3molH2

發(fā)生加成反應(yīng)生成相應(yīng)的飽和燃Cm%。貝心

(1)m>n>p的值分另!j是m=,n=,p=。

(2)CmHp的結(jié)構(gòu)簡式是：。

(3)CmHn能和濃硫酸、濃硝酸的混合酸反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

，該反應(yīng)屬于反應(yīng)，有機產(chǎn)物的名稱是。

【思路點撥】解答本題可先由CmHn相對分子質(zhì)量是H2的39倍，求出其相對分子質(zhì)

量，再由與H2加成推出不飽和鍵的情況。結(jié)合所學(xué)知識，可推斷出CmHn的分子式，然

后結(jié)合苯的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點得出答案。

【答案】(1)6；6；12(2)

⑶。一符取代反應(yīng)

【解析】由題意知CmHn的相對分子質(zhì)量為39X2=78,所以可推知ImolCmHn可與

3mO1H2發(fā)生加成反應(yīng)，習(xí)慣方法應(yīng)推知其分子中有3個雙鍵，但它不能使酸性KMnCU溶液

和澳的四氯化碳溶液褪色，根據(jù)所學(xué)知識，推測符合其情況的只有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，從而推出

CmHn的分子式為C6H6,C6H6能與3mol比加成生成C6H⑵也能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。

【總結(jié)升華】苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，苯既不

能使酸性KMnCU溶液退色，也不能同漠的四氯化碳溶液反應(yīng)而使其褪色。

舉一反三：

【變式1】某煌的結(jié)構(gòu)簡式為Q—CH=CH2,它不可能具有的性質(zhì)是()

A.易溶于水，也易溶于有機溶劑

B.一定條件下，Imol該煌最多能與4nl0IH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.分子中所有原子可能共面

D.能燃燒，且伴有黑煙

【答案】A

【變式2】某化學(xué)課外小組用下圖裝置制取澳苯.

CC14H,O

先向分液漏斗中加入苯和液澳，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中.

(1)寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________.

(2)觀察到A中的現(xiàn)象是,.

(3)實驗結(jié)束時，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是

，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式.

(4)C中盛放CCL的作用是.

(5)能證明苯和液澳發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加，入AgNO3

溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明.另一種驗證的方法是向試管D中加入,現(xiàn)

象是.

(1)

【答案】

(2)反應(yīng)液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器

(3)除去溶于澳苯中的澳

Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O

(或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)

(4)除去澳化氫氣體中的澳蒸氣

(5)石蕊試液溶液變紅色(其他合理答案都對)

【解析】本題主要考查溟苯制備過程中的細節(jié)問題。由于苯、液澳的沸點較低，且制澳

苯的反應(yīng)為放熱反應(yīng)，故A中觀察到的現(xiàn)象為：反應(yīng)液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器。

HBr中混有的Br2在經(jīng)過CC14時被吸收；在制備的澳苯中?；煊蠦r2,一般加入NaOH溶液

中，因發(fā)生反應(yīng)Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2。而除去。若該反應(yīng)為取代反應(yīng)，則必

有HBr生成，若為加成反應(yīng)，則沒有HBr生成，故只需檢查D中是含有大量H*或B「即可。

類型九：乙醇的性質(zhì)

例9.A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣消耗這

三種醇的物質(zhì)的量之比為3:6:2,則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是()

A.3:2:lB.2:6:3C.3:l:2D.2:l:3

【思路點撥】三種醇中只有羥基中的氫才能被金屬鈉置換。

【答案】D

【解析】三種醇與足量Na反應(yīng)，產(chǎn)生相同體積的H2,說明這三種醇各自所提供的一

OH數(shù)目相同，為方便計算，設(shè)所提供一OH數(shù)目為a,由于三種醇物質(zhì)的量之比為3:6:2,

所以各醇分子中一OH數(shù)之比為：

【總結(jié)升華】含有一OH的有機物都能與Na反應(yīng)放出H2,與足量金屬鈉反應(yīng)生成H2

體積與原分子中羥基個數(shù)有關(guān)，羥基數(shù)目越多生成H2體積越大。

舉一反三：

【變式】16g某一元醇與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在標準狀況下得到5.6L氫氣。該物質(zhì)可

能是()

A.CH3OHB.C2H5OHC.C3H7OHD.C4H9OH

【答案】A

類型十：乙酸的化學(xué)性質(zhì)

例10.下列有機物中，既能發(fā)生加成、酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是()

(1)CH3cH2cH20H(2)CH2=CHCH,OH(3)CH2=CHCOOCH3(4)CH2=CHCOOH

A.(1)(2)B.(2)(4)C.(2)(3)D.(3)(4)

【思路點撥】從所含的官能團入手分析。

【答案】B

【解析】應(yīng)根據(jù)各有機物中所含的官能團以及含官能團的典型代表物的性質(zhì)來進行分析。

加成酯化氧化

CH3cH2cH20HXJJ

CH2=CHCH2OHVVV

CH2=CHCOOCH3VXV

CH2=CHCOOHJVJ

【總結(jié)升華】對于陌生的有機化合物的性質(zhì)的推測，可根據(jù)所含有的官能團進行分析。

舉一反三：

【變式1】巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH=CHCOOH。現(xiàn)有①氯化氫、②澳水、③純堿溶液、

④2—丁醇、⑤酸性KMnC)4溶液，試根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點，判斷在一定條件下，能與巴

豆酸反應(yīng)的物質(zhì)是()

A.②④⑤B.①③④C.①②③④D.①②③④⑤

【答案】D

【變式2](2015黑龍江大慶質(zhì)檢)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法錯誤的是()

OH

I

HOOC—CH—CH,—COOH

A.蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團有2種

B.1mol蘋果酸可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)

C.1mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1.5molH2

D.HOOCCH,—CH(COOH)—OH與蘋果酸是不同種物質(zhì)

【答案】D

【解析】竣基和羥基都能發(fā)生酯化反應(yīng)，所以蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團有2種，

A正確；1mol蘋果酸中含有2moi竣基，可與2moiNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，B正確；竣基和

羥基都能和Na按1：1的物質(zhì)的量之比發(fā)生反應(yīng)，所以1mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生

成1.5molH2,C正確；HOOCCH，—CH(COOH)—OH與蘋果酸是同種物質(zhì)，只是寫法不同，D

錯誤。

例11.用CH3coi80H和CH3cH20H發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)后180原子存在于下列哪些物質(zhì)中

（）

A.乙酸B.乙醇C.乙酸乙酯D.水

【思路點撥】酯化時遵循“酸去羥基醇去氫”的原理。

【答案】AD

【解析】本題作為信息題，取自教材酯化反應(yīng)原理。設(shè)置三個隱含條件：其一，該反應(yīng)

為可逆反應(yīng)，乙酸不會反應(yīng)完，所以反應(yīng)后"0原子存在于乙酸中；其二，該反應(yīng)中竣基斷

裂的是碳氧單鍵、失去的是羥基（在羥基中含有18。），醇斷裂的是氧氫鍵、失去的是氫原

子，失去的氫原子和羥基構(gòu)成水，因此在水中含有18。原子。

【總結(jié)升華】有機反應(yīng)要搞清化學(xué)鍵的斷裂部位。

舉一反三：

【變式1】用18。標記的CH3cH218OH與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯，下列說法不正確的是（）

A.180存在于乙酸乙酯中

B.180存在于水中

C.反應(yīng)中濃硫酸既是催化劑又是吸水劑

D.若與丙酸反應(yīng)生成的酯的相對分子質(zhì)量為102

【答案】BD

【變式2】當(dāng)乙酸分子中的O都是180,乙醇分子中的0都是16。時，二者在一定條件下反

應(yīng)生成物中水的相對分子質(zhì)量為（）

A.16B.18

C.20D.22

【答案】C

【解析】酸與醇發(fā)生反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)的過程中酸失羥基，醇失氫，乙酸與乙醇反

應(yīng)方程式如下；

180

l8瓜

Cll3—C()ll+HT—0—c2H5

|8()

濃H2S()4

Cll—CI6OCH+11|8()

A3252

生成的水為H2I8O,故水的相對分子質(zhì)量為20

【變式3】實驗室中可用如圖所示裝置制取少量乙酸乙酯，請回答下列問題:

(1)向試管甲中加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇,正確順序的操作為:

(2)在加熱前要向試管甲中加幾小塊碎瓷片的作用是；

(3)試管乙中的現(xiàn)象為；

(4)加入濃硫酸的作用是；

(5)試管乙中盛有飽和Na2cCh溶液，其作用是；

(6)該實驗中使用球形管除起冷凝作用外，另一重要作用是；

(7)該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

【答案】

(1)先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸，再加冰醋酸

(2)防止燒瓶中的溶液暴沸

(3)液體分層

(4)催化劑和吸水劑

(5)吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質(zhì)和乙醇

(6)防止倒吸

濃112s()4

(7)CH3CH2OH+CH3COOH△CH3COOCH2CH3+H2O

類型十一：酯、油脂的化學(xué)性質(zhì)

例12.下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是()

A.油脂屬于酯類B.油脂沒有固定的熔、沸點

C.油脂是高級脂肪酸甘油酯D.油脂都不能使漠的四氯化碳溶液退色

E.冷水洗滌油脂效果差

【思路點撥】油脂是多種高級脂肪酸甘油酯，分為油和脂肪。

【答案】D

【解析】油脂是高級脂肪酸甘油酯，屬于酯類，A、C正確；油脂是混合物，沒有固定

的熔、沸點，B正確；有的油脂含有不飽和鍵(如植物油)，能發(fā)生加成反應(yīng)，可使澳的四

氯化碳溶液褪色。E項正確，油脂不溶于水。

【總結(jié)升華】熱堿溶液洗滌油污的效果好的原因：油脂可以在酸性或堿性條件下發(fā)生水

解。酸性條件下，酯的水解是可逆的，而在堿性條件下油脂的水解較徹底，且生成溶于水的

脂肪酸鈉，又因為酯的水解為吸熱反應(yīng)，所以加熱有利于水解的進行。

舉一