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第1課時
烷烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與命名
選擇性必修3第二章
第一節(jié)【生活中的烷烴】甲烷丙烷庚烷、辛烷丁烷二十二烷(角鯊?fù)椋┤椤舅伎寂c討論】名稱結(jié)構(gòu)簡式分子式C原子的雜化方式分子中的共價鍵類型甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式,并分析它們組成和結(jié)構(gòu)上的相似點一、烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴分子中所有的原子是否能全部共平面?【思考】不能1.烷烴的結(jié)構(gòu)特點(1)碳原子都采取sp3雜化,以伸向四面體4個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合,形成σ鍵。(2)分子中的共價鍵全部是單鍵,且碳鏈呈鋸齒狀排列。(3)鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2(n≥1),且有機化合物中分子式只要符合此通式的,一定是鏈狀烷烴。二、同系物結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差1個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物同系物:官能團種類和數(shù)目相同,通式相同,屬于同類物質(zhì)
因組成和結(jié)構(gòu)相似,所以化學(xué)性質(zhì)相似;物理性質(zhì)隨著相對分子質(zhì)量的增大而呈規(guī)律性的變化。CH2==CHCH2CH3和【例1】下列敘述正確的是(
)A.甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)是正四面體,所以CH2Cl2有兩種不同的結(jié)構(gòu)B.C3H6、C5H10、C7H16都屬于鏈狀烷烴C.正丁烷屬于直鏈烷烴,分子中所有的碳原子均可在同一條直線上D.烷烴的含碳量隨著分子組成中碳原子數(shù)的增多逐漸升高【例2】下列物質(zhì)互為同系物的是(
)A.C2H6和C6H14B.CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2ClC.和D.DA②②⑧①
③⑦④⑤⑥①C1-4為氣態(tài),C5-16為液態(tài)(新戊烷常溫常壓下為氣體),≥C17上固態(tài)④無色,均不溶于水,溶于有機溶劑②ρ<
水,ρ隨C數(shù)增加逐漸增大③
熔沸點①隨碳原子數(shù)的增加,即烷烴的相對分子質(zhì)量越大,烷烴的熔、沸點越高②碳原子數(shù)相同(相對分子質(zhì)量相同),支鏈越多,熔、沸點越低隨C數(shù)增加二、烷烴的性質(zhì)二、烷烴的性質(zhì)烷烴的結(jié)構(gòu)決定了其性質(zhì)與甲烷的相似。甲烷物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)無色無味的氣體,難溶于水,密度比空氣小1.穩(wěn)定性:2.氧化反應(yīng):3.取代反應(yīng):4.分解反應(yīng):CH4+2O2CO2+2H2O點燃CH4+Cl2CH3Cl+HCl光不被酸性KMnO4氧化、不與強酸、強堿及溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應(yīng)甲烷結(jié)構(gòu)角度預(yù)測性質(zhì)烷烴成鍵方式相似,性質(zhì)相似CH4C+2H2;催化劑高溫【思考與討論】顏色溶解性可燃性與酸性KMnO4溶液與溴的CCl4溶液與強酸、強堿溶液與氯氣(光照下)(1)根據(jù)甲烷的性質(zhì)推測烷烴可能具有的性質(zhì),填寫下表。無色難溶于水可燃不反應(yīng)取代反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)【思考與討論】(2)根據(jù)甲烷的燃燒反應(yīng),寫出鏈狀烷烴燃燒的通式。點燃【思考與討論】(3)寫出乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式+Cl—Cl光CCHHHHHHCCClHHHHHClH+CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光取代反應(yīng)C—H鍵斷裂,其中的氫原子被氯原子代替,生成C—Cl鍵?!舅伎寂c討論】(3)乙烷與氯氣在光照下反應(yīng),可能生成哪些產(chǎn)物?一取代二取代三取代四取代五取代六取代替代法共同:HCl【練一練】用替代法判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目1、苯(C6H6)的二氯代物有三種同分異構(gòu)體,那么苯的四氯代物有幾種結(jié)構(gòu)?3種C6H4Cl2→C6H2Cl42、若要制備一氯乙烷用哪種方法好?方法一:CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl方法二:CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl
方法一更好:原子利用率高,產(chǎn)物純凈?!咀⒁狻?/p>
a.烷烴的取代反應(yīng)是在光照條件下與純凈的鹵素單質(zhì)的反應(yīng)。b.連續(xù)反應(yīng):反應(yīng)過程不會停留在某一步,所以產(chǎn)物較為復(fù)雜,不適合制備物質(zhì)。c.定量關(guān)系:1mol鹵素單質(zhì)只能取代1molH,同時生成1molHX。(4)分解反應(yīng)——高溫裂化或裂解甲烷高溫下可分解成碳和氫氣;長鏈烷烴高溫下可分解成短鏈烷烴和烯烴。如:【例4】下列敘述正確的是(
)A.所有烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)
B.光照下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色C.1mol丙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),最多能消耗Cl2的物質(zhì)的量為8molD.標(biāo)準(zhǔn)狀況下,11.2L己烷所含共價鍵的數(shù)目為9.5NAAC【例5】甲基環(huán)戊烷()常用作溶劑及色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì),也可用于有機合成。下列有關(guān)該有機化合物的說法錯誤的是(
)A.分子式為C6H12B.光照下可以與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)C.易溶于水及苯D.不能使酸性KMnO4溶液褪色C分子式名稱分子式名稱CH4
C6H14C2H6
C7H16C3H8
C8H18C4H10
C9H20C5H12
C10H221.習(xí)慣命名法甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十一、十二、...、十七...
等C數(shù)目≤10:C數(shù)目>10:甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷只有直連結(jié)構(gòu)三、烷烴的命名存在少量同分異構(gòu)體根據(jù)分子中支鏈多少以正、異、新表示1、習(xí)慣命名法C4H10正丁烷異丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3|
CH3正:無支鏈異:有1個支鏈新:有2個支鏈存在少量同分異構(gòu)體根據(jù)分子中支鏈多少以正、異、新表示C5H12正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3異戊烷CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3新戊烷根據(jù)分子中支鏈多少以正、異、新表示C原子數(shù)>5時:同分異構(gòu)體較多,通常采用系統(tǒng)命名法2.系統(tǒng)命名法(1)選主鏈,稱某烷①最長:含碳原子數(shù)_______的碳鏈作主鏈。②最多:當(dāng)有幾條不同的碳鏈含碳原子數(shù)相同時,要選擇連有______________的碳鏈為主鏈。(2)編序號,定支鏈
①最近:從離_______最近的一端開始編號。
②最簡:若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離,則從_______支鏈的一端開始編號。
③最小:取代基編號位次之和最小。最多取代基數(shù)目最多取代基簡單(3)寫名稱將取代基名稱寫在主鏈名稱的前面。①取代基的位置編號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”……表示,位置編號沒有“1”。②相同取代基要合并,必須用漢字?jǐn)?shù)字“二”“三”……表示其個數(shù),“一”省略不寫。③多個取代基的位置編號之間必須用______________分隔。④位置編號與名稱之間必須用______________隔開。⑤若有多種取代基,必須簡單寫在前,復(fù)雜寫在后。逗號短線【例6】按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷烴的名稱。
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