2025屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第十二章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)練習(xí)含解析新人教版

PAGEPAGE11第十二章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)單元過關(guān)限時檢測(50分鐘，100分)第Ⅰ卷(選擇題共42分)一、選擇題：本題共7小題，每小題6分，共42分。每小題只有一個選項(xiàng)符合題意1．(2024·廣東佛山一中高三月考)環(huán)與環(huán)之間共用兩個或多個碳原子的多環(huán)烷烴稱為橋環(huán)烷烴，二環(huán)[1.1.0]丁烷()是其中一種。下列關(guān)于該化合物的說法正確的是(C)A．與C3H4是同系物B．一氯代物只有一種C．與環(huán)丁烯互為同分異構(gòu)體D．全部碳原子可能都處于同一平面[解析]本題考查二環(huán)[1.1.0]丁烷的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體的推斷。二環(huán)[1.1.0]丁烷()的分子式為C4H6，無法確定C3H4的結(jié)構(gòu)，但C3H4無法形成橋環(huán)烷烴，即二者不是同系物，A項(xiàng)錯誤；中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一氯代物有2種，B項(xiàng)錯誤；環(huán)丁烯的分子式為C4H6，二者分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C項(xiàng)正確；中，全部碳原子均為飽和碳原子，依據(jù)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，全部碳原子不行能都處于同一平面，D項(xiàng)錯誤。2．(2024·安徽高三質(zhì)檢)三聚氰胺(結(jié)構(gòu)式如圖所示)是一種重要的化工原料，可用于生產(chǎn)阻燃劑、水泥減水劑和高分子合成等領(lǐng)域。一些不法分子卻往牛奶中加入三聚氰胺，以提高奶制品的含氮量。下列說法正確的是(D)A．三聚氰胺是一種蛋白質(zhì)B．三聚氰胺是高分子化合物C．三聚氰胺分子中含有碳碳雙鍵D．三聚氰胺的分子式為C3H6N6[解析]本題考查烴的衍生物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。蛋白質(zhì)屬于高分子化合物，結(jié)構(gòu)中含有肽鍵，由三聚氰胺的結(jié)構(gòu)可知其不屬于蛋白質(zhì)，A項(xiàng)錯誤；三聚氰胺的相對分子質(zhì)量較小，不屬于高分子化合物，B項(xiàng)錯誤；三聚氰胺分子中不含碳碳雙鍵，C項(xiàng)錯誤；依據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可得三聚氰胺的分子式為C3H6N6，D項(xiàng)正確。3．(2024·河北張家口高三摸底)化學(xué)與人類文明進(jìn)步休戚相關(guān)，下列說法錯誤的是(C)A．蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，屬于自然高分子材料B．漢代燒制出“明如鏡、聲如磬”的瓷器，主要化學(xué)成分是硅酸鹽C．聚氨酯是無機(jī)非金屬材料D．城際公交系統(tǒng)推廣的清潔燃料壓縮自然氣“CNG”、液化石油氣“LPG”的主要成分都是烴[解析]本題考查基本養(yǎng)分物質(zhì)、高分子材料的性質(zhì)等。蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，屬于自然高分子化合物，A項(xiàng)正確；瓷器的主要成分是硅酸鹽，B項(xiàng)正確；聚氨酯屬于有機(jī)高分子化合物，C項(xiàng)錯誤；自然氣的主要成分是CH4，液化石油氣的主要成分是丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等烴的混合物，它們都是由碳、氫兩種元素組成，都屬于烴，D項(xiàng)正確。4．(2024·山東試驗(yàn)中學(xué)高三階段性檢測)下列有機(jī)化合物對應(yīng)類別的同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是(不考慮立體異構(gòu))(C)選項(xiàng)ABCD分子式C9H12C5H12OC4H8O2C4H8FCl類別芳香烴醇酯鹵代烴[解析]某有機(jī)物的分子式為C9H12，其同分異構(gòu)體屬于芳香烴，分子組成符合CnH2n－6，是苯的同系物?？梢杂幸粋€側(cè)鏈為正丙基或異丙基，可以有2個側(cè)鏈為乙基、甲基，有鄰、間、對3種，可以有3個甲基，有3種結(jié)構(gòu)，A項(xiàng)共有8種；戊烷的同分異構(gòu)體有CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、、，用—OH取代分子中的H原子可分別得到3種、4種、1種結(jié)構(gòu)，則B項(xiàng)共8種；C4H8O2屬于酯類的同分異構(gòu)體，為飽和一元酯。若為甲酸與丙醇形成的酯，有2種，若為乙酸與乙醇形成的酯，只有乙酸乙酯1種，若為丙酸與甲醇形成的酯，有1種，故C4H8O2屬于酯類的同分異構(gòu)體共有4種；C4H8FCl可看作Cl原子取代了C4H9F中的H原子，C4H9F有CH3CH2CH2CH2F、CH3CH2CH(CH3)F、(CH3)2CHCH2F、C(CH3)3F等4種，分別含有4、4、3、1種H，D項(xiàng)屬于鹵代烴的同分異構(gòu)體，共有12種。5．(2024·四川攀枝花月考)乙酸乙酯是一種用途廣泛的精細(xì)化工產(chǎn)品。工業(yè)生產(chǎn)乙酸乙酯的方法許多，如下圖：下列說法正確的是(D)A．反應(yīng)①、②均是取代反應(yīng)B．反應(yīng)③、④的原子利用率均為100%C．與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的酯類化合物有2種D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三種無色液體可用Na2CO3溶液鑒別[解析]②反應(yīng)中是乙醛的氧化過程，不是取代反應(yīng)，故A錯誤；④生成乙酸乙酯和水，原子利用率不等于100%，故B錯誤；與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的酯類化合物可為甲酸丙酯(有2種結(jié)構(gòu))、丙酸甲酯等，故C錯誤；乙醇易溶于水，乙酸可與碳酸鈉溶液反應(yīng)，乙酸乙酯不溶于水，則可用碳酸鈉溶液鑒別，故D正確。6．(2024·黑龍江大慶試驗(yàn)中學(xué)高三月考)萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是(B)A．b能在NaOH醇溶液條件下發(fā)生消去反應(yīng)B．與a互為同分異構(gòu)體的二元取代的芳香化合物有9種C．b分子中全部碳原子可能均處于同一平面上D．a(chǎn)、c均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，且1mol分子分別最多消耗3mol、1molBr2[解析]b分子中含有羥基，在濃硫酸的作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)，A錯誤；與a互為同分異構(gòu)體的二元取代的芳香化合物有9種，即2個取代基可以是甲基和正丙基、甲基和異丙基、乙基和乙基，均有鄰間對三種，B正確；b分子中含有4個飽和碳原子，全部碳原子不行能均處于同一平面上，C錯誤；c不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。7．(2024·湖北武漢高三質(zhì)檢)有機(jī)物J147的結(jié)構(gòu)簡式如圖，其有減緩大腦蒼老的作用。下列關(guān)于J147的說法中錯誤的是(B)A．可發(fā)生加聚反應(yīng)B．分子式為C20H20O6C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．分子中全部碳原子可能共平面[解析]本題考查烴的衍生物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，在肯定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)，A項(xiàng)正確；由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可得，其分子式為C21H20O6，B項(xiàng)錯誤；分子中含有碳碳雙鍵，可以和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)而使其褪色，C項(xiàng)正確；苯分子中全部原子共平面，乙烯分子中全部原子共平面，甲醛分子中全部原子共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，結(jié)合已知結(jié)構(gòu)簡式分析可知該有機(jī)物分子中全部碳原子可能共平面，D項(xiàng)正確。第Ⅱ卷(非選擇題共58分)二、非選擇題：本題包括4小題，共58分8．(2024·廣東廣州高三月考)氨甲環(huán)酸(G)別名止血環(huán)酸，是一種已被廣泛運(yùn)用半個世紀(jì)的止血藥，它的一種合成路途如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCH=CH2。C的化學(xué)名稱是2－氯－1,3－丁二烯。(2)G在NaOH催化下發(fā)生雙分子脫水反應(yīng)形成僅含兩個環(huán)的有機(jī)物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：。(3)①～⑥中屬于取代反應(yīng)的是④⑤。(4)E中不含N原子的官能團(tuán)名稱為酯基、碳碳雙鍵。(5)氨甲環(huán)酸(G)的分子式為C8H15O2N。(6)滿意以下條件的全部E的同分異構(gòu)體有15種。a．含苯環(huán)b．含硝基c．苯環(huán)上只有兩個取代基(7)寫出以和CH2=CHCOOCH2CH3為原料制備的合成路途：eq\o(→,\s\up7(260～300℃),\s\do5(Cl2))eq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(CH2=CHCOOCH2CH3),\s\do5(△))(無機(jī)試劑任選)。[解析](1)依據(jù)A的分子式及A與Cl2在260～300℃時發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生B，依據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知A結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH=CH2；C的結(jié)構(gòu)簡式是，選擇含有2個碳碳雙鍵在內(nèi)的碳鏈為主鏈，把—Cl原子作取代基給有機(jī)物命名，可知C的化學(xué)名稱是2－氯－1,3－丁二烯。(2)G結(jié)構(gòu)簡式是，G分子中含有—COOH和—NH2，在NaOH催化下發(fā)生分子之間的取代反應(yīng)，一個分子的羧基脫去—OH，另一個分子的氨基脫去H原子，羥基與氫原子結(jié)合形成H2O，剩余部分結(jié)合在一起形成含兩個環(huán)的有機(jī)物，則該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：。(3)在題給流程中，①是加成反應(yīng)，②是消去反應(yīng)，③是加成反應(yīng)，④是取代反應(yīng)，⑤是酯的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，⑥是還原反應(yīng)，所以①～⑥中屬于取代反應(yīng)的是④⑤；(4)E結(jié)構(gòu)簡式是，E中不含N原子的官能團(tuán)名稱為是酯基和碳碳雙鍵。(5)氨甲環(huán)酸(G)的結(jié)構(gòu)簡式是，依據(jù)C原子價(jià)電子數(shù)目是4個可知G的分子式為C8H15O2N。(6)E是，E的分子式是C9H11O2N，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：a．E的不飽和度是5，E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度是4，說明還含有一個雙鍵；b.分子含有硝基；c.苯環(huán)上只有兩個取代基，符合條件的兩個取代基可能為—NO2、—CH2CH2CH3；—NO2、—CH(CH3)2；—CH3、—CH2CH2NO2；—CH3、—CHNO2CH3；—CH2NO2、—CH2CH3五種狀況，兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對三種位置，所以E的符合要求的同分異構(gòu)體的種類是5×3＝15種。(7)以和為CH2=CHCOOCH2CH3原料制備，首先是與Cl2按1︰1發(fā)生1,2加成反應(yīng)生成，然后與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成，再與CH2=CHCOOCH2CH3發(fā)生加成反應(yīng)生成，故合成路途為：eq\o(→,\s\up7(260～300℃),\s\do5(Cl2))eq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(CH2=CHCOOCH2CH3),\s\do5(△))。9．(2024·山東濟(jì)南高三檢測)芳香酸是分子中羧基與苯環(huán)干脆相連的一類有機(jī)物，通常用芳香烴的氧化來制備。反應(yīng)原理如下：反應(yīng)試劑、產(chǎn)物的物理常數(shù)：名稱相對分子質(zhì)量性狀熔點(diǎn)(℃)沸點(diǎn)(℃)密度(g·cm－3)水中的溶解性甲苯92無色液體易燃易揮發(fā)－95110.60.8669不溶苯甲酸122白色片狀或針狀晶體122.42481.2659微溶主要試驗(yàn)裝置和流程如下：試驗(yàn)方法：將肯定量的甲苯和KMnO4溶液混合在圖1裝置中，在90℃時，反應(yīng)一段時間后，停止反應(yīng)，按如下流程分別出苯甲酸并回收未反應(yīng)的甲苯。(1)白色固體B中主要成分的分子式為C7H6O2。操作Ⅱ?yàn)檎麴s。(2)假如濾液呈紫色，需加入亞硫酸氫鉀，用離子方程式表示其緣由2MnOeq\o\al(－,4)＋5HSOeq\o\al(－,3)＋H＋=2Mn2＋＋5SOeq\o\al(2－,4)＋3H2O。(3)下列關(guān)于儀器的組裝或者運(yùn)用正確的是A、B。A．抽濾可以加快過濾速度，得到較干燥的沉淀B．安裝電動攪拌器時，攪拌器下端不能與三頸燒瓶瓶底、溫度計(jì)等接觸C．如圖1回流攪拌裝置應(yīng)采納干脆加熱的方法D．冷凝管中水的流向是上進(jìn)下出(4)除去殘留在苯甲酸中的甲苯應(yīng)先加入NaOH溶液，分液，然后再向水層中加入硫酸或濃鹽酸酸化，抽濾，洗滌，干燥即可得到苯甲酸。(5)純度測定：稱取2.440g產(chǎn)品，配成100mL溶液，取其中25.00mL溶液，進(jìn)行滴定，消耗KOH物質(zhì)的量為4.5×10－3mol。產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)為90%。[解析](1)白色固體是苯甲酸，分子式為C7H6O2；有機(jī)層中物質(zhì)互溶且沸點(diǎn)不同，所以可以采納蒸餾方法分別，則操作Ⅱ?yàn)檎麴s；(2)假如濾液呈紫色，說明高錳酸鉀過量，要先加亞硫酸氫鉀，除去未反應(yīng)的高錳酸鉀，發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為2MnOeq\o\al(－,4)＋5HSOeq\o\al(－,3)＋H＋=2Mn2＋＋5SOeq\o\al(2－,4)＋3H2O；(3)A項(xiàng)抽濾時，瓶中壓強(qiáng)較小，可以加快過濾速度，得到較干燥的沉淀，故A正確；B項(xiàng)為了防止攪拌器下端打壞三頸燒瓶瓶底或溫度計(jì)，因此不能與它們接觸，所以在攪拌時，攪拌器下端不能與三頸燒瓶瓶底、溫度計(jì)等接觸，故B正確；C項(xiàng)沸水浴加熱便于限制溫度和使容器受熱勻稱，圖1回流攪拌裝置應(yīng)采納水浴加熱的方法，故C錯誤；D項(xiàng)冷凝管中水的流向與蒸汽的流向相反，則冷凝管中水的流向是下進(jìn)上出，故D錯誤；(4)除去殘留在苯甲酸中的甲苯應(yīng)先加入NaOH溶液，甲苯與NaOH不反應(yīng)，苯甲酸與NaOH反應(yīng)生成苯甲酸鈉，分液，苯甲酸鈉溶液中加鹽酸可以制得苯甲酸；(5)設(shè)苯甲酸的物質(zhì)的量濃度為xmol·L－1，則25mL苯甲酸溶液中苯甲酸的物質(zhì)的量為0.025xmol，C6H5COOH＋KOH→C6H5COOK＋H2O1mol1mol0.025xmol4.50×10－3mol1mol︰1mol＝0.025xmol︰4.50×10－3molx＝eq\f(4.50×10－3,0.025)＝0.18，則100mL樣品中苯甲酸的質(zhì)量＝0.18mol·L－1×0.1L×122g·mol－1＝2.196g，其質(zhì)量分?jǐn)?shù)＝eq\f(2.196g,2.440g)×100%＝90%。10．(2024·北京海淀檢測)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為醚鍵和醛基(填官能團(tuán)名稱)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為；由C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(3)寫出同時滿意下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。Ⅰ.分子中含有2個苯環(huán)Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(4)已知：RCH2CNeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑，△))RCH2CH2NH2，請寫出以為原料制備化合物X()的合成路途流程圖(無機(jī)試劑可任選)。合成路途流程圖示例如下：CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑，△))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃硫酸，△))CH3COOCH2CH3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(HCl))eq\o(→,\s\up7(NaCN))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑，△))或eq\o(→,\s\up7(HCl))eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(NaCN))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑，△))[解析](1)A中含氧官能團(tuán)為醚鍵和醛基。(2)在NaBH4存在條件下發(fā)生的反應(yīng)為還原反應(yīng)，則B為；C→D的反應(yīng)中—CN取代—Cl，屬于取代反應(yīng)。(3)E的同分異構(gòu)體分子中只有3種H原子，說明其分子結(jié)構(gòu)高度對稱，符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或。(4)該合成路途有兩條：eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(HCl))eq\o(→,\s\up7(NaCN))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑，△))或eq\o(→,\s\up7(HCl))eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(NaCN))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑，△))。[點(diǎn)撥]有機(jī)合成題的解題思路11．(2024·山西高三調(diào)研)有機(jī)物F可用于某抗凝血藥的制備，工業(yè)生產(chǎn)F的一種路途圖如下(其中H與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng))：回答下列問題：(1)A的名稱是乙醛，E中的官能團(tuán)名稱是酯基。(2)B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，F(xiàn)的分子式為C9H6O3。(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化