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文檔簡介
第14課醛
學(xué)習(xí)目標(biāo)
i.認識醛的組成和結(jié)構(gòu)特點;
2.認識乙醛的化學(xué)性質(zhì);
3.了解醛類在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。
知識梳理
一、乙醛
1、醛的概念及通式
?
(1)定義:由底基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物。醛類官能團的結(jié)構(gòu)簡式為一C—H,簡寫為一CHO,
碳原子采用證雜化,與其他原子形成之個。鍵和L個兀鍵,所連接原子在回二平面內(nèi)。
(2)通式:飽和一元醛的通式為QH,QSNl)或C“H2”+iCHO(n*)。
【易錯提醒】①醛的官能團只能連在碳鏈的項端;②醛基只能寫成一CHO或一c-H,不能寫成一COH。
2、乙醛的分子組成與結(jié)構(gòu)
分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式比例模型空間充填模型官能團
CH3cH0或
HQ:TY
一一一
C2H4。HfCH
或
iiH。?—CHOcH
CH3-C—H
3、乙醛的物理性質(zhì):乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點20.8℃,易揮發(fā),易燃燒,
能和水、乙醇、乙醛、氯仿等互溶。
【易錯提醒】①由于乙醛易揮發(fā),易燃燒,故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時要注意恒火;②醛
類一般有毒,濺在皮膚上用酒糖洗去。
4、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
1)加成反應(yīng)
(1)催化加氫(又稱為還原反應(yīng)):乙醛蒸氣和氫氣的混合氣通過熱的銀催化劑,乙醛與氫氣即發(fā)生催化加氫反
,催化劑
CH—C—H+H——7T^CH3CH2-OH
應(yīng),得到乙醇,32△(還原反應(yīng))。
【名師拓展】①氧化反應(yīng):有機物分子中失去氫原子或加入氫原子的反應(yīng),即加氫去氫;②還原反應(yīng):有
機物分子中加入氫原子或失去氫原子的反應(yīng),即加氫去氫,所有有機物與H2的加成反應(yīng)也是還原反應(yīng)。
(2)與HCN加成
OOH
CH
①化學(xué)方程式.3—C—H+H—CN——?CH3一CH—CN(2一羥基丙晴)
OH
I
+H-CN-CH-CN
I
②反應(yīng)原理:
【名師拓展】醛基與極性分子加成時,基團連接方法:在醛基的碳氧雙鍵中,由于氧原子的電負性較大,
OS-
碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子,使氧原子帶部分負電荷,碳原子帶部分正電荷(如圖所示二乜二),從而使醛
基具有較強的極性。醛基與極性分子加成時,極性分子中帶正電荷的原子或原子團連接在醛基的氫原子上,
8-
~OH
||R*\'6-―?宗條件?
R—C—H(R')+H-rCN(―NHz、-OR等)-^^R—C—H(R')
帶負電荷的原子或原子團連接在碳原子上,~CN。
2)氧化反應(yīng)
(1)乙醛與銀氨溶液的反應(yīng)(銀鏡反應(yīng)):
A.實驗探究——【實驗37P69]
在潔凈的試管中加入1mL2%AgNCh溶液,然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水,使
實驗過程最初產(chǎn)生的沉淀溶解,制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛,振蕩后將試管放在熱水浴中
溫?zé)帷S^察實驗現(xiàn)象
12%氨水L乙醛
實驗操作
百豆2%一AgNO百,有一反彘£3一—熱口水0-銀鏡
溶液
ABC
向A中滴加氨水,現(xiàn)象是:先產(chǎn)生白色沉淀后變澄清
實驗現(xiàn)象
加入乙醛,水浴中溫?zé)嵋欢螘r間后,現(xiàn)象是:試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡
化合態(tài)的銀被還原,乙醛被氧化,乙醛(醛基:—CHO),具有還原性,能夠被弱氧化
實驗結(jié)論
劑(銀氨溶液)氧化
A中:AgNO3+NH3-H2O-AgOH[(白色)+NH4NO3
有關(guān)反應(yīng)的化
AgOH+2NH3-H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O
學(xué)方程式
C中:CH3CH0+2Ag(NH3)2OH42Agi+CH3COONH4+3NH3+H2O
【名師歸納】①銀氨溶液的配制方法:將2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸銀溶液中,至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解
為止,溶液呈堿性。銀氨溶液隨用隨配,不可久置,否則,生成物(AgN3)的易爆炸物
②向銀氨溶液中滴加幾滴乙醛溶液,乙醛用量不宜太大
③該實驗用熱水浴加熱(60~70℃),不可用酒精燈直接加熱,但不用溫度計,加熱時不可攪拌、振蕩
④制備銀鏡時,玻璃要光滑、潔凈,玻璃的洗滌一般要先用熱的NaOH溶液洗,再用水洗凈。有時銀鏡反
應(yīng)生成黑色顆粒而無銀鏡是由于試管壁不潔凈的原因
⑤實驗完畢后生成的銀鏡用稀HNO3洗去,再用水清洗
⑥銀鏡反應(yīng)常用來檢驗醛基的存在。工業(yè)上可利用這一反應(yīng)原理,把銀均勻地鍍在玻璃上制鏡或保溫瓶膽(生
產(chǎn)上常用含有醛基的葡萄糖作為還原劑)
B.應(yīng)用:該反應(yīng)常用來定性或定量檢驗醛基及醛基的個數(shù),還用于工業(yè)制鏡或制保溫瓶膽。
⑵乙醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)(該試劑稱為“斐林試劑”)
A.實驗探究——【實驗38P69]
在試管里加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSCU溶液,得到新制Cu(OH)2,
實驗過程
振蕩后加入0.5mL乙醛溶液,加熱。觀察實驗現(xiàn)象
15%CuSO,溶液
百振蕩,[
實驗操作
gllO%NaOH溶液匕
A3C
實驗現(xiàn)象A中溶液出現(xiàn)藍色絮狀沉淀,滴入乙醛,加熱至沸騰后,C中溶液有紅色沉淀產(chǎn)生
在加熱的條件下,乙醛與新制氫氧化銅發(fā)生化學(xué)反應(yīng),乙醛一CHO),具有還原性,
實驗結(jié)論
能夠被弱氧化劑rcu(c>H)2]氧化
有關(guān)反應(yīng)的化A中:2NaOH+CuSO4=Cu(OH)21+Na2s。4
學(xué)方程式
C中:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O;+3H2O
【名師歸納】①實驗中使用的Cu(OH)2必須是新制的:取10%NaOH溶液2mL,逐滴加入5滴5%CuSCU
溶液,所用NaOH必須過量,混合液呈堿性;
②加入乙醛溶液后,直接加熱至煮沸,但加熱時間不能過長,否則會Cu(OH)2分解生成黑色的CuO;
③該反應(yīng)必須是堿性環(huán)境,以保證懸濁液為CU(OH)2,不能用久置的CU(OH)2,是因為新制的CU(OH)2懸濁
液是絮狀沉淀,增大了與乙醛分子的接觸面積,容易反應(yīng),同時Cu(OH)2不穩(wěn)定,久置會分解生成部分CuO;
④實驗完畢后生成的Cu2O用稀鹽酸洗去。Cu2O+2HCl=Cu+CuCh+H2O;
B.應(yīng)用:該反應(yīng)常用來定性檢驗醛基的存在,在醫(yī)療上檢測尿糖。
⑶可燃性
乙醛燃燒的化學(xué)方程式:2cH3CHO+5O2上燃-4CO2+4H2。
(4)催化氧化:乙醛在一定溫度和催化劑作用下,能被氧氣氧化為乙酸,乙醛催化氧化的化學(xué)方程式:
催化劑“
2cH3—C—H+O,%1」-2cH3—C—OH
(5)乙醛也能被強氧化劑(酸性高鋸酸鉀溶液、濱水)氧化成乙酸:CH3cHO澳水、WQ(H+)>CH3coOH。
【名師拓展】使濱水、酸性KMnCU溶液褪色的有機物(注:“小代表能褪色,“x”代表不能褪色)
官能團
碳碳雙鍵碳碳三鍵苯的同系物醇酚醛
試劑
澳水7XXq
酸性KMnO4溶液7744q
【思考與討論p70】參考【答案】
乙醇氧化為乙醛:2cH3cH2OH+O2—3cHO+2H2O,官能團由OH轉(zhuǎn)變?yōu)镃HO,為去氫
A
丫催化劑丫
2cH3——C—H+O2嗎2CH-C—OH
過程;乙醛氧化為乙酸:「△一3,官能團由CHO轉(zhuǎn)變?yōu)镃OOH,為得
I,催化劑
CH—C—H+H,——3cH5—OH
氧過程;乙醛還原為乙醇:,3一△,官能團由CHO轉(zhuǎn)變?yōu)?H,為
得氫過程;綜上所述,有機中氧化反應(yīng)一般為:去氫得氧;還原反應(yīng)一般為得氫去氧。
二、醛的結(jié)構(gòu)與常見的醛
1、醛的分類
??脂肪醛,如CH3CH0
醛類</"一元醛,如CH3cHO、CHj—CH—CHO
CH3
按醛基數(shù)目〈二元醛,如,H°、OHC—CH2-CHO
CHO
I多元醛,略
2、醛的命名
(1)選主鏈,稱某醛:選擇含有鰲基在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈,根據(jù)主鏈的碳的數(shù)目命名為“某醛”
(2)編號位,定支鏈:主鏈編號時要從隆基上的碳原子開始
(3)標(biāo)位置,寫名稱:取代基位次一取代基名稱一某醛。名稱中不必對醛基定位,因醛基必然在其主鏈的
④③②①
CH3—CH—CH2—CHO
邊端,一定是1號位,CH3命名為:3一甲基丁醛。
3、物理性質(zhì):醛基為親水基團,低級醛分子極性較強,有刺激性氣味,常溫下除甲醛外均為液體,醛的沸
點比相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)耐榛偷母?,比相?yīng)的醇的低。隨碳原子數(shù)目增多,熔沸點逐漸升高,水溶性逐漸
降低。
4、醛的化學(xué)性質(zhì)(與乙醛化學(xué)性質(zhì)相似:Ni催化下加熱還原成相應(yīng)的醇;易氧化成對應(yīng)的竣酸)
醇r、氧化—醛氧化一竣酸
醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關(guān)系為:還原
⑴醛被H2還原成醇:R—CH0+H2催化劑>R—CH20H
A
(2)醛的氧化反應(yīng)
①催化氧化:2R—CHO+Oi/崔化卻一>2R—COOH
A
②被銀氨溶液氧化:R—CHO+2Ag(NH3)2OH工R—COONH4+2Agl+3NH3+H2O
③被新制氫氧化銅氧化:R—CHO+2CU(OH)2+NaOH-^^R—COONa.+C112OJ,+3H?0
【思考與討論p71】參考【答案】
(1)丙醛還原得到1丙醇:CH3cH2cH4CH3cH2cH2OH;丙醛催化氧化得到丙酸:2CH3cH2CHO
A
催化劑>
+022cH3cH2COOH;
A
(2)苯甲醛中醛基受到苯環(huán)的影響,導(dǎo)致C—H鍵極性增強,易被空氣中的02氧化為竣基。
5、常見的醛
⑴甲醛
①甲醛的的分子組成和結(jié)構(gòu)
分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特征空間構(gòu)型
CHOHCHO平面三角形
2H—C——HR二£二少相當(dāng)于含有兩個醛基
②物理性質(zhì):又名蟻醛,通常狀況下是一種無色有強烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。它的水溶液又稱強
爾馬林,具有殺菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物標(biāo)本。
③化學(xué)性質(zhì):具有醛類通性
a.能與H2發(fā)生加成反應(yīng):HCH0+H2催化劑>CH30H
A
/-「、、
1tjjt1
b.具有還原性:甲醛是醛類中不含煌基的醛,其結(jié)構(gòu)相當(dāng)于含有兩個醛基二度」手,故ImolCHzO與足
量的銀氨溶液反應(yīng),可以生成4moiAg,發(fā)生銀鏡反應(yīng)化學(xué)方程式:HCHO+4Ag(NH3)2OH^^(NHM2CO3
+4AgJ,+6NH3+2H2O。與新制CU(OH)2懸濁液反應(yīng)化學(xué)方程式:HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2c6
+2001+6匹0。
④用途
a.重要的有機原料,應(yīng)用于塑料工業(yè)(如制酚醛樹脂),合成纖維工業(yè)、制氯霉素、香料、染料的原料
b.甲醛的水溶液具有殺菌和防腐能力,35%?40%的甲醛水溶液稱為福爾馬林,具有殺菌消毒作用和防腐
性能等。
【易錯提醒】①甲醛是燃的含氧衍生物中唯一常溫下為氣體的有機物;②甲醛有毒,在使用甲醛或與甲醛
有關(guān)的物質(zhì)時,要注意安全及環(huán)境保護,劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛,是室內(nèi)主要污染物之一。
(2)苯甲醛
苯甲醛是最簡單的芳香醛,俗稱苦杏仁油,是一種有苦杏仁氣味的無色液體。苯甲醛是制造染料、香料及
藥物的重要原料
【名師拓展】桂皮中含肉桂醛CH=CHCHO);杏仁中含苯甲醛((^CHO)。
6.檢驗醛基的方法
(1)與新制的銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡。
(2)在堿性條件與新制的CU(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀。
問題探究
A問題一含醛基物質(zhì)中碳碳雙鍵的檢驗
八產(chǎn)。
【典例1】有機物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料,其結(jié)構(gòu)簡式為y,下列檢驗A中官能團的試劑
和順序正確的是()
A.先加酸性高鎰酸鉀溶液,后加銀氨溶液,微熱
B.先加濱水,后加酸性高鋸酸鉀溶液
C.先加銀氨溶液,微熱,再加入濱水
D.先加入新制氫氧化銅,微熱,酸化后再加濱水
【答案】D
【解析】選項A中先加酸性高鎰酸鉀溶液,醛基和碳碳雙鍵均被氧化;選項B中先加澳水,醛基被氧化、
碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng);選項C中若先加銀氨溶液,可檢驗醛基,但考慮到銀氨溶液顯堿性,若不酸化直
接加澳水,則無法確定A中是否含有碳碳雙鍵。
【解題必備】1.醛類的兩個特征反應(yīng)及一CHO檢驗
銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)
反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀
注意事項(1)試管內(nèi)壁必須潔凈(1)新制Cu(0H)2要隨用隨配,不可久置
(2)銀氨溶液隨用隨配,不可久置(2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時,所用
(3)水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱NaOH必須過量
(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴
(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去
2.含醛基物質(zhì)中碳碳雙鍵的檢驗方法
(1)醛基和碳碳雙鍵性質(zhì)的比較
醛基碳碳雙鍵
酸性KMnO4溶液褪色褪色
濱水褪色褪色
銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡不反應(yīng)
新制的CU(OH)2產(chǎn)生磚紅色沉淀不反應(yīng)
(2)含醛基物質(zhì)中碳碳雙鍵的檢驗流程
銀氨溶液H+酸性高鎰酸鉀溶液
(1)R—CH=CH—CHO——水浴加■熱——>-------CH=CH—COOH------------------------------->褪色;
(2)直接用BB/CCL檢驗:將少量Bn/CCL加入R—CH=CH—CHO中,如褪色,則RYH=CH—CHO中
含有碳碳雙鍵。
【變式11】下列關(guān)于醛的說法中,正確的是()
A.福爾馬林是甲醛的水溶液,可用于食品保鮮處理
B.丙醛和丙酮可用新制的Cu(0H)2來鑒別
C.用濱水檢驗丙烯醛(CH2=CHCH0)中是否含有碳碳雙鍵
D.對甲基苯甲醛()能使酸性高銹酸鉀溶液褪色,說明分子中存在醛基
【答案】B
【解析】甲醛的水溶液俗稱福爾馬林,能使蛋白質(zhì)變性,但由于甲醛有毒,故不能用于食品的保鮮處理,
故A錯誤;丙醛能和新制的氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀,但丙酮不能,故可以用新
制的氫氧化銅懸濁液來鑒別兩者,故B正確;碳碳雙鍵能和濱水加成,而醛基能被濱水氧化,故兩者均能
使澳水褪色,故不能用澳水檢驗丙烯醛(CH2=CHCHO)中是否含有碳碳雙鍵,故C錯誤;對甲基苯甲醛
H3C-CHO
(CD^)中的甲基和醛基均能被高鋸酸鉀溶液氧化,故對甲基苯甲醛能使酸性高鎰酸鉀溶液
褪色,不能說明分子中存在醛基,故D錯誤。
【變式12](雙選)下列能鑒別出澳乙烷、乙醇和乙醛的試劑是
A.漠水B.水C.Cu(0H)2溶液D.酸性高錦酸鉀溶液
【答案】AC
【解析】A.澳乙烷和濱水分層,乙醇和濱水不分層,乙醛使漠水褪色,現(xiàn)象不同,可以區(qū)分,A正確;B.乙
醇和乙醛都可以溶解在水中,現(xiàn)象相同,不能區(qū)分,B錯誤;C.澳乙烷和Cu(OH)2溶液分層,乙醇和CU(OH)2
溶液不分層,乙醛和Cu(0H)2溶液加熱會出現(xiàn)磚紅色沉淀,現(xiàn)象不同,可以區(qū)分,C正確;D.乙醇和乙醛
都可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,不能區(qū)分這兩者,D錯誤;故選AC。
A問題二醛的轉(zhuǎn)化和定量計算
【典例2】某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),可得21.6g銀,等物質(zhì)的量的該醛完全燃燒時生成7.2g水,則該醛可
能是()
A.乙醛B.丙醛C.甲醛D.丁醛
【答案】D
【解析】21.6g銀物質(zhì)的量是0.2mol,根據(jù)關(guān)系式一CHO?2Ag,故飽和一元醛為0.1mol。醛完全燃燒時,
生成的水為7.2g,即0.4mol,含H為0.8mol。則該醛分子中有8個氫原子,根據(jù)通式為CJhQ,可得n=4,
即為丁醛。
【解題必備】1.醛的氧化和還原規(guī)律
氧化(。2)氧化
RCHO—>RCOOH
2.醛基的定量計算
(1)醛基發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時,量的關(guān)系如下:
OO
IIII
1mol—C-H~2molAg;1mol-C-H?1molCU2O
(2)甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時可理解為
OO
IIMII
H—C—HHO—C—OH(H2CO3)
O
II
所以甲醛分子中相當(dāng)于有兩個一C—H,當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時,可存在如下
量的關(guān)系:
OO
1molH—C-H?4moiAg;1molH-C—H?4moicu(OH)2?2moicu?O
【變式21】以乙烯為原料制備草酸的流程如下:
CH2=CH2_^->CH2CICH2CI^^HOCH2-CH2OH^^OHC-CHO-^^HOOC-COOH,
下列有關(guān)說法中正確的是
A.轉(zhuǎn)化①原子利用率可以達到100%
B.轉(zhuǎn)化②、③、④均屬于取代反應(yīng)
C.可用酸性KMnO4溶液鑒別HOCH2cH20H與OHC-CHO
D.HOOC-COOH中含有的官能團名稱為羥基
【解析】反應(yīng)①為加成反應(yīng),反應(yīng)②為取代反應(yīng),反應(yīng)③、④均屬于氧化反應(yīng)。A.①為加成反應(yīng),產(chǎn)物只
有一種,故其原子利用率可以達到100%,A正確;B.轉(zhuǎn)化③、④屬于氧化反應(yīng),B項錯誤;C.HOCH2cH2<DH、
OHC-CHO均可使酸性KM11O4溶液褪色,C錯誤;D.HOOC-COOH中含有的官能團名稱為竣基,D錯
誤;故選A。
【答案】A
【變式22】O.lmol某飽和一元醛完全燃燒生成4.48L(標(biāo)準狀況)C02。2.2g該醛跟足量銀氨溶液反應(yīng),生成
固體物質(zhì)的質(zhì)量是
A.11.6gB.10.8gC.9.4gD.7.2g
【解析】標(biāo)況下4.48LCO2的物質(zhì)的量為0.2mol,則該飽和一元醛的分子式為C2HQ,2.2g該醛的物質(zhì)的量
為4;非1"=0O5mol,依次根據(jù)銀鏡反應(yīng)可知,Imol醛基得到2moi單質(zhì)銀,所以生成的銀單質(zhì)的質(zhì)量是
0.05molx2xl08g/mol=10.8g,故答案為B。
【答案】B
強化訓(xùn)I練
1.下列關(guān)于醛的說法中正確的是()
A.甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛
B.醛的官能團是一COH
C.甲醛和乙二醛互為同系物
D.飽和一元脂肪醛的分子組成符合C〃H2,Q通式
【答案】D
【解析】甲醛是氫原子跟醛基相連而構(gòu)成的醛,故A錯誤;醛的官能團是一CHO,故B錯誤;甲醛和乙二
醛不互為同系物,故C錯誤;飽和一元脂肪醛的通式為C“H2"O,故D正確。
2.下列化合物中,屬于醛類的是()
「DCHO
A.(CH3)2CH—OHB.
C.CH3CH2COOHD.HCOOCH3
【答案】B
cH
【解析】(CHRCH—OH,官能團為羥基,屬于醇類,故A錯誤;《n人c力T°,分子中含有燃基和醛
基,屬于醛類,故B正確;CH3cH2coOH,分子中含有竣基,該有機物為竣酸類,故C錯誤;分子中含有
醛基,但是與醛基相連的不是燒基,該有機物為甲酸甲酯,不屬于醛類,故D錯誤。
3.銀鏡反應(yīng)的實驗裝置如圖,下列說法正確的是
乙醛
W—AgNO33
日一溶液㈢
ab
A.配制銀氨溶液時氨水必須過量
B.Imol甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2moiAg
C.試管b應(yīng)采用水浴加熱
D.反應(yīng)后的試管可采用稀硫酸洗滌
【答案】C
【解析】A.配制銀氨溶液,是在一定量AgNCh溶液中,逐滴滴加稀氨水至沉淀恰好溶解為止,不能過量,
0
II
否則會產(chǎn)生具有爆炸性的物質(zhì),A錯誤;B.甲醛結(jié)構(gòu)簡式為H-C—H,物質(zhì)分子中含有2個CHO,
則甲醛的銀鏡反應(yīng)的關(guān)系式:HCHO?4Ag>所以Imol甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成4moiAg,B錯誤;C.因
為水的沸點是100℃,用水浴加熱的溫度不可能超過100℃,水浴加熱的溫度是使反應(yīng)容器內(nèi)試劑受熱溫度
均勻,且易于控制反應(yīng)溫度,而直接加熱會使受熱不均勻且溫度太高,銀鏡反應(yīng)需水浴加熱,C正確;D.銀
是不活潑金屬,不與稀硫酸反應(yīng),銀鏡反應(yīng)后的試管一般采用稀硝酸洗滌,D錯誤;答案選C。
4.有機化合物A只由C、H兩種元素組成且能使濱水褪色,其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學(xué)工業(yè)的
發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如圖所示的關(guān)系。
則下列推斷不正確的是()
A.鑒別A和甲烷可選擇酸性高錦酸鉀溶液
B.D能與NaOH反應(yīng)
C.物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO
濃硫酸.
D.B+D-E的化學(xué)方程式為CH3cH2OH+CH3coOlf_K-CH3coOC2H5
【答案】D
【解析】由A的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平,可知A是乙烯,則B為CH3cH2OH,
C為CH3cHO,D為CH3COOH,E為CH3coOC2H5。B與D反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3cH2OH+CH3coOH
濃硫酸、
△-CH3COOC2H5+H2O,D錯誤。
5.某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),生成10.8g銀,再將等質(zhì)量的醛完全燃燒生成6.72L的C02(標(biāo)準狀況),則該
醛可能是()
A.丙醛B.丁醛C.己醛D.苯甲醛
【答案】C
【解析】設(shè)一元醛為RCHO。根據(jù)銀鏡反應(yīng)特點及燃燒規(guī)律,知
RCHO
A79T
而n(C02)=”;「I=03mol,則0.05molRCHO中含0.3molC,即1molRCHO中含6molC,醛
22.4Lmol
為己醛。
6.肉桂中含有肉桂醛,肉桂醛是一種食用香精,它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可
通過下列反應(yīng)制備:
CH=CHCHO
NaOH溶液
+CH3cHO+H2O
(1)請推測B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型:。(任填兩種)
(2)請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式:
(3)如何利用化學(xué)試劑區(qū)分A和B?_________________________________________________________
(4)請寫出同時滿足以下條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:o
①分子中不含瑛基和羥基;②是苯的對二取代物;
③除苯環(huán)外,不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)
【答案】(1)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)(任填兩種,合理即可)
NaOH溶液
(2)2CH3cHO△CH3CH=CHCHO+H2O
(3)分別取兩種液體于兩個試管中,加入銀氨溶液(或新制氫氧化銅),加熱,冷卻后加入硫酸酸化,再加入酸
性高鎰酸鉀溶液,褪色的為B,無明顯現(xiàn)象的為A
【解析】⑴由于B的側(cè)鏈上含有一CH=CH—,故可發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng),又含有一CHO,
所以可發(fā)生加成、氧化和還原反應(yīng);(2)根據(jù)題給信息可知兩分子乙醛發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為2cH3CHO
溶液
>(ZH3cH=CHCHO+H2O;(3)A、B都含有醛基,B含有碳碳雙鍵,故應(yīng)該采用碳碳雙鍵的性質(zhì)區(qū)
分A和B,但醛基也能使酸性高銃酸鉀或澳水褪色,故先將醛基氧化,再檢驗碳碳雙鍵;(4)由于除苯環(huán)外
不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),且是苯的對二取代物,故只需將一CH-CHCHO分成不含?;土u基的兩部分,即
—O—CH3和HC三C—或一CH3和_O_Y>CH即可。
力提升
1.某甲酸溶液中可能存在著乙醛,下列實驗操作能正確說明的是
A.加入新制的CU(OH)2,加熱,有磚紅色沉淀生成,說明一定存在乙醛
B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含乙醛
C.試液與足量NaOH溶液混合,其蒸儲產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng),則有乙醛
D.先將試液充分進行酯化反應(yīng),取反應(yīng)后的溶液進行銀鏡反應(yīng),有銀單質(zhì)產(chǎn)生,則含乙醛
【答案】C
【解析】A.甲酸結(jié)構(gòu)簡式為HCOOH,含有CHO,HCOOH、CH3cHO都能和新制氫氧化銅懸濁液共熱生
成磚紅色沉淀,所以不能根據(jù)生成磚紅色沉淀判斷含有乙醛,故A錯誤;B.甲酸、乙醛中都含有CHO,
二者都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以不能根據(jù)發(fā)生銀鏡反應(yīng)判斷含有乙醛,故B錯誤;C.甲酸和NaOH反應(yīng)生
成HCOONa,其蒸儲產(chǎn)物為CH3cHO,乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其蒸儲產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有乙醛,
故C正確;D.甲酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到的甲酸某酯中含有醛基,所以甲酸某酯、乙醛都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),
所以先將試液充分進行酯化反應(yīng),取反應(yīng)后的溶液進行銀鏡反應(yīng),有銀單質(zhì)產(chǎn)生,不能說明含有乙醛,故D
錯誤;故選:Co
2.向乙醛溶液中加入含Br2的物質(zhì)的量為1mol的澳水,觀察到濱水褪色。對產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因有如下3種
猜想:①濱水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng);②由于乙醛分子中有不飽和鍵,澳水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng);③由于乙
醛具有還原性,澳水將乙醛氧化為乙酸。為探究哪一種猜想正確,某研究性學(xué)習(xí)小組設(shè)計了如下2種實驗
方案。
方案1:檢驗褪色后溶液的酸堿性。
方案2:測定反應(yīng)后溶液中的n(Br)。
下列說法不正確的是
A.檢驗褪色后溶液的酸堿性不能確定是取代反應(yīng)還是氧化反應(yīng)
B.若測得反應(yīng)后n(Br)為Omol。說明澳水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)
C.若測得反應(yīng)后n(Br)為2mol。說明濱水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)
D.若澳水能將乙醛氧化為乙酸,則乙醛能使酸性KMnCU溶液褪色
【答案】C
【解析】如果發(fā)生加成反應(yīng),則溶液中不存在Br,如發(fā)生取代反應(yīng),則ImolBn取代ImolH,溶液中應(yīng)有
ImolBr,如發(fā)生氧化反應(yīng),存在CH3cHO+Br2+H2O=CH3coOH+2H++2Br,溶液中存在21noiBr。A.若比2
與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)生成HBr,如發(fā)生氧化反應(yīng),存在CH3cHO+Br2+H2O=CH3co0H+2H++2Br,無論取代
(生成HBr)或氧化乙醛(生成CH3coOH),均使反應(yīng)后溶液顯酸性,故A正確;B.若測得反應(yīng)后n(Br)=Omol
則說明濱水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng),故B正確;C.如發(fā)生氧化反應(yīng),存在
+
CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2H+2Br,溶液中存在2moiBr,故C錯誤;D.若澳水能將乙醛氧化為乙酸,
說明乙醛具有還原性,則乙醛能使酸性KMnCU溶液褪色,故D正確;故選:C?
3.下列說法正確的是
A.甲醛就是甲基與醛基相連而構(gòu)成的分子
B.乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng),表明乙醛具有還原性
C.含有醛基的有機化合物一定是醛
D.Imol肉桂醛(弋]-CH=CH——CHO)最多能消耗4molH2
【答案】B
【解析】A.甲醛就是氫原子與醛基相連而構(gòu)成的分子,A項錯誤;B.乙醛與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng),反
應(yīng)中乙醛被氧化,表明乙醛具有還原性,B項正確;C.葡萄糖中含有醛基,但葡萄糖屬于糖類,C項錯誤;
D.肉桂醛中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基,則Imol肉桂醛最多能消耗5m。出小D項錯誤;答案選B。
4.兔兒草醛是一種常見的香料添加劑。由兔兒草醇制備兔兒草醛的反應(yīng)如圖,下列說法正確的是()
H2OH_*
兔兒草醇兔兒草醛
A.兔兒草醛的分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上的二澳代物有4種
B.兔兒草醇最多能與3m01比發(fā)生加成反應(yīng)
C.將兔兒草醇轉(zhuǎn)化為兔兒草醛所采用的試劑可以是“酸性K2Cr2O7溶液”
D.兔兒草醇和兔兒草醛都能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)
【答案】A
1_2
【解析】兔兒草醛分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上的取代基處于對位,其二澳代物為Br'、
_1
Br,共4種,A正確;兔兒草醇的物質(zhì)的量沒有給出,消耗氫氣的量無法計算,B錯誤;
酸性重銘酸鉀溶液可將一CH20H直接氧化成一COOH,C錯誤;兔兒草醇和兔兒草醛的苯環(huán)及側(cè)鏈均可在
一定的條件下發(fā)生取代反應(yīng),D錯誤。
5.網(wǎng)絡(luò)表情“吃苯寶寶乙醛”如圖所示。下列有關(guān)苯乙醛的說法不正卿的是
^CHO
吃苯寶寶乙醛
A.己知羥基連在碳碳雙鍵上的物質(zhì)不穩(wěn)定,則苯乙醛的芳香類同分異構(gòu)體中含碳碳雙鍵的有3種
+CU2O;+3H2O
C.苯乙醛分子中所有碳原子可能共平面
D.苯乙醛既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)
【答案】A
【解析】A.已知羥基連在碳碳雙鍵上的物質(zhì)不穩(wěn)定,則苯乙醛的芳香類同分異構(gòu)體中含碳碳雙鍵的有:苯
環(huán)2個側(cè)鏈分別為CH=CH2、OH,按鄰間對位有3種,苯環(huán)只有1個側(cè)鏈為OCH=CH2的1種,共4種,A
錯誤;B.苯乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成O'COONa、CU2O和H2O,化學(xué)方程式為CHO+
2Cu(OH)2+NaOHCOONa+Cu2O;+3H2O,B正確;C.苯分子是平面結(jié)構(gòu)、和苯環(huán)直接相
連的原子在同一個平面,歌基是平面結(jié)構(gòu),則苯乙醛分子中所有碳原子可能共平面,C
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