有機(jī)推斷題練習(xí)

...wd......wd......wd...有機(jī)推斷題練習(xí)11．化合物Ⅰ〔C11H12O3〕是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：以下信息：1、A的核磁共振氫譜說(shuō)明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；2、3、化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；4、通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)________?！?〕D的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_(kāi)________?！?〕E的分子式為_(kāi)__________?！?〕F生成G的化學(xué)方程式為_(kāi)_______,該反響類(lèi)型為_(kāi)_________?！?〕I的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_(kāi)__________?！?〕I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反響，又能和飽和NaHCO3溶液反響放出CO2，共有______種〔不考慮立體異構(gòu)〕。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反響并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫(xiě)出J的這種同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式______。2．某有機(jī)物A的水溶液顯酸性，遇FeCl3溶液不顯色，A分子構(gòu)造中不含甲基，含苯環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,A和其他有機(jī)物存在如以以以下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：：+NaOHCaO△R—H+Na2COCaO△試答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕B化學(xué)式，G的化學(xué)名稱(chēng)是?！?〕H→I反響類(lèi)型為，J所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為?！?〕寫(xiě)出H→L反響的化學(xué)方程式?！?〕A的構(gòu)造簡(jiǎn)式?！?〕F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且官能團(tuán)一樣的物質(zhì)共有種〔不包括F〕，其中核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，且峰面積比為1︰2的是〔寫(xiě)構(gòu)造簡(jiǎn)式〕。3．某烴A是乙烯的同系物,A與乙烯一樣，都是重要的化工原料。A與氫氣的相對(duì)密度為21，由A經(jīng)以下反響可得到G、H兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：(1)E不能使溴的四氯化碳溶液褪色，E的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_(kāi)___；(2)由A生成B和H的反響方程式分別為；；(3)一定條件下，2molF之間脫去1mol水生成一種具有芳香氣味的物質(zhì)I，寫(xiě)出反響的化學(xué)方程式；(4)I能發(fā)生的反響有：；A．取代反響B(tài)．消去反響C．水解反響D．中和反響E．氧化反響(5)F的一種同分異構(gòu)體中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫且能發(fā)生銀鏡反響，寫(xiě)出其構(gòu)造簡(jiǎn)式。4．)A～F六種有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如以以下圖：據(jù)此答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕A是合成天然橡膠的單體，用系統(tǒng)命名法命名，A的名稱(chēng)為_(kāi)_______，天然橡膠的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。〔2〕A生成時(shí)，A發(fā)生的反響類(lèi)型為_(kāi)______。〔3〕C→D中①的化學(xué)方程式為_(kāi)_______。E→F的化學(xué)方程式為_(kāi)_______?！?〕A與Br2按物質(zhì)的量比1：1發(fā)生加成反響，生成的產(chǎn)物有________種〔考慮順?lè)串悩?gòu)〕?！?〕現(xiàn)有另一種有機(jī)物G，G與E無(wú)論按何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時(shí)生成的CO2、H2O以及消耗的O2均為定值。請(qǐng)寫(xiě)出一種符合以下要求的G的構(gòu)造簡(jiǎn)式________。①M(fèi)(G)<M(E)；②G的核磁共振氫譜說(shuō)明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：3。5．肉桂酸甲酯是治療白癜風(fēng)的重要藥物，也是一種用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。它的分子式為C10H10O2，其構(gòu)造和性質(zhì)如表所示：構(gòu)造分子中只含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基且無(wú)支鏈，核磁共振氫譜圖中有六個(gè)吸收峰，峰面積比為1∶2∶2∶1∶1∶3性質(zhì)①能使溴水因發(fā)生化學(xué)反響而褪色②在NaOH溶液中易發(fā)生水解反響生成具有劇毒的醇類(lèi)物質(zhì)試答復(fù)以下問(wèn)題：(1)肉桂酸甲酯的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(2)用芳香烴A為原料合成肉桂酸甲酯G的路線如下：：i.①B的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，C中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______。②D→F的反響類(lèi)型是________；F→G的反響類(lèi)型是________。③D轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是______________________；④E為含有三個(gè)六元環(huán)的酯，其構(gòu)造簡(jiǎn)式是_____________________________。⑤D分子中具有多種官能團(tuán)，不能發(fā)生的反響類(lèi)型有(填序號(hào))________。a．酯化反響b．取代反響c．加聚反響d．水解反響e．消去反響f．氧化反響⑥寫(xiě)出符合以下條件的D的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式______________________。i．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；ii.在催化劑作用下，1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反響，最多消耗4molH2；iii.它不能發(fā)生水解反響。6．A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維〔M〕的單體，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕B中官能團(tuán)的構(gòu)造簡(jiǎn)式為；C的名稱(chēng)_____________________〔系統(tǒng)命名法命名〕〔2〕反響A→M的反響類(lèi)型為；M的構(gòu)造簡(jiǎn)式為?！?〕①反響C→D的化學(xué)方程式為。②F與銀氨溶液反響的離子方程式為?！?〕關(guān)于E的以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是〔填寫(xiě)序號(hào)〕。①分子中所有碳原子都在同一平面上②能與H2反響③能與NaOH醇溶液反響④能與HBr反響〔5〕寫(xiě)出滿足以下條件的A的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式：。①與A具有一樣的官能團(tuán)②水解產(chǎn)物之一〔式量為108〕遇FeCl3溶液顯紫色③核磁共振氫譜有5種峰7．PTT是近幾年來(lái)迅速開(kāi)展起來(lái)的新型熱塑性聚酯材料，具有優(yōu)異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應(yīng)用。其合成路線可設(shè)計(jì)為：其中A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反響，B中不含甲基。請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕A、B的構(gòu)造簡(jiǎn)式分別為、?！?〕C中是否含有手性碳原子?！蔡睢昂楔暬颉安缓楔暋场?〕寫(xiě)出一種滿足以下條件的A的同系物的構(gòu)造簡(jiǎn)式。①分子式為C4H6O②含有1個(gè)－CH3〔4〕1molC可與足量鈉反響生成LH2〔標(biāo)準(zhǔn)狀況〕?！?〕由物質(zhì)C與D反響生成PTT的化學(xué)方程式為，反響類(lèi)型為。8．鈴蘭醛具有甜潤(rùn)的百合香味，常用作肥皂、洗滌劑和化裝品的香料。合成鈴蘭醛的路線如以以以下圖所示〔局部試劑和條件未注明〕：：i．ii．請(qǐng)答復(fù)：〔1〕由A生成B的反響類(lèi)型是?！?〕D的構(gòu)造簡(jiǎn)式是?！?〕生成E的化學(xué)方程式是?！?〕F能發(fā)生銀鏡反響，F(xiàn)的構(gòu)造簡(jiǎn)式是?！?〕以下有關(guān)G的表達(dá)中，不正確的選項(xiàng)是。a．G分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子b．G能發(fā)生加聚反響、氧化反響和復(fù)原反響c．1molG最多能與4molH2發(fā)生加成反響〔6〕由H生成鈴蘭醛的化學(xué)方程式是。〔7〕F向G轉(zhuǎn)化的過(guò)程中，常伴有分子式為C17H22O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生。K的構(gòu)造簡(jiǎn)式是。〔8〕以有機(jī)物A、苯酚、甲醛及必要的無(wú)機(jī)物為原料合成某高分子樹(shù)脂，其構(gòu)造為，合成路線是。例如：9．龍葵醛()是一種珍貴的香料，廣泛應(yīng)用于香料、醫(yī)藥、染料及農(nóng)藥等行業(yè)。以下是工業(yè)上以苯為主要原料，生產(chǎn)龍葵醛的一種合成路線(局部反響條件及副產(chǎn)物已略去)：請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕：A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為，核磁共振氫譜中有個(gè)峰。B有兩種可能的構(gòu)造，寫(xiě)出其中含有手性碳的B的構(gòu)造簡(jiǎn)式：(手性碳用“*〞標(biāo)注)?！?〕上述合成路線中，反響③的反響條件為；反響⑤的類(lèi)型為；〔3〕反響⑥的化學(xué)方程式為?！?〕龍葵醛具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有以下特征：a．其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；b．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種；c．分子中沒(méi)有甲基。寫(xiě)出符合上述條件的物質(zhì)可能的構(gòu)造簡(jiǎn)式：〔只要求寫(xiě)一種〕。〔5〕三硝酸甘油酯是臨床上常用的抗心律失常藥，其構(gòu)造簡(jiǎn)式：。寫(xiě)出以1-丙醇為原料制備三硝酸甘油酯的合成路線流程圖〔無(wú)機(jī)試劑任用〕。：CH2＝CHCH3+Cl2CH2＝CHCH2Cl+HCl合成路線流程圖例如如下：CH3CH2OHCH2＝CH2〔6〕F水解可以得到E和H，化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反響可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。請(qǐng)寫(xiě)出該縮聚反響的化學(xué)方程式：11．可降解聚合物P的制取路線如下(1〕A的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是____________。〔2〕羧酸a的電離方程是________________。〔3〕B→C的化學(xué)方程式是_____________?！?〕化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2中，D的構(gòu)造簡(jiǎn)式是?！?〕E→F中反響①和②的反響類(lèi)型分別是___________。〔6〕F的構(gòu)造簡(jiǎn)式是___________?！?〕聚合物P的構(gòu)造簡(jiǎn)式是。12．格氏試劑〔RMgX〕是有機(jī)反響中的一種重要試劑，它的制法為：(R為烴基，X為鹵素)格氏試劑能與醛反響生成醇，反響歷程為：〔R，R′可以是一樣的烴基，也可能是不同的烴基〕現(xiàn)用乙烯和適當(dāng)?shù)臒o(wú)機(jī)物合成乙酸異丁酯的過(guò)程如下〔反響條件沒(méi)有列出〕：試答復(fù)：〔1〕上述過(guò)程中，屬于加成反響的是_______〔填反響序號(hào)〕，并寫(xiě)出以下指定物質(zhì)的構(gòu)造簡(jiǎn)式C__________、E_________、F_________。〔2〕反響②的化學(xué)方程式___________________________________?！?〕反響⑦的化學(xué)方程式___________________________________。13．化合物F(匹伐他汀)用于高膽固醇血癥的治療，其合成路線如下：〔1〕化合物D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為、和酯基?！?〕A→B的反響類(lèi)型是?！?〕寫(xiě)出同時(shí)滿足以下條件的A的一種同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式I．分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；Ⅱ．分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫；Ⅲ．不含一O—O一。〔4〕實(shí)現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中，化合物X的分子式為C19H15NFBr，寫(xiě)出其構(gòu)造簡(jiǎn)式：。〔5〕：化合物E在CF3COOH催化作用下先轉(zhuǎn)化為，再轉(zhuǎn)化為F。你認(rèn)為合成路線中設(shè)計(jì)步驟②的目的是?！?〕上述合成路線中，步驟③的產(chǎn)物除D外還生成，該反響原理在有機(jī)合成中具有廣泛應(yīng)用。試寫(xiě)出以為主要原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖例如如下：CH3CH2OH濃H2SO4170℃CH2＝CH濃H2SO4170H2催化劑/△14．：HCHOHOCH2COOH某化學(xué)科研小組以CH3CH2OH為主要原料合成六元環(huán)狀有機(jī)物C和高分子化合物D，合成路線如以以以下圖：CHCH3CH2OHeq\o(\s\up-0(),\s\do-9(①HCN),\s\do8(②H+/H2O))濃硫酸、△D濃硫酸△C(C6H8O4)BA答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕B到C的反響類(lèi)型是，B到D的反響類(lèi)型是，C的構(gòu)造簡(jiǎn)式為?！?〕寫(xiě)出由乙醇生成A的化學(xué)方程式〔注明反響條件〕?！?〕寫(xiě)出D酸性條件下水解的化學(xué)方程式。〔4〕B的同分異構(gòu)體很多，寫(xiě)出符合以下條件的B的所有同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式。①B能發(fā)生銀鏡反響②B能與金屬鈉反響③B中不含C—O—C鍵④一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)或三個(gè)羥基不穩(wěn)定。15．黃酮醋酸(F)具有獨(dú)特抗癌活性，它的合成路線如下：：RCN在酸性條件下發(fā)生水解反響：RCNRCOOH〔1〕上述路線中A轉(zhuǎn)化為B的反響為取代反響，寫(xiě)出該反響的化學(xué)方程式_________________________________________________________________。〔2〕F分子中有3種含氧官能團(tuán)，名稱(chēng)分別為醚鍵、_____________和______________?！?〕E在酸性條件下水解的產(chǎn)物可通過(guò)縮聚反響生成高分子化合物，該高分子化合物的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________。〔4〕寫(xiě)出2種符合以下條件的D的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式_____________、________________。①分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子②可發(fā)生水解反響，且一種水解產(chǎn)物含有酚羥基，另一種水解產(chǎn)物含有醛基?！?〕對(duì)羥基苯乙酸乙酯()是一種重要的醫(yī)藥中間體。寫(xiě)出以A和乙醇為主要原料制備對(duì)羥基苯乙酸乙酯的合成路線流程圖〔無(wú)機(jī)試劑任選〕。合成路線流程圖請(qǐng)參考如下形式：16．化合物F是有效的驅(qū)蟲(chóng)劑。其合成路線如下：(1)化合物A的官能團(tuán)為和(填官能團(tuán)的名稱(chēng))。(2)反響③的反響類(lèi)型是。(3)在B→C的轉(zhuǎn)化中，參加化合物X的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。(4)寫(xiě)出同時(shí)滿足以下條件的E(C10H16O2)的一種同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式：。①分子中含有六元碳環(huán)；②分子中含有兩個(gè)醛基。(5)：化合物是合成抗癌藥物白黎蘆醇的中間體，請(qǐng)寫(xiě)出以、和CH3OH為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖例如如下：17．塑化劑是工業(yè)上被廣泛使用的高分子材料助劑，在塑料加工中添加這種物質(zhì)，可以使其柔韌性增強(qiáng)，容易加工。塑化劑可合法用于工業(yè)生產(chǎn)，但制止作為食品添加劑。截止2011年6月8日，臺(tái)灣被檢測(cè)出含塑化劑食品已達(dá)961種，據(jù)媒體報(bào)道，2012年歲末，我國(guó)大陸多種著名品牌白酒也陷入了塑化劑風(fēng)波。常見(jiàn)塑化劑為鄰苯二甲酸酯類(lèi)物質(zhì)，某有機(jī)物J(C19H：Ⅰ.Ⅱ.控制反響條件，使物質(zhì)A中的支鏈Y不與NaOH溶液發(fā)生反響；Ⅲ.F與濃溴水混合不產(chǎn)生白色沉淀。請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：(1)E中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______；F中官能團(tuán)的電子式為_(kāi)_______。(2)寫(xiě)出A＋F→J的化學(xué)方程式：_________________________________。(3)寫(xiě)出以下化學(xué)反響類(lèi)型：反響①_____________；反響④______________。(4)寫(xiě)出F的屬于芳香烴衍生物的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式：________________________。(5)C4H9OH的同分異構(gòu)體中屬于醇類(lèi)的有________種，寫(xiě)出其中具有手性碳的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式：____________________________18．圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物根據(jù)圖答復(fù)以下問(wèn)題〔1〕A、B的相對(duì)分子質(zhì)量之差是，B可能的構(gòu)造簡(jiǎn)式；〔2〕上述轉(zhuǎn)化關(guān)系屬于取代反響類(lèi)型的是〔用序號(hào)表示〕；〔3〕寫(xiě)出反響③、⑤的化學(xué)方程式：、；〔4〕B的同分異構(gòu)體有多種，其中同時(shí)符合以下條件的同分異構(gòu)體有種，寫(xiě)出其中任一種的構(gòu)造簡(jiǎn)式。①是苯環(huán)的二元取代物②與NaHCO3反響產(chǎn)生無(wú)色氣體③與FeCl3溶液顯紫色19．有機(jī)物丙(C13H18O2)是一種香料，其合成路線如以以下圖。其中A的相對(duì)分子質(zhì)量通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)得為56，它的核磁共振氫譜顯示只有兩組峰；D可以發(fā)生銀鏡反響，在催化劑存在條件下1molD與2molH2反響可以生成乙；丙中含有兩個(gè)—CH3?！?〕A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為；乙的分子式為。〔2〕C與新制Cu(OH)2懸濁液反響的化學(xué)方程式_________________?！?〕D所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是；D有多種同分異構(gòu)體，其中與其所含官能團(tuán)一樣的同分異構(gòu)體有種〔不考慮立體異構(gòu)〕?！?〕甲與乙反響的化學(xué)方程式為。〔5〕寫(xiě)出滿足以下條件的有機(jī)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式ⅰ與乙互為同分異構(gòu)體；ⅱ遇FeCl3溶液顯紫色；ⅲ苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種。20．物質(zhì)A為生活中常見(jiàn)的有機(jī)物，只含有C、H、O三種元素，且它們的質(zhì)量比為12∶3∶8。物質(zhì)D是一種芳香族化合物，請(qǐng)根據(jù)如圖(所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物已略去)中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系答復(fù)以下問(wèn)題。，兩分子醛在一定條件下可以發(fā)生如下反響(其中R、R′為H或烴基)：〔1〕寫(xiě)出物質(zhì)A的構(gòu)造簡(jiǎn)式：____________；C的名稱(chēng)：_____________________；E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)：_________________?！?〕寫(xiě)出以下反響的有機(jī)反響類(lèi)型：A→B____________________;E→F____________________〔3〕寫(xiě)出H與G反響生成I的化學(xué)方程式：_________________________________________________________________。〔4〕寫(xiě)出D與新制氫氧化銅反響的化學(xué)方程式：__________________________________________________________________?！?〕假設(shè)F與NaOH溶液發(fā)生反響，則1molF最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為_(kāi)____mol?！?〕E有多種同分異構(gòu)體，與E具有一樣官能團(tuán)的芳香族同分異構(gòu)體有________種(包括本身和順?lè)串悩?gòu))，寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式:______________________________________________________1.【答案】〔1〕2-甲基-2-氯丙烷〔或叔丁基氯〕〔2〕〔3〕C4H8O2〔4〕

取代反響〔5〕〔6〕18

2.【答案】〔1〕C7H4O3Na2〔2分〕,對(duì)羥基苯甲酸〔2分〕〔2〕酯化〔1分〕，碳碳雙鍵和羧基〔各1分〕〔3〕nHO-CH2-CH2-CH2COOH+〔n-1〕H2O；〔2分〕〔4〕〔2分〕〔5〕5種，。〔各2分〕3.【答案】〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕ABCDE〔答對(duì)3個(gè)得一分，4個(gè)2分，5個(gè)3分〕〔5〕4.【答案】〔1〕2—甲基—1,3—丁二烯；；〔2〕加成反響；〔3〕〔4〕4；〔5〕CH3COOH或HCOOCH35.【答案】(1)(2)①醛基②消去反響酯化反響(或取代反響)；⑤cd6.【答案】〔1〕，—COOH，2—甲基丙酸；〔2〕加聚反響〔或聚合反響〕，〔3〕①；②〔4〕①②④；〔5〕7.【答案】〔1〕CH2=CHCHOHOCH2CH2CHO〔2〕不含有〔3〕〔4〕22.4〔5〕縮聚8.【答案】〔17分〕〔1〕加成反響〔2分〕〔2〕〔2分〕〔3〕〔4〕〔5〕ac〔2分〕〔6〕〔7〕〔8〕9.【答案】〔1〕5〔2分〕〔2分〕〔2〕NaOH醇溶液，加熱〔2分〕取代反響〔或水解反響〕〔2分〕〔3〕2＋O2催化劑△2＋2H2O〔2分〕催化劑△〔4〕〔或〕〔2分〕〔5〕10.【答案】〔15分〕〔1〕催化重整〔2分〕〔2〕〔2分〕〔3〕氯原子〔1分〕氧化反響〔1分〕〔4〕B〔1分〕1〔2分〕〔2分〕〔5〕11〔2分〕〔6〕〔2