2023屆新高考化學(xué)選考一輪總復(fù)習(xí)檢測(cè)-專(zhuān)題十六烴的衍生物專(zhuān)題檢測(cè)

專(zhuān)題十六烴的衍生物1.某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.1mol該物質(zhì)可與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)B.結(jié)構(gòu)中含氧官能團(tuán)有3種(不考慮醇與酚的區(qū)別)C.分子中能與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有—COOHD.能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色答案AA項(xiàng),1mol該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中有2mol苯環(huán),發(fā)生加成反應(yīng)共消耗6molH2,錯(cuò)誤;D項(xiàng),該物質(zhì)中含有酚羥基、—CH2OH,苯環(huán)所連碳原子上有氫原子均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,正確。2.二苯基甲烷是有機(jī)合成的一種中間體,可通過(guò)如下反應(yīng)制備。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()CH2Cl2+2+2HClA.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體C.二苯基甲烷的化學(xué)式為C13H14D.二苯基甲烷分子中所有碳原子可能共平面答案CA項(xiàng),該反應(yīng)可看作是CH2Cl2中的2個(gè)Cl被苯環(huán)取代,屬于取代反應(yīng),正確;B項(xiàng),CH2Cl2是四面體形,不存在同分異構(gòu)體,B正確;C項(xiàng),二苯基甲烷的化學(xué)式為C13H12,錯(cuò)誤;D項(xiàng),與苯環(huán)直接相連的C原子在同一平面,單鍵可旋轉(zhuǎn),故二苯基甲烷分子中所有碳原子可能共平面,正確。3.下列有關(guān)脂肪烴的組成和性質(zhì)歸納正確的是()A.脂肪烴都能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色B.脂肪烴隨碳原子數(shù)增多,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)減小C.脂肪烴密度都小于水的密度,都能發(fā)生氧化反應(yīng)D.脂肪烴中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最小的是CH4,含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大的是C2H2答案C脂肪烴中的烷烴、環(huán)烷烴不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,A錯(cuò)誤;脂肪烴隨碳原子數(shù)增多,烯烴中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不變,炔烴中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)增大,B錯(cuò)誤;脂肪烴中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)比C2H2大的還有很多,如C10H8、C14H10等,D錯(cuò)誤。4.下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是()A.所有鹵代烴都是難溶于水、密度比水小的液體B.所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C.所有鹵代烴都能在適當(dāng)條件下發(fā)生水解反應(yīng)D.所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的答案CA項(xiàng),有的鹵代烴密度比水大,如溴苯,錯(cuò)誤;B項(xiàng),能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴分子中,與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子,如(CH3)3CCH2Br就不能發(fā)生消去反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),鹵代烴能由取代反應(yīng)制得,也可由烯烴、炔烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)制得,錯(cuò)誤。5.下列有關(guān)鹵代烴的敘述正確的是()A.聚四氟乙烯(塑料王)為高分子化合物,不屬于鹵代烴B.鹵代烴比相應(yīng)的烷烴的沸點(diǎn)低C.檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素可將其與過(guò)量NaOH水溶液共熱充分反應(yīng)后,再滴入AgNO3溶液,可觀察到淺黃色沉淀生成D.1-溴丙烷和2-溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱,產(chǎn)物相同答案DA項(xiàng),聚四氟乙烯屬于鹵代烴,錯(cuò)誤;B項(xiàng),鹵代烴的相對(duì)分子質(zhì)量比同碳原子數(shù)的烴的大,沸點(diǎn)更高,錯(cuò)誤;C項(xiàng),過(guò)量的氫氧化鈉對(duì)Br-的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾,在加入AgNO3溶液之前,需要加足量的稀硝酸將溶液酸化以排除干擾,錯(cuò)誤;D項(xiàng),二者均可發(fā)生消去反應(yīng),生成CH3—CHCH2,正確。6.下列說(shuō)法正確的是()A.C2H6與C6H14、C2H4與C4H8一定互為同系物B.烯烴、炔烴、酚、醛都能使溴水褪色,因?yàn)樗鼈兌寂c溴水發(fā)生了加成反應(yīng)C.與Br2按物質(zhì)的量之比1∶1加成時(shí)所得產(chǎn)物有4種D.甲苯在不同條件下與Cl2反應(yīng),可得到和答案DA項(xiàng),C2H6和C6H14均為烷烴,二者互為同系物;C2H4為烯烴,而C4H8可能為烯烴或環(huán)烷烴,二者不一定互為同系物,錯(cuò)誤。B項(xiàng),烯烴、炔烴與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,而酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色,醛與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使溴水褪色,錯(cuò)誤。C項(xiàng),能發(fā)生1,2-加成,也能發(fā)生1,4-加成,發(fā)生1,2-加成時(shí),生成物有3種:、、;發(fā)生1,4-加成時(shí),生成物有2種:、,所得產(chǎn)物共有5種,錯(cuò)誤。D項(xiàng),在光照條件下,甲苯與Cl2發(fā)生側(cè)鏈甲基上的取代反應(yīng),可生成;在FeCl3的催化作用下,甲苯與Cl2發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),可生成,正確。7.檢驗(yàn)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成的氣體中是否含有乙烯,裝置如圖1所示。下列說(shuō)法不正確的是()圖1圖2A.裝置①的作用是除去乙醇B.裝置②的現(xiàn)象是酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去C.將生成的氣體直接通入溴的四氯化碳溶液也可以達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康腄.圖2所示NaBr晶胞中,每個(gè)Na+周?chē)嚯x最近的Na+數(shù)目為4個(gè)答案DA項(xiàng),該反應(yīng)會(huì)有副產(chǎn)物乙醇生成,通入水中除去乙醇,防止干擾乙烯的檢驗(yàn),正確;B項(xiàng),生成的氣體中含有乙烯,乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,正確;C項(xiàng),乙烯可以和溴發(fā)生加成反應(yīng)使溶液褪色,而揮發(fā)出的乙醇不能使溴的四氯化碳溶液褪色,正確;D項(xiàng),以體心鈉離子為例,距離其最近的鈉離子在棱上,共有12個(gè),錯(cuò)誤。8.下列選項(xiàng)所示的物質(zhì)間轉(zhuǎn)化均能實(shí)現(xiàn)的是()A.NaCl(aq)NaHCO3(s)Na2CO3(s)B.MnO2(s)Cl2(g)漂白粉C.Cu(s)NO2(g)HNO3(aq)D.CH3CH2BrCH3CH2OHC2H4答案CA項(xiàng),NaCl溶液和二氧化碳不反應(yīng),錯(cuò)誤;B項(xiàng),二氧化錳與濃鹽酸加熱反應(yīng)生成氯氣,與稀鹽酸不反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),銅和濃硝酸反應(yīng)生成二氧化氮?dú)怏w,二氧化氮與水反應(yīng)可以生成硝酸,正確;D項(xiàng),溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,錯(cuò)誤。9.(雙選)有機(jī)合成與21世紀(jì)的三大發(fā)展學(xué)科:材料科學(xué)、生命科學(xué)、信息科學(xué)有著密切聯(lián)系。某有機(jī)化合物合成路線如圖,下列說(shuō)法正確的是()ABA.A分子為平面結(jié)構(gòu)B.B分子可以發(fā)生加成反應(yīng)C.該合成路線涉及取代反應(yīng),加成反應(yīng),消去反應(yīng)三種基本反應(yīng)類(lèi)型D.參與反應(yīng)的各有機(jī)化合物中B的熔點(diǎn)最高答案CD根據(jù)反應(yīng)①逆推A為環(huán)己烷,環(huán)己烷中C原子均為sp3雜化,不是平面結(jié)構(gòu),A項(xiàng)錯(cuò)誤;B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,不含不飽和鍵,不能加成,B項(xiàng)錯(cuò)誤;由合成路線可知①為取代反應(yīng)、②為消去反應(yīng)、③為加成反應(yīng)、④為消去反應(yīng),共三種反應(yīng)類(lèi)型,C項(xiàng)正確;對(duì)于只存在范德華力的分子,熔、沸點(diǎn)與相對(duì)分子質(zhì)量相關(guān),相對(duì)分子質(zhì)量越大,熔、沸點(diǎn)越高,題中參與反應(yīng)的各有機(jī)物中,的相對(duì)分子質(zhì)量最大,熔點(diǎn)最高,D項(xiàng)正確。10.漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,對(duì)殺傷腫瘤細(xì)胞有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是()A.漢黃芩素的分子式為C14H13O5B.該物質(zhì)可使酸性KMnO4溶液褪色C.該有機(jī)物屬于芳香烴D.該有機(jī)物中有4種含氧官能團(tuán)答案BA項(xiàng),分子式應(yīng)為C16H12O5,錯(cuò)誤;B項(xiàng),酚羥基、碳碳雙鍵均可使酸性KMnO4溶液褪色,正確;C項(xiàng),該物質(zhì)含有氧元素,故不屬于烴類(lèi),錯(cuò)誤;D項(xiàng),該有機(jī)物只有三種含氧官能團(tuán),分別是羥基、醚鍵、羰基,錯(cuò)誤。11.芹菜中的芹黃素具有抗腫瘤、抗病毒等生物學(xué)活性,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)芹黃素的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.其分子式為C15H10O5B.分子中所有的原子可能共面C.分子中含有4種官能團(tuán)D.該物質(zhì)能與NaOH發(fā)生水解反應(yīng)答案D分子中不含酯基,故不能與NaOH發(fā)生水解反應(yīng),故選D。12.維生素A1()是維持人體正常代謝所必需的維生素。下列關(guān)于該化合物的敘述錯(cuò)誤的是()A.1個(gè)該分子中含有20個(gè)碳原子B.能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發(fā)生加成反應(yīng)D.能夠發(fā)生水解反應(yīng)答案DA項(xiàng),根據(jù)該分子的鍵線式,可知1個(gè)分子中含有20個(gè)碳原子,正確;B項(xiàng),該有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中含有的碳碳雙鍵和(醇)羥基,都能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化,從而使酸性重鉻酸鉀溶液變色,正確;C項(xiàng),該有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能夠發(fā)生加成反應(yīng),正確;D項(xiàng),該有機(jī)化合物中不含能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu),錯(cuò)誤。13.化合物A是中藥黃芩中的主要活性成分,具有抗氧化、抗腫瘤作用。下列有關(guān)化合物A的說(shuō)法不正確的是()化合物AA.分子式為C15H10O5B.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.1mol該化合物可與3molNa反應(yīng)D.苯環(huán)上的一溴代物有6種答案D分子中含有酚羥基,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),B項(xiàng)正確;每個(gè)A分子中含有3個(gè)(酚)羥基,故1molA可與3molNa反應(yīng),C項(xiàng)正確;每個(gè)A分子中含有2個(gè)苯環(huán),左邊苯環(huán)上的一溴代物有1種,右邊苯環(huán)上的一溴代物有3種,共4種,D項(xiàng)錯(cuò)誤。14.國(guó)際奧委會(huì)明令禁止運(yùn)動(dòng)員在體育競(jìng)技中服用興奮劑。運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑,既有失公平,也敗壞了體育道德。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是()A.1mol該物質(zhì)分別與濃溴水和氫氣反應(yīng)時(shí)最多消耗Br2和H2的物質(zhì)的量分別為4mol和7molB.滴入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩,紫色褪去,能證明其結(jié)構(gòu)中一定存在碳碳雙鍵C.該有機(jī)物可以發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)D.該分子中的所有碳原子不可能共平面答案A碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng),酚羥基的鄰、對(duì)位可以和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng);苯環(huán)和碳碳雙鍵都可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)正確。酚羥基也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B項(xiàng)錯(cuò)誤。該物質(zhì)中的羥基均為酚羥基,不能發(fā)生消去反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤。苯環(huán)以及與苯環(huán)直接相連的碳原子一定共面,雙鍵碳原子以及與雙鍵碳原子直接相連的碳原子也共面,各平面之間以單鍵相連,單鍵可以旋轉(zhuǎn),故所有碳原子可能共面,D項(xiàng)錯(cuò)誤。15.維生素C是維持生命活動(dòng)的重要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),可預(yù)防壞血病等,其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于維生素C的說(shuō)法中正確的是()A.維生素C的分子式為C6H7O6B.維生素C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.1mol維生素C與足量金屬Na反應(yīng),理論上最多能產(chǎn)生2molH2D.維生素C分子中所有原子可能共平面答案CA項(xiàng),維生素C的分子式為C6H8O6,錯(cuò)誤;B項(xiàng),分子中的碳碳雙鍵和醇羥基能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng),使酸性高錳酸鉀溶液褪色,錯(cuò)誤;C項(xiàng),分子中的羥基能與鈉反應(yīng),則1mol維生素C與足量金屬鈉反應(yīng),理論上最多能產(chǎn)生2mol氫氣,正確;D項(xiàng),分子中含有飽和碳原子,則所有原子不可能共平面,錯(cuò)誤。16.下列物質(zhì)中,不能通過(guò)一步反應(yīng)生成醇的是()A.乙烯B.一氯乙烷C.乙酸乙酯D.蔗糖答案D乙烯與水在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇。一氯乙烷在強(qiáng)堿水溶液條件下水解,生成乙醇。乙酸乙酯發(fā)生水解反應(yīng)可生成乙醇。蔗糖在酸性條件下水解生成葡萄糖和果糖,葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇,故選D。17.下列有關(guān)苯酚的說(shuō)法中正確的是()A.與互為同系物B.苯中混有少量苯酚雜質(zhì),可加入溴水過(guò)濾除去C.不慎將苯酚沾在皮膚上,可先用水洗,再用酒精洗滌D.可用溴水鑒別酒精、苯酚、己烯和甲苯四種無(wú)色液體答案D苯甲醇屬于醇類(lèi),苯酚屬于酚類(lèi),兩者不互為同系物,A錯(cuò)誤;因苯酚與溴水反應(yīng)生成的2,4,6-三溴苯酚能溶解在苯中,不能用過(guò)濾的方法除去,B錯(cuò)誤;苯酚沾在皮膚上,應(yīng)先用酒精洗,再用水洗,C錯(cuò)誤;酒精中加入溴水無(wú)明顯現(xiàn)象,苯酚中加入溴水生成白色沉淀,己烯中加入溴水,溴水褪色且下層出現(xiàn)無(wú)色油狀液體,甲苯中加入溴水,液體分層,下層液體呈無(wú)色,上層液體呈橙色,現(xiàn)象各不相同,可以區(qū)分,D正確。18.一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是()A.1mol該物質(zhì)能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.該物質(zhì)既能與乙醇也能與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)C.該物質(zhì)可以發(fā)生氧化反應(yīng)但不能發(fā)生還原反應(yīng)D.該物質(zhì)可以發(fā)生加聚反應(yīng)但不能發(fā)生縮聚反應(yīng)答案B羧基中的羰基不能與H2加成,A錯(cuò)誤;碳碳雙鍵與H2的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng),C錯(cuò)誤;該物質(zhì)含有羧基和羥基,既能與乙醇也能與乙酸發(fā)生取代反應(yīng),還能發(fā)生縮聚反應(yīng),B正確、D錯(cuò)誤。19.阿克拉酮是合成某種抗癌藥的重要中間體,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于阿克拉酮的性質(zhì)的敘述正確的是()A.分子中含有4個(gè)手性碳原子B.該分子一定條件下能發(fā)生取代、氧化、消去反應(yīng)C.1mol該物質(zhì)最多可與5molNaOH反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗4molBr2答案B阿克拉酮分子中只有3個(gè)手性碳原子,A錯(cuò)誤;該物質(zhì)分子中含有酚羥基、苯環(huán)、羰基、醇羥基和酯基,一定條件下能發(fā)生取代、氧化、消去反應(yīng),B正確;1mol該物質(zhì)含2mol酚羥基和1mol酯基,最多可與3molNaOH反應(yīng),C錯(cuò)誤;苯環(huán)上羥基有1個(gè)鄰位H原子和2個(gè)對(duì)位H原子,故1mol該物質(zhì)最多可與3molBr2發(fā)生取代反應(yīng),D錯(cuò)誤。20.五倍子是一種常見(jiàn)的中草藥,其有效成分為X,在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。下列關(guān)于X、Y、Z的說(shuō)法正確的是()A.Y分子中含有兩種官能團(tuán)B.X分子能發(fā)生取代、氧化和消去反應(yīng)C.Z分子與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)最多可消耗7molNaOHD.Y分子與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物中含有兩個(gè)手性碳原子答案DA項(xiàng),Y分子中含有羧基、羥基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán),錯(cuò)誤;B項(xiàng),X分子中的羥基不能發(fā)生消去反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),Z分子與NaOH溶液反應(yīng),1mol—COOH、1mol—OH各消耗1molNaOH,1mol酚酯基可消耗2molNaOH,最多可消耗8molNaOH,錯(cuò)誤;D項(xiàng),Y分子與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物中,“*”處的碳原子為手性碳原子,共含有兩個(gè)手性碳原子,D正確。21.阿咖酚散是由以下三種單藥混合而成,下列有關(guān)敘述正確的是()A.咖啡因的分子式為C8H9N4O2B.對(duì)乙酰氨基酚極易溶于水C.乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D.可用濃溴水區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚答案DA項(xiàng),咖啡因的分子式為C8H10N4O2,錯(cuò)誤;B項(xiàng),常溫下,苯酚在水中溶解度不大,對(duì)乙酰氨基酚中—NH—CO—CH3是疏水基,溶解度比苯酚更小,錯(cuò)誤;C項(xiàng),對(duì)乙酰氨基酚中的酚羥基酸性弱于碳酸,不能與NaHCO3溶液反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),乙酰水楊酸不能與濃溴水反應(yīng),而對(duì)乙酰氨基酚含有酚羥基,可以與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀,正確。22.新冠肺炎疫情出現(xiàn)以來(lái),一系列舉措體現(xiàn)了中國(guó)力量。在各種防護(hù)防控措施中,化學(xué)知識(shí)起了重要作用,下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()A.過(guò)氧化氫、乙醇、過(guò)氧乙酸等消毒液均可以將病毒氧化而達(dá)到消毒目的B.“84”消毒液是以NaClO為有效成分的消毒液,與醫(yī)用酒精混合可以提升消毒效果C.用藥皂洗手能有效防止病毒傳染,藥皂中的苯酚能殺菌消毒D.醫(yī)用防護(hù)服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜,其單體四氟乙烯屬于烯烴答案C乙醇消毒液通過(guò)滲入細(xì)菌體內(nèi),使組成細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性而達(dá)到消毒目的,A項(xiàng)錯(cuò)誤;NaClO溶液具有強(qiáng)氧化性,酒精與“84”消毒液混合會(huì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),使消毒效果降低,B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯酚的水溶液可使菌體蛋白質(zhì)變性而達(dá)到殺菌消毒目的,C項(xiàng)正確;四氟乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CF2CF2,屬于鹵代烴,D項(xiàng)錯(cuò)誤。23.2,6-二甲基-3-羥甲基-1,5庚二烯分子結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)該有機(jī)物的說(shuō)法不正確的是()A.分子式為C10H16OB.含有兩種官能團(tuán)C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生取代反應(yīng),加成反應(yīng),氧化反應(yīng)答案A該有機(jī)物分子式為C10H18O,A項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物分子中含有羥基、碳碳雙鍵兩種官能團(tuán),能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,羥基能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng),碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),B、C、D項(xiàng)正確。24.中醫(yī)藥是中華民族的瑰寶,厚樸酚是一種常見(jiàn)中藥的主要成分之一,有抗菌、消炎等功效,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖a所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.厚樸酚與溴水既可發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng)B.圖b所示為厚樸酚的一種同分異構(gòu)體C.厚樸酚分子中所有碳原子可能共平面D.厚樸酚分子中不含手性碳原子答案B厚樸酚分子中含有酚羥基,可與溴水發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)正確;圖b結(jié)構(gòu)與厚樸酚相同,為同一物質(zhì),B項(xiàng)錯(cuò)誤;厚樸酚分子苯環(huán)中所有原子共面,碳碳雙鍵及相連的碳原子共面,故所有碳原子可能共面,C項(xiàng)正確;手性碳原子是指與四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子,由圖a可知厚樸酚分子中不含手性碳原子,D項(xiàng)正確。25.棉酚是一種多酚羥基雙萘醛類(lèi)化合物,棉籽仁中含量最高,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.該化合物的分子式為C30H30O8B.該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.1mol該物質(zhì)分別與足量H2和NaOH反應(yīng),消耗二者物質(zhì)的量之比為7∶3D.該物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)、還原反應(yīng),且能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)答案C由結(jié)構(gòu)可知,該分子含4個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)和2個(gè)醛基,則能與12molH2加成,含6個(gè)酚羥基,能與6molNaOH反應(yīng),二者物質(zhì)的量之比為2∶1,C項(xiàng)錯(cuò)誤;酚羥基、異丙基、甲基、苯環(huán)上的氫都能發(fā)生取代反應(yīng),—CHO能發(fā)生還原反應(yīng),且能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),D項(xiàng)正確。26.辣椒素是辣椒辣味來(lái)源,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列有關(guān)辣椒素的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.分子中C原子雜化方式有sp2、sp3兩種B.含有的官能團(tuán)有五種C.酸性條件下水解,其產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)D.1mol辣椒素與足量的濃溴水反應(yīng)最多能消耗2molBr2答案B該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵、酰胺鍵、酚羥基、醚鍵四種官能團(tuán),B項(xiàng)錯(cuò)誤;在酸性條件下水解,一種產(chǎn)物含有羧基,另一種產(chǎn)物含酚羥基,都可以與Na2CO3溶液反應(yīng),C項(xiàng)正確;碳碳雙鍵能夠與Br2發(fā)生加成反應(yīng),苯酚易發(fā)生環(huán)上鄰、對(duì)位的取代反應(yīng),1mol辣椒素與足量的濃溴水反應(yīng)最多能消耗2molBr2,D項(xiàng)正確。27.α-甲基肉桂醛()廣泛用于各類(lèi)日化香精。下列關(guān)于α-甲基肉桂醛的說(shuō)法正確的是()A.分子式為C10H12OB.可以使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴的CCl4溶液褪色C.分子中所有原子可能處于同一平面D.苯環(huán)上的一氯代物有3種(不考慮立體異構(gòu))答案DA項(xiàng),由α-甲基肉桂醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C10H10O,錯(cuò)誤;B項(xiàng),α-甲基肉桂醛結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,又能使溴的CCl4溶液褪色,錯(cuò)誤;C項(xiàng),α-甲基肉桂醛結(jié)構(gòu)中含有飽和碳原子,所有原子不可能共面,錯(cuò)誤;D項(xiàng),苯環(huán)上的等效氫只有3種,則苯環(huán)上的一氯代物有3種,正確。28.布洛芬是一種高效的解熱鎮(zhèn)痛藥,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)布洛芬的說(shuō)法中正確的是()A.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng),不能發(fā)生氧化反應(yīng)B.與苯甲酸互為同系物C.所有的碳原子可在同一平面D.苯環(huán)上的二氯代物共有6種結(jié)構(gòu)答案BA項(xiàng),布洛芬可以發(fā)生氧化反應(yīng),錯(cuò)誤;B項(xiàng),布洛芬的化學(xué)式為C13H18O2,苯甲酸的化學(xué)式為C7H6O2,組成上相差6個(gè)CH2,且均含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)羧基,結(jié)構(gòu)相似,二者互為同系物,正確;C項(xiàng),布洛芬分子中含有飽和碳原子,故該分子中所有碳原子不可能共面,錯(cuò)誤;D項(xiàng),布洛芬苯環(huán)上的二氯代物共有4種,錯(cuò)誤。29.化合物M(如圖所示)是一種重要的材料中間體。下列有關(guān)化合物M的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A.分子中含有三種官能團(tuán)B.分子式為C11H12O5C.可與乙醇、乙酸反應(yīng),且能與酸和堿發(fā)生中和反應(yīng)D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,但原理不同答案CA項(xiàng),由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該物質(zhì)含有羧基、羥基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán),正確;C項(xiàng),羧基可與乙醇發(fā)生取代反應(yīng),羥基可與乙酸發(fā)生取代反應(yīng),羧基能夠與堿發(fā)生中和反應(yīng),但該分子中無(wú)官能團(tuán)可與酸發(fā)生中和反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,可與Br2發(fā)生加成反應(yīng),酸性KMnO4溶液可將醇羥基、碳碳雙鍵氧化,褪色原理不同,正確。30.蘋(píng)果酸環(huán)二酯(OP)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列相關(guān)說(shuō)法不正確的是()A.OP不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.OP能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)C.OP能使Br2的CCl4溶液褪色D.OP能與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)答案CA項(xiàng),OP中沒(méi)有能與高錳酸鉀溶液反應(yīng)的基團(tuán),正確;B項(xiàng),OP中含有酯基,可在堿性環(huán)境中水解,正確;C項(xiàng),OP不能使Br2的CCl4溶液褪色,錯(cuò)誤;D項(xiàng),OP中的羧基能與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng),正確。31.嗎替麥考酚酯主要用于預(yù)防同種異體的器官排斥反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A.有五種含氧官能團(tuán)B.可發(fā)生消去反應(yīng)C.可發(fā)生縮聚反應(yīng)D.1mol嗎替麥考酚酯最多消耗3molNaOH答案DA項(xiàng),含氧官能團(tuán)有醚鍵、酯基和酚羥基三種,錯(cuò)誤;B項(xiàng),分子中不含醇羥基和碳鹵鍵(或鹵素原子),不可發(fā)生消去反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),不能發(fā)生縮聚反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),1mol該分子中含有1mol酚羥基和2mol酯基,故最多消耗3molNaOH,正確;故選D。32.下圖為有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。下列有關(guān)描述正確的是()A.物質(zhì)①能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,且反應(yīng)原理相同B.物質(zhì)②的結(jié)構(gòu)式為CH3CH2OH,能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)C.物質(zhì)③所含的官能團(tuán)為—OHD.物質(zhì)④的名稱(chēng)是甲酸乙酯答案DA項(xiàng),C2H4的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2,乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),生成1,2-二溴乙烷,乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,二者反應(yīng)原理不同,錯(cuò)誤。B項(xiàng),CH3CH2OH是乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,不是結(jié)構(gòu)式,錯(cuò)誤。C項(xiàng),物質(zhì)③所含的官能團(tuán)是—CHO,錯(cuò)誤。D項(xiàng),HCOOC2H5的名稱(chēng)為甲酸乙酯,正確。33.丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH—CHO。下列關(guān)于它的性質(zhì)的敘述中,不正確的是()A.能使溴水褪色,也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.在一定條件下與H2充分反應(yīng),生成1-丙醇C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),表現(xiàn)出氧化性D.在一定條件下能被空氣氧化答案C丙烯醛與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí),表現(xiàn)出還原性,C項(xiàng)錯(cuò)誤。34.甲氧芐啶是一種廣譜抗菌藥,其合成路線中的一步反應(yīng)如下。下列說(shuō)法中不正確的是()A.苯甲醛與X互為同系物B.X→Y:先發(fā)生加成反應(yīng),后發(fā)生消去反應(yīng)C.Y分子存在順?lè)串悩?gòu)體D.可用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)Y中是否混有X答案AA項(xiàng),苯甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,與X之間相差3個(gè)氧原子,故不互為同系物,錯(cuò)誤;B項(xiàng),NCC*H2COOC2H5中“*”碳上的H原子先與醛基發(fā)生加成反應(yīng)生成羥基,然后羥基與“*”碳上的H原子發(fā)生消去反應(yīng),形成碳碳雙鍵,正確;C項(xiàng),Y中碳碳雙鍵連接的四個(gè)基團(tuán)是不同的,存在順?lè)串悩?gòu)體,正確;D項(xiàng),Y中沒(méi)有醛基,X中有醛基,用新制Cu(OH)2懸濁液可以檢驗(yàn)Y中是否混有X,正確。35.抗氧化劑香豆酰纈氨酸乙酯(Z)可由圖中反應(yīng)制得。+下列關(guān)于化合物X、Y、Z說(shuō)法不正確的是()A.化合物X的分子式為C9H8O3B.化合物Y中所含元素的電負(fù)性:O>N>C>HC.化合物Z中的含氧官能團(tuán)有酯基、酰胺基、羥基D.1mol化合物Z最多能與含2molBr2的溴水發(fā)生反應(yīng)答案DB項(xiàng),元素的非金屬性越強(qiáng),電負(fù)性越強(qiáng),正確;C項(xiàng),Z中含氧官能團(tuán)有酯基、酰胺基、羥基,正確;D項(xiàng),1molZ中的碳碳雙鍵與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng),1molZ中的酚羥基鄰位氫原子能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),消耗2molBr2,故1molZ最多能與含3molBr2的溴水反應(yīng),錯(cuò)誤。36.水楊酸X與化合物Y在一定條件下可合成阿司匹林Z。下列說(shuō)法不正確的是()+(CH+WA.W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOHB.X、Y分子中碳原子雜化軌道類(lèi)型均有sp2、sp3C.可用氯化鐵溶液鑒別X和ZD.1mol的X、Z分別與足量的NaOH反應(yīng),消耗的NaOH的量不相等答案BA項(xiàng),由原子守恒可知W的分子式為C2H4O2,結(jié)合該反應(yīng)本質(zhì)上是取代反應(yīng),則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH,正確;B項(xiàng),X中所有碳原子都為sp2雜化,Y存在碳氧雙鍵和甲基,碳原子為sp2、sp3兩種雜化,錯(cuò)誤;C項(xiàng),X中含有酚羥基能使氯化鐵溶液變成紫色,Z中沒(méi)有酚羥基,可用氯化鐵溶液鑒別X和Z,正確;D項(xiàng),阿司匹林中含有羧基和酯基,并且水解后的產(chǎn)物中還含有酚羥基,故1mol阿司匹林最多可與3mol的NaOH溶液反應(yīng),X中含有羧基和酚羥基,故1molX最多可與2mol的NaOH溶液反應(yīng),正確。37.香豆素具有抗凝血作用,以水楊醛(X)為原料可制備合成香豆素的中間體(Y)。下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法不正確的是()A.1molY最多能與2molNaOH反應(yīng)B.可用FeCl3溶液鑒別X和YC.在一定條件下,X可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)D.室溫下,Y與Br2加成的產(chǎn)物分子中含有2個(gè)手性碳原子答案AA項(xiàng),1molY分子中的酯基可以消耗2molNaOH,水解后的產(chǎn)物含有1mol酚羥基,又消耗1molNaOH,最多消耗3molNaOH,錯(cuò)誤;B項(xiàng),酚羥基遇FeCl3溶液顯紫色,X中含有酚羥基,Y中無(wú)酚羥基,所以可以用FeCl3溶液鑒別X和Y,正確;C項(xiàng),X中含有酚羥基,可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng),正確;D項(xiàng),Y與Br2加成的產(chǎn)物是(標(biāo)*的是手性碳原子),含有2個(gè)手性碳原子,正確。38.從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說(shuō)法正確的是()A.該物質(zhì)在空氣中能長(zhǎng)時(shí)間保存B.該分子中碳原子存在sp2、sp3雜化C.該物質(zhì)能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2D.1mol該物質(zhì)與濃溴水反應(yīng),最多消耗2molBr2答案BA項(xiàng),分子中含(酚)羥基,容易被空氣中的氧氣氧化,不能在空氣中長(zhǎng)時(shí)間保存,錯(cuò)誤;B項(xiàng),該分子有甲基,其中心碳原子采用sp3雜化,苯環(huán)中碳原子采用sp2雜化,正確;C項(xiàng),分子中沒(méi)有羧基,不能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2,(酚)羥基具有弱酸性,只能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3,不能產(chǎn)生CO2,錯(cuò)誤;D項(xiàng),分子中含(酚)羥基和碳碳雙鍵,可以與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng),1mol該物質(zhì)與濃溴水反應(yīng),最多消耗4molBr2,錯(cuò)誤。39.咖啡酸有較廣泛的抑菌和抗病毒活性,可在化妝品中安全使用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于咖啡酸的說(shuō)法不正確的是()A.分子中碳原子的雜化方式有1種B.分子中可能共平面的碳原子最多有8個(gè)C.該物質(zhì)中可能存在分子間氫鍵D.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),需要的Br2最多為4mol答案B該物質(zhì)分子中碳原子均采取sp2雜化,A項(xiàng)正確;碳碳雙鍵和苯環(huán)為平面型結(jié)構(gòu),則該物質(zhì)的分子中最多有9個(gè)碳原子共平面,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該物質(zhì)的分子中含有羥基和羧基,可能存在分子間氫鍵,C項(xiàng)正確;溴取代酚羥基鄰位和對(duì)位上的H原子,還可以與碳碳雙鍵加成,故1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),需要的Br2最多為4mol,D項(xiàng)正確。40.布洛芬具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于該分子的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.該分子為手性分子B.所有碳原子均可共平面C.相對(duì)分子質(zhì)量小70的同系物,其結(jié)構(gòu)有4種D.可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng)答案B該分子中有手性碳原子,故為手性分子,A項(xiàng)正確;分子中存在3個(gè)碳原子連接在同一飽和碳原子上的結(jié)構(gòu),所有碳原子不可能共面,B項(xiàng)錯(cuò)誤;相對(duì)分子質(zhì)量比布洛芬的小70,則少5個(gè)“CH2”,所以其同系物中含有8個(gè)碳,且含有苯環(huán)和羧基,符合條件的有苯乙酸、間甲基苯甲酸、鄰甲基苯甲酸、對(duì)甲基苯甲酸,共4種,C項(xiàng)正確;含有苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加成(還原)反應(yīng),含羧基,可以發(fā)生取代反應(yīng),與苯環(huán)相連的碳原子上有氫,可以發(fā)生氧化反應(yīng),D項(xiàng)正確。41.氟比洛芬(S—異構(gòu)體)是一種非甾體抗炎鎮(zhèn)痛藥,其一種合成路線如下:已知:①RXRMgXR—R'(R、R'為烴基,X=Cl、Br、I);②烯丙型格氏試劑,合成后易與尚未反應(yīng)的鹵代烴發(fā)生反應(yīng)?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)Ⅰ的化學(xué)名稱(chēng)是。

(2)反應(yīng)Ⅱ→Ⅲ的化學(xué)方程式為

。

(3)反應(yīng)Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)類(lèi)型是。

(4)Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)Ⅵ具有的官能團(tuán)名稱(chēng)是。

(6)氟比洛芬的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。

a.具有聯(lián)苯()結(jié)構(gòu)且聯(lián)苯環(huán)上只有1個(gè)取代基;b.水解反應(yīng)的產(chǎn)物之一既能與NaHCO3溶液反應(yīng),又能與銀氨溶液反應(yīng);c.含有手性碳原子(注:連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子)。(7)根據(jù)H3C—CHCH2H2CCHCH2Br和上述合成路線中的相關(guān)知識(shí),設(shè)計(jì)以2-甲基-1-溴丙烷為主要原料合成的路線。答案(1)氟苯(2)+3H2+2H2O(3)取代反應(yīng)(4)(5)碳溴鍵(溴原子)、羧基(6)12(7)解析(2)由Ⅰ→Ⅳ的反應(yīng)條件及Ⅳ的結(jié)構(gòu)可知Ⅰ經(jīng)硝化(F的鄰位)、還原引入氨基,據(jù)此寫(xiě)出Ⅱ→Ⅲ的化學(xué)方程式。(4)對(duì)比Ⅳ和氟比洛芬的結(jié)構(gòu),結(jié)合反應(yīng)試劑,確定Ⅳ中去氨基引入苯基;Ⅴ中的溴原子形成格氏試劑與溴代物反應(yīng),則Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)一取代基在聯(lián)苯上的位置有3種();該取代基的結(jié)構(gòu)有4種:、、、,則符合條件的同分異構(gòu)體有12種。42.化合物E是某藥物合成的中間體,其一種合成路線如圖所示:回答下列問(wèn)題:(1)化合物C中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為。

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為。

(3)②和⑥的反應(yīng)類(lèi)型分別為、。

(4)已知④的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng),則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)已知芳香族化合物M與E互為同分異構(gòu)體,M滿(mǎn)足以下條件:①苯環(huán)上有多個(gè)取代基,其中一個(gè)取代基為—NH2;②能與溴水發(fā)生加成反應(yīng);③能與NaHCO3反應(yīng);則M的可能結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜僅五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫(xiě)一種)。

(6)根據(jù)上述信息,寫(xiě)出以氯化芐()及硝基芐()為原料合成的路線(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。答案(1)醚鍵、醛基(2)CH2Cl2+2HCl+(3)加成反應(yīng)還原反應(yīng)(4)(5)16(6)解析(2)根據(jù)反應(yīng)①的反應(yīng)物和產(chǎn)物,結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可寫(xiě)出其化學(xué)方程式。(3)根據(jù)物質(zhì)A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知反應(yīng)②為加成反應(yīng),根據(jù)和E結(jié)構(gòu)上的區(qū)別可知反應(yīng)⑥為加氫去氧的反應(yīng),即還原反應(yīng)。(4)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和④的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng),可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)②能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),說(shuō)明含有碳碳雙鍵,③能與NaHCO3反應(yīng),說(shuō)明含有羧基,則M中含有—COOH、—NH2、,當(dāng)苯環(huán)上連有三個(gè)不同取代基時(shí),其結(jié)構(gòu)有10種;羧基可以分別連在的兩個(gè)碳上,當(dāng)苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基時(shí),按照鄰、間、對(duì)位置關(guān)系,符合要求的結(jié)構(gòu)有6種,故一共有16種,其中核磁共振氫譜僅五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)采用正推法,根據(jù)氯代烴的性質(zhì),再結(jié)合C→D的反應(yīng)合成產(chǎn)物,整理可得具體路線。43.化合物M是一種醫(yī)藥中間體,有抗菌作用。實(shí)驗(yàn)室制備M的一種合成路線如圖:已知:①+H2O+②RCNRCOOH③回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為;由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為。

(2)D中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)G能發(fā)生縮聚反應(yīng),寫(xiě)出其反應(yīng)方程式:。

(4)下列關(guān)于M的說(shuō)法正確的是(填選項(xiàng)字母)。

A.處于同一平面的碳原子最多有13個(gè)B.能發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C.含有手性碳(連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳)D.1molM最多與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)(5)Q為E的同分異構(gòu)體,寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的一種Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

①除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),屬于氨基酸②核磁共振氫譜中有4組吸收峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1(6)參照上述合成路線和信息,以苯酚和HOCH2CH2COCl為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備的合成路線。答案(1)對(duì)甲基苯酚加成反應(yīng)(2)酮羰基、(酚)羥基(3)n+(n-1)H2O(4)AD(5)、、、(寫(xiě)出一種即可)(6)HOCH2CH2COClCH2CHCOCl解析(1)與HCHO通過(guò)加成反應(yīng)生成。(2)中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為酮羰基、(酚)羥基;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)M為。A項(xiàng),苯環(huán)、碳碳雙鍵、酮羰基均為平面結(jié)構(gòu),結(jié)合單鍵能旋轉(zhuǎn)可知,M中13個(gè)碳原子可能處于同一平面,正確;B項(xiàng),M中不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),M中不存在連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳,錯(cuò)誤;D項(xiàng),苯環(huán)、碳碳雙鍵、酮羰基能與H2發(fā)生加成反應(yīng),故1molM最多與5molH2發(fā)生加成反應(yīng),正確。(5)由信息知,E的同分異構(gòu)體Q中含有—NH2和—COOH,結(jié)合核磁共振氫譜中有4組吸收峰且峰面積之比為6∶2∶2∶1推知Q可能為、、、。(6)HOCH2CH2COCl發(fā)生消去反應(yīng)可得CH2CHCOCl,與發(fā)生取代反應(yīng)得,進(jìn)一步發(fā)生G→M的反應(yīng)得目標(biāo)產(chǎn)物。44.扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體,以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下:(1)A與B的反應(yīng)為加成反應(yīng),且A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(2)試寫(xiě)出C與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

(3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物,E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有種。

(4)下列說(shuō)法正確的是(填字母)。

A.F常溫下易溶于水B.1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3molC.D→F的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)D.一定條件下C可以發(fā)生縮聚反應(yīng)(5)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有種。其中氫原子個(gè)數(shù)比為1∶1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

①屬于一元酸類(lèi)化合物;②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位;③遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(6)已知:,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線以B和C2H2為原料合成(無(wú)機(jī)試劑任選)。答案(1)(2)+2NaOH+2H2O(3)4(4)BCD(5)4(6)解析(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)及(1)中信息可推知A為HOCCOOH,B為。(2)C為,羧基、酚羥基均能與NaOH反應(yīng),據(jù)此寫(xiě)出C與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物,則E為2分子C生成的環(huán)酯,E為,分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有4種。(4)F含酯基、—Br和酚羥基,常溫下不易溶于水,A錯(cuò)誤;1molF含1mol酚羥基、1mol酯基、1mol溴原子,則最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol,B正確;對(duì)比D和F的結(jié)構(gòu)可知D→F的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)(—OH被—Br取代),C正確;C含一個(gè)羧基和一個(gè)醇羥基,一定條件下C可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯類(lèi)物質(zhì),D正確。(5)①屬于一元酸類(lèi)化合物,故含1個(gè)—COOH;②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位;③遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),故含酚羥基;可寫(xiě)出符合條件的F的同分異構(gòu)體有、、、,共4種;其中氫原子個(gè)數(shù)比為1∶1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)以B()和C2H2為原料合成,進(jìn)行逆合成分析:可由和合成,可由催化氧化得到,可由與氫氣加成得到,整理可得合成路線。45.有效構(gòu)建手性中心是有機(jī)合成的重要研究方向之一,實(shí)驗(yàn)室由化合物A合成化合物F的一種路徑如圖所示。已知:+回答下列問(wèn)題:(1)B的化學(xué)名稱(chēng)為。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)D中官能團(tuán)的名稱(chēng)是,③的反應(yīng)類(lèi)型是。

(4)寫(xiě)出E到F的反應(yīng)方程式:。

(5)芳香化合物H是G的同分異構(gòu)體,H能使Br2的CCl4溶液褪色,與Na單質(zhì)不反應(yīng),其核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為3∶2∶2∶1∶1,寫(xiě)出1種符合要求的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

(6)設(shè)計(jì)由和為主要起始原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。答案(1)苯甲醛(2)(3)碳碳雙鍵、羥基取代反應(yīng)(4)++CH3COOH(5)或(6)解析(2)根據(jù)已知反應(yīng),可將R1理解為苯環(huán),R2理解為苯環(huán),推導(dǎo)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)反應(yīng)③中乙?；〈薉中羥基上H原子的位置,該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(4)對(duì)比E、F