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文檔簡介

第18課胺酰胺

學(xué)習(xí)目標(biāo)

i.認(rèn)識(shí)胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及命名;

2.認(rèn)識(shí)酰胺的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì);

知識(shí)梳理

一、胺

1.胺的定義、結(jié)構(gòu)與分類

(1)定義:氨分子中的氫原子被煌薨取代而形成的一系列的衍生物稱為胺。

(2)結(jié)構(gòu):胺的分子結(jié)構(gòu)與氨氣相似,都是三角錐形。

⑶分類:

①根據(jù)氫原子被烷基取代的數(shù)目,可以將胺分為一級(jí)胺(伯胺)RNH2>二級(jí)胺(仲胺)R?NH和三級(jí)胺(叔

胺)R3N?

一級(jí)胺:一個(gè)氮原子連接兩個(gè)氫原子和煌基,如甲胺(CH3NH2)、苯胺(C6H5NH2),通式:RNHzo

HN—\

二級(jí)胺:一個(gè)氮原子連接一個(gè)氫原子和兩個(gè)子基,如二甲胺「()]、口比咯烷(通式:

CH32NHX/),R2NH,

三級(jí)胺:一個(gè)氮原子連接三個(gè)骨基,如三甲胺」(CH3)3N]、通式:R3N0

②根據(jù)胺分子中含有氨基的數(shù)目,還可以將胺分為一元胺、二元胺、三元胺等。

③根據(jù)胺中的炫基R的不同,分為為脂肪胺,如乙胺CH3cH2NH2、芳香胺,如苯胺C6H5NH2。

2.胺類化合物的命名

普通命名法結(jié)構(gòu)簡單的胺常在燃基后直接加“胺”、如CH3NH2:甲胺、CH3NHCH3:

二甲胺、C6H5NH2:苯胺等。

名稱書寫需注①表示基團(tuán)用“氨”;②表示氨的妙類衍生物時(shí)用“胺”;③表示胺的鹽

用“錢”。

伯、仲、叔胺伯、仲、叔胺中分別含有氨基(用均、亞氨基(一NH—)和次氨基

的意義—N—

(?)

3.胺的物理性質(zhì)

⑴狀態(tài):低級(jí)脂肪胺,如甲胺、二甲胺和三甲胺等,在常溫下是氣體,丙胺以上是液體,十二胺以上為固

體。芳香胺是無色高沸點(diǎn)的液體或低熔點(diǎn)的固體,并有毒性。

⑵溶解性:低級(jí)的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性,隨著碳原子數(shù)的增加,胺的水溶性逐漸下降。

4.胺的化學(xué)性質(zhì):具有堿性

(1)電離方程式:RNH2+H,0^=^RNHJ+OH

(2)胺與酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為錢

①胺具有堿性,可與酸反應(yīng)生成類似的鍍鹽。

乙胺與鹽酸:CH3cH2NH2+HC11CH3cH2N丐Cl。

②應(yīng)用

在胺類藥物的合成中,常利用胺與酸和強(qiáng)堿的反應(yīng)將某些在造于水、易被氧化的胺,轉(zhuǎn)化為可溶于水

的鏤鹽,增加藥物的穩(wěn)定性,便于保存和運(yùn)輸。

(3)鏤與堿反應(yīng)轉(zhuǎn)化為胺

①胺易溶于有機(jī)溶劑,而錢鹽溶于水但不溶于有機(jī)溶劑。胺的堿性比較弱,向鏤鹽溶液中加強(qiáng)堿,又轉(zhuǎn)化

為有機(jī)胺。氯化乙鏤與NaOH溶液:CH3cH2_N呼1+NaOH—CH3cH2NH2+NaCl+H2。。

②應(yīng)用:實(shí)驗(yàn)室可從含有胺的植物組織中分離、提純胺類化合物(生物堿)。

5.幾種常見的胺

(1)乙二胺(H2NCH2cH2NH2):無色透明液體,溶于水和醇,具有擴(kuò)張血管的作用。它是制備藥物、乳化劑和

殺蟲劑的原料。乙二胺的戊酸鹽是治療動(dòng)脈硬化的藥物。乙二胺與氯乙酸作用,生成乙二胺四乙酸,簡稱

EDTA,是重要的分析試劑。

(2)己二胺(H2N(CH2)6NH2:合成化學(xué)纖維“尼龍66”的主要原料。

(3)苯胺是染料工業(yè)中最重要的原料之一。

二、酰胺

1.定義、表示方法和分類

(1)定義:酰胺是竣酸分子中羥基被氨基或燒氨基所替代得到的化合物。

(2)表示方法:

OOO

IIIIII

其結(jié)構(gòu)一般表示為R—C—NH2,其中的R—C—叫做?;?—c—NH2叫做酰胺基。

(3)分類:

根據(jù)氮原子上取代基的多少,酰胺可以分為伯、性、叔酰胺三類。

2.幾種常見酰胺的結(jié)構(gòu)及其名稱

結(jié)構(gòu)簡式??CH2cH3

CH—C-NHC_NHH—C—N(CH3)2,一

322

CH3

名稱乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺N甲基N乙基苯甲酰胺

?

結(jié)構(gòu)簡式-CNHCH3-c—CH3T|4—CH3

O--CH3

CH3-CNH—CH3

CH3CH3

名稱N甲基乙酰胺N甲基苯甲酰胺N,N二甲基乙酰胺N,N-二甲基苯甲酰胺

H

01

OHO《IIN玉H

結(jié)構(gòu)簡式

HO^-^^NHCCH3

01

名稱對(duì)乙酰氨基酚(“撲熱息痛”)尼龍66

3.酰胺的物理性質(zhì)

除甲酰胺外,大部分是亙色晶體。酰胺的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)均比相應(yīng)的竣酸高。低級(jí)的酰胺能溶于水,隨著相對(duì)

分子質(zhì)量的增大,酰胺的溶解度逐漸減小。

4.酰胺的化學(xué)性質(zhì)

酰胺與酯類有機(jī)化合物一樣,都是竣酸衍生物,兩者的結(jié)構(gòu)類似,具有相似的性質(zhì)。在酸、堿作用下,

它們都能發(fā)生水解反應(yīng),酰胺水解生成竣酸和氨(胺),酯水解生成竣酸和醇。

(1)與酸反應(yīng):

乙酰胺與硫酸反應(yīng)的化學(xué)方程式:2cH3co甌+2壓0+酷04鼻2cH3coOH+(NH4)2SC)4。

(2)與堿反應(yīng):

乙酰胺與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH3coNHz+NaOH』CH3coONa+NLf。

(3)應(yīng)用:胺可以轉(zhuǎn)化成酰胺,酰胺又可以水解變成胺,常利用這種轉(zhuǎn)化關(guān)系來保護(hù)氨基。

5.酰胺的制備

酰胺可以通過氨氣(或胺)與竣酸在加熱條件下反應(yīng)得到,或用竣酸的錢鹽加熱脫水得到。

合成乙酰胺的反應(yīng)為:CH3co0H+NH3鼻CH3coNH2+H2O。

6.用途

常用作渣劑和化工原料,合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。例如,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑,可以溶解很多

有機(jī)化合物和無機(jī)化合物,是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑,也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。

【思考與討論p81】參考【答案】

氨、胺、酰胺和鏤鹽比較

物質(zhì)組成元素結(jié)構(gòu)式化學(xué)性質(zhì)用途

H—N—H制冷劑、制造化肥

氨N、H1溶于水顯堿性,能和酸或酸性物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)

H和炸藥

是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥

胺類化合物具有堿性,與酸反應(yīng)生成鹽,如苯

月安

C、N、HR—NH2和染料等的重要

胺能與鹽酸反應(yīng),生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽

原料

°R酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水

C、N、O、II/"酰胺常被用作溶

酰胺R—JN解反應(yīng),如果水解時(shí)加入堿,生成的酸就會(huì)變

H\劑和化工原料

R成鹽,同時(shí)有氨逸出

NH;和酸根陰

錢鹽N、H等受熱易分解、與堿反應(yīng)產(chǎn)生氨氣化工原料、化肥

離子

問題探究

A問題一胺的化學(xué)性質(zhì)

【典例1】胺是指含有-NH>-NHR或者-NR2XR為妙基)的一系列有機(jī)化合物,下列說法正確的是

A.胺與竣酸反應(yīng)生成肽鍵的反應(yīng)類型與酯化反應(yīng)的反應(yīng)類型不同

B.胺類物質(zhì)具有堿性

C.CH“N的胺類同分異構(gòu)體共有9種

D.胺類物質(zhì)中三種含氮結(jié)構(gòu)(題干中)的N原子的雜化方式不同

【答案】B

【解析】A.胺與竣酸反應(yīng)生成肽鍵的過程是竣基失去羥基,胺失去氫原子,脫去一個(gè)水分子,反應(yīng)類型屬

于取代反應(yīng),酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng),反應(yīng)類型相同,A選項(xiàng)錯(cuò)誤;B.胺類物質(zhì)可以和酸反應(yīng)生成鹽,

具有堿性,B選項(xiàng)正確;C.CR“N的胺類同分異構(gòu)體中含有-NH?、-NHR或者-NRZ,有CH3(CH?入NH?、

CH3CH2CH(CH3)NH2a(CH3)^CHCH2NH2,C(CH3)9NH2,CH3cH2cH2NHCH3、CH3cH2NHCH2cH3、

(CH3)2CHNHCH3,(CH3)2NCH2CH3,共8種,C選項(xiàng)錯(cuò)誤;D.題干中三種含氨結(jié)構(gòu)的N原子的雜化方

式都是sp"雜化方式相同,D項(xiàng)錯(cuò)誤;答案選B。

【解題必備】L胺的堿性

⑴胺的弱堿性

胺與氨相似,水溶液呈弱堿性。這是由于胺分子中氮原子上未共用的電子對(duì)能接受水中的H+,使溶液中OH

濃度增大,溶液呈堿性。

NH3+H2ONH4+OH

RNH2+H2O=F^RNH3+OH

(2)胺與錢鹽的轉(zhuǎn)化

①胺與強(qiáng)酸反應(yīng)生成鏤鹽

CH3NH2+HCI——>CH3N用Cl(或CH3NH2HC1)

氯化苯鏤鹽酸苯胺

②鐵鹽與強(qiáng)堿作用生成有機(jī)胺

2.胺的酰化反應(yīng)

胺與酰鹵或酸酎反應(yīng),胺的氮原子上氫原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反應(yīng)。例如:

OHr

CH3—CyCl+H+N-+HC1

乙酰氯苯胺乙酰苯胺

CH3CH2NH2+(CH3CO)2O——>CH3CONHCH2CH3+CH3COOH

乙胺乙酸酎乙酰乙胺

【變式11】我國國家藥品監(jiān)督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒藥物。PPA是鹽酸苯丙醇胺的英文縮寫,

已知苯丙醇胺的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列對(duì)苯丙醇胺敘述錯(cuò)誤的是()

NH2OH

A.一定條件下,可以發(fā)生消去反應(yīng)

B.一定條件下與Br2可以發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)

C.具有弱堿性,可與強(qiáng)酸反應(yīng)生成鹽

D.具有弱酸性,可與強(qiáng)堿反應(yīng)生成鹽

【答案】D

【解析】含有羥基,羥基鄰位碳原子含有氫原子,可發(fā)生消去反應(yīng),故A正確;含有苯環(huán),在催化作用下

可與B"發(fā)生取代反應(yīng),故B正確;含有氨基,具有弱堿性,可與強(qiáng)酸反應(yīng)生成鹽,故C正確;分子不具

有酸性,故D錯(cuò)誤,答案選D。

【變式12】胺是指煌基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物,下列關(guān)于胺的說法正確的是

A.甲胺中所有原子都滿足8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)

B.胺類化合物含有的官能團(tuán)均只有一個(gè)NH2

C.苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為《

^VNH2+HCI^Z

D.三聚家胺()不和強(qiáng)堿反應(yīng)

【答案】C

【解析】A.甲胺結(jié)構(gòu)簡式是CH3NH2,在該物質(zhì)分子中C、N原子達(dá)到最外層8個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),H原

子則達(dá)到最外層2個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),A錯(cuò)誤;B.氨分子中含有3個(gè)H原子,它們都可以被炫基取代,由

此說明胺類化合物含有的官能團(tuán)不是只有一個(gè)NH2,B錯(cuò)誤;C.《》一NH?與HC1發(fā)生反應(yīng)時(shí),由

于一NH2的N原子上含有孤對(duì)電子,N原子與HC1電離產(chǎn)生的H+形成配位鍵,得到NH;,陽離子與陽離

子通過離子鍵結(jié)合形成鹽,C正確;D.三聚氧胺在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿性溶液中會(huì)發(fā)生水解反應(yīng),氨基逐步被羥基

取代,由此說明三聚氧胺能和強(qiáng)堿反應(yīng),D錯(cuò)誤;故合理選項(xiàng)是C。

A問題二酰胺的化學(xué)性質(zhì)

【典例2】丙烯酰胺J-II)是一種無色晶體。淀粉類食品在高溫烹調(diào)下容易產(chǎn)生丙烯酰胺,

過量的丙烯酰胺可引起食品安全問題。下列關(guān)于丙烯酰胺的敘述不正確的是

A.能使酸性KMnCU溶液褪色

B.能發(fā)生水解反應(yīng)

C.酰胺屬于竣酸衍生物,性質(zhì)與竣酸類似

D.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】C

【解析】A.含碳碳雙鍵,則能使酸性高錦酸鉀溶液褪色,故A正確;B.酰胺在酸或堿催化下可以水解為

酸和氨,能發(fā)生水解反應(yīng),故B正確;C.酰胺可發(fā)生水解反應(yīng)而竣酸不能,性質(zhì)不相似,故C錯(cuò)誤;D.含

有碳碳雙鍵,可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故D正確;故選:Co

【解題必備】1.酸堿性

酰胺無明顯的堿性,二酰亞胺類化合物受兩個(gè)酰基影響,N—H鍵極性增加,顯弱酸性。如:

()()

IIII

CC

NH+NaOHN-Na+H,()

2.水解反應(yīng)

酰胺在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或酶的催化下,發(fā)生水解反應(yīng)生成竣酸(或竣酸鹽)和氨、胺(或錢鹽)。

r^RCOOH+NHt

()

IIOH

R—C—NH,+H,()------->RC()()+NH

--△S

LJ

^?RCOOH+NH3

【變式21】頭抱羥氨茉(如圖所示)被人體吸收的效果良好,療效明顯,且毒性反應(yīng)極小,因而廣泛適用于敏

感細(xì)菌所致的多種疾病的治療。下列對(duì)頭抱羥氨葦?shù)恼f法正確的是()

A.頭抱羥氨革的化學(xué)式為Ci6Hi4N3O5S-H2O

B.1mol頭抱羥氨葦分別與NaOH溶液和濃澳水反應(yīng)時(shí),需消耗4moiNaOH和3moiBr?

C.在催化劑存在的條件下,1mol頭抱羥氨不可與7moiH2發(fā)生反應(yīng)

D.頭抱羥氨革能在空氣中穩(wěn)定存在

【答案】B

【解析】根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式,推出頭抱羥氨革化學(xué)式為Cl6H17N305s丑20,故A錯(cuò)誤;根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式,能

與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是酚羥基、竣基和酰胺鍵,1mol該有機(jī)物中含有1mol酚羥基、2mol酰胺鍵、1mol

竣基,1mol該有機(jī)物共消耗氫氧化鈉4mol,能與Bn發(fā)生反應(yīng)的是酚羥基的鄰位、對(duì)位和碳碳雙鍵,即1

mol該有機(jī)物消耗3molBm故B正確;能與Hi發(fā)生反應(yīng)的是苯環(huán)和碳碳雙鍵,1mol該有機(jī)物能與4mol

比發(fā)生加成反應(yīng),故C錯(cuò)誤;含有酚羥基,酚羥基容易被氧氣氧化,因此頭抱羥氨平不能在空氣中穩(wěn)定存

在,故D錯(cuò)誤,答案選B。

【變式22】已知乙酰胺的結(jié)構(gòu)簡式為CH3coNH2,苯甲酰胺的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5coNH2,則丙烯酰胺的結(jié)構(gòu)

簡式為()

A.CH3cH2coNH2B.CH3cH2coONH4

c.CH2=CHCONH2D.CH2=CHCONH4

【答案】c

【解析】據(jù)題目信息可知乙酰為CH3C0,苯甲酰為C6H5cO,則丙烯酰為CH2=CHCO,因此丙烯酰胺的結(jié)

構(gòu)簡式為CH2=CHCONH2,答案選Co

強(qiáng)化訓(xùn)I練

1.下列關(guān)于胺和酰胺說法正確的是()

A.胺和酰胺都可以發(fā)生水解

B.酰胺中不一定含一NH?

C.胺和酰胺都是燃的含氧衍生物

OO

H2NINHO|N

D.煙酰胺、/在酸性條件下水解生成、/和NH3

【答案】B

【解析】胺不能發(fā)生水解反應(yīng),酰胺可以發(fā)生水解,A錯(cuò)誤;酰胺中不一定含一NH2,例如HCON(CH3)2,

0

H2NIN

B正確;胺中不存在氧元素,不屬于燃的含氧衍生物,C錯(cuò)誤;煙酰胺在酸性條件下水解生

O

HOIN

成7和鐵鹽,得不到NH3,D錯(cuò)誤。

2.一種胺類催化劑J的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是

A.J含有氨基,易溶于水

B.J的結(jié)構(gòu)中存在手性碳原子

C.J分子中所有碳原子可能共平面

D.1molJ可以與2moiHC1發(fā)生反應(yīng)

【答案】A

【解析】A.化合物J含有氨基,盡管氨基是親水基,但由于憎水基的炫基部分比較大,使其水溶性較差,

因此該物質(zhì)不易溶于水,A錯(cuò)誤;B.手性碳原子是連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的C原子。根據(jù)J結(jié)構(gòu)可

知:該物質(zhì)分子中連接氨基的兩個(gè)C原子為手性C原子,故J的結(jié)構(gòu)中存在手性碳原子,B正確;C.該物

質(zhì)分子存在蔡分子的平面結(jié)構(gòu),與蔡平面結(jié)構(gòu)連接的飽和C原子取代苯環(huán)上H原子的位置,在苯環(huán)的平面

上。兩個(gè)票的平面共直線,可能兩個(gè)平面共平面,C正確;D.J分子中含有氨基,氨基N原子上有孤對(duì)電

子,可以與H+形成配位鍵,故J可以與HC1反應(yīng)。由于J分子中含有2個(gè)氨基,因此ImolJ可以與2moi

HC1發(fā)生反應(yīng),D正確;故合理選項(xiàng)是A。

3.法匹拉韋藥物(結(jié)構(gòu)如圖)對(duì)肺炎的治療有較好的臨床效果。下列關(guān)于此物質(zhì)的說法不正確的是()

F

A.法匹拉韋的分子式為C5H4FN3O2

B.法匹拉韋與NaOH溶液共熱有NH3生成

C.法匹拉韋與足量H2反應(yīng)后,產(chǎn)物分子中不含手性碳原子

D.法匹拉韋顯一定的堿性,可以和酸反應(yīng)

【答案】C

【解析】根據(jù)題給法匹拉韋的結(jié)構(gòu)可知,該分子中C、H、O、N、F原子個(gè)數(shù)依次為5、4、2、3、1,則其

分子式為C5H4FN3O2,故A正確;該分子中含有酰胺基,與NaOH溶液共熱發(fā)生水解可得到NH3,故B正

確;該有機(jī)物分子與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成口F,產(chǎn)物分子中含有手性碳原子(*號(hào)所標(biāo)),故c

錯(cuò)誤;分子中含有氨基,顯一定的堿性,可以和酸反應(yīng),故D正確。

4.某聚酰亞胺的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列敘述正確的是()

A.是天然有機(jī)高分子化合物

B.能耐高溫,不能耐低溫

C.該聚酰亞胺可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.該聚酰亞胺的一個(gè)鏈節(jié)中含有13個(gè)雙鍵

【答案】C

【解析】根據(jù)題干信息可知,聚酰亞胺是合成有機(jī)高分子材料,A項(xiàng)錯(cuò)誤;由題干信息“170℃仍能保持本

色”“表面熱控材料”說明聚酰亞胺既能耐高溫又能耐低溫,B項(xiàng)錯(cuò)誤;由該聚酰亞胺的結(jié)構(gòu)簡式可知,該分

子中含有苯環(huán),可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng),C項(xiàng)正確;該聚酰亞胺的一個(gè)鏈節(jié)中含有4個(gè)C=O鍵,即4

個(gè)雙鍵,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

5.下列關(guān)于胺、酰胺的性質(zhì)和用途正確的是()

A.胺和酰胺都可以發(fā)生水解

B.胺具有堿性可以與酸反應(yīng)生成鹽和水

C.酰胺在酸性條件下水解可生成NH3

D.胺和酰胺都是重要的化工原料

【答案】D

【解析】胺不能發(fā)生水解反應(yīng),酰胺可以發(fā)生水解,A錯(cuò)誤;胺具有堿性可以與酸反應(yīng)生成鹽,沒有水生

成,B錯(cuò)誤;酰胺在堿性條件下水解可生成NH3,C錯(cuò)誤;胺和酰胺都是重要的化工原料,D正確。

6.維生素B5又叫泛酸。泛酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。

CH30

I?

HO—CH—C——CH—C—NH—CH—CH

2II2I2

CH3OHHO—C

I

o

(1)根據(jù)泛酸的結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)泛酸(能或不能)溶于水。

(2)泛酸的分子式是o

(3)泛酸(能或否)水解,酸性和堿性條件下的水解產(chǎn)物分別是、

(4)泛酸在一定條件下反應(yīng),(能或否)形成環(huán)狀化合物。

【答案】⑴能⑵C9H"NO5

HCO

3III

HO—CH2—C—CH—C—OHO

IIII

(3)能H3COH和NHt—CH2—CH2—C—OH

H3CO

III

HO—CHz—C—CH—C—CTo

IIII

H3COH和NH2—CH2—CH2—c—OH

(4)能

【解析】(1)分子中含有羥基、氨基,可與水分子形成氫鍵,因此泛酸易溶于水。

(2)根據(jù)泛酸的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C9HI7N05O

H3CO

III

HO—CH2—C—CH—C—OH

II

(3)泛酸含有酰胺鍵,能發(fā)生水解,酸性條件下的水解產(chǎn)物為H3cOH

HCO

3I1

OHO—CH—c—CH—c—O-

IIZII

NHt-CH2-CH2-C-OH,堿性條件下的水解產(chǎn)物為H3COH、

O

II

NH2—CHZ—CH2—c—OH。

(4)泛酸含有羥基、竣基,兩分子酯化反應(yīng)可生成環(huán),分子內(nèi)酯化反應(yīng)也可以生成環(huán)。

力提升

1.利巴韋林是一種抗病毒藥物,可用于治療一些病毒性肺炎和病毒性肝炎,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關(guān)該

化合物的敘述錯(cuò)誤的是()

A.分子式為C8H12N4O5

B.能發(fā)生水解反應(yīng)

C.含氧官能團(tuán)為羥基、酯基和酰胺基

D.能發(fā)生消去反應(yīng)

【答案】C

【解析】由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C8H12N4O5,A正確;含有酰胺基,能發(fā)生水解反應(yīng),B正確;含氧官能

團(tuán)為羥基、酸鍵和酰胺基,C錯(cuò)誤;與羥基相連的碳的鄰位碳上有H原子,能發(fā)生消去反應(yīng),D正確。

2.氯硝柳胺是抗擊新冠肺炎的新藥,該藥物的療效顯著,它的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法不正確的是()

C1

A.氯硝柳胺屬于芳香族化合物

B.氯硝柳胺含有5種官能團(tuán)

C.氯硝柳胺不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)

D.氯硝柳胺能發(fā)生加成、取代反應(yīng)

【答案】B

【解析】該物質(zhì)中含有苯環(huán),屬于芳香族化合物,A正確;該物質(zhì)含有酚羥基、氯原子、酰胺鍵、硝基共

四種官能團(tuán),B錯(cuò)誤;該物質(zhì)不含竣基,所以不能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng),C正確;該物質(zhì)含有苯環(huán),可以發(fā)

生加成反應(yīng),酚羥基的鄰位有空位,可以和澳發(fā)生取代反應(yīng),D正確。

3.磷酸氯唾可用于治療新冠肺炎,臨床證明磷酸氯唾對(duì)治療“新冠肺炎”有良好的療效。2020年3月4日印

發(fā)的《新型冠狀病毒肺炎診療方案(試行第七版)》中明確規(guī)定了其用量。磷酸氯唾的結(jié)構(gòu)如圖所示:

下列關(guān)于磷酸氯喳的說法錯(cuò)誤的是

A.化學(xué)式為Ci8H33CIN3O8P2

B.1mol磷酸氯唾能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.分子中的—Cl被一OH取代后的產(chǎn)物能與澳水作用

D.可以發(fā)生取代反應(yīng),加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)

【答案】A

【解析】磷酸氯喳的化學(xué)式為Ci8H32CIN3O8P2,A錯(cuò)誤;磷酸氯唾分子中含有一個(gè)苯環(huán)和兩個(gè)雙鍵,1mol磷

酸氯唾能與5m01氏發(fā)生加成反應(yīng),B正確;磷酸氯唾分子中一C1被一OH取代后得到酚羥基,苯環(huán)上氫原

子與澳水發(fā)生取代反應(yīng),C正確;磷酸氯喳含有碳氯鍵、苯環(huán)、煌基能發(fā)生取代反應(yīng),含有苯環(huán)和雙鍵可發(fā)

生加成反應(yīng),含有雙鍵等可以發(fā)生氧化反應(yīng),D正確。

4.經(jīng)檢測(cè)我國多個(gè)城市的自來水中含有亞硝胺類物質(zhì),在已檢出的水樣中亞硝基二甲胺[(CH3)2N2O]的平均

濃度為llngL)下列說法不正確的是()

A.亞硝基二甲胺由4種元素組成

B.lmol(CH3)2N2。所含H原子的物質(zhì)的量為6moi

C.亞硝基二甲胺的摩爾質(zhì)量為74g

D.llngLi與物質(zhì)的量濃度類似,也是溶液濃度的一種表示方法

【答案】C

【解析】(CH3)2N2O由C、H、N、O四種元素組成;1個(gè)(CH3)2N2O分子中含有6個(gè)H原子,因此1mol(CH3)2N2O

所含H原子的物質(zhì)的量為6mol;亞硝基二甲胺的摩爾質(zhì)量為74g-moli;Ung-U與物質(zhì)的量濃度類似,也

是溶液濃度的一種表示方法。

5.百服寧口服液為解熱鎮(zhèn)痛藥,主要用于治療頭痛、發(fā)燒。其主要化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)簡式為

0

H°"A—廠C—CH,。下列有關(guān)該有機(jī)物的敘述正確的是()

A.分子式為CsHioNCh

B.該有機(jī)物屬于a氨基酸

C.其屬于a氨基酸的同分異構(gòu)體有3種

D.該有機(jī)物可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

【答案】D

【解析】由所給結(jié)構(gòu)簡式知其分子式為C8H9NO2,A項(xiàng)錯(cuò);結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)為酚羥基和肽鍵,不含一COOH

CHCOOH

和一NH2,B項(xiàng)錯(cuò);其屬于a氨基酸的同分異構(gòu)體只有一種,即NH2,c項(xiàng)錯(cuò);因結(jié)構(gòu)中含酚

羥基,故可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng),D項(xiàng)正確。

CH3

o

6.DEET又名避蚊胺,化學(xué)名為MN二乙基間甲苯甲酰胺,其結(jié)構(gòu)簡式為c—N(C2H5)2;DEET

在一定條件下,可通過下面的路線來合成:

路線I

+

①KMnO4(H)②SOC1(2(3).

回一?-IDEETI

。)⑦。千°

?器

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